Seguneb igas vahekorras bensiini, petrooleumi ja teiste mittepolaarsete lahustitega. Benseen lahustab näiteks rasvu, vaike, kautsukit, tõrva, väävlit, fosforit, joodi. Õhuga moodustab benseen plahvatava segu. Benseen on suure reageerimisvõimega ühend: reageerib hõlpsasti elektrofiilsete reagentidega, näiteks halogeenide ning kontsertreeritud väävel-ja lämmastikhappega, andes asendussaadusi näiteks nitrobenseeni. Alküülimisel alkeenidega alumiiniumkloriidi manulusel tekivad alküülbenseenid. Ultraviolettkiirguses võivad benseeniga liituda halogeenid. Vesinik liitub nikkel- ja plaatinakatalüsaatorite manulusel. Benseeni struktuur. Nüüdisaegsete vaadete kohaselt paiknevad süsinikuaatomid benseeni molekuls korrapärase tasapinnalise kuusnurgana; igaüks neist on seotud kolme kaksiksidemega, mille telgede vahe on 120°. Kõikidel süsinikuaatomitel on ühesugused omadused ning nende kordsus on kesmiselt 1,67.
Hapnikus sidemeid, mis on oluliselt nõrgemad kui üksiksidemetes olevad põleb etüün helesinise leegiga.Väga suure plahvatus ohtlikuse tõttu sigma - sidemed, siis seetõttu on alküünid (nagu ka alkeenidki) on etüün ainuke gaas,mida säilitatakse ja transporditakse alkaanidest keemiliselt aktiivsemad. Kui aga võrrelda alküüne terasballoonides lahustatuna atsetoonis.Valgustatava leegi tõttu omavahel alkeenidega, siis tuleb arvestada sellega, et kasutati 20.saj karbiidlampides.Leeki kasutatakse ka metallide kolmiksidemes on süsiniku aatomite vaheline kaugus suhteliselt lõikamisel ja keevitamisel.Pärast aga etüüni kastus tähtsus väiksem, kui on see kaksiksidemes. Sel põhjusel kolmikside on keevitusgaasina langeb. kaksiksidemega võrreldes veidi püsivam ning alküünidele iseloomulikud reaktsioonid kulgevad aeglasemalt võrreldes alkeenidega
alküünidel kasvavad. Alkeenid ja alküünid on hüdrofoobsed,ei lahkustu vees.nende homoloogilises reas muutuvad analoogiliselt nagu ka alkaanidel. Rea kolm esimest liiget eteen, propeen ja buteen on toatemperatuuril gaasid. Alates penteenist on vedelikud ja süsinku arvust 18 (C18H36) tahked ained. Keemilised omadused:kolmikside on kaksiksidemega võrreldes veidi püsivam ning alküünidele iseloomulikud reaktsioonid kulgevad aeglasemalt võrreldes alkeenidega. Hüdrogeenimine: CH≡CH + H2 → CH2=CH2 → CH3–CH3 Halogeenimine: CH≡CH + Cl2 → CHCl=CHCl → CHCl2–CHCl2 Vesinikhalogeenidega: CH≡CH + HCl → CH2=CHCl → CH3–CHCl2 Hüdraatimine: CH≡CH + H2O → CH2=CHOH → CH3–CH(OH)2 Põlemine: CH≡CH + 3O2 → 2H2O + 2CO2 + 2C Polümerisatsioon:nCH2=CH2→(-CH2-CH2-)n Terpeenid on looduslike süsivesinike klass üldvalemiga (C5H8)n, mille molekulis sisaldub 2 või enam isopreeni molekulist tulenevat lüli: n=2, 3, 4 .
