Moodustuvate molekulivaheliste sidemete tõttu on amiinidel kõrgem keemistemperatuur kui sama molekulmassiga süsivesinikel, kuid madalam kui alkoholidel. Enamik amiine lõhnab ebameeldivalt (ammoniaagi, roiskunud kala lõhn) ja on mürgised. Oksüdeeruvad kergesti, tumenedes seejuures. Tekivad looduses orgaaniliste ainete lagunemisel, andes lagunemissaadustele ebameldiva lõhna. Küllastumata ühendid Küllastamata süsivesinikud: 1. ALKEENID CH2 = CH CH3 2. ALKADIEENID CH2 = CH CH = CH2 3. ALKÜÜNID CH C CH3 NOMENKLATUUR Alkeeni tähistab liide een. Alkeeni nimetuse moodustamiseks leitakse vastava alkaani nimest süsiniku aatomite arvu tähistava sõnatüve ja liidame sellele lõpu een. NT: etaan eteen; butaan - buteen Alkeenide isomeeria sõltub kaksiksideme asukohast. NT: pentaan - pentadieen
Moodustuvate molekulivaheliste sidemete tõttu on amiinidel kõrgem keemistemperatuur kui sama molekulmassiga süsivesinikel, kuid madalam kui alkoholidel. Enamik amiine lõhnab ebameeldivalt (ammoniaagi, roiskunud kala lõhn) ja on mürgised. Oksüdeeruvad kergesti, tumenedes seejuures. Tekivad looduses orgaaniliste ainete lagunemisel, andes lagunemissaadustele ebameldiva lõhna. Küllastumata ühendid Küllastamata süsivesinikud: 1. ALKEENID CH2 = CH CH3 2. ALKADIEENID CH2 = CH CH = CH2 3. ALKÜÜNID CH C CH3 NOMENKLATUUR Alkeeni tähistab liide een. Alkeeni nimetuse moodustamiseks leitakse vastava alkaani nimest süsiniku aatomite arvu tähistava sõnatüve ja liidame sellele lõpu een. NT: etaan eteen; butaan - buteen Alkeenide isomeeria sõltub kaksiksideme asukohast. NT: pentaan - pentadieen
.............................................................12 3 Sissejuhatus Penteen kuulub alkeenide perekonda, valemiks on C5H12,Penteeni omadused on samad, mis tema perekonnal ehk alkeenidel. Alkeenideks küllastumata süsivesinikke, kus süsiniku aatomite vahel esineb üks kovalentne kaksikside. Alkeenid on küllastumata süsivesinikud, mille üldvalemiks on CnH2n. Alkeenide nimetuse tunnuseks on lõpuliide een. Küllastunud ainetel on süsinikahelas kõik ühekordsed sidemed ja iseloomulikud on asendumisreaktsioonid. Küllastumata ühenditel on süsinike vahel vähemalt üks kordne side ja iseloomulikud on liitumisreaktsioonid ning nad on keemiliselt aktiivsemad. Alkeenide molekulis on süsinukuahelas üks kaksikside. Küllastumatus tähendab, et
Võivad olla hargnemata ahelaga, hargnenud või tsüklilised. C ja H elektroneg on praktiliselt võrdsed, seega on alkaanid mittepolaarsed. Hargnemata ahelaga alkaanide keemis- ja sulamistemp ning aurustumisentalpiad on kõrgemad kui hargnenud ahelaga alkaanidel (Londoni jõud). Alkaanid on keemiliselt vähereaktiivsed, kuna C-C ja C-H sidemed on piisavalt stabiilsed. Alkaanidele on omased oksüdeerumis ja asendusreaktsioonid, mis toimuvad radikaalmehhanimiga. Alkeenid alkeenide omadused kajastavad kaksiksideme olemasolu molekulis. Kõik 4 sp 2 c-ga seotud aatomid paiknevad samas tasapinnas ja pööre kaksiksideme ümber on praktiliselt võimatu. Alkeenide ahelad pole seetõttu nii paindlikud konformatsiooni muutmiseks. Ahelad ei saa üksteisele piisavalt läheneda. Madalam sulamistemp. Alkeenide erinevus alkaanidest tuleneb ka sellest, et kaksikside (-side) põhjustab negatiivse laengu
