Alküünid (8)

Ande Andekas
Keemia - Alküünid
Alküünid on küllastumata süsivesinikud, mille üldvalemiks on CnH2n-2 ja kus süsinike vahel esineb kovalentne kolmikside. Kuna süsinike vaheline kaugus alküüni molekulis on väiksem kui alkeenis, on kolmikside võrreldes kaksiksidemega keemiliselt püsivam. Iseloomulikud on liitumisreaktsioonid, mis toimuvad kahes astmes . Tähtsaimaks ühendiks on etüün e. atsetüleen ( C2H2 ; värvusetu, küüslaugu lõhna ja narkootilise toimega vees lahustuv gaas ), mida saadakse laboratoorselt ja tööstuslikult kaltsiumkarbiidist vee toimel. Gaaskeevituses tuntud aine, kus atsetüleeni balloonides on see gaas rõhu all lahustatud orgaanilises vedelikus , millega on immutatud balloonis sisalduv poorne materjal. Etüüni segu hapnikuga on väga plahvatusohtlik ning võib olla purustava jõuga. Põleb tugeva tahmava leegiga . Segatult hapnikuga põleb aga täielikult, andes väga kõrge temperatuuriga leegi, mida kasutatakse keevitusel . Kolmiksidemega ühendite omapäraseks reaktsiooniks on asendusreaktsioon metallidega, mille tulemusel moodustuvad atsetüliidid. Atsetüliide, milles mõlemad vesiniku aatomid on asendatud metallidega nimetatakse karbiidideks. Tähtsaim on kaltsiumkarbiid , mida saadakse lubja ja söe kuumutamisel elektriahjus. Karbiid on lineaarne polümeer. Tegemist on kuivalt kõva, tahke ja püsiva ainega, mis hüdrolüüsub kergesti ja annab gaasilise atsetüleeni. See on tormiline reaktsioon , milles eraldub soojus ja mida kasutatakse atsetüleeni tootmiseks. Atsetüleeni toodetakse ka süsivesinikest näiteks pürolüüsil (tugeval kuumutamisel õhu juurdepääsuta). Etüüni reaktsioon vesinikkloriidhappega on suure praktilise tähtsusega, kuna siis moodustub vinüülkloriid e. kloroeteen, mille baasil valmistatakse plastmasse, kunstnahka, vahariiet. Etüünist saab veel äädikhapet, polüstürooli, kummi, lahusteid, pleksiklaasi.
Hüdrogeenimine: CH≡CH + H2 → CH2=CH2 → CH3–CH3
Halogeenimine : CH≡CH + Cl2 → CHCl=CHCl → CHCl2–CHCl2
Vesinikhalogeenidega : CH≡CH + HCl → CH2=CHCl → CH3–CHCl2
Hüdraatimine: CH≡CH + H2O → CH2= CHOH → CH3–CH(OH)2
Põlemine: CH≡CH + 3O2 → 2H2O + 2CO2 + 2C
Homoloogiline rida:

-

etüün C2H2

propüün C3H4

butüün C4H6

pentüün C5H8

heks üün C6H10

heptüün C7H12

oktüün C8H14

nonüün C9H16

deküün C10H18
V = n * Vm
n = m/M
ρ = m/V
M – molaarmass
Vm – molaarruumala (22,4)
m – mass
n – moolide arv
ρ – tihedus
mol/mol; m/M; V/Vm (gaas); Vρ/M (vedelik)