Benseen lahustab hästi rasvu, tõrva, vaike, joodi, väävlit, fosforit ja ka teisi aineid. Benseeni sulamistemperatuur on +5 kraadi ning keemistemperatuur +80 kraadi. Benseen põleb tumeda tahmava leegiga, sest on kõrge süsinikusisaldusega. Õhuga kokkupuutel moodustab benseen plahvatava segu. Benseen on suure reageerimisvõimega ühend, reageerib elektrofiilsete reagentidega, nt: halogeenidega, kontsentreeritud väävelhappega ja lämmastikhappega. Alküülbenseenid tekivad alküülimisel alkeenidega alumiiniumkloriidi manulusel. Ultraviolettkiirguses võivad benseeniga liituda halogeenid, vesinik liitub nikkel- ja plaatinakatalüsaatorite manulusel. Benseeni saadakse naftasüsivesinike pürolüüsides või katalüütiliselt aromaatides ning kivisütt ja teisi tahkekütuseid koksistades (ka Eesti põlevkivi). Benseen on tähtis keemiatooraine, millest toodetakse reagente, orgaanilise sünteesi vahesaadusi, plastmasse, sünteeskiudaineid, värvaineid, ravimeid,
); ·halogeenidega (F, Cl); ·sooladega, moodustades hüdraate või hüdrolüüsides neid; ·aktiivsete metallorgaaniliste ühenditega (dietüültsink, Grinjari reaktiivid, metüülnaatrium jne.) Vesi reageerib toatemperatuuril: Vesi reageerib kuumutamisel: · raua ja magneesiumiga; · söe ja metaaniga; · mõnede alküülhalogeniididega. Vesi reageerib katalüsaatori juuresolekul · amiididega, karboksüülhapete estritega; · atsetüleeni ja teiste alkiinidega; · alkeenidega; · nitriilidega. Vee kasutamine · põllumajanduses; · joomiseks ja toidu valmistamiseks; · hügieentoiminguteks; · soojuskandjana erinevates seadmetes; · tuumaelektrijaamades soojuskandja ja neutronite aeglustajana; · tule kustutamisel; · koos abrasiivsete materjalidega kivimite lõikamiseks; · kõikides tööstusharudes; · rekreatsioonilistel eesmärkidel. Video · http://et.wikipedia.org/wiki/Pilt:Potassium_w ater_20.theora.ogv · http://www
Millistest sidemetest koosneb kolmikside? Mis juhtub nendega keemilistes reaktsioonides ( 102 + konsp). Kolmikside - on keemiline side, kus on ühinenud kolm elektronpaari. Alküünides sisalduv kolmikside koosneb ühest sigma ja kahest pii sidemest. Kolmiksidemes on süsiniku aatomite vaheline kaugus suhteliselt väiksem, kui on see kaksiksidemes. Sel põhjusel on kolmikside võrreldes kaksiksidemega veidi püsivam ning alküünidele iseloomulikud reaktsioonid kulgevad aeglasemalt võrreldes alkeenidega. 6. osata panna küllastumata süsivesinikele nime ja nime põhjal koostada valem ALKEEN ALKEENI NIMETUS C2H4 --- ETEEN C3H6--- PROPEEN C4H8 -- BUTEEN C5H10 --- PENTEEN C6H12 -- HEKSEEN C7H14 -- HEPTEEN C8H16 -- OKTEEN C9H18 -- NONEEN C10H20 -- DETSEEN 7. Mis on cis- isomeeria? Too näide ( 104 105 + konsp) Cis-isomeeria aatomiterühmad paiknevad ühel pool kaksiksidet cis-but-2- een 8. Mis on trans isomeeria? Too näide 104 105 +konsp)
mittepolaarsete lahustitega, nt: bensiin ja petrooleum. Benseen lahustab hästi rasvu, tõrva, vaike, joodi, väävlit, fosforit ja ka teisi aineid.Benseen põleb tumeda tahmava leegiga, sest on kõrge süsinikusisaldusega. Õhuga kokkupuutel moodustab benseen plahvatava segu. Benseen on suure reageerimisvõimega ühend, reageerib elektrofiilsete reagentidega, nt: halogeenidega, kontsentreeritud väävelhappega ja lämmastikhappega. Alküülbenseenid tekivad alküülimisel alkeenidega alumiiniumkloriidi manulusel. Ultraviolettkiirguses võivad benseeniga liituda halogeenid, vesinik liitub nikkel- ja plaatinakatalüsaatorite manulusel. Benseeni saadakse Benseeni saadakse naftasüsivesinike pürolüüsides või katalüütiliselt aromaatides ning kivisütt ja teisi tahkekütuseid koksistades (ka Eesti põlevkivi). Benseen on tähtis keemiatooraine,
CH3 CH3 I I CH3 CH C CH CH CH3 II I O CH2 I CH3 2,4,5-trimetü ül-3-heptanoon hepta-3-oon CH3 = CH CH2 CO CH3 pent-4-een-2-oon 3. Struktuur ja keemilised omadused · Kaksiksideme tõttu (süsiniku ja hapniku vahel) sarnanevad alkeenidega. · Nagu alkeenidelegi on ka karbonüülühenditele iseloomulikud liitumisreaktsioonid (liitumine alkoholiga). · Kuna hapnikul on suurem elekronegatiivsus kui süsinikul, siis karbonüülrühma hapnikul asub nukleofiilne tsenter () ning süsinikul elektrofiilne tsenter (+). · Kuna süsiniku oksüdatsiooniaste aldehüüdrühmas on +I, siis võivad karboksüülühendid nii redutseeruda kui oksüdeeruda.
