2-propüülatsetaadi süntees nukleofiilse asendusreaktsiooniga (0)

Tartu Ülikool - Keemia - Orgaaniline keemia

1 Hindamata

-Orgaanilise keemia praktikum LOKT.09.015 (3EAP)
Keemia Instituut, orgaanilise keemia õppetool
Töö pealkiri: 2-propüülatsetaadi süntees nukleofiilse asendusreaktsiooniga
Teostaja : Galina Belova
Kursus:
Geenitehnoloogia II kursus
Töö algus: 09.10.18
Töö lõpp: 16.10.18
Juhendaja: Siim Salmar
Kasutatud kirjandus:

praktikumis antud eeskirjad

https://en.wikipedia.org/wiki/Isopropyl_alcohol

https://en.wikipedia.org/wiki/Acetic_anhydride

https://en.wikipedia.org/wiki/Sulfuric_acid

https://en.wikipedia.org/wiki/Sodium_carbonate

https://en.wikipedia.org/wiki/Sodium_chloride

https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%A1%D1%83%D0%BB%D1%8C%D1%84%D0%B0%D1%82_%D0%BC%D0%B0%D0%B3%D0%BD%D0%B8%D1%8F

https://en.wikipedia.org/wiki/Isopropyl_acetate

https://en.wikipedia.org/wiki/Diethyl_ether
Töö eesmärk
9 g propaan -2-oolist, 16 g etaananhüdriidist, konts. H2SO4, Na2CO3 10% lahusest, NaCl küllastunud lahusest ja veevaba MgSO 4-st nukleofiilse asendusreaktsiooniga sünteesida 2-propüülatsetaadi (isopropüülatsetaadi)
Meetodite olemus
Nukleofiilne asendusreaktsioon on keemiline reaktsioon , kus üks reagentidest omab vaba elektronpaari ehk nukleofiili, mis atakeerib teist reagenti, millel on olemas tühi orbitaal. Nukleofiilse asendusreaktsiooni tulemusena substraadi aatom asendub mingi teise aatomiga või rühmaga.
Vedelik-vedelik ekstraktsioon – erinevate omadustega vedelike eraldamine üksteisest. Vedelik-vedelik ekstraheerimist kasutatakse segavate ja mittesegavate ainete kõrvaldamiseks, näiteks vesi ja õli.
Destillatsioon on meetod, kuidas saab vedelate segude korral ainet puhastada või lahutada. Põhimõtteliselt on see vedeliku keetmine auruks ja sellele järgnev kondenseerimine vastuvõtjasse.
IP- spektroskoopia on spektroskoopia liik, mis tegeleb elektromagnetkiirgusega infrapunases lainealas, põhineb absorbrtsiooni spektroskoopial. IP-spektroskoopiat kasutatakse keemiliste ühendite uurimiseks, samas näitab see ka mõningate sidemete olemasolu, kui on teada, mis ainega klassiga on tegemist.
Kasutavate ainete füüsikaliste konstantide tabel
Aine nimetus
Mm
Tihedus g/cm3
sto või kto
Lahustuvus
Kirj.
viide
propaan-2-ool
60.10 g/mol
0.786 g/cm3
82.6 °C (kt)
Seguneb veega, benseeniga, etanooliga, eetriga
[2]
etaananhüdriid
102.09 g/mol
1.082g/cm3
139.8 °C (kt)
Vees: 2.6 g/100 ml
[3]
väävelhape
98.08g/mol
1.84g/cm3
337°C (kt)
Seguneb veega (eksotermiliselt)
[4]
naatriumkarbonaat
105.98 g/mol
2.54 g/cm3
851 °C (st)
Vees lahustub erinevalt sõltuvalt temperatuurist
[5]
naatriumkloriid
58.4 g/mol
2.17 g/cm3
800.7 °C (st)
Vees: 360 g/L
Metanoolis: 14.9 g/L
[6]
maagniumsulfaat
120,37 g/mol
2.66 g/cm3
1137°C (st)
Eetris: 1,1618 g/100 ml
[7]
2-propüülatsetaat
102.13 g/mol
0.87 g/cm3
89 °C (kt)
Vees: 4.3 g/100 mL (27 °C)
[8]
Dietüüleeter
74.12 g/mol
0.7134 g/cm3
34.6 °C (kt)
Vees: 6.05 g/100 ml
[9]
Ainete ohtlikkus
Propaan-2-ool: H225(kergesti sütiv vedelik), H319(põhjustab rasket silmade ärritumist)
Etaananhüdriid: R10 (sütiv), R20/22 (kahjulik aurude sissehingamisel või neelamisel , R34 (põhjustab kõrvetuse)
Väävelhape: H314 (põhjustab nahal kõrvetusi ja silmade ärritamist), P260 (mitte hingata tolmu/auru/gaasi)
Naatriumkarbonaat: H319 (põhjustab rasket silma ärritust)
Kasutatavad vahendid
Statiiv, käpp, rõngaskäpp, muhv, ümarkolb, klaaslehter, spaatel , püstjahuti, kolbid, magnetsegaja, magnetsegaja pulk, jaotuslehter, õlivann, veevoolikud, jäävann, paber, lehter, vatt , jahuti, destillatsiooni pealis, alonž, destillaadi vastuvõtja, kumm , klotsid, rotaatorauruti, digitermomeeter, termomeeter .
Eksperimendi kirjeldus

