Leidsid 33 sarnast õppematerjali, mis on seotud failiga "AREENID". Need materjalid aitavad sul teemat sügavamalt mõista.
benseen, areenid, benseeni, areenide, süsivesinikud, aromaatset, c6h6, summaarne, nomenklatuur, tsükkel, benseenituum, fenüül, c6h5, lahustamatu, lahustab, lahustina, narkootilineAREENID EHK AROMAATSED ÜHENDID Aromaatne ühend orgaaniline ühend, mille molekulis sisaldub aromaatne tsükkel. Lihtsaim esindaja on benseen. Kogu benseeni süsiniku aatomite tsüklil on ühine elektronide pilv. H BENSEEN H C H C C C C H C H H Rõngas tsükli sees tähendab aromaatset struktuuri C6H6 Summaarne valem........ Lõhkeaine trotüül
AREENID EHK AROMAATSED ÜHENDID Aromaatne ühend orgaaniline ühend, mille molekulis sisaldub aromaatne tsükkel. Lihtsaim esindaja on benseen. Kogu benseeni süsiniku aatomite tsüklil on ühine elektronide pilv. H BENSEEN H C H C C C C H C H H Rõngas tsükli sees tähendab aromaatset struktuuri C6H6 Summaarne valem........ Lõhkeaine trotüül
AREENID AROMAATSED ÜHENDID. 1825 aastal eraldas M.Faraday aine, mille valem oli CH ja seda ainet on hakatud kutsuma benseeniks. See on lihtsaim aromaatne ühend. Selle esialgse struktuuri pakkus välja Kekule 1865 aastal, kes mõistis, et aine ehitus ei saa olla tsükloheksatrieenile sarnane, sest benseeni omadused erinevad oluliselt alkeenide omast. Benseeni molekuli energia on palju madalam, seega on benseen palju püsivam, kui tüskloheksatrieen. Hilisemad uuringud tõestasid, et kõik benseeni sidemed on ühepikkused (sidemed on poolteisekordsed) ja sama energiaga. Lisaks on benseeni molekul tõiesti sümmeetriline moodustis, milles kõik aatomid asetsevad ühel tasapinnal, erinevalt tsükoheksaanist, mis moodustab ruumilise struktuuri. Joonis 1. Benseeni kujutamine. Kõik süsinikud on sp² valentsed. Igal süsinikul on hübridiseerimata(?) p-orbitaal ja nende
AREENID · Tasandilistest aatomitest moodustub ring või tsükkel, ilmnevad uued omadused, mis ei sarnane küllastumata ühendite omadega. Neid aineid nim aromaatseteks, kuid enamikul neist pole meeldivat lõhna või on lõhnatud. Üldnimetus on areenid ja lihtsaim esindaja on benseen (C6H6). · Benseeni pole võimalik klassikaliste struktuuridega väljendada. Seal on sidemed just nagu poolteisekordsed. Süsiniku aatomite tsüklil on ühine pii-elektronide pilv, mis ühendab endas kuut pii-elektroni. · Aromaatne ring-asendatud benseeni molekulides asendub benseeni tsükkel (on tervet tsüklit hõlmav pii-elektronide pilv. Rõngas tsükli sees tähistab aromaatset struktuuri. · Areenist moodustunud asendusrühm: arüülrühm (asendiisomeeria)
Areenid. Areenid aromaatsed süsivesinikud, mis sisaldavad benseeni tuuma. Benseeni tuumas on süsinike vahel nn. pooleteistkordsed sidemed. Benseeni füüsikalised omadused: Veest kergem Iseloomuliku lõhnaga Värvusetu vedelik Keemis temp. 80 C Sulamis temp. 5,5 C Ei lahustu vees Lahustub hästi orgaanilistes lahustites Benseen ja tema aurud on mürgised ja õhu käes kergesti süttivad. Benseen on ise hea lahusti rasvadele, valkudele ja paljudele süsivesinikele. Keemilised omadused: 1) Reageerimine lämmastikhappega 2) Reageerimine Halogeenidega Katalüsaator AlCl abil ERAND! Kui Benseeni tuuma juures on juba aktiveeriv rühm (aminorühm, alküülrühm, hüdroksüülrühm) siis toimub asendusreaktsioon 2, 4 ja 6 süsiniku juures . 3) Fenoolide (aromaatsed alkoholid) reageerimine leelistega .
