elektronipaariga aatom · Negatiivne laeng või osalaeng - · Püüavad moodustada keemilist sidet, loovutades oma vaba elektronipaari teise osakese tühjale orbitaalile · O, N REAKTSIOONIDE ANALÜÜS · Ründav osake reaktsiooni alustav osake · Reaktsioonitsenter nukleofiilsus-, elektrofiilsus- või radikaaltsenter, kuhu ühineb ründav osake · Lahkuv rühm asendusreaktsiooni korral väljatõrjutav osake · Katkev side kovalentne side, mis katkeb lahkuva rühma väljatõrjumisel Nukleofiilse asendusreaktsiooni analüüs Halogeeniühend+leelis Nukleofiilse asendusreaktsiooni analüüs Halogeeniühend+alkoholaat Halogeeniühendite kasutamine · Lahustid hüdrofoobsetele ainetele · Freoonid soojusvaheti, propellandina, vahtpolümeer · Pestitsiidid taimekaitsevahendid DDT ·Mutageen ·Kantserogeen
(vaba elektronpaariga osake, omab negatiivset laengut) nukleofiilne tsenter- nukleofiili koostisse kuuluv vaba (sidemeks kasutamata) elektroni-paariga aatom ründav osake- reaktsiooni alustav osake (asendusreakts. korral asendab teise sama tüüpi osakese reakts. tsentri juures, liitumisreaktsiooni korral ühineb esimesena vastasnimelise reaktsioonitsentriga) reaktsioonitsenter- nukleofiilsus-, elektrofiilsus- või radikaaltsenter, kuhu ühineb ründav osake lahkuv rühm- asendusreaktsiooni korral väljatõrjutav osake katkev side- kovalentne side, mis katkeb lahkuva rühma väljatõrjumisel väljatõrjutud osake- asendusreaktsiooni korral väljatõrjutav osake nukleofiilne asendus- Tugevam nukleofiil tõrjub nõrgema nukleofiili välja freoonid- klorofluoroalkaan. Freoonid on keemilised ühendid, milles üks või kõik orgaanilise ühendi vesiniku aatomid on asendunud kloori või fluori aatomitega.
Halogeenühendid orgaanilised ühendid, milles süsiniku aatomid on seotud halogeeni aatomitega Halogeenühendite põhilised omadused · Enamik on vedelikud või tahked ained · Hüdrofoobsed ega lahustu vees · Tihedus on suur, veest raskemad Nimetamine · Asendusrühmadeks on halogeeni aatomid, vastavalt fluoro-, kloro-, bromo- ja jodo-. · Asendusrühmade arvu väljendatatakse eesliidetega di-, tri-, tetra. · Asendusreaktsiooni puhul fluoriid, -kloriid, -bromiid, - jodiid. · Nt. Bromoetaan ehk etüülbromiid, 2-kloropropaan ehk isopropüülkloriid. Asendusnomenklatuur: Alkaanide halogeenderivaatide nomenklatuur sarnaneb hargnenud ahelaga alkaanide nomenklatuuriga. Asendusrühmadeks on halogeeniaatomid. Nende nimetused on vastavalt fluoro-, kloro-, bromo- ja jodo-. Asendusrühmade arvu väljendatakse samuti eesliidetega di-, tri- jne. Asendusrühma tüviühendiga liitumise kohta tähistatakse kohanumbriga.
elektrofiilne tsenter- aatom, millel on tühi või osaliselt täitmata orbitaal ning positiivne laen või osalaeng. nukleofiil- ühend või osake, millel on nukleofiilne tsenter. nukleofiilne tsenter- aatom, millel on vaba või osaliselt vaba elektronpaar ning negatiivne laeng või osalaeng. Nukleofiilseks tsentriks võib olla ka laenguta aatomite rühm(nt kaksikside või aromaatne ring) ründav osake- on reaktsiooni alustav osake, asendusreaktsiooni korral nukeofiil. reaktsioonitsenter- aatom või aatomite rühm, mis osaleb ning muundub reaktsiooni käigus. lahkuv rühm- rühm, mis tõrjutakse välja asendusreaktsioonis. katkev side- kovalentne side, mis katkeb lahkuva rühma väljatõrjumisel. väljatõrjutud osake- asendusreaktsiooni korral väljatõrjutav osake nukleofiilne asendus- asendus, mille tulemusena elektrofiilse tsentri juures üks nukleofiilne rühm asendub teisega. alkoksiidioon- alkoholi kui happe anioon.
