elektrofiil- tühja orbitaaliga osake nukleofiil- vaba elektronpaariga osake elektrofiilsus tsenter- aatom, millel on positiivne laeng või osa laeng nukleofiilsus tsenter- aatom, millel on negatiivne laeng või osa laeng lahkuv rühm- rühm, mis tõrjutakse välja asendusreaktsioonist freoonid- klorofluoroalkaan pestitsiid- haigustekitajate, taimekahjurite või umbrohtude tõrjeks kasutatav mürkkemikaal Vähesed hü on toatemp gaasilised. Enamik vedelikud või tahked ained. Nad on hüdrofoobsed ega lahustu vees, tihedus on üpris suur. Vedela hü ja vee segu kihistub kiiresti, nii et alumise kihi moodustab hü. Enamik teisi vees mittelahustuvaid org
Amiin- ammoniaagi (NH3) derivaat, kus vesiniku aatomi asemel on orgaaniline rühm või rühmad. Amiine leidub looduses, enamikel amiinidel on ebameeldiv lõhn. Hüdraatimine-veega liitumine (CH2=CH2+H2O->CH3-CH2-OH tekib alkohol) (alkaanide puhul) (CHCH+H2O->CH3CHO) (alküünide puhul) Hüdrogeenimine-vesinikuga liitumine ( CH2=CH2+H2->CH3-CH3 tekib alkaan)(alkaanide puhul) ( CHCH+H2->CH2=CH2) (alküünide puhul) Miks on amiinid tugevad nukleofiilid? Nukleofiilsus on omadus siduda prootoni. Amiinidel on vaba elektronpaar, mida ta saab suhteliselt kergelt loovutada ning seejärel siduda prootoni. Sellest tuleneb ka tema aluseline omadus, et ta saab kergelt liita elektrone ja reageerib hapetega.
Kas midagi on juurde liitunud või ära kadunud? Kas mõni side on molekulis asukohta vahetanud? 3) Leidke lähteainetes kõik nukleofiilsustsentrid ning otsustage milline neist on kõige nukleofiilsem. Seejärel leidke elektrofiilsustsentrid ning hinnake nende tugevust. 4) Kui nende tsentrite liitumine tundub viivat produktini, siis joonstage välja reagendid (koos laengutega) nii, et nukleofiilsus ja elektrofiilsus tsentri vahele jääb keemilise sideme moodustumiseks sobiv vahemaa ning nukleofiil ründab elektrofiili orbitaalide suhtes õige nurga all. 5) Joonistage kaarnool nukleofiilit elektrofiilile. See peab saama alguse täidetud orbitaalilt või negatiivsele laengult (näidake seda täpselt puutudes noole otsaga sidet või elektronpaari/negatiivset laengut) ning lõppema tühjal orbitaalil (näidake selle täpset
b) CH3CH2CH3 + HNO3 CH3CH2CH2NO2 + H2O c) (CH3CH2COO)2Ca + 2HCl 2CH3CH2COOH + CaCl2 c) CH3CH2CH3 + 5O2 3CO2 + 4H2O Rasvhapped ja rasvad. Halogeenid. a) CH3CH2CH2Cl + NaOH CH3CH2CH2OH + NaCl a) CH3OCO(CH2)14CH3 CH2OH nukleofiilsus ja elektrofiilsus tsentrid | | CHOCO(CH2)14CH3 + 3NaOH CHOH + 3CH3(CH2)14COONa Alkoholid. (ool) | | CH2OCO(CH2)14CH3 CH2OH a) CH3CH2CH2OH + 4,5O2 3CO2 + 4H2O b) 2CH3CH2CH2OH + Cl2 2CH3CH2CH2OCl + H2 b) CH2OCO(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3 CH2OCO(CH2)16CH3