Reageerib halogeeniga, nt broomiga. Reageerib hapetega, moodustuvad soolad. Fenooli kasutamine: plastmasside, värvainete (guassvärvid), ravimite valmistamiseks (aspiriin). Aniliini kasutamine: riide- ja toiduvärvide, ravimite valmistamiseks. Areenides on suur C sisaldus, õhus põlemisel ei jätku selle täielikuks põlemiseks hapnikku ja osa C lendub tahma näol, sellepärast põleb benseen tahmava leegiga. AREENIDE FÜSIOLOOGILISED OMADUSED: Aromaatsetel süsivesinikel on narkootiline toime. Kahjustavad närvisüsteemi. Mõjuvad ärritavalt nahale. Mitmetsüklilised ühendid on kantserogeensed. Enamikule areenidele on iseloomulik elektrofiilne asendureaktsioon. Fenoolid on hüdroksüareenide üldnimetus. Fenool on hüdroksübenseen. Laengu delokalisatsioon elektronide või laengute jaotumine aatomite vahel. Miks on fenool happelisem kui etanool, kuigi neil on sama funktionaalrühm? Fenoolil on hüdroksüülrühma aromaatse ringi tugev vastastikmõju
12. Polümeer ühe või mitme monomeeri molekulide liitumisel tekkinud suure molekulmassiga aine. 13. Lühendid nime algul orto (1,2-isomeerid) meta (1,3-isomeerid) para (1,4-isomeerid) BENSEEN · füüsikalised omadused: värvitu, iseloomuliku lõhnaga (mürgine!), vees lahustamatu, on ise hea lahusti lahustab hästi rasvu ja muid hüdrofoobseid aineid. · Toodetakse naftast või kivisöetõrvast ja kasutatakse lahustina ning teiste areenide saamiseks. · keemilised omadused: nukleofiilne tsenter METÜÜLBENSEEN ehk TOLUEEN C6H5CH3 On samuti värvuseta iseloomuliku lõhnaga veest kergem vedelik, mis keeb umbes 111 ºC juures. Teda toodetakse kivisöe ja nafta tarmilise töötlemise saadustest. Tolueeni kasutatakse lahustina, magusaine sahhariini, paljude värvainete, aga ka tugevajõulise lõhkeaine trinitrotolueeni ehk trotüüli (TNT) valmistamiseks. REAGEERIMINE 1
Keemia KT Areenid 1. Mõisted o Aromaatne ühend – aromaatset ringi omav orgaaniline ühend o Aromaatne ring – orgaaniliste ühendite struktuurielement, tunnuseks tasandilistest aatomitest koosnev ring ning π-elektronpilv o Areen – tsükliline kaksiksidemega ühend o Heterotsükliline ühend – sisaldavad peale süsiniku ka teisi elemente (N, O, P) o Fenool – ühte OH-rühma sisaldav areen o Aromaatne amiin – NH2-rühmaga benseen, ka aniliin
Aromaatsed tsüklid on tasapinnalise ehitusega. Rõngas tsükli sees tähistab aromaatset struktuuri. Ühiste -elektronide arv = 6, 10, 14 ... (4n+2, n=1,2,3 ... ) Orto isomeeris on asendusrühmad kõrvuti (1,2-isomeerid rahvusvahelise nomenklatuuri kohaselt) Meta isomeeris on asendajaga süsinike vahel veel üks süsiniku aatom (1,3-isomeerid) Para isomeeris paiknevad asendajad benseenituuma suhtes diametraalselt (1,4-isomeerid) Füsiloogilised omadused: Aromaatsetel süsivesinikel on narkootiline toime. Pidev kokkupuude kahjustab kahjustab närvisüsteemi, maksa ja eriti vereloomeleundeid, suurema koguse sissehingamisel tekivad krambid, halvimal juhul võib lõppeda äkksurmaga. Vedelad areenid tungivad kergelt läbi naha. Keemilised omadused: alküülimine halogeenimine nitreerimine katalüsaator
