H3C H2C HC = CH CH3 -> 3) Tsükliliste struktuuride ühendite tekkest Keemilised omadused eteeni näitel: C2H4 -> H2C = CH2 1) Põlemine C2H4 + 3O2 -> 2CO2 + 2H2O 2) Astuvad liitumisreaktsioon a) Br2 -> H2C = CH2 + Br2 -> CH2 BrCH2 Br b) HCl -> H2C = CH2 + HCl -> CH3CH2Cl c) H2O -> H2C = CH2 + H2O -> CH3CH2OH 3) Hüdrogeenimine H2C = CH2 + H2 -> CH3CH3 4) Võivad oksüdeerida (KMnO4 toimel) diool aldehüüd NB! H2 ühinemine hüdrogeenimine, H2 eemaldumine dehüdrogeenimine. CH3CH3 -> H2C = CH2 + H2 Markovnikovi reegel : H2 liitub alkaanide molekuli selle C'ga mis on enam hüdrogeniseeritud st mille ümber on rohkem H'sid.
1. met 2. et 3. prop 4. but 5. pent 6. heks 7. hept 8. okt 9. non 10. dek Alkaanid CnH2n+2 Alkeenid CnH2n Alküünid CnH2n2 ALKAANID Alkaanid CnH2n+2 Alkaanid on küllastunud süsivesinikud, kus molekuli koostises süsinike vahel esinevad ainult ühekordsed kovalentsed sidemed. Nimetuse lõpp: aan Nt. Butaan C4H10 Metaan CH4 summaarne struktuurvalem C2H6 CH3CH3 (lihtsustatud struktuurvalem) etaan Hargenud ahelaga alkaanide nomenklatuur(reeglite kogum) 1) Kõigepealt leitakse molekulivalemist pikim ahel(peaahel e. tüviühend) 2) Hargnenud ahelat käsitletakse nii, nagu oleks tüviühendis teatud vesinikuaatomid asendatud süsivesinikrühmadega. 3) Alkaanist pärit asendusrühma nim. Alküülrühmaks(R). Nimetuse lõpp üül 4) Asendusrühmade nimetused paigutatakse tüviühendi nimetuse ette.
1) Triviaalsed nimetused Näiteks metaan ehk ............................ Metaanhape ehk ............................ 2) Süstemaatilised nimetused moodustatakse molekuli struktuuri järgi kindlaid reegleid kasutades. ALKAANI tunnuseks on liide aan. TV 2.1. Alkaanist pärit asendusrühma nim alküülrühmaks. alküülrühmaks Tähis R- alkaan alküülrühm metaan CH4 metüül CH3 etaan CH3CH3 etüül CH3CH2 CH3CH2CH2 propaan CH3CH2CH3 CH3CHCH3 Nimetuste andmine hargnenud ahelaga alkaanidele. Kõigepealt leitakse molekuli valemist pikim süsinikahel ahel, milles süsiniku aatomite arv on suurim. Sellele hargnemata ahelale ehk peaahelale vastav süsivesinik olgu tüviühend. Tüviühendi C aatomid nummerdatakse nii, et asendusrühmad saaksid võimalikult väikesed
*kui karb.rühmas seotud=sidemega *aldehüüdi tunnuslõpp on liide-aal *nimetuse andmisel arvestatakse tüviühendi ahelasse ka ald.rühma c.ja ketorühma c Ch3-ch2-ch(alla läheb-cl)-ch2-cho 3-kloropentanaal *ketooni tunnuslõpp on liide-OON Ch3-co-ch2-ch2-ch3 Pentaan-2-oon *Aldehüüde saadakse alkohoolide oksüdeerimisel: Ch3ch2oh+o=ch3cho+h2o *eraldub kaks vesiniku aatomit----Aldehüüd *Aldehüüdide nimetused tuletatakse: Ch4-metaan hcho-metanaal Ch3ch3-etaan ch3cho-etanaal Ch3ch2ch3-propaan ch3ch2cho-propanaal *metanaali ja etanaali saadakse: ch3oh+o=(Cu)ch3cho+h2o *metanaal-värvitu,terava lõhnaga,mürgine gaas,lahustub hästi vees-formaliin(30%-40%-ne) *etanaal-värvitu,õuna lõhnaga,kergesti keev vedelik,keemistemp+21,mürgine *Aldehüüdid on väga reaktsioonivõimelised: *Vesinikuga-alkohol Hcho+h2-ch3oh *-+oksiid-karboksüülhapped Hcho+2cuo-hcooh+cu2o
