kahjustused Keemilised omadused • Polaarne kovalentne side • Polaarse sideme katkemisel jaotuvad elektronid ebaühtlaselt, halogeen haarab terve elektronpaari ja saab neg. laengu (nukleofiil), teisele jääb tühi orbitaal ja pos. laeng (elektrofiil) • Nukleofiilne asendusreaktsioon – ründav osake on nukleofiil. Reaktsioonitsenter on elektrofiilne tsenter. Lahkuv rühm eraldub nukleofiilina. • N: R — Cl + NaOH → ROH + NaCl (ROH alkohol) Alkoholid • Alkohol – orgaaniline ühend, mille tetraeedrilise süsiniku aatomi juures on üks vesinik asendatud hüdroksüülrühmaga (—OH), see on funktsionaalseks rühmaks. • Alkoholidel on järelliide –ool. • CH3 — CH2 — CH2 — OH (propaan1ool), • HO — CH2 — CH2 — OH (etaan1,2diool) Omadused • Hapnik on nii C-st kui H-st elektronegatiivsem. • alkoholis on nukleofiilseks tsentriks hapnik ja
Tasandiline = kaksikside CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3 dehüdrogeenimisel: Nt. CH2=CH-CH3 2) Hüdraatimine CH3-CH3→CH2=CH2+H2 -propeen Elektrofilne liitumine veega, tekivad alkoholid 2CH4→CHºCH+H2 CH3-CH=CH2 + H2O → CH3-CH(OH)-CH3 Laboratoorselt saad.: CH2=CH-CH=CH2 3) Liitumine halogeenidega C2H5OH→ CH2=CH2+H2O Elektrofiilne liitumine, tekivad halogeeniühendid
2)alkoholaadiga 3)ammoniaagiga 4)tsüaniiidiga 5)amiiniga. Seal reaktsioonis 1)ründav osake on nukleofiil. 2) Tugevam nukleofiil tõrjub nõrgema nukleofiili välja. 3) Lahkuv rühm eraldub nukleofiilina. Tugevad nukleofiilid ( :OH-, :OR- alkoholaad, :CN- tsüaniid, :NH2 ) Nõrgad nukleofiilid ( :RCOO- , :Hal- , H2O, POH Alkoholid on orgaanilised ained , mis sisaldavad hüdroksüülrühma (OH), kui alkoholis on mitu OH rühma , siis on mitme hüdroksüülsed alkoholid. Alkoholide üldvalem on CnH2n+1OH , lõppliide ool. Alkoholile nime andmisel antakse OH rühmale väiksem koha number. Isomeeria- võid muuta OH asukohta, tuua sisse metüülrühma. Alkoholide keemilised omadused a) Põlemine 2C3H7OH+ 902 = 6CO2+ 8H2O b)reaktsioon aktiivse metalliga 2C3H7OH+ Na = 2C3H7ONa+ H2 , tekib alkoholaat rühm. (naatriumpropanolaat). c) Alkoholid oksüdeeruvad aldehüüdiks CH3CH2OH +O2 = 2CH3CHO + 2H2O ehk C2H5OH + O2 = CH3CHO + H2O
Süsiniku ja vesiniku aatom omavad seetõttu positiivset osalaengut ning hapniku aatom negatiivset osalaengut. Sel põhjusel alkoholides on hapniku aatomil nukleofiilne tsenter ja hapniku aatomiga seotud süsiniku ja vesiniku aatomitel elektrofiilsed tsentrid. Alkoholi molekulis hapniku aatomi side süsiniku aatomiga on palju tugevam ja püsivam kui hapniku side vesiniku aatomiga. Sel põhjusel alkoholide vesilahuses hüdroksiidioone ei esine ning alkoholid käituvad pigem kui happed, eraldades vesinikioone (hüdrooniumioone). Niisiis alkoholid dissotseeruvad vees alkoksiidioonideks ja vesinikioonideks. Metanoolist tekib metoksiidioon, etanoolist tekib etoksiidioon jne. Tasakaaluasend iseloomustab happe tugevust ja see on määratud osakese stabiilsusega. Alati on tasakaaluasend nihutatud stabiilsema osakese ehk stabiilsema oleku poole. Alkoholides on
Süsiniku ja vesiniku aatom omavad seetõttu positiivset osalaengut ning hapniku aatom negatiivset osalaengut. Sel põhjusel alkoholides on hapniku aatomil nukleofiilne tsenter ja hapniku aatomiga seotud süsiniku ja vesiniku aatomitel elektrofiilsed tsentrid. Alkoholi molekulis hapniku aatomi side süsiniku aatomiga on palju tugevam ja püsivam kui hapniku side vesiniku aatomiga. Sel põhjusel alkoholide vesilahuses hüdroksiidioone ei esine ning alkoholid käituvad pigem kui happed, eraldades vesinikioone (hüdrooniumioone). Niisiis alkoholid dissotseeruvad vees alkoksiidioonideks ja vesinikioonideks. Metanoolist tekib metoksiidioon, etanoolist tekib etoksiidioon jne. Tasakaaluasend iseloomustab happe tugevust ja see on määratud osakese stabiilsusega. Alati on tasakaaluasend nihutatud stabiilsema osakese ehk stabiilsema oleku poole. Alkoholides on
H-C-C-O-H CH3CH2OH HH N=3 HHH CH3CH2CH2OH Propaan-1-ool H-C-C-C-OH OHCH2CH2CH3 HHH Alkoholide omadused etanooli näite põhjal CH3CH2OH ja OHCH2CH3 Füüsikalised omadused · On värvuseta iseloomuliku lõhnaga vedelik. · Keemis t° = 78°C · U 40% viin, u 96% piiritus, u 100% absoluutne alkohol · On veidi veest kergem Keemilised omadused 1. Etanool on hästi hästi nõrk hape, kuna dissotseerub(laguneb) vähe. Anorgaanilisest keemiast on teada HCl H + Cl Alkohol on sama lugu CH3CH2O/H CH3CH2O+H 2. Kuna alkohol(etanool) on hape, siis ta reageerib aktiivsete metallidega ja alustega tekib sool (2HCl + 2Na = NaCl + H2) Etanool + metall sool + H2 2CH3CH3OH + Na 2CH3CH2ONa + H2 (Naatrium etanolaat)
orgaanilise keemia õpikul: Tuulmets, A. 2002. Orgaaniline keemia (õpik gümnaasiumile). ,,Avita", Tallinn. Eelnimetatud õpik on ka gümnaasiumi orgaanilise keemia kursuse põhiõpikuks. 3 Sisukord Sissejuhatus orgaanilisse keemiasse 4 Alkaanid 6 Halogeeniühendid 10 Alkoholid 13 Amiinid 15 Küllastamata ühendid 16 Areenid 18 Fenoolid ja aromaatsed amiinid 20 Karbonüülühendid 22 Karboksüülhapped 24 Estrid ja amiidid 28 Polümeerid 32
orgaanilise keemia õpikul: Tuulmets, A. 2002. Orgaaniline keemia (õpik gümnaasiumile). ,,Avita", Tallinn. Eelnimetatud õpik on ka gümnaasiumi orgaanilise keemia kursuse põhiõpikuks. 3 Sisukord Sissejuhatus orgaanilisse keemiasse 4 Alkaanid 6 Halogeeniühendid 10 Alkoholid 13 Amiinid 15 Küllastamata ühendid 16 Areenid 18 Fenoolid ja aromaatsed amiinid 20 Karbonüülühendid 22 Karboksüülhapped 24 Estrid ja amiidid 28 Polümeerid 32
Kõik kommentaarid