Mis on alkeenid ja alküünid? Seleta mõisted ja too iga rühma kohta üks näide. Alkeenid süsinikevahelise kaksiksidemega ühendid Alküünid süsinikevahelise kolmiksidemega ühendid Mille poolest erinevad aromaatsed süsivesinikud teistest küllastumata süsivesinikest? Aromaatne ühend orgaaniline ühend, mille molekulis sisaldub aromaatne tsükkel. küllastumata ühend - süsivesinik, mis sisaldab kordseid sidemeid. Mis on aromaatsed süsivesinikud ehk areenid? Defineeri. Areenid ehk aromaatsed süsivesinikud on süsivesinikud, mis sisaldavad üht või mitut benseenituuma. Nimeta eteeni, etüüni ja benseeni kasutusalad. Eteen piirituse, sünteetilise kautsùki, plastmasside, mootorikütuste jne. tootmiseks Etüün kasutatakse metallide keevitamisel ja orgaaniliseks sünteesiks: plastmassid, kautsuk, kummi, lahustid, etaanhape, pleksiklaas jne. Benseen on tähtis orgaanilise sünteesi lähteaine. Temast toodetakse nitrobenseeni, aniliinvärve
Kontrolltööks kordamine. AREENID. 1.Mõisted: aromaatne ühend- orgaaniline ühend- mille molekulis sisaldub aromaatne tsükkel aromaatne struktuur (tsükkel)- orgaaniliste ühendite struktuurielement, mille tunnuseks on vahelduvate üksik- ja kaksiksidemetega ahelast moodustunud tsükkel. areenid- aromaatsete ühendite üldnimetus. heterotsüklilised ühendid- tsükliline ühend, mille tsüklit moodustavate aatomite hulka kuuluvad peale süsinike ka teiste elementide aatomid. fenoolid- hüdroksü- või polühüdroksüareenid. fenolaat- fenooli kui happe sool. delokalisatsioon- ehk laialijaotumine on seotud bi-elektronsüsteemidega: kaksiksidemed, aromaatsed tuumad. Delokalisatsioon stabiliseerib osakesi. halogeenimine- halogeeni aatomi(te) sisseviimine ühendisse.
Kontrolltööks kordamine. AREENID. 1.Mõisted: aromaatne ühend- orgaaniline ühend- mille molekulis sisaldub aromaatne tsükkel aromaatne struktuur (tsükkel)- orgaaniliste ühendite struktuurielement, mille tunnuseks on vahelduvate üksik- ja kaksiksidemetega ahelast moodustunud tsükkel. areenid- aromaatsete ühendite üldnimetus. heterotsüklilised ühendid- tsükliline ühend, mille tsüklit moodustavate aatomite hulka kuuluvad peale süsinike ka teiste elementide aatomid. fenoolid- hüdroksü- või polühüdroksüareenid. fenolaat- fenooli kui happe sool. delokalisatsioon- ehk laialijaotumine on seotud bi-elektronsüsteemidega: kaksiksidemed, aromaatsed tuumad. Delokalisatsioon stabiliseerib osakesi. halogeenimine- halogeeni aatomi(te) sisseviimine ühendisse.