(nomenklatuuris -üün lõpp) Üldvalem CnH2n-2 etüün Keemilised omadused: 1) Põlemine 2C2H2 + 5O2 -> 2H2O + 4CO2 2) Astub liitumisreaktsiooni + Br2 -> CHBr = CHBr + Br2 -> CHBr2 CHBr2 + HCl -> CH2 = CHCl + H2O -> CH3CHO (etanaal, aldehüüd) 3) Hüdrogeenimine + H2 -> H2C = CH2 + H2 -> CH3CH3 Füüsikalised omadused: etüün- meeldiva lõhnaga, narkootilise toimega, värvusetu, gaas, õhuga segamisel plahvatusohtlik Kasutamine: etüün- keemiatööstuses lähteainena, gaasikeevitusleek, Areenid ehk aromaatsed süsivesinikud kuuluvad tsükliliste ühendite hulk, neil on iseloomulik kinnine süsiniku ahel. Üldvalem CnH2n-6 benseen C6H6 Keemilise omadused benseeni näitel: 1) Põlemine
liitumisreaktsioonid. plemine e. oksdeerumine /alkeenil on tahvav leek alkaanil mitte/ CH2=CH2+2CO2+2H2O 2) reageerimine halogeenidega CH3CH=CHCH3+Cl2- >CH3CHClCHClCH3 3)reageerimine vesinikhalogeniididega.(toimub markovnikovi reegel/reegli alusel) !vesinikhalogeniidi liitmisel liitub vesinik mitmiksideme juures selle ssiniku aatomiga mille juures on rohkem vesiniku aatomeid. Halogeen aga liitub ssiniku aatomiga kus on vhem vesinikuaatomeid. CH2=CHCH3+HCl->CH3CHClCH3 4)hdrogeenimine CH2=CH2+H2->CH3CH3 5)hdraatumine CH2=CHCH3+H2O->CH3CH(OH)CH3 6)polmerisatsioon nCH2=CH2->[-CH2-CH2-]n (n arv korda pannakse ksteisele otsa) Thtsamad hendid: Eteen Terpeen Korotinoidid,karateen
Sulgudes on -oon liitega ja eespool on -ketoon liitega. Kergema peate enda tunde järgi leidma , aga soovitan kasutada sulgudes olevat ,aga siis peate arvestama sellega ,et peate ära nimetama ketoonrühmad , millise C juures nad asuvad nagu allpool näites 2. O 1)CH3CCH2CH3 või CH3COCH2CH3 > metüületüülketoon (butanoon) 2)CH3COCH2COCH3 > trimetüülketoon (pentaan -2,4-dioon) Lõpuks sisi ka ühe muundumise rea. etaan bromoetaan etanool etanaal 1)etaan bromoetaan CH3CH3 + Br2 CH3CH2BR + HBR 2)bromoetaan etanool CH3CH2Br + KOH CH3CH2OH + Kbr 3)etanool etanaal CH3CH2OH CH3CHO +Hs2O
Kui kordseid sidemeid on mitu, siis on lõppliite eesliide di, tri jne ja ka numbreid vastavalt rohkem Füüsikalised omadused Alkeenide homoloogilise rea esimesed liikmed C2C4 on gaasid C5C17 vedelikud alkeenid C18st alates on tahked ained. Kõik alkeenid on vees lahustumatud ained Nad lahustuvad hästi orgaanilistes lahustites (välja arvatud metanool). Neil on väiksem tihedus kui veel. Keemilised omadused Liitumine vesinikuga e. hüdrogeenimine CH2=CH2 + H2 ® CH3CH3 Liitumine veega e. hüdraatimine CH2=CH2 + H2O ® CH3CH2OH Liitumine halogeenidega CH2=CH2 + Cl2 ® CH2ClCH2Cl Liitumine vesinikhalogeniididega CH2=CH2 + HCl ® CH3CH2Cl Polümerisatsioon n CH2=CH2® [CH2CH2]n põlemine a) täielik, b) mittetäielik a) C2H4 + 3O2 ® 2CO2 + 2H2O b) C2H4 + 2O2 ® C + CO2 + 2H2O ALKEENIDE LEIDUMINE LOODUSE Mitmesugustes nafta ja maavarade töötlemisel tekkinud gaasides Taimedes Kautsukipuu mahlas Okaspuudevaigus
