vesinikhalogeniididega, reageerimine veega – hüdraatumisreaktsioon (saaduseks alkohol), reageerimine vesinikuga – hüdrogeenimisreaktsioon (saaduseks alkaan), polümerisatsioon. reageerimine hapnikuga e. põlemine (saaduseks CO 2 ja H2O) 10. Alkeeniahelate omavaheline sidumine väävli abil – vulkaniseerimine ja kummi 11. Alkeenide nomenklatuur – cis/trans isomeeria, ühendite nimetused struktuuri järgi, struktuurvalemi joonistamine nimetuse järgi. 12. Alküünide mõiste küllastumata süsivesinikud, mille molekulides esineb kovalentne kolmikside 13. Tuntumad alküünid: etüün - keevitusgaas propüün – keevitusgaas, majapidamisgaas 14. Alküünide nomenklatuur. Alküünide süstemaatilised nimetused struktuuri järgi ning struktuurvalemi joonistamine nimetuse järgi. 15. Alküünide keemilised omadused. Hüdrogeenimisreaktsioon (Alküün -> alkeen -> alkaan)
1. Mis on? · Alkeenid süsivesinikud, mille molekulis esineb kaksiksidemeid. · Alküünid süsivesinikud, mille molekulis esineb kolmiksidemeid. · Areenid ehk aromaatsed ühendid orgaanilised ühendid, mis sisaldavad aromaatsed tuuma. · Fenoolid hüdroksü või polühüdroksüareenid. · Hüdrogeenimine vesiniku liitumine. · Hüdraatimine vee liitumine. 2. Alkeenide, alküünide ja areenide nomenklatuur. 3. Alkeenide, alküünide ja areenide füüsikalised omadused. · Alkeenid, alküünid on meeldiva lõhnaga, värvusetud gaasid. · Areenid on vedelikud või kristalsed ained. Ei lahustu vees, küll aga süsivesinikes, eetris ja teistes mittepolaarsetes lahustites. Benseen lahustab hästi vaikusid, rasvu ja teisi vähepolaarseid aineid. 4. Alkeenide, alküünide ja areenide esindajaid. · Eteen e. etüleen CH2=CH2 on värvusetu, nõrga meeldiva lõhnaga. Narkootilise toimega gaas,
Alkaanid Tekkeviisid: Alkeenide hüdrogeenimine Alkadieenide hüdrogeenimine Alküünide hüdrogeenimine Tsükloalkaanide hüdrogeenimine detsükliseerimisel Kõrgemate süsivesinike lagunemine Alkoholide retutseerimine vesinikuga Aldehüüdi katalüütiline redutseerimine Keemilised omadused: Täielik oksüdatsioon Oksüdatsioon alkoholi tekkega Oksüdatsioon adlehüüdi tekkega Täielik lagunemine Dehüdrogeenimine Dehüdrogeenimine (tsükli teke) Asendusreaktsioon halogeeniga (järkudes) Kõrgemate alkaanide lagunemine madalamateks Isomerisatsioon
Alkeenide üldvalem on CnH2n Laboratoorselt saadakse alkeene alkoholide dehüdratatsioonil (vee eraldamisel): CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O Tööstuslikult toodetakse alkeene alkaanide dehüdrogeenimisel (vesiniku eraldamisel): CH3- CH2-CH3 -- H2 + CH3-CH=CH2 (propeen). Tuntum esindaja on ETEEN ehk ETÜLEEN C2H4 2. Mis on alküünid? Osata tuua näiteid Alküünideks nimetatakse küllastumata süsivesinikke, kus süsiniku aatomite vahel esineb üks kovalentne kolmikside. Alküünide nimetuse tunnuseks on lõpuliide ÜÜN, mis viitabki kolmiksideme olemasolule süsivesiniku molekulis. Alküünide üldvalem on CnH2n-2. Alküünide tähtsamaks esindajaks on etüün ehk atsetüleen HCCH. Laboratoorselt ja ka tööstuslikult toodetakse etüüni kaltsiumkarbiidist vee toimel: CaC2+2H2OHCCH+Ca(OH)2 3. Mis on alkadieenid?? Osata tuua näiteid Alkadieenideks nimetatakse küllastumata süsivesinikke, mille molekulides on kaks kaksiksidet