Asetan statiivi, selle külge muhvi koos käpaga. Statiivi juurde asetan magnetsegajat. Kaalun ära 9,052 g propaan-2-ooli, 16 g etaananhüdriidi ja panen need komponendid ümarkolbi. Ümarkolbi sisse panen ka magnetsegaja pulka ja lisan 4 tilka väävelhapet. Kolbi kinnitan käpa juurde nii, et õlivann seisab magnetsegajal ja kolb on õlivanni sees. Kolbi peale asetan püstjahutit, mille külge kinnitan kaks veevoolikuid. Püstjahuti samamoodi kinnitan käpa ja muhviga statiivi külge. Panen magnetsegaja pulka segama ja panen keskmisele temperatuurile seadet kuumutama 1,5 tunniks.

Kui poolteist tundi läbi saab, panen katseklaasi umbes 45 ml vett ja jääd juurde, et kogu ruumala oleks 50 ml. Ümarkolbi võtan õlivannist välja, magnetsegajat panen kõrvale. Paberiga teen puhtaks kolbi õlist ja lasen kolvile jahtuda umbes 5 minutit. Kui see on enam-vähem jahtunud , lisan katseklaasi jääkülma veega ümarkolbist segu.

Asetan jaotuslehtri teise statiivi külge, jaotuslehtri alla panen kolbi, kuhu hakkab vesi kogunema. Klaaslehtri abil ettevaatlikult voolan kogu segu jaotuslehtri sisse. Panen jaotuslehtri kinni ja natuke segan sisaldise, kuni on näha kaks eristuvat kihti, milleks on üks läbipaistev ehk vesi ja selle üleval natuke kollakas estri kiht. Keeran jaotuslehtri lahti ja lasen vett jooksma , kuni estri kihtini. Estri kihti panen teisse kolbi. Etüüleetriga pesen kolbi veega veel ükskord, et saada sealt kõik võimalikku estri ja lasen veel ükskord jaotuslehtrist läbi.

Panen orgaanilisi kihti tagasi jaotuslehtri ja pesen neid 15 ml naatriumkarbonaadi 10% lahusega ja 10 ml naatriumkloriidi küllastunud lahusega läbi. Saadud estrit panen tagasi kolbi ja panen juurde MgSO4, mis seob vett endaga.

Estri koos MgSO4 -ga lasen lehtrist koos vatiga läbi, et eraldada estrit ja MgSO4. Kui ester on eraldatud ümarkolbi, panen seda rotaatoraurutisse selleks, et ainet puhtamana saada.

Lihtdestillatsiooni paigutamine. Statiivi külge panen muhvi koos käpaga, käpa panen ümarkolbi estriga. Kolbi panen ka magnetsegaja pulga . Kolb asetan õlivanni. Kolbi peale panen destilleerimispealise, selle peale termomeetri. Destilleerimispealise otsa panen jahutisse, mis on omakorda teise statiivi, muhvi ja käpa abil paigal seisab. Jahutile panen 2 veevoolikud, mille vasakpoolne läheb otse veevalamusse, ja parempoolne on seotud kraaniga. Jahuti ja alonž on omavahel seotud kummiga. Alonžist tulev destillaat koguneb destillaadi vastuvõtjasse. Destillaadi vastuvõtjat panen klotside peale.