hape R-CHO R-CO-R R-COOH Lõpp -aal Lõpp -oon Lõpp -hape CH3CHO - CH3COCH3 - CH3COOH - etanaal etanoon etaanhape 2. Reaktsioonid karbonüülühenditega o Oksüdeerumine 2CH3CHO + O2 → CH3COOH o Dehüdrogeenimine CH3CH3 → CH2=CH2 + H2↑ o Aldehüüdi saamine Alkohol + O2 2CH3CH2OH + O2 → 2CH3CHO + 2H2O 3. Keemilised nimetused, valemid, kasutamine o Formaliin – HCHO ehk metanaal, mürgine lõhnav gaas, lahustatakse alkoholis; uinuti, prepareerimiseks o Atsetoon – HO-CH2-CO-CH2-OH ehk dihüdroksüpropanoon, DHA - kunstpäevitus o Sipelghape – HCOOH ehk metaanhape, mürgine, väikestes kogustes
Karboksüülhapped igapäevaelus Kaisa Kask Marek Grencstein 11.E Karboksüülhapped Orgaanilised ained Sisaldavad üht või mitut karboksüülrühma R-COOH või HOOC-R Nimetused Tuletatakse süsivesinike nimetustest Lõppliide hape CH3CH3 (etaan) CH3COOH (etaanhape) Monohapped Dihapped Aromaatsed karboksüülhapped Küllastumata karboksüülhapped Hüdroksühapped Nimetused 4 20 süsiniku aatomit sisaldavaid karboksüülhappeid nimetatakse rasvhapeteks Üht või mitut aminorühma sisaldavaid karboksüülhappeid nimetatakse aminohapeteks Triviaalnimetused HCOOH metaanhape (sipelghape) CH3COOH etaanhape (äädikhape)
KARBOKSÜÜLHAPPED Karboksüülhapped on orgaanilised aineid, mis sisaldavad üht või mitut karboksüülrühma (-COOH). Üldvalem R-COOH või HOOC-R Karboksüülhapete nimetused tuletatakse süsivesinike nimetustest ja lisatakse nimele lõppu lõppliide - hape. N: CH3CH3 (etaan) CH3COOH (etaanhape) Allpool toodud erinevad karboksüülhapped : HCOOH metaanhape (sipelghape) CH3COOH etaanhape (äädikhape) CH3CH2COOH propaanhape (propioonhape) CH3CH2CH2COOH butaanhape (võihape)
Inooniline dissotsastsioon toimuvad lahustes. CH3 CH2+ : Cl- CH3 : Cl CH3+Cl Elektrofiil on tühja orbitaaliga ja pos. laenguga osake. Nukleofiid on vaba el. paariga osake, millel on neg. osalaeng. Radikaalne dissotsatsioon (tavaliselt gaasidel) H H H :C: H H :C + H H H Radikaal on suure energiaga osake, mis püüab leida teise osakese, millel on üksik elektron. CH3CH2 + H CH3CH3 JÄTA MEELDE 1. Nuklefiid ühineb elektrofiiliga ja vastupidi. 2. Elekrtofiil ei ühine elektrofiiliga, nukleofiid nuklefiiliga. 3. Elektrofiilsus tsentri tunneme ära pos. laengu või pos. osalaengu järgi. 4. Nukleofiilsus tsentri tunneme ära neg. laengu või neg. osalengu järgi. Elekrofiilif on H+ ja metalli katiioonid. Nuklefiilid on OH- , halogeenid ja happe anioonid. NUKLEFIINE asendussüsteem :OH+CH3CH2Br CH3CH2OH + :Br CH3CH2Br OH:
KEEMIA 1.Isomeeria on C ja H ning teiste elementide ühesugune arv,aga erinev struktuur.(Ühesuguse elementkoostise ja molekulmassiga,kuid erineva struktuuriga aineid nim. isomeerideks) Ahelisomeeria-erinev ahela kuju.(süsinikahela erinev hargnemine) Nt. CH3-CH2-CH2-CH3CH3-CH(CH3)-CH3 (butaan) (isobutaan ehk 2-metüülpropaan) Asendiisomeeria-erinev kaksik-või kolmiksideme või funktsionaalse rühma asukoht Nt. CH2=CH-CH2-CH3CH3-CH=CH-CH3 (but-1-een) (but-2-een) CH3-CH(OH)-CH2-CH2-CH3CH3-CH2-CH(OH)-CH2-CH3 (pent-2-ool) (pent-3-ool) Struktuuriisomeeria-ehk funktsionaalne isomeeria. Isomeerid kuulkuvad erinevatesse aineklassidesse. Nt. Etanool ja dimetüüleeter CH3CH2OH ja CH3OCH3 Propanaal ja propanoon CH3CH2CHO ja CH3-CO-CH3 Geomeetriline isomeeria-ehk cis-transisomeeria. On ainult kaksiksidemega ühendite puhul. Nt.CH3-CH=CH-CH3 (but-2-een)
o Pürolüüs alkaanide lagunemine või isomeerumine kõrgemal temperatuuril, mille tulemusena moodustuvad hargnenud ahelaga ühendid CH4 t0 C + H2 2CH4 t0 C2H2 + 3H2 o Asendusreaktsioonid halogeenidega Nn radikaalmehhanism Astmeliselt Saaduseks halogeenühend ja vesinikhalogeenid a. CH3CH3 + Cl2 CH2ClCH3 + HCl b. CH2ClCH3 + Cl2 CH2ClCH2Cl + HCl Halogeenühendid Orgaanilised ühendid, milles süsiniku aatom on seotud halogeeni aatomi või aatomitega Halogeenderivaat o Süsivesinikud, kus üks või mitu H-aatomit on asendunud halogeeni aatomitega o Alati polaarne kovalentne side Eesliidetega kloro-, bromo-, fluoro- ja jodo- o Halogeeni asend näidatakse kohanumbriga 1bromo 2kloroetaan
Butaan C4H10 Buteen C4H8 Butüün C4H6 Pentaan C5H12 Penteen C5H10 Pentüün C5H8 Heksaan C6H14 Hekseen C6H12 Heksüün C6H10 Heptaan C7H16 Hepteen C7H14 Heptüün C7H12 Oktaan C8H18 Okteen C8H16 Oktüün C8H14 Nonaan C9H20 Noneen C9H18 Nonüün C9H16 Dekaan C10H22 Dekeen C10H20 Deküün C10H18 Karboksüülhapped on orgaanilises keemias happed, mis sisaldavad karboksüülrühma (COOH). CH3CH3 (etaan) -> CH3COOH (etaanhape). Palju on kasutusel ka triviaalnimetusi, eriti biokeemias. Karboksüülhapete füüsikalised omadused on tingitud nende molekulide võimest moodustada tugevaid vesiniksidemeid. Sel põhjusel on neil ka kõrgekeemistemperatuur ning normaaltingimustel on nad vedelad või tahked. Süsinikuahela pikenedes väheneb nende tihedus ja lahustuvus vees. Madalamad karboksüülhapped on terava lõhnaga värvuseta vedelikud, mis segunevad veega igas vahekorras
ketoon annavad vesiniksidet ainult veega. Mida väiksem molekul, seda tihedamini saab neid kokku pakkida. Mida rohkem karboksüülrühmi 1C kohta, seda parem lahustuvus. Seda rohkem vesiniksidemeid saab moodustada. 3. Reaktsioonivõrrandid 1) Alkeenid alküünid Mida kõrgema energia side, seda lihtsam on neid lõhkuda. Markovnikovi reegel: vesinik läheb sinna, kus enne rohkem vesinikke on. Jälgida ainult neid, kus on kaksikside vahel. Alkeen + H2 > alkaan CH2=CH2 + H2> CH3CH3 CH2=CH-CH3 + HCl > CH3CHClCH3 CH2=CH-CH3 + Cl2> ClCH2CHClCH3 CH2=CH2 + H2O > CH3CH2OH CH2=CH-CH >(-H2) CH=-C-CH3 + H2 CH2=CH2 + 3O2 > 2CO2 + 2H2O 2) Karboksüülhapped reageerimine metalliga: 2RCOOH + 2Na > 2RCOONa + H2(up); 2RCOOH + Ca > (RCOO)2Ca +H2 (up) -''- metalliüksiidiga: 2RCOOH + ZnO > (RCOO)2Zn + H20 -''- hüdroksiidiga: 2RCOOH + Ca(OH)2 > (RCOO)2Ca + H2O; RCOOH + NaOH > RCOONa + H2O -''- soolaga: 2RCOOH + NaCO3 > RCOONa + H2CO3 H2Oja CO2(up)