herbitsiidid - umbrohutõrjeks kasutatavad pestitsiidid insektsiidid - kahjulike putukate tõrjeks kasutatavad pestitsiidid freoonid - madala molekulmassiga ehk väikese süsiniku aatomite arvuga fluoro- ja kloroalkaanid haloonid - süsivesinike broomiühendid vinüülhalogeniidid vinüülühendid, kus alkeeni molekulis üks või mitu vesiniku aatomit on asendatud halogeeni või halogeenide aatomitega 2) Areenide füüsikalised ja füsioloogilised omadused Ühe benseeniringiga areenid on veest kergemad vedelikud või kristalsed ained. Asendamata areenid ja alküülareenid on vähepolaarsed, seega ka vees mittelahustuvad ained, eetrites ja teistes mittepolaarsetes lahustites hästi lahustuvad. Aromaatsed süsivesinikud on narkootilise toimega ja mürgised ained. Vedelad areenid tungivad kergesti läbi naha. Mitme benseeniringiga ained põhjustavad sageli vähkkasvajaid ehk on kantserogeense toimega. Suurema koguse sissehingamisel
(isobutaan) V KASUTAMINE Gaasilised alkaanid leiavad kasutust olmes ja tööstuses küttegaasina. Vedelad alkaanid kuuluvad benseeni, petrooliumi ja nafta koostisse. Maagaasi rakendatakse surugaasina kõrgsurveballoonides. Alkaanide halogeenderivaadid leiavad rakendamist rasvade, õlide, vaikude ja plastmasside lahustitena. Triklorometaani kasutatakse narkoosivahendina. Tetraklorometaani tarvitatakse tulekustutusvedelikuna ja lahustina. Freoone (fluori ja kloori sisaldavad alkaanide derivaadid, mis on kergkeevad vedelikud) rakendatakse aerosoolpreparaatide pakendeis täitegaasina pihustamaks värve, lakke, desodorante, mürkkemikaale jm. Külmkapis on freoonid külmutusagendiks. Tsükloalkaanid Küllastunud tsüklilisi süsivesinikke nimetatakse tsükloalkaanideks. NT: CH2 CH2 CH2 CH2 /
C6 H 5 NH 2 + 3Br2 C6 H 2 Br3 NH 2 + 3HBr Asendus toimub kergemini kui benseenis, kuna aminorühm lõhub (delokaliseerib) - elektronsüsteemi 4. reageerib hapetega moodustades sooli + HCl + C6 H 5 NH 2 + HCl C6 H 5 NH 3 Cl - Aniliini vesilahusel ei ole aluselist reaktsiooni, kuna benseeni tuum seob endaga lämmastiku aatomi vaba elektronpaari. Aniliini saamine: saadakse etapiviisiliselt, lähteaineks on benseen, vahesaaduseks nitrobenseen aniliini saadakse benseenist üle nitrobenseeni. 1. etapp: benseeni nitreerimine: C6 H 6 + konts HNO3 H C6 H 5 NO2 + H 2O 2 SO 4 2. etapp: nitrobenseeni redutseerimine: C6 H 5 NO2 + 6 H C6 H 5 NH 2 + 2 H 2O NB! Nitrobenseen reageerib atomaarse vesinikuga (H), mis saadakse tsingi reageerimisel vesinikkloriidhappega samas segus ( Zn + HCl ZnCl + 2 H ). Vesinik on atomaarne tekkimise hetkel!
6) nitroühendid (sisaldavad molekulis nitrorühma NO2), 7) amiinid (sisaldavad molekulis rühmitusi NH2, = NH või N), 8) eetrid ( sisaldavad molekulis rühmitust O ), 9) sulfoonhapped (sisaldavad molekulis rühmitust SO3H), 10) estrid (sisaldavad molekulis rühmitust CO O ) Tüviühendi mõistest lähtudes võib orgaanilisi ühendeid vaadelda kui teatud tüviühendite asendussaadusi, nagu järgmisel skeemil: ORGAANILISED hendid Tvihendid Tvihendite derivaadid Ssivesinikud Heterotsklilised hendid hefunktsioonilised Mitmefunktsioon derivaadid ilised derivaadid Lihtderivaadid Süsivesinike sisemine klassifikatsioon arvestab nende sidemete iseloomu ja struktuuri: SSIVESINIK