Asendusnomenklatuur asendusrühma tüviühenduga liitumise kohta tähistatakse kohanumbriga. Funktsionaalnomenklatuur halogeeniühendi nimi moodustatakse süsivesinikrühma nimetusest, millele lisatakse liide. Elektrofiil on tühja orbitaali ja positiivse laenguga osake. Nukleofiil on vaba elektronipaariga osake ja kannab negatiivset laengut. Nukleofiilse asendusreaktsiooni korral: nukleofiil on ründav osake; reaktsioonitsenter on elektrofiilne tsenter; lahkuv rühm eraldub nukleofiilina. Elektrofiilne asendusreaktsioon: elektrofiil ründab nukleofiilset reaktsioonitsentrit; lahkuv rühm eraldub elektrofiilina. Reaktsiooni analüüsimine: *Selgita välja elektrofiilus, *tee kindlaks milline on ründav osake, milline on lahkuv rühm. Freoonid madala molekulmassiga alkaanide, enamasti metaani või etaani fluoro-kloroderivaadid
C1 C4 toatemperatuuril gaasiliselt, C5 C15 toatemperatuuril vedel, C16 toatemperatuuril tahkes olekus (e. parafiin) Ei oska rohkem midagi siit välja tuua. 18.7 Ennustada antud elimineerimis-, liitumis- ja asendusreaktsioonide saadusi; 18.8 Selgitada antud elimineerimis-, liitumis- ja asendusreaktsioonide mehhanisme; 18.9 Selgitada erinevate asendusrühmade mõju benseenituuma elektrontiheduse jaotusele (osata joonistada resonantsstruktuure) ja ennustada elektrofiilse asendusreaktsiooni saadusi. Resonants Se2 mehhanism Asendusrühmade mõju: Elektrondonoorsed rühmad on: need lähevad vist orto ja para-asendisse -Hal; -R (R = alküül- jmt rühm); -OH, -OR (R = alküül- jmt rühm); -NH2, -NHR, -NR2; -O- Elektronaktseptoorsed rühmad on: ja need meta -CHal3; -CN; -COOH, -COOR (R = alküül- jmt rühm); -CHO, -COR (R = alküül- jmt rühm); -NO2; -SO3H 19.1 Nimetada lihtsaid funktsionaalrühmi; Funktsionaalrühmad Alkoholid- OH rühm, nimetuses ool lõpp,
laenguga aatom aines. Nuklofiilsustsenter on neg. osalaenguga või neg laenguga aatom aines. Elektrofiil on tühja orbitaaliga ja positiivse laenguga aine osake. Nukleofiil on vaba elektronbaariga ja negatiivse laenguga aine osake. Radikaal on osake, millel on paardumata elektron. Nukleofiilne asendus on reaktsioon, mille tulemusena elektrofiilse tsentri juures üks nukleofiilne rühm asendub teisega. Halogeeni ühenditele on iseloomulik nukleofiilne asendusreaktsioon. 1) Nukleofiilse asendusreaktsiooni kutsub esile nukleofiil.(ründav osake) 2) Ründab halogeeniühendis elektrofiilsustsentrit 3) Polaarne side katkeb juhul, kui ründav nukleofiil on tugevam, kui lahkuv nukleofiil(halogeen).