Alkoholid on ühendid, milles tetraeedrilise süsiniku 1 H on asendatud OH-rühmaga Nimetused: · Isomeeride eristamiseks peab näitama rühma asukoha tüviühendi ahelas, selleks kirjutatakse koha nr. Järel liite ette · Funktsionaalrühmale antakse väikseim koha nr. · Mitut hüdroksüülrühma sisaldavaid alkohole nim: doiilides, trioolideks jne Struktuur: · Hapniku küljes on 2 elektronpaari (vaba) · Hapniku aatomitel on nukleofiilsus tsenter ja süsinikul või vesinikul on elektrofiilsus tsentrid Füüsilised om. · Hüdrofiilsed · Lühikese ahelaga alkoholid lahustuvad hästi vees Füsioloogilised om. · NB! Metanool on eluohtlik 5-10ml pimedus ja 30 ml surm · Kahjustavad kesknärvisüsteemi Keemilised om. · Happelisus · Põlevad · Oksudeeruvad või redutseeruvad Alkoholide keemilised om. On seotud hüdroksüül rühmaga (OH) 1
elektronipaariga · C, H Nukleofiil vaba elektronipaariga osake · Nukleofiilsustsenter nukleofiili koostisse kuuluv vaba (sidemeks kasutamata) elektronipaariga aatom · Negatiivne laeng või osalaeng - · Püüavad moodustada keemilist sidet, loovutades oma vaba elektronipaari teise osakese tühjale orbitaalile · O, N REAKTSIOONIDE ANALÜÜS · Ründav osake reaktsiooni alustav osake · Reaktsioonitsenter nukleofiilsus-, elektrofiilsus- või radikaaltsenter, kuhu ühineb ründav osake · Lahkuv rühm asendusreaktsiooni korral väljatõrjutav osake · Katkev side kovalentne side, mis katkeb lahkuva rühma väljatõrjumisel Nukleofiilse asendusreaktsiooni analüüs Halogeeniühend+leelis Nukleofiilse asendusreaktsiooni analüüs Halogeeniühend+alkoholaat Halogeeniühendite kasutamine · Lahustid hüdrofoobsetele ainetele
Asendusrühma tüviühendiga liitumise kohta tähistatakse kohanumbriga. CH3CHCl2 1,1-dikloroetaan CH3CF(CH3)CH3 2-fluoro-2-metüülpropaan NUKLEOFIILID JA ELEKTROFIILID Nukleofiiliks nimetatakse osakest, mis omab vaba elektronpaari või negatiivset laengut (:NH3, H2:O:, CH3COO, Cl). Elektrofiiliks nimetatakse osakest, mis omab tühja orbitaali või positiivset laengut (Na+, K+, Li+, H+). Molekulis polaarse kovalentse sideme korral esinevad nukleofiilsus- ja elektrofiilsustsentrid. + - CH3CH2Cl , kus + on elektrofiilsus- ja - nukleofiilsustsenter + - CH3CHBrCH3 , kus + on elektrofiilsus- ja - nukleofiilsustsenter NUKLEOFIILNE ASENDUSREAKTSIOON + - CH3CH2Cl + KOH CH3CH2OH + KCl + - CH3CHBrCH3 + KCN CH3CHCH3 + KBr | CN + - CH3CHICH3 + NaOCH3 CH3CHCH3 + NaI |
Asendusrühma tüviühendiga liitumise kohta tähistatakse kohanumbriga. CH3CHCl2 1,1-dikloroetaan CH3CF(CH3)CH3 2-fluoro-2-metüülpropaan NUKLEOFIILID JA ELEKTROFIILID Nukleofiiliks nimetatakse osakest, mis omab vaba elektronpaari või negatiivset laengut (:NH3, H2:O:, CH3COO, Cl). Elektrofiiliks nimetatakse osakest, mis omab tühja orbitaali või positiivset laengut (Na+, K+, Li+, H+). Molekulis polaarse kovalentse sideme korral esinevad nukleofiilsus- ja elektrofiilsustsentrid. + - CH3CH2Cl , kus + on elektrofiilsus- ja - nukleofiilsustsenter + - CH3CHBrCH3 , kus + on elektrofiilsus- ja - nukleofiilsustsenter NUKLEOFIILNE ASENDUSREAKTSIOON + - CH3CH2Cl + KOH CH3CH2OH + KCl + - CH3CHBrCH3 + KCN CH3CHCH3 + KBr | CN + - CH3CHICH3 + NaOCH3 CH3CHCH3 + NaI |