Panen magnetsegaja pulka segama ja magnetsegajat kuumutama. Ootan kuni temperatuur ümarkolbis on võrdne 2-propüülatsetaadi keemistemperatuuriga (89°C). Peale temperatuuri jõudmiseni hakkas destillatsioon, mis kestis umbes 45-50 minutit.
Analüüs
2-propüülatsetaat
IP-spektroskoopia
Suured võnkumised IP-spektroskoopia lainepikkustel vahemikus 1500-1800 cm−1 , näitavad süsinikku kaksiksideme olemasolu O aatomiga. 2-propüülatsetaadi IP-spektrum näitab, et võnkumine 1732 , 52 cm−1 lainepikkusel ongi C=O rühma olemasolu.
Suur võnkumine esineb ka lainepikkusel 1242,71 cm−1 ja kaks väiksemat 1373,63 cm−1
ja 1108,87 cm−1 lainepikkustel. Seda saame seletada 2-propüülatsetaadi struktuuris oleva C-O sideme järgi, mis peaks asuma estritel vahemikus 1050 - 1330 cm−1.
OH-rühma määrab ära võnkumine lainepikkusel vahemikus 3200-3650 cm−1 , kuid 2-propüülatsetaadi IP-spektrumil seda võnkumist ei ole näha, mis tähendab seda, et OH-rühm, mis esines isopropanoolis, on kadunud.
Tulemused
IP-spektroskoopia näitab, et 9 g ispopropanoolist, 16 g etaananhüdriidist, kontsentreeritud H2SO4, Na2CO3 10% lahusest ja NaCl küllastunud lahusest sünteesitud aine on tõesti 2-propüülatsetaat, sellele viidab aine struktuuris C=O ja C-O sidemete olemasolu ning OH-rühma kadumine.
Koostanud G. Belova

.DOCX Laadi alla originaalfail 5 lk · .docx · 2 allalaadimist

2-propüülatsetaadi süntees nukleofiilse asendusreaktsiooniga #1

2-propüülatsetaadi süntees nukleofiilse asendusreaktsiooniga #2

2-propüülatsetaadi süntees nukleofiilse asendusreaktsiooniga #3

2-propüülatsetaadi süntees nukleofiilse asendusreaktsiooniga #4

2-propüülatsetaadi süntees nukleofiilse asendusreaktsiooniga #5

50 punkti Autor soovib selle materjali allalaadimise eest saada 50 punkti.

~ 5 lehte Lehekülgede arv dokumendis

2018-12-07 Kuupäev, millal dokument üles laeti

2 laadimist Kokku alla laetud

0 arvamust Teiste kasutajate poolt lisatud kommentaarid

197962 Õppematerjali autor

Orgaanilise keemia protokoll, mis annab ülevaadet, kuidas saab 2-propüülatsetaadi sünteesida

Kasutatud allikad

Sarnased õppematerjalid

docx

Veeauru destillatsioon. Aruanne

Orgaanilise keemia praktikum LOKT.09.015 (3EAP) Keemia Instituut, orgaanilise keemia õppetool Töö pealkiri: Destillatsioon veeauruga Teostaja: Galina Belova Kursus: Geenitehnoloogia II kursus Töö algus: 25.09.18 kell Töö lõpp: 16.10.18 kell Juhendaja: Siim Salmar 12.15 16.00 Kasutatud kirjandus: 1) praktikumis antud eeskirjad 2) https://en.wikipedia.org/wiki/Diethyl_ether 3) https://en.wikipedia.org/wiki/Eucalyptol 4) https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%A1%D1%83%D0%BB%D1%8C %D1%84%D0%B0%D1%82_%D0%BC%D0%B0%D0%B3%D0%BD %D0%B8%D1%8F 5) https://en.wikipedia.org/wiki/Alpha-Pinene 6) https://en.wikipedia.org/wiki/Cymenes Töö eesmärk Veeauru destillatsiooni abil puhastada 8 ml ehk 8,66 grammi eukalüptiõli. Meetodi olemus Destillatsiooni veeauruga kasuta

Orgaaniline keemia

pdf

Biokeemia praktikumi juhend

Tallinn 2010 SISUKORD 1. AINETE TUVASTAMINE KVALITATIIVSETE REAKTSIOONIDEGA ........................... 4 1.1 VALKUDE REAKTSIOONID ............................................................................... 4 1.1.1 Biureedireaktsioon ....................................................................................... 9 1.1.2 Ksantoproteiinreaktsioon (Mulderi reaktsioon) ........................................... 10 1.1.3 Milloni reaktsioon ....................................................................................... 10 1.1.4 Sulfhüdrüüli- e tioolireaktsioon ................................................................... 11 1.1.5 Valkude sadestamine trikloroäädikhappega............................................... 11 1.1.6 Valkude väljasoolastamine (globuliinide ja albumiinide eraldamine) .......... 12 1.1.7 Valkude termiline denatureerimine ja lahustuvuse sõltuvus pH-st ............. 12

Biokeemia