2. Aldehyyd: orgaanilised uhendid, mis sisaldavad aldehuudruhma. Aldehuudruhmas on karbonuulruhm seotud uhe vesiniku ja uhe susiniku aatomiga. 3. Ketoon: orgaanilised ained, mis sisaldavad ketoruhma. Ketoruhmas on karbonuulruhm seotud kahe susiniku aatomiga. 4. Karboksyylhape: orgaanilised aineid, mis sisaldavad uht voi mitut karboksuulruhma (-COOH). Karboksuulhapete nimetused tuletatakse susivesinike nimetustest ja lisatakse nimele loppu loppliide - hape. (N: CH3CH3 (etaan) CH3COOH (etaanhape) ) 5. Formaliin: on formaldehüüdi e. metanaali 37-protsendine vesilahus, millele tavaliselt on lisatud mõni protsent metanooli. 6. Rasvhape: Korgemaid karboksuulhappeid, mis sisaldavad 4-20 susiniku aatomit 7. Aminohape: Uht voi mitut aminoruhma sisaldavaid karboksuulhappeid Tuntumate esindajate (metanaal, etanaal, propanoon, metaanhape, etaanhape, etaandihape) struktuurvalemid, rahvaparased nimetused, leidumine, teke, omadused,
C. Kirjutage Teie poolt valitud elektrofiili ja nukleofiili vahelise reaktsiooni võrrand. _____________________________________________________________________________ 5 ÜLESANNE 12 (6 punkti) Millised alltoodud ainetest annavad veega reageerides etanooli? (Kirjutage lünka nende ainete järjekorranumbrid alltoodud loetelus.) ________________________________ 1. CH3CH3 5. CH2=CH2 2. CH3CHO 6. CH3COOH 3. CH3COOCH2CH3 7. CH3COOK 4. CH3CONH2 8. CH3CH2ONa Kirjutage vastavate reaktsioonide võrrandid. ÜLESANNE 13 (4 punkti) A. Kirjutage alltoodud nimetustele vastavate ainete struktuurivalemid: benseen-1,4-dikarboksüülhape propaan-1,3-diool B
keemistemperatuur/ parem või halvem vees lahustuvus kas a) HF või b)HBr Vesinikside parandab lahustuvust vees. a) NaOH - iooniline side, ioonvõre, mittemolekulaarne b) H2S - polaarne kovalentne side, molekulvõre, molekulaarne c) Cu - metalliline side, metallvõre, mittemolekulaarne d) Si - mittepolaarne kovalentne side, aatomvõre, mittemolekulaarne 18. Vesiniksideme moodustumine. Näiteks: milliste molekulide vahel saab moodustuda vesinikside a)NH 3 b)CH3CH3 c)H2 d)CH3OH e)CH3OCH3 f)CH3COOH a)HF - on parem lahustuvus vees ja kõrgem keemistemperatuur b)HBr - on halvem lahustuvus vees ja madalam keemistemperatuur 19. Millised punktiiriga kujutatud vesiniksidemed on märgitud valesti? Parandage vead (sellel ülesandel on joonis juures) Vesinikside saab moodustada a)NH3 d)CH3OH f)CH3COOH Õige Vale Sidemed: C- 4; N- 3; O- 2; H- 1