reaktsiooni mehhanismi analüüs; nukleofiilne asendusreaktsioon; halogeenühenditega seotud keskkonnaprobleemid; alkoholide struktuur ja omadused; funktsionaalrühm; struktuuri- ja asendiisomeeria; alkohol kui hape; vesinikside; eetrite määratlemine; alküülamiinide struktuur ja omadused; amiin kui alus. 8. MITTEPOLAARSE KORDSE SIDEMEGA SÜSINIKÜHENDID (ALKEENID, ALKÜÜNID, AREENID): küllastumatuse mõiste; alkeenid ja alküünid; kaksiksideme nukleofiilsus; elektrofiilne liitumine kaksiksidemele; areenid; aromaatsus; areenide asendusreaktsioonid; fenoolid, nende erinevus alkoholidest; delokalisatsioon; aromaatsete ühendite keskkonnaohtlikkus. 9. KARBONÜÜLÜHENDID JA KARBOKSÜÜLÜHENDID: aldehüüdide ja ketoonide struktuur; polaarne kaksikside, selle reaktsioonid; aldehüüdide redoksomadused; sahhariidide mõiste ja liigitus, bioloogiline tähtsus;
nukleofiil- tuumaarmastaja, ühend või osake, millel on sukleofiilne tsenter.(vaba elektronpaariga osake, omab negatiivset laengut) nukleofiilne tsenter- nukleofiili koostisse kuuluv vaba (sidemeks kasutamata) elektroni-paariga aatom ründav osake- reaktsiooni alustav osake (asendusreakts. korral asendab teise sama tüüpi osakese reakts. tsentri juures, liitumisreaktsiooni korral ühineb esimesena vastasnimelise reaktsioonitsentriga) reaktsioonitsenter- nukleofiilsus-, elektrofiilsus- või radikaaltsenter, kuhu ühineb ründav osake lahkuv rühm- asendusreaktsiooni korral väljatõrjutav osake katkev side- kovalentne side, mis katkeb lahkuva rühma väljatõrjumisel väljatõrjutud osake- asendusreaktsiooni korral väljatõrjutav osake nukleofiilne asendus- Tugevam nukleofiil tõrjub nõrgema nukleofiili välja freoonid- klorofluoroalkaan. Freoonid on keemilised ühendid, milles üks või kõik orgaanilise
osalaeng. Radikaalne dissotsatsioon (tavaliselt gaasidel) H H H :C: H H :C + H H H Radikaal on suure energiaga osake, mis püüab leida teise osakese, millel on üksik elektron. CH3CH2 + H CH3CH3 JÄTA MEELDE 1. Nuklefiid ühineb elektrofiiliga ja vastupidi. 2. Elekrtofiil ei ühine elektrofiiliga, nukleofiid nuklefiiliga. 3. Elektrofiilsus tsentri tunneme ära pos. laengu või pos. osalaengu järgi. 4. Nukleofiilsus tsentri tunneme ära neg. laengu või neg. osalengu järgi. Elekrofiilif on H+ ja metalli katiioonid. Nuklefiilid on OH- , halogeenid ja happe anioonid. NUKLEFIINE asendussüsteem :OH+CH3CH2Br CH3CH2OH + :Br CH3CH2Br OH: · Ründav osake on nuklefiid · Reaktsiooni tsentriks on elektrofiilsustsenter · Tugevam nuklefiid tõrjub nõrgema välja · Lahkuv rühm eraldub nuklefiinina Tugevamad nuklefiinid on :
