ORGAANILINE KEEMIA II osa (Pildiallikas: http://crdp.ac-amiens.fr/edd/compression/bio/hevea.jpg ) 7.2 ALKEENID Alkeenideks nimetatakse küllastumata süsivesinikke, kus süsiniku aatomite vahel esineb üks kovalentne kaksikside. Alkeenide nimetuse tunnuseks on lõpuliide EEN, mis viitabki kaksiksideme olemasolule süsivesiniku molekulis. Alkeenide üldvalem on CnH2n ALKEENIDE HOMOLOOGILINE RIDA JA NIMETUSTE ANDMINE Küllastumata süsivesinike homoloogilised read algavad süsiniku aatomite arvust kaks, sest mitmikside saab tekkida ainult kahe süsiniku aatomi vahel
Ande Andekas Keemia - Alküünid Alküünid on küllastumata süsivesinikud, mille üldvalemiks on CnH2n-2 ja kus süsinike vahel esineb kovalentne kolmikside. Kuna süsinike vaheline kaugus alküüni molekulis on väiksem kui alkeenis, on kolmikside võrreldes kaksiksidemega keemiliselt püsivam. Iseloomulikud on liitumisreaktsioonid, mis toimuvad kahes astmes. Tähtsaimaks ühendiks on etüün e. atsetüleen (C2H2; värvusetu, küüslaugu lõhna ja narkootilise toimega vees lahustuv gaas), mida saadakse laboratoorselt ja tööstuslikult kaltsiumkarbiidist vee toimel.
H2O Alkeene võib oksüdeerida aldehüüdideks ja hapeteks. Alküüne hapeteks Eteenist saab etanaali C2H4 + 1/2O2 = CH3CHO Hüdreerimine on ühtlasi redutseerimine, selles reaktsioonis on küllastumata ühendid oksüdeerijad C2H4 + H2 C2H6 Kuna küllastumata ühendid on kallimad, siis alkeene praktiliselt ei hüdreerita Pigem vastupidi, alkaanide dehüdreerimisel toodetakse alkeene. Proov kaaliumpermanganaadiga KMnO4 Õrnroosa lahuse toimel oksüdeeruvad alkeenid dioolideks, kuna värvus seejuures kaob (valastumine) saab ka seda reaktsiooni kasutada küllastumata ühendite tõestamiseks. Võrrand on keeruline. R-CH=CH2 R -CH(OH)-CH2OH Tähtsamad esindajad Eteen H2C == CH2 Saadakse Etaani dehüdreerimisel C2H6 H2 +C2H4 või C2H6 + 1/2O2 = C2H4 + H2O Samuti eraldatakse teda nafta krakkgaasidest Keemilised omadused Redoksomadused Põleb: C2H4 + 3O2 = 2CO2 + 2H2O teda saab oksüdeerida vastavaks aldehüüdiks (etanaal)
Toakärbsed eritavad vastassugupoole ligimeelitamiseks lõhnaaineid, mille üheks põhikomponendiks on cis-trikos-9-een. Puuviljade valmimisel võib ühe komponendina eralduda eteeni. Kautsukipuu mahlas sisaldub alkadieenidest 2- metüülbuta-1,3-dieeni. Organismides ja eriti taimedes leidub lahtise süsinikuahelaga või tsüklilisi looduslikke alkeene, mida nimetatakse terpeenideks. Paljud terpeenid on meeldiva lõhnaga. Näiteks okaspuudevaigust toodetavas tärpentiinis on pineeni, porgandites leidub karoteeni, mis annab porgandile ka iseloomuliku värvuse. Karoteenisarnaseid terpeene nimetatakse karotenoidideks. Nende hulka kuuluvad tomati värvainelükopeen. Karoteeni molekulid sisaldavad väga pikka üksteisega seotud kaksiksidemetega ahelat.Sellised struktuuriüksused neelavad teatud lainepikkusega osi valgusest ja me näeme neid värvilisena. Karoteenist moodustub ka
Selline rida on homoloogiline rida. Rea üldvalem on CnH2n+2. Homoloogilise rea ühendid: 1 4 on gaasid; 5 16 on vedelikud; 17 - ... on tahked ained. Molekulmassi suurenemisega kasvab homoloogide tihedus, sulamis- ja keemistemperatuur ning agregaatolek muutub: C1C2 C5C16 C17 gaas vedelik tahke Veest kergemad. Vees ei lahustu, aga lahustuvad orgaanilistes ainetes (benseen, eeter). Kõik alkaanid on värvuseta. Gaasid lõhnata, vedelikud bensiinilõhnaga ja tahked lõhnata. IV KEEMILISED OMADUSED Iseloomulikuks reaktsioonitüübiks on asendusreaktsioon. Created by Riho Rosin 6 13666324649407.doc.doc 1. Põlemine: Kõik põlevad. Madalamad alkaanid põlevad kahvatu, vähemärgatava leegiga.