Trans-isomeeria isomeeria, mille puhul kaksiksideme juures asuvad asendajad (nt metüülrühmad, halogeenid jt) on teine teisel pool kaksiksidet. Cis-isomeeria isomeeria, mille puhul kaksiksideme juures asuvad asendajad paiknevad ühel pool kaksiksidet. Monomeer väikese molekulmassiga aine, millest saadakse polümeere. Polümeer ühe või mitme monomeeri molekulide liitumisel tekkinud suure molekulmassiga aine. Aromaatsed ühendid ehk areenid Areenid ehk aromaatsed süsivesinikud on süsivesinikud, mis sisaldavad üht või mitut benseenituuma. AREENID EHK AROMAATSED ÜHENDID Areenideks nimetatakse ühendeid, mis sisaldavad benseeni tuuma ehk tsüklit kuuest süsinikust ja kuuest vesinikust. BENSEEN ehk ehk Benseen on küllastumata ühend, kus süsinike vahel esinevad pooleteistkordsed sidemed: kõik süsinikud on sp2 olekus ehk kolm p-orbitaali asuvad tasapinnaliselt (nendevaheline nurk on
c) vesinikhalogeniididega C2H2 + HBr = C2H3Br 3) redutseerub · Kasutamine: toodetavast etüünist kasutatakse orgaaniliseks sünteesiks, et saada plastmasse, kautsukit, pleksiklaasi, lahusteid jne. Ülejäänud kogus leiab kasutamist metallide keevitamisel ja lõikamisel. Aromaatsed ühendid · Aromaatseteks ühenditeks nimetatakse ühendeid, mis sisaldavad üht või mitut benseenituuma. Siia kuuluvad aromaatsed süsivesinikud ehk areenid ja fenool. Areenid · Areenideks nimetatakse süsivesinikke, mille molekulis süsiniku aatomid moodustavad kinnise korrapärase kuusnurkse ahela. Sellist ahelat nimetatakse benseenituumaks ehk -rõngaks. Areenide lihtsaim esindaja on benseen. Benseen · Molekulvalem C6H6 · Struktuurvalem · Füüsikalised omadused: värvusetu, kergesti aurustuv, iseloomuliku lõhnaga vedelik. Veest kergem ja vees ei lahustu.
Areenide esindajad: Paljusid aromaatseid süsivesinikke eraldatakse kivisöetõrvast, mis tekib kivisöe koksistamise kõrvalsaadusena. Nii toodetakse: benseeni, tolueeni, naftaleeni ja aromtaaseid heterotsüklilisi ühendeid jne. Benseeni ja alküülbenseene kaustatakse lahustitena, kuid ka teiste toodete lähteainetena. Mitmetsüklilised aromaatsed ühendid on tugeva kanterogeense toimega. Leidub: kivisöe ja põlevkivitõrvas, tubakasuitsus ja autode heitgaasides. Areenide funktsionaalühendid (halogeeniühendid, fenoolid, amiini jne). Aromaatsed nitroühendid moodustavad nitreerimisreaktsiooni saadustena. Nitrobenseeni kasutatakse paljude keemiatoodete valmistamisel. Enamik nitroühendeid on mürgised, poluünitroühendid aga plahvatusohtlikud. Aromaatsed halogeeniühendid (nt. Klorobenseen) kasutatakse lahustitena ja vaheündite tootmises. Väga ohtlikud keskkonnale on polüklorotsüklilised ühendid (erit
Tsüklilised orgaanilised ühendid 1. Mida tähendab tsükkel orgaanilises ühendis? 2. Nimetage tsüklilised orgaanilised ühendid, klasside kaupa. Valem ja esindaja. Struktuurvalemiga. 3. mis on hetero tsükliline ühend. 4. keemiline side tsüklilistes ühendites. 5. keemilised omadused. Tsükloheksaan + kloor; benseen+ kloor; benseen+ lämmastikhape; benseen+ vesinik, fenooli lagunemine ioonideks. Fenool+ naatriumhüdrooksiid; fenool+ broom; fentüülamiin + vesinik kloor 6. tähtsamad tsüklilised orgaanilised ühendid, nende kasutamine ja keskkonna ohtlikus. Keskkonnale ja teistele ohtlikud tsüklilised ühendid Mitmetsüklilised aromaatsed ühendid, eriti need, mis sisaldavad üle nelja bensiiniringi, on tugeva kantserogeense toimega. Selliseid aineid sisaldavad kivisöe- ja põlevkivitõrvas, samuti ka tubakasuitsus ja autode heitgaasides. Suitsetajatel on suur risk haigestuda kopsuvähki, kuna see on tingitud polütsükliste aromaat