orbitaalil oleva elektroniga. Madalama energiaga elektronidest moodustuvad stabiilsemad sidemed ja kõrgema energiaga elektronidest vastavalt väiksema stabiilsusega side. Mida väiksema stabiilsusega on sidemed, seda reageerimisvõimelisemad on ühendid. Kuna -side võrreldes -sidemega sisaldab kõrgema energiaga elektrone, siis sel põhjusel -side on ka nõrgem side võrreldes -sidemega. Seda tõestab -sidet sisaldavate ühendite (näiteks alkeenide, alküünide) kõrgem keemiline aktiivsus võrreldes -sidememeid sisaldavate alkaanidega. Koostanud: Janno Puks Tallinna Arte ja Kristiine Gümnaasium 5 ALKEENIDE LEIDUMINE LOODUSES Alkeene sisaldub looduses mitmesugustes nafta ja maavarade töötlemisel tekkinud gaasides. Alkaanidest tunduvalt rohkem leidub alkeene taimedes ja loomades
1.Mis on alkeenid ning nende üldvalem? V: Alkeenideks nimetatakse küllastumata süsivesinikke, kus süsiniku aatomite vahel esineb üks kovalentne kaksikside. Alkeenide nimetuse tunnuseks on lõpuliide EEN, mis viitabki kaksiksideme olemasolule süsivesiniku molekulis. Alkeenide üldvalem on CnH2n 2.Mis on alküünid ning nende üldvalem? V: Alküünideks nimetatakse küllastumata süsivesinikke, kus süsiniku aatomite vahel esineb üks kovalentne kolmikside. Alküünide nimetuse tunnuseks on lõpuliide ÜÜN, mis viitabki kolmiksideme olemasolule süsivesiniku molekulis. Alküünide üldvalem on CnH2n-2. 3.Kus kasutatakse alkeene ja alküüne? V: 4.Mis iseloomustab polümeeri? V: Polümeerid on ühendid, mille molekulid koosnevad pikkadest ühesugustest korduvatest kovalentsete sidemetega seotud strutktuurilülidest 5.Milline on benseeni struktuurivalem? V: 6.Võrdle metanooli ja etanooli.
Terpeenid- lahtise süsinikahelaga või tsüklilised looduslikud alkeenid. Neid leidub väga erinevates organismides, eriti taimedes. Paljud terpeenid on meeldiva lõhnaga: limoneen(sidruni koor), karoteen(porgandi värvaine) Amiin- ammoniaagi (NH3) derivaat, kus vesiniku aatomi asemel on orgaaniline rühm või rühmad. Amiine leidub looduses, enamikel amiinidel on ebameeldiv lõhn. Hüdraatimine-veega liitumine (CH2=CH2+H2O->CH3-CH2-OH tekib alkohol) (alkaanide puhul) (CHCH+H2O->CH3CHO) (alküünide puhul) Hüdrogeenimine-vesinikuga liitumine ( CH2=CH2+H2->CH3-CH3 tekib alkaan)(alkaanide puhul) ( CHCH+H2->CH2=CH2) (alküünide puhul) Miks on amiinid tugevad nukleofiilid? Nukleofiilsus on omadus siduda prootoni. Amiinidel on vaba elektronpaar, mida ta saab suhteliselt kergelt loovutada ning seejärel siduda prootoni. Sellest tuleneb ka tema aluseline omadus, et ta saab kergelt liita elektrone ja reageerib hapetega.