Selline rida on homoloogiline rida. Rea üldvalem on CnH2n+2. Homoloogilise rea ühendid: 1 4 on gaasid; 5 16 on vedelikud; 17 - ... on tahked ained. Molekulmassi suurenemisega kasvab homoloogide tihedus, sulamis- ja keemistemperatuur ning agregaatolek muutub: C1C2 C5C16 C17 gaas vedelik tahke Veest kergemad. Vees ei lahustu, aga lahustuvad orgaanilistes ainetes (benseen, eeter). Kõik alkaanid on värvuseta. Gaasid lõhnata, vedelikud bensiinilõhnaga ja tahked lõhnata. IV KEEMILISED OMADUSED Iseloomulikuks reaktsioonitüübiks on asendusreaktsioon. 1. Põlemine: Kõik põlevad. Madalamad alkaanid põlevad kahvatu, vähemärgatava leegiga. CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O Õhuga segatult moodustuvad nad plahvatava segu. 2
.............................................................12 3 Sissejuhatus Penteen kuulub alkeenide perekonda, valemiks on C5H12,Penteeni omadused on samad, mis tema perekonnal ehk alkeenidel. Alkeenideks küllastumata süsivesinikke, kus süsiniku aatomite vahel esineb üks kovalentne kaksikside. Alkeenid on küllastumata süsivesinikud, mille üldvalemiks on CnH2n. Alkeenide nimetuse tunnuseks on lõpuliide een. Küllastunud ainetel on süsinikahelas kõik ühekordsed sidemed ja iseloomulikud on asendumisreaktsioonid. Küllastumata ühenditel on süsinike vahel vähemalt üks kordne side ja iseloomulikud on liitumisreaktsioonid ning nad on keemiliselt aktiivsemad. Alkeenide molekulis on süsinukuahelas üks kaksikside. Küllastumatus tähendab, et
metanaali CH4 + O2 = HCHO + H2O , millest saab liime, plastmasse... Metaani pürolüüs Kuumutamisel laguneb metaani molekul radikaalideks ( radikaal = osake, millel on paardumata elektrone, väga reaktsioonivõimeline) Jahtumisel radikaalid rekombineeruvad.(taasühinevad) . . . . CH4 H3C + H ja hiljem 2H3C H3C CH3 2H H2 jne. Põhilised pürolüüsi saadused on: tahm ( C- kummitõõstusele) ; etüün e atsetüleen ( C2H2 kasutatakse keevitamiseks ja mitmete ainete sünteesimiseks) ja vesinik ( ammoniaagi sünteesiks) Metaani halogeenimine Vesiniku aatomeid saab asendada halogeenide aatomitega. Jood praktiliselt ei reageeri metaaniga ja fluori toimel ta kipub lihtsalt põlema ( CH4 + 2F2 C + 4HF) Seega jäävad kloor ja broom.Reaktsioon kulgeb ahelreaktsioonina. I etapp ahela teke . sellel etapil tekivad aktiivsed osakesed, antud juhul radikaalid .