Alkeenide omadused · Hüdrogeenimine: CH3-CH=CH2 + H2 CH3CH2CH3 · See on eespool toodud alkeenide saamise (elimineerimisreaktsiooni) pöördreaktsioon. · Ilma katalüsaatorita toimub vaid kõrgetel temperatuuridel. · Katalüsaatorite (plaatina, pallaadium, nikkel) manulusel toimub toatemperatuuril. Alküünide omadused · Alküünidele on sarnaselt alkeenidega omased liitumisreaktsioonid kordsele sidemele: H2 liitumine ehk hüdrogeenimine; vee molekuli liitumine ehk hüdratatsioon; halogeenimine; vesinikhalogeniidi liitumine. H H O H O +H2O H H C C H C C C C H H H H
⎹ → ⋱ ⋮ ⋯ n CH 3 CH 3 ¿ ¿ ¿ alküün Järelliide -üün Sarnased alkaanidele, Alkeenidega samad keemilised omadused Etüüni kas. metallide keevitamisel CnH2n-2 hüdrofoobsed, kolmikside ja orgaaniliseks sünteesiks: plastmassid, kautsuk, kummi,
Aldehüüdid ja ketoonid on karbonüülühendid. Nad on funktsiooniderivaadid. Nimetamine • Aldehüüdide tunnuseks on järelliide aal. • See liide lisatakse tüviühendi nime lõppu. Näide: CH3 – CH2 – CH2 – CHO (propanaal), CH3 – CHO (etanaal). • Ketoonide tunnuseks on järelliide – oon. See liide lisatakse tüviühendi nime lõppu, kusjuures märgitakse ära ka ketorühma asukoht (nagu alkoholidel): Keemilised omadused • Sarnanevad alkeenidega, iseloomulikud liitumisreaktsioonid (liitumine alkoholiga) • karbonüülrühma hapnikul asub nukleofiilne tsenter (δ) ning süsinikul elektrofiilne tsenter (δ+). • Redutseerumisel tekkivad alkoholid (samuti on alkoholide oksüdeerumisel võimalik saada aldehüüde või ketoone), aldehüüdide oksüdeerumisel aga karboksüülhapped. Ketoonid on oksüdeerumise suhtes üpris vastupidavad. Omadused • Enamik aldehüüde ja ketoone on kergesti
Vees on alküünid halvasti lahustuvad, hästi lahustuvad näiteks atsetoonis ja teistes orgaanilistes lahustites. ALKÜÜNIDE KEEMILISED OMADUSED Kuna alküünides sisalduv kolmikside sisaldab - sidemeid, mis on oluliselt nõrgemad kui üksiksidemetes olevad sigma - sidemed, siis seetõttu on alküünid nagu ka alkeenidki alkaanidest keemiliselt aktiivsemad. Kui aga võrrelda alküüne omavahel alkeenidega, siis tuleb arvestada sellega, et kolmiksidemes on süsiniku aatomite vaheline kaugus suhteliselt väiksem, kui on see kaksiksidemes. Sel põhjusel kolmikside on kaksiksidemega võrreldes veidi püsivam ning alküünidele iseloomulikud reaktsioonid kulgevad aeglasemalt võrreldes alkeenidega. Koostanud: Janno Puks Tallinna Arte ja Kristiine Gümnaasium 19
Need on vähepüsivad ühendid, mis asetuvad kergesti ümber alküünideks. Kumuleeritud dieenid: Ühe süsiniku juures on kaks kaksiksidet Näiteks propadieen CH2=C=CH2 Nad on väga ebapüsivad. 2. Iseleerutud kaksiksidemega alkadieenid, milles kaksiksidemed on teineteisest eraldatud rohkem kui ühe üksiksidemega. Keemiliste ühendite poolest sarnanevad need ühendid alkeenidega. Isoleeritud dieenid: Kahe kaksiksideme vahel vähemalt üks C aatom Näiteks 1,4-pentadieen CH2=CH-CH2 -CH=CH2 Omadustelt meenutavad alkeene. 3. Konjugeerunud kaksiksidemetega alkadieenid, milles kaksiksidemed on teineteisest eraldatud ühe kaksiksidemega. Need süsivesinikud erinevad omadustelt alkeenidest teatud määral ja omavad väga suurt praktilist tähtsust, nii et neid vaadeldakse eraldi, omaette rühmana.