süsinikud on sp2 olekus ehk kolm p-orbitaali asuvad tasapinnaliselt (nendevaheline nurk on 120°) ja neljas p-orbitaal asub selle tasapinnaga risti, kusjuures p-orbitaalid moodustavad ühtse - elektronsüsteemi. Tänu -elektronsüsteemile ei ole benseenile ega ka teistele areenidele iseloomulikud liitumisreaktsioonid, vaid asendusreaktsioonid. Benseen on omapärase lõhnaga värvuseta kergestisüttiv vees lahustuv vedelik. Benseeni kasutatakse lahustina ning muu hulgas ravimite, lõhkeainete, värvide ja mitmesuguste polümeeride toorainena. Benseen on väga mürgine ning on tunnistatud kesknärvi- ja vereloomesüsteemi mõjutavaks aineks, mis võib esile kutsuda vähktõbe, eelkõige leukeemiat. Benseeni keemilised omadused: 1. Reageerib halogeenidega, toimub asendus C6 H 6 + Cl2 C6 H 5Cl + HCl 2. reageerib lämmastikhappega ehk nitreerimine C6 H 6 + konts HNO3 H C6 H 5 NO2 + H 2O 2 SO 4
See tuleneb C — C ja C — H sideme (σ-sideme) suurest püsivusest. Keemilised omadused • täielik oksüdeerumine • mittetäielik oksüdeerumine • pürolüüs (CH4 → C + 2H2) • dehüdrogeenimine ehk vesiniku äravõtmine (alkaan → alkeen + H2). CH3 — CH3 → CH2 = CH2 + H2 • alkaanide halogeenimine – on alkaanide reageerimine halogeeniga. See on radikaalne asendusreaktsioon. Füsioloogilised omadused • Alkaanidel tugev narkootiline toime • Suurtes kogustes kahjustavad kesknärvisüsteemi ja võivad olla isegi surmavad. • Nahka ärritavad • Tahked alkaanid üsna ohutud (parafiin) Halogeeniühendid • on orgaanilised ühendid, milles süsiniku aatom(id) on seotud ühe või mitme halogeeni (Br, Cl, F, I) aatomiga • Asendusrühmadeks on siin aga halogeeni aatomid. Nimetused on vastavalt fluoro,kloro,bromo ja jodo. • Näiteks: 1-bromo-2-kloroetaan Halogeeniühendite
polüestrita põlemine on üldjuhul ohutu, kuid ahjudes ja lõketel ei tohiks põletada tundmatuist materjalist jalatseid, kotte, pudeleid, karpe jm jäätmeid.Seepärast tleb enne põletamist alati kindlaks teha, millie materjaliga on tegemist. Vastasel korral säästame ning ohustame ka ieennast. Benseen Benseen on orgaaniline keemiline ühend molekulvalemiga C6H6. Selle molekul koosneb kuuest ringikujuliselt liitunud süsinikuaatomist, millest iga küljes on üks vesiniku aatom. Benseen on lihtsaim aromaatne süsivesinik. Benseeni tähistatakse valemites Ph. Benseen esineb naturaalselt naftas.Benseen on värvitu ja väga tuleohtlik magusa lõhnaga vedelik. Tema keemistemperatuur on +80,1 °C, sulamistemperatuur on +5,5 °C ja tihedus 879 kg/m³. Benseeni lubatud piirkontsentratsioon tööruumide õhus on 20 mg/m³. Plahvatusohtlik kontsentratsioon õhus on 1,5–8 mahuprotsenti.Benseeni kasutatakse enamasti lähteainena raskete kemikaalide