Alküüne hapeteks Näiteks eteenist saab etanaali C2H4 + 1/2O2 = CH3CHO Hüdrogeenimine on ühtlasi redutseerimine, selles reaktsioonis on küllastumata ühendid oksüdeerijad C2H4 + H2 à C2H6 Kuna küllastumata ühendid on kallimad, siis alkeene praktiliselt ei hüdrogeenita Pigem vastupidi, alkaanide dehüdrogeenimisel toodetakse alkeene. Proov kaaliumpermanganaadiga KMnO4 Õrnroosa lahuse toimel oksüdeeruvad alkeenid dioolideks, kuna värvus seejuures kaob (valastumine) saab ka seda reaktsiooni kasutada küllastumata ühendite tõestamiseks. Võrrand on keeruline, tekib diool R-CH=CH2 à R -CH(OH)-CH2OH Tähtsamad esindajad Eteen H2C == CH2 Saadakse Etaani dehüdreerimisel C2H6 à H2 +C2H4 või C2H6 + 1/2O2 = C2H4 + H2O Samuti eraldatakse teda nafta krakkgaasidest Keemilised omadused Redoksomadused
selle süsiniku aatomiga kaksiksidemes, mille juures on rohkem vesinike aatomeid. Selle tulemusena tekivad kaks radikaali (positiivse osalaenguga alküülradikaal ja negatiivse laenguga vaba elektronpaariga halogeenioon). Moodustunud radikaalid ühinevad omavahel ja saaduseks on süsivesiniku halogeeniühend. Liitumisreaktsioon halogeenidega: CH2=CH-CH2-CH=CH2 + Br2-> CH2Br - CHBr-CH2-CH=CH2 c) Liitumisreaktsioonid vesinikhalogeenidega Alkeeni liitumisel vesinikhalogeenidega annavad alkeenid samuti halogeeniühendeid ning reaktsiooniprotsess kulgeb etapiviisiliselt analoogselt nagu eelmiselgi. Vesinikhalogeniid on vesilahuses iooniline, mistõttu kaksiksidet saab rünnata ainult elektrofiiliks olev vesinikioon ehk prooton. Elektrofiilne liitumine toob süsivesiniku molekulisse elektrofiilsuse (positiivse osalaengu). Seejärel liitub negatiivse laenguga 9
ORGAANILINE KEEMIA II osa (Pildiallikas: http://crdp.ac-amiens.fr/edd/compression/bio/hevea.jpg ) 7.2 ALKEENID Alkeenideks nimetatakse küllastumata süsivesinikke, kus süsiniku aatomite vahel esineb üks kovalentne kaksikside. Alkeenide nimetuse tunnuseks on lõpuliide EEN, mis viitabki kaksiksideme olemasolule süsivesiniku molekulis. Alkeenide üldvalem on CnH2n ALKEENIDE HOMOLOOGILINE RIDA JA NIMETUSTE ANDMINE Küllastumata süsivesinike homoloogilised read algavad süsiniku aatomite arvust kaks, sest mitmikside saab tekkida ainult kahe süsiniku aatomi vahel
Alküüne hapeteks Näiteks eteenist saab etanaali C2H4 + 1/2O2 = CH3CHO Hüdrogeenimine on ühtlasi redutseerimine, selles reaktsioonis on küllastumata ühendid oksüdeerijad C2H4 + H2 C2H6 Kuna küllastumata ühendid on kallimad, siis alkeene praktiliselt ei hüdrogeenita Pigem vastupidi, alkaanide dehüdrogeenimisel toodetakse alkeene. Proov kaaliumpermanganaadiga KMnO4 Õrnroosa lahuse toimel oksüdeeruvad alkeenid dioolideks, kuna värvus seejuures kaob (valastumine) saab ka seda reaktsiooni kasutada küllastumata ühendite tõestamiseks. Võrrand on keeruline, tekib diool R-CH=CH2 R -CH(OH)-CH2OH Tähtsamad esindajad Eteen H2C == CH2 Saadakse Etaani dehüdreerimisel C2H6 H2 +C2H4 või C2H6 + 1/2O2 = C2H4 + H2O Samuti eraldatakse teda nafta krakkgaasidest Keemilised omadused Redoksomadused
Kõik kommentaarid