metanaali CH4 + O2 = HCHO + H2O , millest saab liime, plastmasse... Metaani pürolüüs Kuumutamisel laguneb metaani molekul radikaalideks ( radikaal = osake, millel on paardumata elektrone, väga reaktsioonivõimeline) Jahtumisel radikaalid rekombineeruvad.(taasühinevad) . . . . CH4 à H3C + H ja hiljem 2H3C à H3C CH3 2H à H2 jne. Põhilised pürolüüsi saadused on: tahm ( C- kummitõõstusele) ; etüün e atsetüleen ( C 2H2 kasutatakse keevitamiseks ja mitmete ainete sünteesimiseks) ja vesinik ( ammoniaagi sünteesiks) Metaani halogeenimine Vesiniku aatomeid saab asendada halogeenide aatomitega. Jood praktiliselt ei reageeri metaaniga ja fluori toimel ta kipub lihtsalt põlema ( CH4 + 2F2 à C + 4HF) Seega jäävad kloor ja broom.Reaktsioon kulgeb ahelreaktsioonina. I etapp ahela teke . sellel etapil tekivad aktiivsed osakesed, antud juhul radikaalid .
kokkupuude toiduainetega on lubatud. Vedelate alkaanide veekogudesse sattumisel on paljudele organismidele kahjulikud (naftareostus). Õnneks leidub looduslikes veekogudes mikroorganisme, mis suudavad alkaane oksüdeerida. See puhastusprotsess toimub aga üpris aeglaselt. Pürolüüs on aine lagunemine kõrge temperatuuri toimel (krakkimine, isomeerimine). Alkaane kasutatakse nende suure põlemissoojuse tõttu kütusena. CH4 on peamine loodusliku gaasi koostisosa ning peamine gaas majapidamisgaasis. Propaani (C3H8) ja butaani (C4H10) isomeere kasutatakse vedelgaasis ehk balloonigaasis, mida saadakse nafta töötlemise kõrvalsaadusena. Triklorometaan e. kloroform (CHCl3) on narkoosivahend meditsiinis. Tetraklorometaani (CCl4) kasutatakse tulekustutites, ta on hea lahusti rasvadele ja vaikudele. Diklorodifluorometaani e. freooni (CCl2F2) kasutatakse külmikutes ning aerosoolides pihustusainena. Kloroetaani e
derivaate, milles 1,2 või kõik 3 vesiniku aatomit on asendatud süsivesiniku radikaaliga. CH3NH2 metüülamiin NH3 CH3NHCH3, (CH3)2CH dimetüülamiin (CH3)3N trimetüülamiin Amiinid on orgaanilised alused, mis teageerivad hapetega(tekivad soolad). Küllastumata süsivesikud On süsinikust ja vesinikust koosnevad org ained, mille molekulis esineb 1 või mitu kortset sidet. CnH2n Alkeenid Alküünid C aatomite vahel 1 kaksikside. C aatomite vahel 1 kolmikside. N=1 C=? Ei ole olemas C= ? ei ole olemas N=2 H C = C H H C =C H H H HC=CH CH2=CH2 CH=CH C2H4 eteen C2H2 etüün N=3 H H H-C=C-C H H-C=C-C H
Ande Andekas Keemia - Alkeenid Alkeenid on küllastumata süsivesinikud, mille üldvalemiks on CnH2n. Küllastunud ainetel on süsinikahelas kõik ühekordsed sidemed ja iseloomulikud on asendumisreaktsioonid. Küllastumata ühenditel on süsinike vahel vähemalt üks kordne side ja iseloomulikud on liitumisreaktsioonid ning nad on keemiliselt aktiivsemad. Alkeenide molekulis on süsinukuahelas üks kaksikside. Küllastumatus tähendab, et süsiniku valentsid ei ole kaetud täielikult vesinikega
pikkust. Alkaan Nimetus Sõnatüvi CH4 metaan met C2H6 etaan et C3H8 propaan prop C4H10 butaan but C5H12 pentaan pent C6H14 heksaan heks C7H16 heptaan hept C8H18 oktaan okt C9H20 nonaan non C10H22 dekaan dek C11H24 undekaan undek