madalamad amiinid lahustuvad vees. nukleofiilne asendusreaktsioon- on keemiline reaktsioon, mille käigus vaba elektronpaari omav reagent nukleofiil atakeerib substraadi molekuli, millel on elektronodefitsiitne tsenter, ning tulemusena substraadi molekulis mingi aatom või aatomite rühm asendub mõne teise aatomi või rühmaga. Elektrofiilsustsenter elektrofiili koostisse kuuluv tühja või osaliselt tühja orbitaaliga aatom Reaktsioonitsenter- nukleofiilsus-, elektrofiilsus- või radikaaltsenter, kuhu ühineb ründav osake Ründav osake reaktsiooni alustav osake (asendusreakts. korral asendab teise sama tüüpi osakese reakts. tsentri juures, liitumisreaktsiooni korral ühineb esimesena vastasnimelise reaktsioonitsentriga) Lahkuv rühm asendusreaktsiooni korral väljatõrjutav osake
paigutuse poolest, kehtib kaks põhimõtet: 1. Ükski resonantsstruktuur ei kirjelda molekuli või iooni korrektselt 2. Molekuli või iooni on tegelikult parem esitada selliste struktuuride hübriidina Seega ei ole resonantsstruktuurid molekuli või iooni tõelised struktuurid, nad eksisteerivad ainult teoreetiliselt (paberil). Konjugatsioon tähendab vaheldumisi paiknevaid üksik- ja kaksiksidemeid. 5. Reaktsioonitsentrid, elektrofiilsus, nukleofiilsus 7. Nukleofiilse asendusreaktsiooni mehhanismid (SN1, SN2) 8. Elimineerimisreaktsioonid (E1, E2) 9. Liitumine kordsele sidemele (Markovnikovi reegel) 10. Süstemaatiline nomenklatuur
Reaktsioonitsenter on elektrofiilne tsenter. Ründav osake on tugevam nukleofiil kui lahkuv rühm. Lahkuv rühm eraldub nukleofiilina. · Näiteid nukleofiilsete asendusreaktsioonide kohta: R -- Cl + NaOH ROH + NaCl (ROH alkohol) R -- Cl + NaOR ROR + NaCl (ROR eeter) R -- Cl + KCN RCN + KCl (RCN nitriil) R suvaline radikal (näiteks: CH3 -- CH2 jne...) · Elektrofiilne asendusreaktsioon vastupidiselt eelmisele. Ründav osake on elektrofiil. Reaktsioonitsenter on nukleofiilsus tsenter. Lahkuv rühm eralduv elektrofiilina. Valemi tuletamine: CnH2n+2-xHalx H aatomeid on Hal aatomite võrra vähem, sest 1vesiniku saab asendada 1 halogeeniga, 2vesinikku 2 halogeeniga jne. 6.Asendusnomenklatuur: Alkaanide halogeenderivaatide nomenklatuur sarnaneb hargnenud ahelaga alkaanide nomenklatuuriga. Asendusrühmadeks on halogeeniaatomid. Nende nimetused on vastavalt fluoro-, kloro-, bromo- ja jodo-. Asendusrühmade arvu väljendatakse
5. CH3(CH2)2CONH2 1) Millised kaks neist on omavahel isomeerid? (Kirjutage nende ainete järjekorranumbrid). ___________________ 2) Kummal isomeeril on kõrgem keemistemperatuur ja miks? _______________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________ ÜLESANNE 11. (7 punkti) A. Valige sulgudes olevast loetelust igasse alltoodud lünka sobiv mõiste (elektrofiilsus, nukleofiilsus, elektrofiil, nukleofiil): ____________________________ omab vaba või osaliselt vaba orbitaali ja on elektronipaari aktseptor. ____________________________ on omadus pakkuda teisele osakesele elektronipaari ühise sideme moodustamiseks. ____________________________ omab väliskihis jagamata elektronipaari ja on elektronipaari doonor.