Alkaane on võimalik saada kui vastavale alkeenile liita vesinik c)reaktsioon halogeeniga C3H6+Cl2=C3H6Cl2 d)vesinikhalogeniidiga C3H6+HCl=C3H7Cl vesinik läheb sinna kus eelnevalt on rohkem vesinikku e)reaktsioon veega e hüdraatumine Alkohole on võimalik saada kui vastavale alkeenile liita vesi Alküünid- Sisaldavad kolmiksidet.Nimetuses lõppliide üün. Üldvalem C nH2n-2. Alküünidel on sarnased keemilised omadused alkeenidega. a)reaktsioon vesinikuga C3H4+H2=C3H6 Alkeene on võimalik saada kui vastavale alküünile liita vesinik b)reaktsioon halogeeniga C3H4+Cl2=C3H4Cl2 c)reaktsioon vesinikhalogeniidiga C3H4+HCl=C3H5Cl Aldehüüdid- lõppliide on aal. Nimetuses põhirühmale antakse väiksem kohanumber. C3H7CHO. Üldiselt aldehüüdid vees ei lahustu sest neil puudub vesinikside. Keemilised omadused-
Ahelad ei saa üksteisele piisavalt läheneda. Madalam sulamistemp. Alkeenide erinevus alkaanidest tuleneb ka sellest, et kaksikside (-side) põhjustab negatiivse laengu koondumise sidemele, st nukelofiilset tsentrit, mida saab atakeerida elektrofiil. Alkeenidele on omased elektrofiilsed liitumisreaktsioonid kaksiksidemele, kus -sideme asemel moodustub kaks -sidet. (Markovnikovi reegel, ebasümmeetrilise korral). Alküünid C-C side on kolmekordne. Alküünidele on alkeenidega sarnaselt omased liitumisreakstioonid kordsele sidemele: H2 liitumine ehk hüdrigeenimine; halogeenimine; vesinikhalogeniidi liitumine; vee molekuli liitumine ehk hüdratsioon. Areenid areenid ehk aromaatsed süsivesinikud, sisaldavad vähemalt 1 benseenituuma. Areenid võivad sisaldada lisaks eraldi paiknevatele benseenituumadele ka kondenseeritud benseenituumasid, mis jagavad ühte või enamat sidet. Formaalselt on areenid küllastumata ühendid ja neid saab
pärit kivisöe põletamisest. Bioloogilised protsessid ning vulkaanide pursked lisavad sellele aastas veel kuni 1 mln t. Väävelvesinik muundub atmosfääris kiiresti vääveldioksiidiks: Vääveldioksiidi reaktsioone atmosfääris mõjutavad mitmesugused faktorid: temperatuur, niiskus, valguse intensiivsus, osakeste pinnaomadused jm. Atmosfääris võib SO2 osaleda: fotokeemilistes reaktsioonides; fotokeemilistes ning keemilistes reaktsioonides, eriti alkeenidega; keemilistes protsessides veetilkades, eriti kui seal sisalduvad metallide soolad ning ammoonium; tahkedel osakestel kulgevates reaktsioonides. Lämmastikoksiidide ja süsivesinike juuresolekul suureneb tublisti atmosfääri SO2 oksüdatsiooni kiirus. SO2 oksüdatsiooni kiirus võib ulatuda kuni 5-10% tunnis. 14. Atmosfäärihapniku põhilised reaktsioonid. Illustreerige valemitega. Hapnik on vajalik energiatootmisprotsessideks ning fossiilkütuste põletamiseks:
Bioloogilised protsessid ning vulkaanide pursked lisavad sellele aastas veel kuni 1 mln t. Väävelvesinik muundub atmosfääris kiiresti vääveldioksiidiks: Vääveldioksiidi reaktsioone atmosfääris mõjutavad mitmesugused faktorid: temperatuur, niiskus, valguse intensiivsus, osakeste pinnaomadused jm. Atmosfääris võib SO2 osaleda: fotokeemilistes reaktsioonides; fotokeemilistes ning keemilistes reaktsioonides, eriti alkeenidega; keemilistes protsessides veetilkades, eriti kui seal sisalduvad metallide soolad ning ammoonium; tahkedel osakestel kulgevates reaktsioonides. Lämmastikoksiidide ja süsivesinike juuresolekul suureneb tublisti atmosfääri SO2 oksüdatsiooni kiirus. SO2 oksüdatsiooni kiirus võib ulatuda kuni 5- 10% tunnis. 24+25. Millised komponendid on vajalikud fotokeemilise sudu tekkeks? Illustreerige sudu tekke mehhanisme keemiliste võrranditega. Milles seisneb sudu kahjulik mõju? Fotokeemilise