Alkaanid on redutseerijad Alkaanid põlevad (täielik oksüdeerimine) C6H14 +19/2 O2 = 6CO2 + 7H2O Katalüsaatorite abil saab neid oksüdeerida alkoholideks, aldehüüdideks ja hapeteks (pikem süsinikahel kipub seejuures katkema) C2H6 + 1/2O2 == C2H5OH Ka vesiniku ära võtmine (dehüdreerimine) on oksüdeerimine C2H6 à C2H4 + H2 seda protsessi on võimalik läbi viia ka õhuhapniku abil eritingimustel ( nn oksüdeeriv dehüdreerimine) CH3CH3 + 1/2O2 à CH2==CH2 + H2O Pürolüüs ( raskemate naftasaaduste pürolüüsi nimetatakse krakkimiseks) Mida pikem on molekul, seda rohkem erinevaid radikaale saab tekkida tema lagunemisel Propaanist saavad tekkida järgmised radikaalid: vesinik, propüül, isopropüül, metüül, etüül. . . . . . CH3CH2CH3 à à 1.)H ; 2.)CH3CH2CH2 ;3.) CH3CHCH3 ; 4.) CH3 ; 5.) CH3CH2
Orgaaniliste ainete klassifikatsioon Page 15 Nimetus Üldvalem Funktsionaalne rühm Esindajad Alkaanid CnH2n+2 ________ CH4 metaan; CH3 CH3 etaan; CH3CH3 CH3 propaan Alkeenid CnH2n2 ________ CH2=CH2 eteen; CH3_CH=CH2 propeen Alkadieenid CnH2n2 ________ CH2=CHCH=CH2 butadieen
KARBOKSÜÜLHAPPED Karboksüülhapped on orgaanilised aineid, mis sisaldavad üht või mitut karboksüülrühma (-COOH). Üldvalem R-COOH või HOOC-R Karboksüülhapete nimetused tuletatakse süsivesinike nimetustest ja lisatakse nimele lõppu lõppliide - hape. N: CH3CH3 (etaan) CH3COOH (etaanhape) Sõltuvalt karboksüülrühmade arvust eristatakse monohappeid (metaanhape) ja dihappeid (oblik- ehk etaandihape). Lisaks on olemas ka aromaatseid karboksüülhappeid (bensoehape), küllastumata karboksüühappeid (süsivesinikahelas on mitmekordsed sidemed, näiteks propeenhape ehk akrüülhape) ja hüdroksühappeid (sisaldavad karboksüülrühmade kõrval hüdroksüülrühmi, näiteks 2-hüdroksüpropaanhape ehk piimhape).
mittepolaarsed molekulid. Üldiselt on nad inaktiivsed, kuid põlevad õhus, moodustades süsinikdioksiidi, ja reageerivad halogeenidega. Neid kõiki v.a metaani, saadakse naftast. Mõnede alkaanide füüsikalisi omadusi: Üh. nimetus Molekuli valem Struktuurivalem Olek 25 oC Keemistemperatuur oC juures Metaan CH4 CH4 gaas - 161, 5 Etaan C2H6 CH3CH3 gaas - 88, 0 Propaan C3H8 CH3CH2CH3 gaas - 42, 2 Butaan C4H10 CH3CH2CH2CH3 gaas - 0, 5 Pentaan C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3 vedelik 36, 0 Heksaan C6H14 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 vedelik 69, 0 Alkaanide füüsikalised omadused muutuvad homolooglises reas pidevalt ja seaduspäraselt.
kohta kohta 1) 2) 3) 4) 5) 6) ÜLESANNE 21. (6 punkti) Millised alltoodud ainetest annavad veega reageerides etanooli? (Kirjutage lünka nende ainete järjekorranumbrid alltoodud loetelus.) ________________________________ 1. CH3CH3 5. CH2=CH2 2. CH3CHO 6. CH3COOH 3. CH3COOCH2CH3 7. CH3COOK 4. CH3CONH2 8. CH3CH2ONa Kirjutage vastavate reaktsioonide võrrandid. ÜLESANNE 22. (11 punkti) A. Tehismagusaine aspartaami (E951) molekulis esinevad erinevate aineklasside tunnused. Kirjutage viie aspartaami molekulis esineva aineklassi nimetused.