Struktuuriisomeeria- korral erinevad isomeerid aatomite omavaheliste seoste poolest. Ahelaisomeeria- süsinikahela kuju on erinev. Asendiisomeeria- kordsed sidemed v funktsionaalrühmad paiknevad ühesuguse süsinike arvu ja paigutusega süsinikahela korral erinevalt. Funktsiooniisomeeria- ainetel on erinevad funktsionaalrühmad. Stereoisomeeria- korral on aatomid molekulides seotud ühtmoodi, kuid erinev on nende ruumiline paigutus. Sideme polariseeritus põhjustab nukleofiilsus- ja elektrofiilsustsentri tekke molekulis. Elektrofiilsustsenter- on aatom, millel on tühi v osaliselt tühi orbitaal ja positiivne osalaeng v laeng. Nukleofiilsustsenter- on aatom, millel on vaba(sidemeks kasutamata) elektronipaar ja negatiivne osalaeng v laeng. Elektrofiil- tühja orbitaaliga osakesed. Püüavad moodustada keemilist sidet, täites oma tühja orbitaali teise oskakese vaba elektronpaariga aktseptorid. Nukleofiil- vaba elektronpaariga osakesed
2 Ründav osake Lahkuv rühm Lahkunud osake + OPCl H + 2 HOPCl 2 Selgitus: kloriidioon (Cl) on suhteliselt nõrk nukleofiil, aga anioon OPCl2 on veelgi nõrgem, kuna nukleofiilsus selles osakeses on hajutatud kahe tugevalt elektronegatiivse kloori aatomi vahel. 11. Sest tetraklorometaanis on süsinik kõrgeimas oksüdatsiooniastmes (IV) ehk rohkem oksüdeeru- da pole enam võimalik. 7 4. ALKOHOLID (LK 8283) 2. H H H H H OH H C C C C C H CH3 CH2 CH2 CH CH3
tri- jne. Asendusrühma tüviühendiga liitumise kohta tähistatakse kohanumbriga. CH3CHCl2 1,1-dikloroetaan CH3CF(CH3)CH3 2-fluoro-2-metüülpropaan NUKLEOFIILID JA ELEKTROFIILID Nukleofiiliks nimetatakse osakest, mis omab vaba elektronpaari või negatiivset laengut (:NH3, H2:O:, CH3COO, Cl). Elektrofiiliks nimetatakse osakest, mis omab tühja orbitaali või positiivset laengut (Na+, K+, Li+, H+). Molekulis polaarse kovalentse sideme korral esinevad nukleofiilsus- ja elektrofiilsustsentrid. + - CH3CH2Cl , kus + on elektrofiilsus- ja - nukleofiilsustsenter + - CH3CHBrCH3 , kus + on elektrofiilsus- ja - nukleofiilsustsenter NUKLEOFIILNE ASENDUSREAKTSIOON + - CH3CH2Cl + KOH CH3CH2OH + KCl + - CH3CHBrCH3 + KCN CH3CHCH3 + KBr | CN + - CH3CHICH3 + NaOCH3 CH3CHCH3 + NaI |
*) Tähtsamad elektrofiilid: H+, Na+, Ca2... metalliioonid & C+H3 (karbokatioon) -) Nukleofiilid miinus laenguga ja vaba elektroni paariga osake. Jaotatakse tugevateks ja nõrkadeks. *) Nõrgad nukleofiilid: Cl -, F -, Br -, I -, HSO4 - + tugevate hapete anioonid. *) Tugevad nukleofiilid: OH -, CN (tsüaniidioon). * Nukleofiilne asendusreaktsioon tugevam nukleofiil asendab nõrgema. Molekul, millest saab eraldada nukleofiili ja elektrofiili sisaldab elektrofiilsus tsentrit ja nukleofiilsus tsentrit, mis märgitakse osalaengutega. -) Suurema rühmanumbriga element, saab negatiivse osalaengu ja väiksema numbriga, saab positiivse osalaengu. * Halogeeniühend + alus = alkohol + sool (halogeenid) * Nukleofiilses asendusreaktsioonis eristatakse erinevaid osasi: -) Reaktsiooni tsenter elektrofiilsus tsenter halogeeni ühendis (näita noolega). -) Ründav osake tugev nukleofiil (näita noolega). -) Katkev side halogeeniühendis side süsiniku ja halogeeni vahel