Atsetüleen Atsetüleen on alküün, mis koosneb kahest vesiniku aatomist ja kahest süsiniku aatomist kolmiksidemega seotuna. Kolmiksideme tõttu kuulub see küllastumata süsivesinike hulka. Atsetüleen on alküünide tähtsaim esindaja. Keemiline nimetus: atsetüleen; süstemaatiline nimetus: etüün Keemiline valem: C2H2 Molaarmass: 26,0373 g/mol Keemistemperatuur: -80,8 °C; sulamistemperatuur: -84 °C. Lahustub vees. Etüün on värvitu, omapärase lõhnaga ning narkootilise toimega gaas. Selle tihedus on 1,09670 kg/m3. Kolmiksideme olemasolu tõttu on etüünile eriti iseloomulikud liitumisreaktsioonid. Ajalugu
Alkeenid on küllastumata süsivesinikud, mille molekulides on vähemalt üks kaksikside süsiniku aatomite vahel. Alküünid on küllastumata süsivesinikud, mille molekulides esineb kovalentne kolmikside. Alküünide tähtsamaks esindajaks on etüün ehk atsetüleen HCCH. küllastunud ühend (e. alkaan) - C aatomite vahel on ainult ühekordsed sidemed, kõik vabad sidemed on küllastunud H-ga küllastumata ühend - süsivesinik, mis sisaldab kordseid sidemeid. Kaksikside on keemiline side, kus on ühinenud kaks elektronpaari.Kaksikside kuulub kovalentsete sidemete hulka. Kolmikside on keemiline side, kus on ühinenud kolm elektronpaari.Kolmikside kuulub kovalentsete sidemete hulka.
Tallinna Täiskasvanute Gümnaasium Klass: 11K1 1. Millistest keemilistest elementidest koosnevad süsivesinikud? C ja H 2. Kuidas jaotatakse keemilise sideme kordusest lähtuvalt süsivesinikud? Küllastunud või küllastumata süsivesinikud 3. Kuidas nimetatakse kinnise e. tsüklilise ahelaga süsivesinike klasse? Alkaanid, alkeenid, alküünid 4. Märkige alkaanide, alkeenide, alküünide üldvalemid ja kolm esimest liiget homoloogilistes ridades (valem, nimetus) 5. Alkaanid on keemiliselt püsivad. Kirjutage 3 võrrandit omal vabal valikul 1. Põlemine 2. Pürolüüs 3. Asendusreaktsioon 6. Alkeenid on võrreldes alkaanidega reaktsioonivõimelisemad. Kirjutage liitumisreaktsioonid: 1. Eteen+ vesinik (hüdrogeenimine) 2. Eteen+kloor (halogeenimine) 3. Propeen+ HCL (liitumine vesinikhalogeenidega) 4. Eteen+vesi (hüdraatumine) 5
· Kui süsivesiniku molekulis on kaks kaksiksidet (alkadieenid), siis nimetuse lõpp adieen. · Kaksiksideme asukohta tähistatakse nimetuses süsiniku aatomi numbriga, mille juures side asub. 5 4 3 2 1 CH3 CH2 CH = CH CH3 2-penteen 1 2 3 4 5 CH2 = CH CH = CH CH3 1,3-pentadieen · Kolmiksidemega ühendite (alküünide) nimetuste tuletamiseks lähtutakse vastava süsiniku aatomi arvuga küllastunud süsivesiniku nimetusest, asendades lõpu aan lõpuga üün. · Alküünide üldvalem: CnH2n-2 . 1 2 3 4 CH3 C C CH3 2-butüün 4 3 2 1 CH3 CH C CH 3-metüül-1-butüün CH3
sidemed, seda reageerimisvõimelisemad on ühendid. Kuna -side 11. Etüünie.asetüleen.Täielikult puhas etüün on võrreldes -sidemega sisaldab kõrgema energiaga elektrone, siis lõhnata,värvusetu,vees lahustumatu,õhust veidi kergem,väga sel põhjusel -side on ka nõrgem side võrreldes -sidemega. Seda plahvatus ohtlik ja narkootilise toimega gaas.Etüüni saamise tõestab -sidet sisaldavate ühendite (näiteks alkeenide, alküünide) võimaluseks ja eriti laboris on tema tootmine kõrgem keemiline aktiivsus võrreldes -sidememeid sisaldavate kaltsiumkarbiidist.Kaltsiumkarbiidi saadakse elektriahjus alkaanidega. 3.Miks on alkeenid alküünidest keemiliselt kustutamata lubja kuumutamisel koksiga.Kui kaltsiumkarbiidile aktiivsemad? Kuna alküünides sisalduv kolmikside sisaldab - lisada vett,siis hakkabki mullikestena eralduma etüüni.Hapnikus