Eelnimetatud õpik on ka gümnaasiumi orgaanilise keemia kursuse põhiõpikuks. 3 Sisukord Sissejuhatus orgaanilisse keemiasse 4 Alkaanid 6 Halogeeniühendid 10 Alkoholid 13 Amiinid 15 Küllastamata ühendid 16 Areenid 18 Fenoolid ja aromaatsed amiinid 20 Karbonüülühendid 22 Karboksüülhapped 24 Estrid ja amiidid 28 Polümeerid 32 Sahhariidid 33 Valgud 36 Valik harjutusülesandeid orgaanilises keemias 39
Eelnimetatud õpik on ka gümnaasiumi orgaanilise keemia kursuse põhiõpikuks. 3 Sisukord Sissejuhatus orgaanilisse keemiasse 4 Alkaanid 6 Halogeeniühendid 10 Alkoholid 13 Amiinid 15 Küllastamata ühendid 16 Areenid 18 Fenoolid ja aromaatsed amiinid 20 Karbonüülühendid 22 Karboksüülhapped 24 Estrid ja amiidid 28 Polümeerid 32 Sahhariidid 33 Valgud 36 Valik harjutusülesandeid orgaanilises keemias 39
Eelnimetatud õpik on ka gümnaasiumi orgaanilise keemia kursuse põhiõpikuks. 3 Sisukord Sissejuhatus orgaanilisse keemiasse 4 Alkaanid 6 Halogeeniühendid 10 Alkoholid 13 Amiinid 15 Küllastamata ühendid 16 Areenid 18 Fenoolid ja aromaatsed amiinid 20 Karbonüülühendid 22 Karboksüülhapped 24 Estrid ja amiidid 28 Polümeerid 32 Sahhariidid 33 Valgud 36 Valik harjutusülesandeid orgaanilises keemias 39
Areenid ja fenoolid Areenid Areenid ehk aromaatsed süsivesinikud on süsivesinikud, mis sisaldavad üht või mitut benseenituuma. Kuna areenide keemia arenes oluliselt varem kui orgaanilise keemia nomenklatuur, siis kasutatakse areenide nimetamisel väga palju mittesüstemaatilisi ehk triviaalnimetusi. Atsetaminofeen Rahvapäraselt paratsetamool. Kasutatakse palavike, peavalude ja muude kergete külmetuste ravimiseks. Liigakasutamine võib kahjustada maksa. Looduses ei esine. Loodi esimest korda John Hopkinsi ülikoolis aastal 1877. Naftaleen Varem nimetatud kui naftaliin. Kasutatakse koitõrje vahendina ja erinevate lahustite tootmiseks. Suurte kogustega kokkupuude võib kahjustada punaseid vereliblesid.
Alus on aine, mis on võimeline loovutama elektronpaari kovalentse sideme moodustamiseks. Kõik brönstedi alused Anioonid Vaba elektsonpaariga neutraalsed ühendid(ammoniaak, vesi, metanool) Vesinikside- tüüpiline lewise alus/happe vahelise toime ja dipool-dipool vahelise elektrostaatilise toime summaarne tulemus. Vesinikside mõjutab oluliselt ainete keemilisi ja füüsikalisi omadusi ja esineb kõigil ühenditel, millel on polaarne element-vesinik side või vaba elektronpaar. Alkoholide puhul tõstavad vesiniksidemed keemistemperatuuri ja lahustuvust vees. Vesiniksidemed on erakordselt tähtsad rakutasandil. Elektrofiilid ja nukleofiilid (happelisus ja aluselisus orgaanilises keemias). Elektrofiilsete ja nukleofiilsete reaktsioonide tüübid
Olustvere teenindus ja maamajandus kool Iseseisev töö Benseen Juhendaja: Pilvi Ailt Koostaja: Eliise Saska MTT2 Olustvere2012 Benseen Benseen (varem ka bensool) on lihtsaim aromaatne süsivesinik. Benseeni valem on C6H6