Nukleofiil, elektrofiil Nukleofiil : (neg.laeng, omab vaba elektronipaari, armastab tühja orbitaali, omab nukleofiilsustsentrit) Elektrofiil : (pos. laeng, omab tühja orbitaali, armastab elektrone, omab elektrofiilsus tsentrit) H+ -elektrofiil, :NH3 nukleofiil, BCl3-elektrofiil , :OH- -nukleofiil Elektrofiil ei ühine elektrofiiliga ega nukleofiil nukleofiiliga. Igas ühendis mis sisaldab polaarset kovalentset sidet võib eristada nukleofiilsus ja elektrofiilsus tsentrit. CH3-CH2d+-Cld- Võrdled elemente, kumb paremal sel miinus, tõmbab tugevamini. Nukleofiilne asendusreaktsioon on iseloomulik kui halogeeniühend reageerib:1)leelisega 2)alkoholaadiga 3)ammoniaagiga 4)tsüaniiidiga 5)amiiniga. Seal reaktsioonis 1)ründav osake on nukleofiil. 2) Tugevam nukleofiil tõrjub nõrgema nukleofiili välja. 3) Lahkuv rühm eraldub nukleofiilina. Tugevad nukleofiilid ( :OH-, :OR- alkoholaad, :CN- tsüaniid, :NH2 )
Teine halogeeniaatom liitub reeglina trans-asendisse); C 2H4+HClC2H5Cl(Markovnikovi reegel). 19. Kirjutage alkeenide saamisreaktsioonid. CH3CH3CH2=CH2+H2; CH3CH2CHBrCH3+CH3CH2O- CH3CH=CHCH3+CH3CH2OH+Br-. 20. Miks areenidele ei ole iseloomulikud liitumisreaktsioonid? Asendusreaktsioonide eelistatud kulhemine liitumisreaktsioonide ees on tingitud aromaatsest -sideme delokalisatsioonist. Liitumisel toimuks resonantsi kadumine, mis on energeetiliselt ebasoodne. Resonantsi tõttu on nukleofiilsus väiksem (kaksikside on ruumis rohkem laiali määritud). 21. Areenide keemilised omadused. Selgitage reaktsioonimehhanismi. Formaalselt on areenid küllastumata ühendid ja neid saab tõepoolest hüdrogeenida ning viia üle vastavateks alkaanideks. Eelkõige annavad asnedusreakstioone. Elektrofiilne asendus benseenituumas 2 -kompleks; 3 -kompleks, teatud määral resonantsiga stabiliseeritud; keskmine osaliselt delokaliseeritud; viimane prootoni eraldumine
__________________________________________ Millise gaasi läbijuhtimisel eeltoodud lahustest mingit märgatavat muutust ei toimunud? ____________ Kuidas oleks võimalik seda gaasi kindlaks määrata? _______________________________ __________________________________________________________________________ 8 ÜLESANNE 19. (7 punkti) A. Valige sulgudes olevast loetelust igasse alltoodud lünka sobiv mõiste (elektrofiilsus, nukleofiilsus, elektrofiil, nukleofiil): ____________________________ omab vaba või osaliselt vaba orbitaali ja on elektronipaari aktseptor. ____________________________ on omadus pakkuda teisele osakesele elektronipaari ühise sideme moodustamiseks. ____________________________ omab väliskihis jagamata elektronipaari ja on elektronipaari doonor.