a) C2H4 + 3O2 ® 2CO2 + 2H2O b) C2H4 + 2O2 ® C + CO2 + 2H2O ALKEENIDE LEIDUMINE LOODUSE Mitmesugustes nafta ja maavarade töötlemisel tekkinud gaasides Taimedes Kautsukipuu mahlas Okaspuudevaigus porgandites leidub karoteeni Puuviljade valmimisel võib ühe komponendina eralduda eteeni Loomades Toakärbsed eritavad vastassugupoole ligimeelitamiseks lõhnaaineid, mis koosnevad akleeni ühenditest Alkeenide kasutamine Alkeenid moodustavad koos alkaanide, alküünide ja areenidega orgaanilise põhisünteesitööstuse peamise tooraineallika Eteeni kasutatakse suurtes hulkades polüetüleeni, etanooli, 1,2 etaandiooli ja teiste keemiasaaduste tootmiseks Propeenist saadakse polüpropüleeni, atsetooni, isopropüülalkoholi ja teisi saadusi. Kokkuvõte Alkeenideüldvalem on CnH2n süsiniku aatomite vahel esineb üks kovalentne kaksikside Click to edit Master text styles leidub laialdaselt looduses nii Second level
Orgaaniline keemia: alifaatsed süsivesinikud · Süsivesinike üldiseloomustus ja klassifikatsioon · Alifaatsete süsivesinike nomenklatuur · Isomeerid ja konformeerid · Alkaanide omadused · Alkeenide omadused ja saamine · Hüperkonjugatsioon · Alküünide omadused Orgaaniline keemia · Orgaanilise keemia all mõistetakse üldiselt süsinikuühendite keemiat, kuigi täpse piiri tõmbamine on siin raske. Reeglina mõistetakse orgaaniliste ühendite all C, H, O, N ja halogeene sisaldavaid ühendeid. · Elementorgaanilise keemia all mõistetakse selliste ühendite keemiat, kus süsinik on seotud mõne metalli või eelpool nimetamata mittemetalliga.
..............................................................12 Alkeenid ja alküünid................................................................................................................13 Alkeenid................................................................................................................................13 Alküünid...............................................................................................................................13 Alkeenide ja alküünide isomeeria....................................................................................... 13 Keemilised omadused...........................................................................................................13 Aromaatsed ühendid ehk areenid........................................................................................14 Karbonüülühendid...................................................................................................................15
Sellist isomeeri nim trans-isomeeriks. Paremapoolses isomeeris paiknevad metüülrühmad ühel pool kaksiksidet ja seda vorvi nim cis-isomeeriks. Cis-transi isomeeriat ei kohta me ainult alkeenide juures, ka tsükloalkaane võib vaadelda tasandilistena ning nende asendusderivaatidel on samuti olemas cis- ja trans-isomeerid. Näide cis-3-metüültsüklobutanool. Nimivalem-Etaan-eteen, butaan, buteen. Alküünide jaoks on liide üün, millega toimime samamoodi ehk etaan-etüün. Kui molekulis on rohkem kui üks kordne side, kasutatakse sõnalõpu ees liider di-, tri-, tetra- jne. Keemilised omadused-Vesinikhalogeenid on vesilahuses iooniline. Küllastumatust saab rünnata vaud elektrofiil, s.o prooton. Küllastumata ühendite reaktsioonid algavad elektrofiili ühinemisega ja seepärast vaadeldakse neid nii, nagu oleks ründav osake elektrofiil.