CH3Cl+ Cl2---CH2Cl2+ HCl (diklorometaan) CHCl2+Cl2---CHCl3+HCL (triklorometaan) CHCl3+Cl2---CCl4+HCl (tetraklorometaan) Tähtsamad alkaanid: Metaan-Maagaasi peamine koostisosa. Maagaasi kasutatakse kütusesks, kuid ta on ka tähtis keemiatööstuse tooraine. Bensiin-kasutatakse peamiselt kütuseks. Parafiin-Parafiiniküünlad Kloroform- (triklorometaan) kasutatakse lahustina. On kasutatud ka narkoosiks, aga kahjulike kõrvalmõjude tõttu lõpetati. Tetraklorometaan- Üks komponente tulekustutusvahendites, kuna ta ei põle ja rasked aurud katavad ning isoleerivad tulekolde Freoonid- kasutatakse külmutusmasinates, nt. Külmikutes soojust neelava ainena. Biogaas:Kui orgaanilist massi, näiteks majapidamisjäätmeid või sõnnikut kääritada hermeetilises anumas, nn metaanitankis, saadakse biogaas. Paljudes maades kasutatakse biogaasi majapidamiskütusena
kasutusalad 9) DDT : kirjelda, miks muutus see aine üle maailma populaarseks ja milleks seda hakati kasutama?; põhjenda, miks DDT kasutamine hiljem keelati; miks osades riikides endiselt seda veel kasutatakse? 10) Freoonid: omadused, kasutusalad, kuidas nad keskkonda satuvad?, mõju, ohtlikkus ja tagajärjed keskkonnale ning organismidele 11) Polüvinüülkloriidi (PVC) kasutusalad ning mõju ja ohtlikkus organismidel 1.Ühe benseeniringiga areenid on veest kergemad vedelikud või kristalsed ained. Asendamata areenid ja alküülareenid on vähepolaarsed, seega ka vees mittelahustuvad ained, eetrites ja teistes mittepolaarsetes lahustites hästi lahustuvad. Lisaks lahustab benseen veel hästi vaikusid, rasvu ja teisi vähepolaarseid aineid. Aromaatsed süsivesinikud on narkootilise toimega ja mürgised ained. Vedelad areenid tungivad kergesti läbi naha. Mitme benseeniringiga ained põhjustavad sageli vähkkasvajaid ehk on kantserogeense
AREENID Benseeni stabiilsus Benseen on võrreldes alkeenide ja tsükloalkeenidega keemiliselt erakordselt stabiilne aine. Benseen ei anna elektrofiilseid liitumisreaktsioone ja alkeenidele iseloomulikke oksüdeerimisreaktsioone. Benseeni sp2-hübridisatsioonis süsinikkude p-orbitaalid kattuvad ja mittepolaarse konjugatsiooni tõttu moodustuvad ühtse -elektronsüsteemi. Seepärast on benseeni sidemed võtrdsed ja benseeni (ja teisi aromaatseid ühendeid) saab kujundada järgmiselt: Aromaatsus Aromaatsus on defineeritud Hückeli reegliga: tsüklilisi küllastumata ühendeid kui toimub mittepolaarne konjugatsioon 4n+2 -elektroni osavõtul, nim aromaatseteks. Benseeni mittepolaarset konjugatsiooni võime kujutada järgmiselt: Joonis Hückeli reegel kehtib kõikide tsükliliste küllastumatute süsteemide kohta. Aromaatsed on nt: Naftaleen n=2, elektronide arv 10 Aromaatsed ei ole nt:
alkaanid. 3) Vesinikhalogeniididega liitumisel moodustuvad alkaani halogeenderivaadid.(nt kloroetaan) 4) Katalüsaatorite (H2SO4) manulusel reageerivad alkeenid veega, hüdrateeruvad , moodustades alkohole.elektrofiiliks on kaksiksidemele liituv prooton. Ebasümmeetriliste molekulide korral liitub vesinik enam hüdrogeenitud süsinikuga (markovnikovi reegel). 10. Aromaatsed ühendid. Benseen. Aromaatsed süsivesinikud ehk areenid on benseenituuma sisaldavad süsivesinikud. Lihtsaimaks areeniks on benseen C6H6. Jaotuvad ühetuumalisteks ja mitmetuumalisteks areenideks. Süstemaatiline nomenklatur käsitleb ainult ühte benseenituuma sisaldavad süsivesinikke benseeni derivaatidena. Aromaatsetes tuumades on tervet tsüklit hõlmav - elektronpilv. Aromaatsed tuumad on tasapinnalised (sisaldavad ainult sp2-olekus aatomeid). Benseeni molekulis esineb poolteisekordne side. Benseenituum koosneb hübridiseerunud
annaabi.ee 