Reaktsioonil moodustub ka mõningane kogus CH3CH2CH=CH2. 20. Miks areenidele ei ole iseloomulikud liitumisreaktsioonid? Erinevalt alkeenidest ei ole areenidele aga iseloomulikud liitumisreaktsioonid. Areenid annavad eelkõige hoopis asendusreaktsioone. Asendusreaktsioonide eelistatud kulgemine liitumisreaktsioonide ees on tingitud aromaatsest -sideme delokalisatsioonist. Liitumisel toimuks resonantsi kadumine, mis on energeetiliselt ebasoodne. Resonantsi tõttu on nukleofiilsus väiksem (kaksikside on ruumis rohkem laiali määritud). Asendusreaktsioonid liitumisreaktsioonide asemel ongi aromaatsuse tunnuseks. 21. Areenide keemilised omadused. Selgitage reaktsioonimehhanismi. Vt. Punkt 10!! 22. Selgitage erinevate asendusrühmade mõju benseenituuma elektrontiheduse jaotusele (joonistage resonantsstruktuurid) ja ennustage elektrofiilse asendusreaktsiooni saadusi. Mõned asendusrühmad (-OH, -NH2) muudavad benseenituuma oluliselt reaktiivsemaks ja
nukleofiil kui lahkuv rühm. Lahkuv rühm eraldub nukleofiilina. · Näiteid nukleofiilsete asendusreaktsioonide kohta: R -- Cl + NaOH ROH + NaCl (ROH alkohol) R -- Cl + NaOR ROR + NaCl (ROR eeter) R -- Cl + KCN RCN + KCl (RCN nitriil) R suvaline radikal (näiteks: CH3 -- CH2 jne...) · Elektrofiilne asendusreaktsioon vastupidiselt eelmisele. Ründav osake on elektrofiil. Reaktsioonitsenter on nukleofiilsus tsenter. Lahkuv rühm eralduv elektrofiilina. 13 ALKOHOLID 1. Sissejuhatus · Alkohol orgaaniline ühend, mille tetraeedrilise süsiniku aatomi juures on üks vesinik asendatud hüdroksüülrühmaga (-- OH). · Funktsionaalne rühm annab ühendiklassile tema põhilised omadused. Ta on kõige kergemini muunduv osa
nukleofiil kui lahkuv rühm. Lahkuv rühm eraldub nukleofiilina. · Näiteid nukleofiilsete asendusreaktsioonide kohta: R -- Cl + NaOH ROH + NaCl (ROH alkohol) R -- Cl + NaOR ROR + NaCl (ROR eeter) R -- Cl + KCN RCN + KCl (RCN nitriil) R suvaline radikal (näiteks: CH3 -- CH2 jne...) · Elektrofiilne asendusreaktsioon vastupidiselt eelmisele. Ründav osake on elektrofiil. Reaktsioonitsenter on nukleofiilsus tsenter. Lahkuv rühm eralduv elektrofiilina. 13 ALKOHOLID 1. Sissejuhatus · Alkohol orgaaniline ühend, mille tetraeedrilise süsiniku aatomi juures on üks vesinik asendatud hüdroksüülrühmaga (-- OH). · Funktsionaalne rühm annab ühendiklassile tema põhilised omadused. Ta on kõige kergemini muunduv osa
nukleofiil kui lahkuv rühm. Lahkuv rühm eraldub nukleofiilina. · Näiteid nukleofiilsete asendusreaktsioonide kohta: R -- Cl + NaOH ROH + NaCl (ROH alkohol) R -- Cl + NaOR ROR + NaCl (ROR eeter) R -- Cl + KCN RCN + KCl (RCN nitriil) R suvaline radikal (näiteks: CH3 -- CH2 jne...) · Elektrofiilne asendusreaktsioon vastupidiselt eelmisele. Ründav osake on elektrofiil. Reaktsioonitsenter on nukleofiilsus tsenter. Lahkuv rühm eralduv elektrofiilina. 13 ALKOHOLID 1. Sissejuhatus · Alkohol orgaaniline ühend, mille tetraeedrilise süsiniku aatomi juures on üks vesinik asendatud hüdroksüülrühmaga (-- OH). · Funktsionaalne rühm annab ühendiklassile tema põhilised omadused. Ta on kõige kergemini muunduv osa
funktsiooni: 58 Stabiliseerib negatiivset laengut. C= on pos osaleng, =O on neg osaleng. Tsink assisteerib OH - moodustumist, mis on hea hape ja siis nn ründab pos osalaengut. Kovalentne katalüüs Oluline nukleofiil on seriini hüdroksüülrühm. Ser-OH, mingi alus assisteerib seriini hüdroksüüli deprotoneerimist, et oleks efektiivsema nukleofiiliga tegemist. Nukleofiilsus on tuuma armastus. Elektrondefitsiitsust armastavad osakesed, millel on elektrone üle vms:S R2 R1 Lys OH + C O Lys N C + H2O R1 R2 Lüsiini kõrvalahela aminorühm (-NH2) annab Shiffi aluseid. R1 Lys NH HC R2 Lys-NH
annaabi.ee 