4. Aromaatsus, resonants, konjugatsioon Aromaatsetel süsivesinikel ehk areenidel on alifaatsetest süsivesinikest teistsugused omadused ja reaktsioonivõime. Tähtsaim aromaatne süsivesinik on benseen. Benseeni puhul leiti, et ta on reaktsioonide suhtes küllaltki stabiilne, eriti liitumisreaktsioonide puhul, erinevalt teistest kaksiksidemeid sisaldavatest ühenditest. Siiski reageerib benseen broomiga aga raud(III)bromiidi kui katalüsaatori juuresolekul, aga produktiks on asendusreaktsiooni produkt. Benseeni struktuuri saab hästi seletada resonantsstruktuuride abil. Resonantsteooria põhipostulaadiks on, et ühe ühendi jaoks saab kirjutada rohkem kui ühe Lewisi struktuuri, kusjuures need erinevad ainult nende elektronide paigutuse poolest. Hückeli reegel (1931) leidis, et aromaatsus on seotud pii- elektronide arvuga tsüklis. Planaarsete monotsükliliste täielikult konjugeeritud polüeenide puhul on aromaatsed need, milles on 4n + 2 pii-elektroni, kusjuures n on täisarv
gaas, õhuga segamisel plahvatusohtlik Kasutamine: etüün- keemiatööstuses lähteainena, gaasikeevitusleek, Areenid ehk aromaatsed süsivesinikud kuuluvad tsükliliste ühendite hulk, neil on iseloomulik kinnine süsiniku ahel. Üldvalem CnH2n-6 benseen C6H6 Keemilise omadused benseeni näitel: 1) Põlemine C6H6 + 5O2 -> 2CO2 + 6H2O + 10C (tahmavad) 2) Astuvad asendusreaktsiooni (katalüsaatori toimel) + Cl2 -> + HCl Klorobenseen 3) Asendusreaktsioon HNO3 + HNO3 -> + H2O Nitrobenseen 4) Asendusreaktsioon alküülhalogeniidiga C6H6 + CH3Cl -> C6H5 CH3 + HCl 5) Katalüsaatorite juuresolekul võib astuda liitumisreaktsiooni
Elektrofiilse tsentri tunneb ära positiivse laengu järgi aatomil. Nuklefiilse tsentri tunneb ära negatiivse laengu järgi aatomil. Nukleofiil ühineb elektrofiiliga. Elektrofiil ei ühine elektrofiiliga ega nukleofiil nukleofiiliga. CH3CH2Br + LiCN = CH3CH2CN + LiBr C3H7Cl + KOC2H5 = C3H7OC2H5 + KCl Nimetamine Asendusrühmadeks on halogeeni aatomid, vastavalt fluoro-, kloro-, bromo- ja jodo-. Asendusrühmade arvu väljendatatakse eesliidetega di-, tri-, tetra. Asendusreaktsiooni puhul fluoriid, -kloriid, -bromiid, - jodiid. Nt. Bromoetaan ehk etüülbromiid, 2-kloropropaan ehk isopropüülkloriid.
H(d+)-Cl(d-)., HCl> H+ + :Cl-.Elektrofiil on tühja orbitaali ja posit.laenguga osake.Nukleofiil-vaba el.paariga osake ja kannab neg.laengut. Elektrofiilne tsenter- aatom, millel on vaba orbitaal. Nukleofiilne tsenter-aatom, millel on vaba el.paar.Igas ühendis, mis sisaldab polaarset kov. Sidet, võime eristada elektrofiilset ja nukleofiilset tsentrit.Nukleofiil ühineb elektrofiiliga e. Ründab el.fiili. El.fiil ei ühine el.fiiliga ega nuk.fiil nuk.fiiliga. Nukleofiilse asendusreaktsiooni korral: *nukleofiil on ründav osake, *reak.tsenter on el.fiilne tsenter * lahkuv rühm eraldub nukleofiilina El.fiilne reakt. Kulgeb: el.fiil ründab nuk-fiilset reakt-tsentrit. Lahkub rühm eraldub el.fiilina
