Halogeeniühendid (2)

HALOGEENIÜHENDID JA NENDE NOMENKLATUUR
Orgaanilised ühendid, milles süsiniku aatom (id) on seotud halogeeni aatomi või aatomitega, on halogeeniühendid.
Alkaanide halogeenderivaatide nomenklatuur sarnaneb hargnenud ahelaga alkaanide nomenklatuuriga. Asendusrühmadeks on halogeeniaatomid. Nende nimetused on vastavalt fluoro -, kloro-, bromo- ja jodo-. Asendusrühmade arvu väljendatakse samuti eesliidetega di-, tri- jne. Asendusrühma tüviühendiga liitumise kohta tähistatakse kohanumbriga.
CH3CHCl2 1,1- dikloroetaan
CH3CF(CH3)CH3 2-fluoro-2-metüülpropaan
NUKLEOFIILID JA ELEKTROFIILID
Nukleofiiliks nimetatakse osakest, mis omab vaba elektronpaari või negatiivset laengut (:NH3, H2:O:, CH3COO –, Cl–).
Elektrofiiliks nimetatakse osakest, mis omab tühja orbitaali või positiivset laengut (Na+, K+, Li+, H+).
Molekulis polaarse kovalentse sideme korral esinevad nukleofiilsus- ja elektrofiilsustsentrid.
δ+ δ-
CH3–CH2–Cl , kus δ+ on elektrofiilsus- ja δ- nukleofiilsustsenter
δ+ δ-
CH3–CHBr–CH3 , kus δ+ on elektrofiilsus- ja δ- nukleofiilsustsenter
NUKLEOFIILNE ASENDUSREAKTSIOON
δ+ δ-
CH3–CH2Cl + KOH → CH3– CH2OH + KCl
δ+ δ-
CH3–CHBr–CH3 + KCN → CH3–CH–CH3 + KBr
CN
δ+ δ-
CH3–CHI–CH3 + NaOCH3 → CH3–CH–CH3 + NaI
OCH3
δ+ δ-
CH3Cl + :NH2–CH3 → CH3–NH2Cl → CH3–:NH + HCl
| |
CH3 CH3
HALOGEENIÜHENDID TEHNIKAS JA KESKKONNAS
Freoonid on madala molekulmassiga alkaanide, enamasti metaani või etaani fluoro-kloroderivaadid. Freoonid veelduvad kõrgendatud rõhu all kergesti ka toatemperatuuril, rõhu alanemisel algav keemisprotsess neelab aga palju soojust. Sel põhjustel kasutatakse freoone külmutusmasinates, sealhulgas ka kodustes külmikutes soojust neelava ainena. Sobivalt madala keemistemperatuuri tõttu kasutatakse freoone ka aerosooliballoonides tarbekemikaali laialipihustava vahendina. Freoonid on keemiliselt väga püsivad ja õhku paisatuna jäävad nad kauaks ajaks muutumatuks. Tasapisi tõusevad nad atmosfääri kõrgematesse kihtidesse, kuni jõuavad umbes 25 km kõrgusel asuva osoonikihini. Ultraviolettkiirgus lõhub seal freoonid radikaalideks (CF2Cl2 + hv → •CF2Cl + Cl•), mis osutuvad osooni lagunemise katalüsaatoriteks.
Pestitsiidid on bioloogiliselt aktiivsed ained, mida kasutatakse majandusele kahjulike elusorganismide, ka haigustekitajate hävitamiseks. Kitsamas tähenduses on pestitsiid taimehaiguste ja -kahjurite ning umbrohutõrjeks kasutatav mürkkemikaal. Pestitsiidid on näiteks heksaklorotsükloheksaan ehk lindaan ja diklorodifenüültrikloroetaan ehk DDT. Mõlemad on valged kristalsed ained, mis vees praktiliselt ei lahustu, kuid lahustuvad hästi orgaanilistes lahustites. Need on väga mürgised putukatele kuid ka selgroogsetele, kellel kahjustavad kesknärvisüsteemi ja eriti maksa. Algul arvati millegipärast, et DDT on loomadele ja inimestele kahjutu ja seda kasutati väga laialdaselt. Kuna sellise laialdase kasutamisega ilmnesid kiiresti ohtlikud mõjud loomadele ja inimestele, keelustati DDT kasutamine, sest juba väikestes kogustes organismi sattudes võib see osutude eluohtlikuks. Kuna ei saa kuidagi tagada, et DDT ei sattu elusorganismidesse (on mullas ja vees väga püsiv, mistõttu tema kahjulik toime võib ilmneda alles aastaid pärast kasutamist), on selle ja teiste kloroorgaaniliste pestitsiidide kasutamine kõigis arenenud maades keelatud. Ometigi leidub riike, kus need endiselt lubatud on, näiteks Hiinas, Indias ja mõnedes teistes Aasia ja Aafrika riikides (ise teavad, paras neile, las kärvavad, neid ongi kuidagi liiga palju, jess ).
By Oll©®™ 2004