ei ole laengujaotus päris ühtlane RHC+ == C-H2 sideme katkemisel läheb elektronpaar selle süsiniku juurde mille küljes on rohkem vesiniku aatomeid RHC+ == C-H2 RHC+--- :C-H2 Polaarsete molekulide liitumisel kaksiksidemele on kaksiksideme polaarsus oluline ja määrab kuhu liitub positiivne ja kuhu negatiivne osa Hüdraatimine tulemuseks on alkohol R-C+H == C-H2 + H OH RCH(OH) - CH3 CH3-CH = CH2 + HOH CH3-CH(OH)-CH3 tekib 2-propanool Alküünide hüdraatimisel ei teki püsivat alkoholi , sest kaksiksideme juures ei või OH rühm olla, sellised alkoholid pole püsivad ja isomeeruvad edasi vastavaks aldehüüdiks või ketooniks CH:::CH + HOH CH2=CHOH CH3CHO etanaal CH3-C:::CH + HOH CH3- C(OH) = CH2 CH3-CO-CH3 propanoon e atsetoon Reageerimine vesinikhalogeniididega R-CH == CH2 + H+Cl- R-CHCl- CH3 CH3-CH = CH2 + HCl CH3-CH(Cl)-CH3 tekib 2-kloropropaan Redoksomadused
III Butüüni kasutamine Butüün pole leidnud laialt kasutusalasid, kuna ta on kergesti reageeriv aine ja mõningates reaktsioonides võib osutuda ka plahvatusohtlikuks. Üldiselt kasutatakse alküüne plastmasside ning lahustite tootmisel. 6 Kokkuvõte Butüün kuulub alküünide klassi. Alküünidest on kasutust leidnud ainult etüün. Butüüni kasutamine pole laialt levinud. Enamasti saadakse butüüni tehislikult, kuid butüün võib tekkida reaktsiooni käigus teistesse ainetesse. Butüün on hüdrofoobne. Samas reageerib butüün väga kergesti teise ainetega, võib moodustada kergesti lenduvaid aineid ja ka plahvatusohtlikke. 7
limaskestasid. Nahale sattudes põhjustavad põletikku ning seejärel eralduvad organismist aeglaselt. Ketoonid aga on vähem mürgisemad kui on aldehüüdid. Ketoone saadakse: 1. sekundaarsete alkoholide oksüdeerimisel; 2. alkoholide katalüütilisel dehüdrogeenimisel peenestatud Cu ja Ag manulusel; 3. ühe süsiniku aatomi juurs kahte halogeeni aatomit sisaldavate dihalogeenderivaaatide hüdrolüüsimisel; 4. karboksüülhapete kaltsiumi soolade pürolüüsimisel; 5. alküünide hüdratiseerimisel kahevalentse elavhõbeda soolade manulusel lahja väävelhappe keskkonnas; 6. magneesiumorgaaniliste ühendite toimel tsüaniidides. Lihtsaimaks ketooniks on propanoon, dimetüülketoon (CH3-CO-CH3), mida kutsutakse rahvakeeli atsetooniks. Atsetooni saadakse kääritamisel vastavate bakterite ja mitmesuguste sünteetilistel meetoditel. Atsetoon on iseloomuliku lõhnaga, kergesti lenduv ja keev (keemistemperatuur +56 kraadi),
on ühinevate monomeeride arv ja on kolmikside. sulgudesse paigutatava elementaarlüli(korduv osa)taga olev n on polümerisatsiooni aste.): n CH2=CH-CH3(-CH2-CH-)n CH3 (monomeer) (polümeer) Alküünide reaktsioonid on analoogsed. Alküünide puhul võib liitumine toimuda kaks korda, kuna - sidemeid on neis kaks.. II Põlemine 1.täielik pölemine: C2H4+3O22CO2+2H2O 2.mittetäielik põlem.:C2H4+2O2CO2+2H2O+C III Oksüdeerumine (KmnO4-ga): a.) külmalt: CH2=CH2 HO-CH2-CH-OH (etaandiool) b.) kuumalt: CH2=CH22HCHO