millega ta on seotud. Induktsiooniefekt mõjutab -sideme kaudu. Levinumad I-rühmad on järgmised: -I rühmad desaktiveerivad aromaatset tuuma elektrofiilse asenduse suhtes (nad stabiliseerivad tekkivat karbkatiooni). Elektrodonoorset induktsiooniefekti omavad alküülasendajad on +I tüüpi rühmad. Vesinikku loetakse selles skaalas neutraalseks asendajaks. -I induktiooniefekti tõttu on järgmised areenid elektrofiilse asendusreaktsiooni suhtes desaktiveeritud: atsetofenoon, besnonitriil, klorobenseen +I induktioonefekti tõttu on järgmised alküülbenseenid aktiveeritud elektrofiilse asendusreaktsiooni suhtes: tolueen, isopropüülbenseen ehk kumeen Resonants: +R ja -R rühmad. Resonantsefekti põhjustab areeni -elektronsüsteemi polaarne konjugatsioon funktsionaalse rühma -sidemete ja sp2-hübridisatsioonis olevate elementidega. Resonantsefekt mõjutab -
Veel läheb vaja hüdrogeerimise juures kasutatavaid katalüsaatoreid, näiteks plaatina, pallaadiumi ja niklit, samuti kinoone, väävlit ja seleeni. Areenide keemilised omadused Areenidele on tüüpilised asendusreaktsioonid, milles üks asendusrühm, tavaliselt vesinik, asendub teise asendusrühmaga. Selliste reaktsioonide kaks tüüpi on elektrofiilne ja nukleofiilne asendusreaktsioon vastavalt sellele, kas aktiivne reagent on elektrofiil või nukleofiil. Radikaalnukleofiilse asendusreaktsiooni üks reagentidest on vaba radikaal. Sidestusreaktsioon toimub metallkatalüsaatori juuresolekul. Selle käigus tekib tavaliselt uus süsiniksüsinikside, haruldasemad on süsiniklämmastikside (aniliinidel) või süsinikhapnikside. Areenide hüdrogeenimine tekitab küllastunud tsüklitega aineid. Tsüklite lisandumise reaktsioonid, näiteks DielsAlderi reaktsioon, ei ole nii tavalised. Benseenituum mõjub laengutele stabiliseerivalt. Seda on näha
Kõige rohkem N sisaldavaid ühendeidtehnikas.Alkaloidide struktuuris n.nikotiinis,mõnedes taimedes.Tugev füsio-loogiline toime.Paljud alkaloidid v nende segud tuntud narkootikumidena. Miks on aromaatne tuum väga püsiv-aatomite tsüklil on ühine - elektronpilv. Kõik sidemed on võrdse tugevusega.Miks on vaja asendamata areenide elektrofiilse asendusreaktsiooni korral kasutada katalüsaatorit?-elektrofiili ei ole,e.fiilsus vaja tekitada.Katalüsaator peab olema tugev el.fiil.Areenide esindajad,nende mõju keskkonnale-mitmetsüklilised ühendid tekitavad vähki. Dioksiinid reostavad keskkonda,tekivad mürgised ained.Suuremad reostajad metallurgia-,paberi-,tselluloositööstused,prügipõletus.Miks on
Alkoholid ühendid, mis sisaldavas molekulis hüdroksüülrühma OH (R-OH).Seda tüüpi ühendid on aluselised alkoholid. Alkoholi nimetused tuletatakse süsivesiniku nimetusest,mille molekulis on nii palju süsinikku aatomeid ja lõpu ool abil. füüsikalised omadused värvuseta, omapärane lõhn,põletava maitsega,hea lahustuvus vees, head lahusti omadused,lahustuvad hästi orgaanilisi ühendeid. Füsioloogiline toime Avaldavad inimorganismile tugevat toimet.Alkoholid oksüdeeruvad ensüümide toimel järk järgult, algul aldehüüdideks, siis karboksüülhappeks ning peale mitmeid ainevahetusreaktsioone süsinikdioksiidiks ja veeks. Etanool oksüdeerub etanooliks ja etaanhappeks ja kolesterooli sünteesiks. Kõige suurem mõju on peaajule ja kesknärvissüsteemile. Keemilised omadused Alkoholid ja keemilised omadused on seotud hüdroksüülrühmaga. *Alkoholid reageerivad aktiivselt metallidega, moodustades alkoholaate 2CH3CH2OH + 2NA -> 2CH3CH2ONA + N2 (naatri...
