Referaat butüüni kohta (0)

Sissejuhatus…………………………………………………………………………………..3
I Butüüni saamine……………………………………………………………………………4
II Butüüni omadused………………………………………………………………………5-6

• Füüsikalised omadused………………………………………………………………...5
  
• Keemilised omadused………………………………………………………………...5-6
  

III Butüüni kasutamine………………………………………………………………………7
Kokkuvõte…………………………………………………………………………………....8
Kasutatud materjalid…………………………………………………………………………9
Lisad…………………………………………………………………………………………10
Sissejuhatus
Butüün sisaldab nelja süsiniku aatomit, kuute vesiniku aatomit ning kolmiksidet süsinikkude vahel. Butüün on kergesti süttiv alküün, mille keemiline valem on C Liites ühe molekuli vesiniku või halogeeni, katkeb üks kovalentne side ja moodustub alkeen, teise molekuli vesiniku või halogeeni liitmisel katkeb teine side ja tekib vastavalt alkaan või tema halogeenderivaat.4H6. Alküüne nimetatakse ka atsetüleenirea süsivesinikud. Alküünid on küllastumata ühendid, nendeks nimetatakse kolmiksidet sisaldavaid süsivesinikke, mis koosnevad ühest sigmasidemest ja kahest sellega paralleelsest piisidemest. Sellise sideme moodustamiseks tuleb kulutada märgatavalt energiat ja seetõttu on kolmiksidemetega ühendid suure siseenergiaga ning seega ka reaktsioonivõimelised. Alküünid põlevad õhus tahmava leegiga. Neid saadake krakkimisel ja kasutatakse plastmasside ning lahustite tootmiseks.
Butüüni kaks isomeeri on 1-butüün ja on 2-butüün. Mina kirjeldan lähemalt 2-butüüni.
I Butüüni saamine
2-butüüni saadakse tehislikult.
1. 2-butüün tekib leelise alkohollahuse toimel dihalogenoalkaanidesse, mis sisaldavad halogeeni aatomeid kõrvuti asetsevate süsiniku aatomite juures.
2. 2-butüün tekib ka leelise alkohollahuse toimel küllastumata süsivesinike halogeenderivaatidesse, mis sisaldavad halogeeni aatomit kaksiksidemega seotud süsiniku aatomi juures.
3. 2-butüüni on võimalik saada atsetüleeni naatriumderivaatidest halogenoalkaanide toimel.
4. 2-butüüni võib saada ka karbonüülsetest ühenditest.
5. 2-butüüni saadakse ka kõrgel temperatuuril süsivesinike krakkimisel.
II Butüüni omadused
Füüsikalised omadused
2-butüün on vedelas olekus. Vees lahustub ta halvasti, aga orgaanilistes lahustites hästi. 2-butüüni toodetakse tehislikult ja ta on kergesti lenduv, värvitu ning väga terava lõhnaline. 2-butüüni sulamistemperatuur on -32,2°C, keemistemperatuur on 27°C, tihedus on 0,691 g/cm³ ja molaarmass on 54,0904 g/mol.
Keemilised omadused
2-butüünile on iseloomulikud esmajoones liitumisreaktsioonid, need toimuvad kahes astmes. Kolmekordne side süsinike aatomite vahel on nukleofiilsustsentriks, mida ründavad elektrofiilsustsentrid. Kolmikside – C ≡ C – on tugev, mistõttu vesiniku aatom on kolmiksideme süsiniku aatomiga nõrgalt seotud ja võib asenduda metalli aatomiga. Veel liites ühe molekuli vesiniku või halogeeni, katkeb üks kovalentne side ja moodustub alkeen, teise molekuli vesiniku või halogeeni liitmisel katkeb teine side ja tekib vastavalt alkaan või tema halogeenderivaat.
1. 2-butüün liitub halogeenidega:
CH3 – C ≡ C – CH3 + Br2 → CH3 – CBr = CBr – CH3
2. 2-butüüniga liitub vesinik :
CH3 – C ≡ C – CH3 + H2 → CH3 – CH = CH – CH3
3. Vesinikhalogeniidide liitumine. Ühe vesinikhalogeniidi molekuli liitumisel moodustub monohalogenoalkaan. Teise vesinikhalogeniidi molekuli liitummisel moodustub dihalogenoalkaan:
CH3 – C ≡ C – CH3 + 2HBr → CH3 – CH2 – CBr2 – CH3
Liitumine toimub Markovnikovi reegli kohaselt ja seetõttu on lõpp saadusteks ühendid, mis sisaldavad kahte halogeeni aatomit ühe süsinikuaatomi juures.
4. Katalüsaatorite (Pt, Pd, Ni) manulusel liitub 2-butüün ka vesinikuga . Katalüsaatorite lisamisel liituvad ka orgaanilised happed 2-butüüniga.
5. Veega liitub 2-butüün mitmesuguste katalüsaatroite toimel, eriti kergesti aga kahevalentse elavhõbeda soolade manulusel väävelhappelises lahuses. Peale veega liitumist, erinevate butüünide struktuurid , mis sisaldavad hüdroksüülrühma kaksiksidemega seotud süsiniku aatomi juures, on ebastabiilsuse tõttu orgaanilises keemias haruldased ja harilikult toimub nende ümberasetumine suurema püsivusega karbonüülseteks ühenditeks.
6. 2-butüün isomeriseerub leelismetalli toimel, kusjuures kolmikside nihkub molekuli ääre suunas:
CH3 – C ≡ C – CH3 + Na → CH3 – CH2 – C ≡ CNa + 1/2 H2
III Butüüni kasutamine
Butüün pole leidnud laialt kasutusalasid, kuna ta on kergesti reageeriv aine ja mõningates reaktsioonides võib osutuda ka plahvatusohtlikuks. Üldiselt kasutatakse alküüne plastmasside ning lahustite tootmisel.
Kokkuvõte
Butüün kuulub alküünide klassi. Alküünidest on kasutust leidnud ainult etüün. Butüüni kasutamine pole laialt levinud. Enamasti saadakse butüüni tehislikult, kuid butüün võib tekkida reaktsiooni käigus teistesse ainetesse. Butüün on hüdrofoobne. Samas reageerib butüün väga kergesti teise ainetega, võib moodustada kergesti lenduvaid aineid ja ka plahvatusohtlikke.
Kasutatud materjalid
Igor Grandberg „Orgaaniline keemia“, Tallinn: „Valgus“, tõlge 1979.
Hugo Raudsepp „Orgaaniline keemia“, Tallinn: „Valgus“ 1967.
Ado Köstner „Keemia XI klass“, Tallinn: Koolibri 1994.
http://et.wikipedia.org/wiki/Alküün
http://www.htg.tartu.ee/~ph/oppem/org.html
Lisad
Klassikaline 2-butüün valem.
Lihtsustatud 1-butüün valem.
Huvitavat:
Looduses esineb mitmesugustes taimedes kuni 13 süsiniku aatomiga süsivesinikke, mis sisaldavad kuni 5 kolmiksidet (polüüünid).
Alküünidest kõige tuntum on etüün. Seda kasutatakse kautšukide tootmiseks, mida kasutatakse omakorda autorehvide valmistamiseks. Etüünist ja butanoolist valmistatakse Sostakovski palsamit, mida kasutatakse haavandite ja põletuste raviks.
9