3. ALKÜÜNID CH C CH3 NOMENKLATUUR Alkeeni tähistab liide een. Alkeeni nimetuse moodustamiseks leitakse vastava alkaani nimest süsiniku aatomite arvu tähistava sõnatüve ja liidame sellele lõpu een. NT: etaan eteen; butaan - buteen Alkeenide isomeeria sõltub kaksiksideme asukohast. NT: pentaan - pentadieen Kui süsivesiniku molekulis on kaks kaksiksidet (alkadieenid), siis on nimetuse lõpp -adieen. NT: pentaan - pentadieen Alküünide jaoks on liide üün. NT: etaan - etüün Küllastamatuse olemasolu süsivesinikahelas tekitab asendiisomeeria, mis on seotud kaksik- või kolmiksideme erineva paigutusega ahelas. Kordse sideme asukohta ahelas tähistavad numbrid liite ees. Aatomid nummerdatakse sellisel, et kordse sideme arvud tuleksid väikseimad. NT: 5 4 3 2 1 CH3 CH2 CH = CH CH3 pent 2 - een 5 4 3 2 1
Alkeeni nimetuse moodustamiseks leitakse vastava alkaani nimest süsiniku aatomite arvu tähistava sõnatüve ja liidame sellele lõpu een. NT: etaan eteen; butaan - buteen Alkeenide isomeeria sõltub kaksiksideme asukohast. NT: pentaan - pentadieen Created by Riho Rosin 14 13666324649407.doc.doc Kui süsivesiniku molekulis on kaks kaksiksidet (alkadieenid), siis on nimetuse lõpp -adieen. NT: pentaan - pentadieen Alküünide jaoks on liide üün. NT: etaan - etüün Küllastamatuse olemasolu süsivesinikahelas tekitab asendiisomeeria, mis on seotud kaksik- või kolmiksideme erineva paigutusega ahelas. Kordse sideme asukohta ahelas tähistavad numbrid liite ees. Aatomid nummerdatakse sellisel, et kordse sideme arvud tuleksid väikseimad. NT: 5 4 3 2 1 CH3 CH2 CH = CH CH3 pent 2 - een 5 4 3 2 1
hübridiseerimata orbitaalil oleva elektroniga. Madalama energiaga elektronidest moodustuvad stabiilsemad sidemed ja kõrgema energiaga elektronidest vastavalt väiksema stabiilsusega side. Mida väiksema stabiilsusega on sidemed, seda reageerimisvõimelisemad on ühendid. Kuna -side võrreldes -sidemega sisaldab kõrgema energiaga elektrone, siis sel põhjusel -side on ka nõrgem side võrreldes - sidemega. Seda tõestab -sidet sisaldavate ühendite (näiteks alkeenide, alküünide) kõrgem keemiline aktiivsus võrreldes -sidememeid sisaldavate alkaanidega. 6 Alkadieenide füüsikalised omadused Alkadieenide füüsikalised omadused nende homoloogilises reas muutuvad analoogiliselt nagu ka alkaanidel. Rea kolm esimest liiget eteen, propeen ja buteen on toatemperatuuril gaasid. Alates penteenist on vedelikud ja süsinku arvust 18 (C 18H36) tahked ained. Seega