resonantsiga stabiliseeritud; keskmine osaliselt delokaliseeritud; viimane prootoni eraldumine. Tähtsamad reakstioonid on halogeenimine C6H6+Br2C6H5Br+HBr; nitreerimine C6H6+HNO3C6H5NO2+H2O; sulfoonimine C6H6+SO3C6H5SO3H; alküülimine ja atsüülimine Friedel-Craftsi meetodil C6H6+R- ClC6H5R+HCl 22. Selgitage erinevate asendusrühmade mõju benseenituuma elektrontiheduse jaotusele (joonistage resonantsstruktuurid) ja ennustage elektrofiilse asendusreaktsiooni saadusi. Mõned asendusrühmad (-OH, -NH2) muudavad benseenituuma oluliselt reaktiivsemaks ja mõjutavad produktide jaotust orto- ja para-asendatud derivaatide kasuks. Teised (-NO2, -COOH) vähendavad reaktiivsust ja produktid on eelistatult meta-asendatud. 23. Nimetage tähtsamad funktsionaalrühmad. Eristage struktuuri järgi süsivesinike halogeenderivaate, alkohole, fenoole, eetreid, aldehüüde, ketoone, karboksüülhappeid, amiine, estreid ja amiide. -
Liitumisel toimuks resonantsi kadumine, mis on energeetiliselt ebasoodne. Resonantsi tõttu on nukleofiilsus väiksem (kaksikside on ruumis rohkem laiali määritud). Asendusreaktsioonid liitumisreaktsioonide asemel ongi aromaatsuse tunnuseks. 21. Areenide keemilised omadused. Selgitage reaktsioonimehhanismi. Vt. Punkt 10!! 22. Selgitage erinevate asendusrühmade mõju benseenituuma elektrontiheduse jaotusele (joonistage resonantsstruktuurid) ja ennustage elektrofiilse asendusreaktsiooni saadusi. Mõned asendusrühmad (-OH, -NH2) muudavad benseenituuma oluliselt reaktiivsemaks ja mõjutavad produktide jaotust orto- ja para-asendatud derivaatide kasuks. Teised (-NO2, -COOH) vähendavad reaktiivsust ja produktid on eelistatult metaasendatud. Elektrofiilse asendusreaktsiooni joonis!! Orgaaniliste ühendite omaduste mõistmisel ja ennustamisel on võtmeks funktsionaalrühmad. Funktsionaalrühm on molekulis väike aatomite rühm, millel on kindlad iseloomulikud omadused
Lewise happed. Nukleofiil on vaba elektronipaariga osake ja kannab negatiivset laengut. Nukleofiilide hulka kuuluvad anioonid.Nukleofiilid loovutavad elektrone teisele aatomile, käituvad reaktsioonides elektronpaari doonoritena ja on Lewise alused. Orgaanilises keemias võivad hapetena käituda alkoholid ja fenoolid. Fenoolid on tugevamad happed.Orgaanilises keemias käituvad alustena amiinid, aromaatsed amiinid on nõrgemad alused kui alküülamiinid. o Nukleofiilse asendusreaktsiooni korral: nukleofiil on ründav osake, reaktsioonitsenter on elektrofiilne tsenter, lahkuv rühm eraldub nukleofiilina. o Elektrofiilse asendusreaktsiooni korral: elektrofiil ründab nukleofiilset reaktsioonitsentrit,lahkuv rühm eraldub elektrofiilina.(isel. aromaatsele tuumale- halogeenimine, nitreerimine jne) o Elimineerimisreaktsioonid: kui nukleofiil käitub alusena,rebides molekulist ära prootoni. R-Hal + NaOH R-OH + NaHal
wikipedia.org/wiki/Diethyl_ether Töö eesmärk 9 g propaan-2-oolist, 16 g etaananhüdriidist, konts. H2SO4, Na2CO3 10% lahusest, NaCl küllastunud lahusest ja veevaba MgSO 4-st nukleofiilse asendusreaktsiooniga sünteesida 2-propüülatsetaadi (isopropüülatsetaadi) Meetodite olemus Nukleofiilne asendusreaktsioon on keemiline reaktsioon, kus üks reagentidest omab vaba elektronpaari ehk nukleofiili, mis atakeerib teist reagenti, millel on olemas tühi orbitaal. Nukleofiilse asendusreaktsiooni tulemusena substraadi aatom asendub mingi teise aatomiga või rühmaga. Vedelik-vedelik ekstraktsioon erinevate omadustega vedelike eraldamine üksteisest. Vedelik-vedelik ekstraheerimist kasutatakse segavate ja mittesegavate ainete kõrvaldamiseks, näiteks vesi ja õli. Destillatsioon on meetod, kuidas saab vedelate segude korral ainet puhastada või lahutada. Põhimõtteliselt on see vedeliku keetmine auruks ja sellele