pikkust. Alkaan Nimetus Sõnatüvi CH4 metaan met C2H6 etaan et C3H8 propaan prop C4H10 butaan but C5H12 pentaan pent C6H14 heksaan heks C7H16 heptaan hept C8H18 oktaan okt C9H20 nonaan non C10H22 dekaan dek C11H24 undekaan undek
pikkust. Alkaan Nimetus Sõnatüvi CH4 metaan met C2H6 etaan et C3H8 propaan prop C4H10 butaan but C5H12 pentaan pent C6H14 heksaan heks C7H16 heptaan hept C8H18 oktaan okt C9H20 nonaan non C10H22 dekaan dek C11H24 undekaan undek
On tühja või osaliselt tühja orbitaali leidumine, saamine laboris, füüsikalised omadused ja osake.isomeeria-molekulmass,kuid erineva ehituse tõttu erinevad kasutusalad. Eteen on värvuseta, õhuga ligikaudu üheraskune, omadused.trans-isomeeria-aatomite rühmad paiknevad mõlemal vees vähesel määral lahustuv, nõrgalt meeldiva lõhna poolkaksiksidet.cis-isomeeria-aatomite rühmad paiknevad samal ja narkootilise, uimastava toimega gaas. Looduslikult tekib eteeni pool kaksiksidet.terpeen-organismides ja taimedes leiduv lahtise vaid tühisel määral, näiteks puuviljades nende valmimisel. süsinikuahelaga või tsüklilis looduslik Tööstuslikult saadakse eteeni nafta töötlemisel moodustuvatest alkeen.nukleofiilsustsenter-vaba elektronpaariga aatom. gaasidest ja teiste maavarade termiliseltöötlemisel.Laboratoorselt
Tsükloalkaanid on tsüklilised süsivesinikud, kus kõik süsinikud on sp3 hübridisatsioonis. Diasendatud tsükloalkaanid moodustavad geomeetrilisi isomeere(cis-trans) Kuna väikeste tsüklite puhul on c-c sidemete loomulikud nurgad moonutatud, tekib neis tsüklipinge ja erinevalt alkaanidest esinevad nad nukleofiilidena ja annavad lisaks asendusreaktsioonidele ka liitumisreaktsioone, mille tulemuseks on tsükli avamine ja lahtise ahelaga ühendi teke. Alkeenid on küllastumata süsivesinikud, mille molekulides on süsiniku aatomite vahel kaksikside (sigma ja pii-side). Alkeene saadakse tööstusliklt alkaanide dehüdrogeenimisel (vesiniku eraldamisel): CH3 CH2 CH3 H2 CH3 CH = CH2 (propeen) Tüüpiline elimineerimisreaktsioon, kus kaks naabersüsinike juures paiknevat rühma eemaldatakse molekulist nii, et tekib kaksikside. Alkeenid vees ei lahustu. Alkeenidele on eriti iseloomulikud liitumisreaktsioonid. a
Võivad olla hargnemata ahelaga, hargnenud või tsüklilised. C ja H elektroneg on praktiliselt võrdsed, seega on alkaanid mittepolaarsed. Hargnemata ahelaga alkaanide keemis- ja sulamistemp ning aurustumisentalpiad on kõrgemad kui hargnenud ahelaga alkaanidel (Londoni jõud). Alkaanid on keemiliselt vähereaktiivsed, kuna C-C ja C-H sidemed on piisavalt stabiilsed. Alkaanidele on omased oksüdeerumis ja asendusreaktsioonid, mis toimuvad radikaalmehhanimiga. Alkeenid alkeenide omadused kajastavad kaksiksideme olemasolu molekulis. Kõik 4 sp 2 c-ga seotud aatomid paiknevad samas tasapinnas ja pööre kaksiksideme ümber on praktiliselt võimatu. Alkeenide ahelad pole seetõttu nii paindlikud konformatsiooni muutmiseks. Ahelad ei saa üksteisele piisavalt läheneda. Madalam sulamistemp. Alkeenide erinevus alkaanidest tuleneb ka sellest, et kaksikside (-side) põhjustab negatiivse laengu