Hüdraatisomeeria [Cr(H2O)6]Cl3 ja [CrCl(H2O)5]Cl2*H2O Seoseisomeeria [CoCl(NO2)(NH3)4]+ ja [CoCl(ONO)(NH3)4]+ Koordinatsiooniisomeeria [Cr(NH3)6][Fe(CN)6] ja [Fe(NH3)6][Cr(CN)6] Geomeetriline isomeeria trans-[CoCl2(NH3)4]+ ja cis-[CoCl2(NH3)4]+ oktaeeder, planaarne Optiline isomeeria peegelpilt, tetraeeder, oktaeeder 6. Kuidas saab ionisatsiooni- ja hüdraatisomeeride paare keemiliselt eristada? - 10. Kirjeldage alkaanide, alkeenide, alküünide ja areenide struktuuri ning nende reageerimisvõimet. Alkaanid (CnH2n+2) küllastunud süsivesinikud, st sisaldavad ainult üksiksidemeid, sp 3 hübridisatsioonis. Võivad olla hargnemata ahelaga, hargnenud või tsüklilised. C ja H elektroneg on praktiliselt võrdsed, seega on alkaanid mittepolaarsed. Hargnemata ahelaga alkaanide keemis- ja sulamistemp ning aurustumisentalpiad on kõrgemad kui hargnenud ahelaga alkaanidel (Londoni jõud)
+ - ei ole laengujaotus päris ühtlane RHC = CH2 sideme katkemisel läheb elektronpaar selle süsiniku juurde mille küljes on rohkem vesiniku aatomeid RHC+ :: C-H2 à RHC+. .:C-H2 Polaarsete molekulide liitumisel kaksiksidemele on kaksiksideme polaarsus oluline ja määrab kuhu liitub positiivne ja kuhu negatiivne osa Hüdraatimine tulemuseks on alkohol R-C+H = C-H2 + H+ OH- à RCH(OH) - CH3 CH3-CH = CH2 + HOH à CH3-CH(OH)-CH3 tekib 2-propanool Alküünide hüdraatimisel ei teki püsivat alkoholi , sest kaksiksideme juures ei või OH rühm olla, sellised alkoholid pole püsivad ja isomeeruvad edasi vastavaks aldehüüdiks või ketooniks CH:::CH + HOH à CH2=CHOH à CH3CHO etanaal CH3-C:::CH + HOH à CH3- C(OH) = CH2 à CH3-CO-CH3 propanoon e atsetoon Reageerimine vesinikhalogeniididega R-CH == CH2 + H+Cl- à R-CHCl- CH3 CH3-CH = CH2 + HCl à CH3-CH(Cl)-CH3 tekib 2-kloropropaan 11
+ - ei ole laengujaotus päris ühtlane RHC = CH2 sideme katkemisel läheb elektronpaar selle süsiniku juurde mille küljes on rohkem vesiniku aatomeid RHC+ :: C-H2 RHC+. .:C-H2 Polaarsete molekulide liitumisel kaksiksidemele on kaksiksideme polaarsus oluline ja määrab kuhu liitub positiivne ja kuhu negatiivne osa Hüdraatimine tulemuseks on alkohol R-C+H = C-H2 + H+ OH- RCH(OH) - CH3 CH3-CH = CH2 + HOH CH3-CH(OH)-CH3 tekib 2-propanool Alküünide hüdraatimisel ei teki püsivat alkoholi , sest kaksiksideme juures ei või OH rühm olla, sellised alkoholid pole püsivad ja isomeeruvad edasi vastavaks aldehüüdiks või ketooniks CH:::CH + HOH CH2=CHOH CH3CHO etanaal CH3-C:::CH + HOH CH3- C(OH) = CH2 CH3-CO-CH3 propanoon e atsetoon Reageerimine vesinikhalogeniididega R-CH == CH2 + H+Cl- R-CHCl- CH3 CH3-CH = CH2 + HCl CH3-CH(Cl)-CH3 tekib 2-kloropropaan Redoksomadused