oksiidiga , metalliga, soolaga, alkoksiidiga), anda saadustele nimetused. CH3COOH + NaOH = CH3COONa + H2O - naatriumetanaat + vesi 2CH3COOH + Na2O = 2CH3COONa + H2 - naatriumetanaat + vesinik 2CH3COOH + Na = CH3COONa + H2 - naatriumetanaat + vesinik 2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa + H2O + CO2 - naatriumetanaat + süsihappegaas + vesi ?CH3COOH + CH3ONa = CH3COONa + CH3OH - naatriumetanaat + metanool 12. Koostada karboksüülahappe nukleofiilse asendusreaktsiooni võrrand alkoholiga, anda saadustele nimetused. CH3COOH + CH3OH = CH3COOCH3 + H2O metüületanaat + vesi 13. Millise aineklassi omadusi on metaanhappel lisaks karboksüülhapete omadustele? Põhjendada struktuuriga. Koostada võrrand mõlema aineklassi iseloomuliku omaduse kohta. Alkaanid O Happed HCOOH + HCl = ClCOOH + H2 OH HCOOH + NaOH = HCOONa + H2O 14. Millise aineklassi omadusi on lisaks karboksüülhapete omadustele propeenhappel
Elektrofiil tühja orbitaaliga osake, nt: vesinikioon vabamalt on selleks kättesaadav elektronpaar. Elektrofiilse tsentri tunneme ära pos laengu või osalaengu järgi aatomil. Elektrofiilsete ja nukleofiilsete reaktsioonide tüübid. Nukleofiilse tsentri tunneme ära neg laengu või osalaengu järgi aatomil. Nukleofiilse asendusreaktsiooni korral: Nukleofiil on ründav osake Reaktsioonitsenter on elektrofiilne tsenter Lahkuv rühm eraldub nukleofiilina Elektrofiilse asendusreaktsiooni korral: Elektrofiil on ründav osake
suurem oktaaniarv, kui normaalalkaanidel) Tsükloalkaanid Tsüklilised alifaatses süsivesinikud üldvalemiga CnH2n Tsükloheksaani ja tsüklopentaani leidub naftas. Nad on head lahustid. Tsükloheksaanist toodeti kunagi nn heksakloraani, Kaasajal keelatud taimekaitsevahendit ( looduskeskkonnas liiga püsiv) Tsüklopropaani kasutatakse narkoosivahendina "Suured" tsüklid - alates C5 ei erine keemilistelt omadustelt alkaanidest Põlevad C6H12 +15 O2 = 6CO2 + 6H2O Annavad asendusreaktsiooni halogeenidega C6H12 + 6 Cl2 = C6H6Cl6 + 6 HCl Liitumisreaktsioone praktiliselt ei anna "Väikesed" tsüklid C3 ja C4 on ebapüsivad, sest sidemetevahelised nurgad on oluliselt väiksemad tetraeedri sisenurgast (109,50). Suuremad tsüklid pole tasapinnalised ja sidemetevahelised nurgad on neis normaalsed Väikesed tsüklid võivad anda liitumisreaktsioone - tsükkel seejuures avaneb ja tekib biradikaal. Näiteks liitub tsüklopropaanile kloor ja tekib 1,3 dikloropropaan CH2
Nukleofiil on vaba elektronipaariga osake ja kannab negatiivset laengut. Nukleofiilide hulka kuuluvad anioonid.Nukleofiilid loovutavad elektrone teisele aatomile, käituvad reaktsioonides elektronpaari doonoritena ja on Lewise alused. Orgaanilises keemias võivad hapetena käituda alkoholid ja fenoolid. Fenoolid on tugevamad happed.Orgaanilises keemias käituvad alustena amiinid, aromaatsed amiinid on nõrgemad alused kui alküülamiinid. Nukleofiilse asendusreaktsiooni korral: nukleofiil on ründav osake, reaktsioonitsenter on elektrofiilne tsenter, lahkuv rühm eraldub nukleofiilina. Elektrofiilse asendusreaktsiooni korral: elektrofiil ründab nukleofiilset reaktsioonitsentrit,lahkuv rühm eraldub elektrofiilina.(isel. aromaatsele tuumale- halogeenimine, nitreerimine jne) Elimineerimisreaktsioonid: kui nukleofiil käitub alusena,rebides molekulist ära prootoni. R-Hal + NaOH R-OH + NaHal
NUKLEOFIIL EI ÜHINE NUKLEOFIILIGA. Radikaalid- paardumata elektroniga osakesed. On neutraalsed aatomirühmad. Mille koostisse kuulub aatom, mille ühel orbitaalil on paardumata elektron. Radikaalid püüavad moodustada keemilist sidet teiselt osakeselt puuduvat elektroni haarates.tavaliselt kaasneb sellega uue radikaali teke. Ründav osake- reaktsiooni alustav osake. Reaktsioonitsenter- nukleofiilsustsenter, elektrofiilsustsenter v radikaaltsenter, kuhu ühineb ründav osake. Lahkuv rühm- asendusreaktsiooni korral väljatõrjutav osake. Katkev side- kovalentne side, mis katkeb lahkuva rühma väljatõrjumisel. Delokalisatsioon- ehk laialijaotumine on seotud bi-elektronsüsteemidega: kaksiksidemed, aromaatsed tuumad. Delokalisatsioon stabiliseerib osakesi. Hüdrofiilsed ained- millel tugev vastastikmõju veega. Nad märguvad veega, lahustuvad või punduvad vees. Nt väikese süsinike arvuga alkoholid, karboksüülhapped, amiinid jt.
