1 sünteesivõtteid (s.h. ümberkristallimine). Atsetaniliid on esimene aniliini derivaat, millel avastati palavikku alandavad ja valuvaigistavad omadused juba 1886. aastal. Ainet kasutati palju aastaid aspiriini asemel selliste vaeguste puhul nagu peavalu, menstruaalvalu, reuma. Paraku on sellel ravimina kahjulikud kõrvalmõjud: väheneb hemoglobiini võime hapnikku siduda. 2 Organismis sünteesitakse atsetaniliid suures osas atsetaminofeeniks (paratsetamool), mis annabki ainele valuvaigistavad omadused. Väike osa atsetaniliidist hüdrolüüsub aga aniliiniks, mis on kantserogeensete omadustega. Farmaatsiatööstuses on atsetaniliid asendunudki paratsetamooliga, kuna viimane põhjustab vähem veresoonkonna haigusi. Atsetaniliid leiab kasutamist ka mujal: lakkides, värvides, erinevates ravimites. Töö käigus taandatakse nitrobenseen aniliiniks, mis omakorda reageerimisel
Juhendaja: Marju Laasik Tallinn 2013 Sisukord 1. Kirjanduslik osa 1.1. Sissejuhatus O O HN CH3 HN CH3 Br Lõputöö sünteesiks valisin p-bromoatsetaniliidi, mis valmistatakse kahes etapis. Esimeses etapis saadakse aniliinist atsetaniliid ja teises etapis bromeeritakse atsetaniliid, saaduseks on para-bromoatsetaniliid. NH2 1.2. Reaktsioonide iseloomustus Esimeses etapis atsüülitakse nukleofiilne aniliini lämmastik äädikhappe anhüdriidiga. Äädikhappe anhüdriidi elektrofiilne süsinik seotakse aniliini nukleofiilse lämmastiku aatomiga, saadusteks on atsetaniliid ja äädikhape. Teises etapis bromeeritakse atsetaniliidi aromaatse tsükli para-asend. Positiivse laenguga
Orgaanilise keemia õppetool, assistent Tallinn 2015 SISUKORD SISSEJUHATUS...........................................................................................................4 1. TEOREETILINE OSA.............................................................................................5 1.1 Reaktsioonide iseloomustus ja mehhanism........................................................5 1.1.1 Atsetaniliid...................................................................................................5 1.1.2 p-Bromoatsetaniliid......................................................................................6 1.2 Kasutatud materjalide tabel.................................................................................7 1.3 Reagentide ohtlikkus...........................................................................................7 1.4 Füüsikaliste konstantide tabel