Jo o n . 3 Sisaldavad vähemalt ühte kaksiksidet (-C=C-) või kolmiksidet. Kaksiksidet sisaldavaid süsivesinikke nimeta- COOH H3C takse alkeenideks (nt eteen), kolmiksideme puhul on nime- tuseks alküünid (nt etüün ehk atsetüleen, NB! Inimorganis- P alm ith ap e (16:0 ) mis leiduvates ühendites väga haruldane, võib esineda ravi- COOH mite struktuurides). H3C Kaksiksideme sisseviimine molekuli võib oluliselt muuta S tea rh ap e (18:0 )
Neid struktuurilt või molekulis paiknevate aatomite arvult erinevaid lihtaineid nim. allotroopseteks teisenditeks ehk allotroopideks. Halogeenid 1) Halogeenide iseloomustus, esinemine looduses. 2) Halogeenide värvus ja agregaatolek. 1) Halogeenid on keemiliselt aktiivsed mittemetallid. Looduses neid lihtainena ei leidu, vaid sooladena mitmesugustes mineraalides, kuna neil on suur reaktsioonivõime. 2) Fluor (F2) on helekollane väga mürgine gaas, kloor (Cl2) rohekaskollane väga mürgine gaas, broom (Br2) kergesti lenduv punakaspruun vedelik ning jood (I2) hallikasmust metalse läikega kristalne aine. Tsinkkloriid (ZnCl2) jootevedeliku koostisosa Hõbekloriid (AgCl) kasut. valgustundlikkuse tõttu fotopaberi valmistamisel. Kaaliumkloriid (KCl) kasut. kaaliumväetiste tootmisel. Halogeenid asuvad VIIA rühmas (4 tk. F, Cl, Br, I) Hammaste tugevdamiseks kasutatakse hambapastades fluori.
8. Ionisatsioonienergia. Ionisatsioonienergia on energia, mis kulub elektroni eemaldamiseks üksikult aatomilt (või molekulilt). Mida väiksem on ionisatsioonienergia, seda meelsamini loovutab aatom (või molekul) elektroni ja ioniseerub. 9. Keemiline side. Keemiline side on viis, kuidas kaks või enam aatomit või iooni on aines omavahel seotud. Keemilise sideme liigi üle otsustatakse elektronegatiivsuste erinevuse x abil: A) kui x = 0, siis mittepolaarne kovalentne side (nt H2) B) kui x = 0...1,7, siis polaarne kovalentne side (nt HCl) C) kui x > 1,7, siis iooniline side (nt NaCl). Kovalentsed sidemed moodustuvad eriti mittemetallide aatomite vahel. Mittemetalli ja metalli aatomi vahel tekib tavaliselt iooniline side, metallide aatomite vahel metalliline side. 10. Kovalentse sideme omadused. Kovalentne side ehk atomaarne side on ühiste elektronpaaride vahendusel aatomite vahele moodustuv keemiline side.
2CH4 + O2 → 2CO + 4H2 CH4 + 2H2O → CO2 + 4H2 3. Tööstuslikes vee elektrolüüsiprotsessides (kõrvalproduktina leeliste tootmisel jm.): katoodil - : 4H2O + 4e → 2H2 + 4OH- anoodil + : 2H2O - 4e → 4H+ + O2 4. Laboris kõige sagedamini: Zn + 2HCl → ZnCl2 + H2 (sisaldab lisandina HCl ja happe aerosooli) 5) Välitingimustes mõnikord hüdriididest: CaH2 + 2H2O → Ca(OH)2 + 2H2 1 mol = 42 g 2 . 22,4 l 2.1.3. Omadused Kergeim gaas (ja üldse aine), 14,5 korda õhust kergem Molekul kaheaatomiline: H2 Parim gaasiline soojusjuht Difundeerub kergesti läbi paljude materjalide, väga “liikuv” kõrgemal temp-l läbib ka metalle Lahustub halvasti vees ja org. lahustites, hästi mõnedes metallides (Pd, Pt) Aatomi H ja molekuli H2 mõõtmed väga väikesed, molekulis sidemeenergia kõrge: raskesti polariseeritav
annaabi.ee 
Sisene Facebook'ga
Sisene Google'ga
Sisene LinkedIn'ga