10. Klorometüülbenseenis on asendus külgahelas. Seda saab teostada nii nagu alkaanide halo- geenimisel, s.t kõrgel temperatuuril ja soovitavalt ultraviolettkiirgust kasutades. t°, hn Cl + Cl 2 + HCl 4-klorometüülbenseeni tuleb valmistada elektrofiilse asendusreaktsiooni teel, kasutades katalüsaatorit, nt alumiinium- või raud(III)kloriidi. Temperatuur ei pea nii kõrge olema ja soovitavalt võiks reaktsiooninõud valguse eest varjata. kat + Cl 2 + HCl Cl
Tsükloalkaanid Tsüklilised alifaatses süsivesinikud üldvalemiga CnH2n Tsükloheksaani ja tsüklopentaani leidub naftas. Nad on head lahustid. Tsükloheksaanist toodeti kunagi nn heksakloraani, Kaasajal keelatud taimekaitsevahendit ( looduskeskkonnas liiga püsiv) Tsüklopropaani kasutatakse narkoosivahendina "Suured" tsüklid - alates C5 ei erine keemilistelt omadustelt alkaanidest Põlevad C6H12 +15 O2 = 6CO2 + 6H2O Annavad asendusreaktsiooni halogeenidega C6H12 + 6 Cl2 = C6H6Cl6 + 6 HCl Liitumisreaktsioone praktiliselt ei anna "Väikesed" tsüklid C3 ja C4 on ebapüsivad, sest sidemetevahelised nurgad on oluliselt väiksemad tetraeedri sisenurgast (109,5 0). Suuremad tsüklid pole tasapinnalised ja sidemetevahelised nurgad on neis normaalsed Väikesed tsüklid võivad anda liitumisreaktsioone - tsükkel seejuures avaneb ja tekib biradikaal. Näiteks liitub tsüklopropaanile kloor ja tekib 1,3 dikloropropaan
Tsükloalkaanid Tsüklilised alifaatses süsivesinikud üldvalemiga CnH2n Tsükloheksaani ja tsüklopentaani leidub naftas. Nad on head lahustid. Tsükloheksaanist toodeti kunagi nn heksakloraani, Kaasajal keelatud taimekaitsevahendit ( looduskeskkonnas liiga püsiv) Tsüklopropaani kasutatakse narkoosivahendina "Suured" tsüklid - alates C5 ei erine keemilistelt omadustelt alkaanidest Põlevad C6H12 +15 O2 = 6CO2 + 6H2O Annavad asendusreaktsiooni halogeenidega C6H12 + 6 Cl2 = C6H6Cl6 + 6 HCl Liitumisreaktsioone praktiliselt ei anna "Väikesed" tsüklid C3 ja C4 on ebapüsivad, sest sidemetevahelised nurgad on oluliselt väiksemad tetraeedri sisenurgast (109,50). Suuremad tsüklid pole tasapinnalised ja sidemetevahelised nurgad on neis normaalsed Väikesed tsüklid võivad anda liitumisreaktsioone - tsükkel seejuures avaneb ja tekib biradikaal. Näiteks liitub tsüklopropaanile kloor ja tekib 1,3 dikloropropaan CH2