põhjustab negatiivse laengu koondumise sidemele s.t nukleofiilset tsentrit, mida saab atakeerida elektrofiil. Alkeenidele on omased elektrofiilsed liitumisreaktsioonid kaksiksidemele, kus pii-sideme asemel moodustub kaks sigma-sidet. *Halogeenimine: CH2=CH2 + Cl2Ch2Cl-Ch2Cl (elektrofiil tekib halogeeni molekuli polarisatsiooni tulemusena, teine halogeeniaatom liitub reeglina trans-asendisse Saamine: *saadakse tööstuslikult alkaanide dehüdrogeenimisel: CH3CH3(g) CH2=CH2(g)+H2(g) (2 naabersüsinike juures paiknevat rühma eemaldatakse molekulist nii,et tekib kaksikside) Aromaatsed ühendid. Benseen. Areenid ehk aromaatsed süsivesinikud on süsivesinikud, mis sisaldavad üht või mitut benseenituuma. Jaotuvad ühetuumalisteks ja mitmetuumalisteks areenideks. Süstemaatiline nomenklatuur käsitleb ainult ühte benseenituuma sisaldavaid süsivesi-nikke benseeni derivaatdena. Elektrofiilne asendusreaktsioon aromaatsetes süsivesinikes:
11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 4 alkoholideks, aldehüüdideks ja hapeteks (pikem süsinikahel kipub seejuures katkema) C2H6 + 1/2O2 == C2H5OH Ka vesiniku ära võtmine (dehüdrogeenimine) on oksüdeerimine C2H6 à C2H4 + H2 seda protsessi on võimalik läbi viia ka õhuhapniku abil eritingimustel ( nn oksüdeeriv dehüdrogeenimine) CH3CH3 + 1/2O2 à CH2==CH2 + H2O Pürolüüs ( raskemate naftasaaduste pürolüüsi nimetatakse krakkimiseks) Mida pikem on molekul, seda rohkem erinevaid radikaale saab tekkida tema lagunemisel Propaanist saavad tekkida järgmised radikaalid: vesinik, propüül, isopropüül, metüül, etüül. . . . . . CH3CH2CH3 à à 1.)H ; 2.)CH3CH2CH2 3.) CH3CHCH3 4.) CH3 5
Alkaanid on redutseerijad Alkaanid põlevad (täielik oksüdeerimine) C6H14 +19/2 O2 = 6CO2 + 7H2O Katalüsaatorite abil saab neid oksüdeerida alkoholideks, aldehüüdideks ja hapeteks (pikem süsinikahel kipub seejuures katkema) C2H6 + 1/2O2 == C2H5OH Ka vesiniku ära võtmine (dehüdrogeenimine) on oksüdeerimine C2H6 C2H4 + H2 seda protsessi on võimalik läbi viia ka õhuhapniku abil eritingimustel ( nn oksüdeeriv dehüdrogeenimine) CH3CH3 + 1/2O2 CH2==CH2 + H2O Pürolüüs ( raskemate naftasaaduste pürolüüsi nimetatakse krakkimiseks) Mida pikem on molekul, seda rohkem erinevaid radikaale saab tekkida tema lagunemisel Propaanist saavad tekkida järgmised radikaalid: vesinik, propüül, isopropüül, metüül, etüül. 11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 4 . . .
Nomenklatuurireeglitest arusaamine nõuab antud juhul lisaks funktsionaalsete rühmade nimetuste tundmisele veel järgmisi baasarusaamu. • Orgaaniline radikaal: see on orgaanilise ühendi molekuli jääk, millest on elimineeritud üks vesinikuaatom (radikaal omab vähemalt ühte vaba sidet). Nii näiteks saadakse metaanist metüülradikaal, etaanist etüülradikaal jne, tabel 2. CH4 või CH3-H (metaan) CH3- (metüülradikaal) CH3CH3 või CH3CH2-H (etaan) CH3CH2- (etüülradikaal) Mitme vesinikuaatomi elimineerimine annab mitmevalentse radikaali. NB! Mõistet ”orgaaniline radikaal” ei tohi segi ajada mõistega ”vaba radikaal”. Viimane on ühe või mitme paaristumata elektroniga osakene. • n-Alkaanide (CnH2n+2) ja nende radikaalide nimetused (vt tabel 2). 10 • Teised enamlevinud süsivesinikradikaalid (-grupid) (vt tabel 3).
annaabi.ee 