6. KÜLLASTUMATA ÜHENDID (LK 104105) 1. -sideme kohta lugege lk 15 ning -sidemest lk 9293. Pöörake tähelepanu nende sidemete geomeetriale, s.t nende ruumilisele ehitusele. Teoreetilises plaanis on ehk tähtsam, et neis sidemetes osalevad erineva energiaga elektronid. Kuna -sideme elektronid on kõrgema energiaga, ei ole see side nii püsiv kui -side. 2. Küllastumatus on väga vana nimetus, mis tähistab alkaanide ja alküünide võimet liita vesinikku, halogeeni jt aineid sel viisil, et kaksik- või kolmiksideme asemele jääb süsinike vahele tavaline (ja tugevam) -side. 3. Mittepolaarne kovalentne side. 5. trans-isomeer cis-isomeer 6. Arvutage süsinike oksüdatsiooniastmed mõlemal võrrandi poolel. Vajaduse korral vt eeskuju lk 21. Näeme, et süsiniku oksüdatsiooniaste kasvas (II)-lt (I)-le, seega on see oksüdeerimis- reaktsioon.
ionisatsiooniisomeerid [CoBr(NH3)5]SO4 ja [CoSO4(NH3)5]Br hüdraatisomeerid [Cr(H2O)6]Cl3 ja [CrCl(H2O)5]Cl2·H2O seoseisomeerid [CoCl(NO2)(NH3)4]+ ja [CoCl(ONO)(NH3)4]+ koordinatsiooniisomeerid [Cr(NH3)6][Fe(CN)6] ja [Fe(NH3)6][Cr(CN)6] Stereoisomeerid jagunevad omakorda: optilised isomeerid (teineteise peegelpildid); geomeetrilised isomeerid. 6. Kuidas saab ionisatsiooni- ja hüdraatisomeeride paare keemiliselt eristada? ?? 10. Kirjeldage alkaanide, alkeenide, alküünide ja areenide struktuuri ning nende reageerimisvõimet. Alkaanid (CnH2n+2) on küllastunud süsivesinikud, s.t sisaldavad ainult üksiksidemeid. Võivad olla hargnemata ahelaga (butaan), hargnenud ahelaga (metüülpropaan), tsüklilised (tsüklobutaan). Süsiniku ja vesiniku elektronegatiivsused on praktiliselt võrdsed, seega on alkaanid mittepolaarsed. Alkaani molekulide vahel on valdavalt Londoni ehk dispersioonijõud.
Katalüsaatorite juuresolekul reageerivad veega, hüdrateeruvad, moodustades alkohole Kõrgel temperatuuril ja rõhul või katalüsaatorite manulusel polümeriseeruvad Hüdrogeenimisel katalüsaatori manulusel tekivad alkaanid Põlemine Alküünid Süsivesinikud, mille molekulides esineb süsinike vahel kolmiksidemeid (so -side + 2 )- sidet). Kolmiksidet moodustavad süsiniku aatomid ja nendega seotud aatomid asuvad kõik ühel sirgel. Kolmiksidet andvat süsinikku nimetatakse lineaarseks. Alküünide molekulvalemite üldkuju on CnH2n-2. Küllastamata ühendid. Saamine Laboratoorselt ja ka tööstuslikult toodetakse etüüni kaltsiumkarbiidist vee toimel: CaC2+2H2OHCCH+Ca(OH)2 Elektrokrakkimisel juhitakse metaanivool läbi elektrikaare, metaan laguneb termiliselt etüüniks ja vesinikuks: 2CH4HC CH+3H2 Väga perspektiivne on metaani oksüdeeriv krakkimine. Osa metaani põletatakse, mille tõttu temperatuur tõuseb üle 2000°C, teine osa metaanist laguneb selle soojuse arvel etüüniks ja