liitumisega. Ka produktide jaotus toimub samamoodi (Markovnikovi reegli järgi). Hüdrogeenimine: CH3-CH=CH2 + H2 CH3CH2CH3 See on eespool toodud alkeenide saamise (elimineerimisreaktsiooni) pöördreaktsioon. Ilma katalüsaatorita toimub ainult kõrgetel temperatuuridel. Katalüsaatorite (plaatina, pallaadium, nikkel) manulusel toimub toatemperatuuril. Kolmiksidet sisaldavaid alifaatseid süsivesinikke nimetatakse alküünideks (CnH2n-2). Alküünidele on alkeenidega sarnaselt omased liitumisreaktsioonid kordsele sidemele: H2 liitumine ehk hüdrogeenimine; halogeenimine; vesinikhalogeniidi liitumine; vee molekuli liitumine ehk hüdratatsioon. Aromaatseteks (ehk areenideks) nimetatakse antud kursuse raames süsivesinikke, mis sisaldavad vähemalt ühte benseenituuma. Seega on kõigi areenide "isaks" benseen C6H6. Areenid võivad sisaldada lisaks eraldi paiknevatele benseenituumadele, nt trifenüülmetaan
ja pilv rohkem delokaliseeritud -> stabiilsem ühend o Hüdriidi ülekanne (hüdriid on miinuslaenguga vesinikuioon), stabiliseerib karbokatiooni o Alküülrühma ülekanne toimib pmst samamoodi Katalüütiline krakkimine (C-C sideme lõhkumine) o I etapp karbokatiooni moodustumine o II etapp beeta-lõhenemine o Reaktsioon toimub eriti hästi alkeenidega, naftatööstuses alkaan esmalt dehüdreeritakse alkeeniks. o Beeta-lõhenemine: Läheb katki beeta-side (karbokatioonist alates lugedes 2. side). Produktiks (tertsiaarne) karbokatioon ja alkeen Hüdrokrakkimine o Vesiniku juuresolekul, suurem rõhk, madalam temp o Vajalik selleks, et veel rohkem raskemaid fraktsioone muuta bensiiniks
· Ketoonide tunnuseks on järelliide oon. See liide lisatakse tüviühendi nime lõppu, kusjuures märgitakse ära ka ketorühma asukoht (nagu alkoholidel). O || Näide: CH3 -- CH2 -- C -- CH3 (CH3CH2COCH3) butaan2oon. 3. Struktuur ja keemilised omadused · Kaksiksideme tõttu (süsiniku ja hapniku vahel) sarnanevad alkeenidega. · Nagu alkeenidelegi on ka karbonüülühenditele iseloomulikud liitumisreaktsioonid (liitumine alkoholiga). · Kuna hapnikul on suurem elekronegatiivsus kui süsinikul, siis karbonüülrühma hapnikul asub nukleofiilne tsenter () ning süsinikul elektrofiilne tsenter (+). 23 · Kuna süsiniku oksüdatsiooniaste aldehüüdrühmas on +I, siis võivad
· Ketoonide tunnuseks on järelliide oon. See liide lisatakse tüviühendi nime lõppu, kusjuures märgitakse ära ka ketorühma asukoht (nagu alkoholidel). O || Näide: CH3 -- CH2 -- C -- CH3 (CH3CH2COCH3) butaan2oon. 3. Struktuur ja keemilised omadused · Kaksiksideme tõttu (süsiniku ja hapniku vahel) sarnanevad alkeenidega. · Nagu alkeenidelegi on ka karbonüülühenditele iseloomulikud liitumisreaktsioonid (liitumine alkoholiga). · Kuna hapnikul on suurem elekronegatiivsus kui süsinikul, siis karbonüülrühma hapnikul asub nukleofiilne tsenter () ning süsinikul elektrofiilne tsenter (+). 23 · Kuna süsiniku oksüdatsiooniaste aldehüüdrühmas on +I, siis võivad
· Ketoonide tunnuseks on järelliide oon. See liide lisatakse tüviühendi nime lõppu, kusjuures märgitakse ära ka ketorühma asukoht (nagu alkoholidel). O || Näide: CH3 -- CH2 -- C -- CH3 (CH3CH2COCH3) butaan2oon. 3. Struktuur ja keemilised omadused · Kaksiksideme tõttu (süsiniku ja hapniku vahel) sarnanevad alkeenidega. · Nagu alkeenidelegi on ka karbonüülühenditele iseloomulikud liitumisreaktsioonid (liitumine alkoholiga). · Kuna hapnikul on suurem elekronegatiivsus kui süsinikul, siis karbonüülrühma hapnikul asub nukleofiilne tsenter () ning süsinikul elektrofiilne tsenter (+). 23 · Kuna süsiniku oksüdatsiooniaste aldehüüdrühmas on +I, siis võivad