Süsinikievahelise kaksiksidemega ühendeid nimetatakse alkeenideks. Süsinikevahelise kolmiksidemega ühendeid nimetatakse alküünideks. Alkaanid on küllastunud ühendid, alkeenid ja alküünid on küllastumata ühendid. Kaksikside koosneb -sidemest + -side sidemest ning selliselt seotud süsiniku aatomid on tasandilised. Kaksikside käitub nagu nukleofiilne tsenter. Seda ründavad elektrofiilid. Küllastumata ühendite reaktsioonid algavadki elektrofiili ühinemisega, millele järgneb nukleofiilseosakese ühinemine. Küllastumata ühenditega liituvad halogeenid, vesinikhalogeenid, vesi (hapekatalüütiliselt), vesinik (katalüsaatori abil). Kolmikside on -side + kaks -sidet. Kaksik- või kolmikside on nukleofiilne tsenter. Liitumisreaktsioon küllastumata ühendiga
ORGAANILINE KEEMIA II osa (Pildiallikas: http://crdp.ac-amiens.fr/edd/compression/bio/hevea.jpg ) 7.2 ALKEENID Alkeenideks nimetatakse küllastumata süsivesinikke, kus süsiniku aatomite vahel esineb üks kovalentne kaksikside. Alkeenide nimetuse tunnuseks on lõpuliide EEN, mis viitabki kaksiksideme olemasolule süsivesiniku molekulis. Alkeenide üldvalem on CnH2n ALKEENIDE HOMOLOOGILINE RIDA JA NIMETUSTE ANDMINE Küllastumata süsivesinike homoloogilised read algavad süsiniku aatomite arvust kaks, sest mitmikside saab tekkida ainult kahe süsiniku aatomi vahel
KÜLLASTUMATA ÜHENDID Küllastumata ühendid on ühendid, kus süsiniku aatomite vahel esineb kahekordne side ehk kaksikside või kolmekordne side ehk kolmikside. Esimesed neist kaanavad nime alkeenid (nimetuse lõpp een), teised nime alküünid (nimetuse lõpp üün). Nimetused antakse lähtuvalt süsiniku aatomite arvust, kordse sideme asukoht määratakse ära selle süsiniku järgi, mille järel ta asub. CH2=CHCH2CH3 1-buteen ehk but-1-een CH3CH=CHCH3 2-buteen ehk but-2-een CHCCH2CH3 1-butüün ehk but-1-üün CH3CCCH3 2-butüün ehk but-2-üün CH2=CHCH=CH2 1,3-butadieen ehk but-1,3-dieen KÜLLASTUMATA ÜHENDITE KEEMILISED OMADUSED Kaksik- ja kolmikside on molekulis nukleofiilsustsentrid.
Küllastumata ühendid Alkeenid süsinikevahelise kaksiksidemega ühendid Alküünid süsinikevahelise kolmiksidemega ühendid Alkaanid on küllastunud ühendid, sest molekulil puudub võime liita vesinikku või teisi aineid. Alkeenid ja alküünid on küllastumata ühendid. neis kõigis on süsiniku aatomil alati 4 sidet. Kaksikside on G-side +-side (planaarne - -side paikneb tasapinnast väljas.) See on nagu nukleofiilne tsenter. Kolmikside on G-side+ kaks -sidet (lineaarne) -side on nõrgem kui G-side, kuna -sidet moodustavatel elektronidel on energia kõrgem. Ta paikneb aatomeid ühendava sirge kõrval. G-side paikneb aatomeid ühendaval sirgel. Tal on madala energiaga elektronid => tugev side.
sidemega. Seda tõestab -sidet sisaldavate ühendite (näiteks alkeenide, alküünide) kõrgem keemiline aktiivsus võrreldes -sidememeid sisaldavate alkaanidega. 6 Alkadieenide füüsikalised omadused Alkadieenide füüsikalised omadused nende homoloogilises reas muutuvad analoogiliselt nagu ka alkaanidel. Rea kolm esimest liiget eteen, propeen ja buteen on toatemperatuuril gaasid. Alates penteenist on vedelikud ja süsinku arvust 18 (C 18H36) tahked ained. Seega molekulmassi suurenedes, kasvavad ka nende sulamis- ja keemistemperatuurid. Alkadieenid on värvuseta, reeglina lõhnata, õhuga enam-vähem üheraskused, vees vähelahustuvad, küll aga orgaanilistes lahustites (mittepolaarsetes lahustites) hästi lahustuvad, narkootilise toimega orgaanilised ained.
CHBr-CH2Br Broomi pruun värvus kaob (valastub). Reaktsiooni kasutatakse küllastumata ühendite tõestamiseks. Polümeerimisel liituvad omavahel paljud (isegi tuhanded) alkeeni molekulid. Reaktsioon võib kulgeda nii radikaal-, kui ioonireaktsioonina. Radikaalpolümerisatsiooni, katalüüsivad Na ja peroksiidid, samuti metalloorgaanilised ühendid nagu trietüülalumiinium (C2H5)3Al, mille lagunemisel tekivad radikaaalid. Ioonpolümerisatsiooni katalüüsivad Al2Cl6 ; Fe2Cl6 ; TiCl4 jmt Eteen Polüeteen X CH2 == CH2 H-[-CH2-CH2-]x -H Monomeer polümeeri elementaarlüli x = keskmine polümerisatsiooniaste Polüeteen on tuntud laiatarbeplast, suhteliselt tagasihoidlike omadustega kuid odav Sideme heterolüütiline katkemine Kaksikside võib olla pisut polaarne RHC== CH2 süsinik tõmbab elektronpaari enda poole tugevamalt, kui vesinik ja seetõttu ei ole laengujaotus päris ühtlane RHC+ == C-H2
lahustites (benseen, eeter) Süttivus Enamasti ei sütti Enamasti süttivad Vesilahuste elektrijuhtivus Enamasti juhivad Enamasti ei juhi elektrivoolu elektrivoolu (elektrolüüdid) (mitteelektrolüüdid) Orgaaniliste ühendite struktuuriteooria Butlerov'i teooria põhiideed: 1. Igal ühendil on kindel koostis, st aatomid on molekulis kindlas järjestuses. 2. Ühendi omadused sõltuvad aatomite järjestusest molekulis ning molekuli koostisest. Ühesuguse koostisega, kuid erineva struktuuriga ühendite omadused on erinevad. 3. Molekuli koostisse kuuluvad aatomid mõjutavad teiste aatomite kaudu üksteist. Orgaaniliste ühendite klassifikatsioon Sõltuvalt süsiniku aatomitest moodustunud ahela kujust jaotatakse orgaanilised ühendid kolme suurde rühma. 1. ATSÜKLILISED
lahustites (benseen, eeter) Süttivus Enamasti ei sütti Enamasti süttivad Vesilahuste elektrijuhtivus Enamasti juhivad Enamasti ei juhi elektrivoolu elektrivoolu (elektrolüüdid) (mitteelektrolüüdid) Orgaaniliste ühendite struktuuriteooria Butlerov'i teooria põhiideed: 1. Igal ühendil on kindel koostis, st aatomid on molekulis kindlas järjestuses. 2. Ühendi omadused sõltuvad aatomite järjestusest molekulis ning molekuli koostisest. Ühesuguse koostisega, kuid erineva struktuuriga ühendite omadused on erinevad. 3. Molekuli koostisse kuuluvad aatomid mõjutavad teiste aatomite kaudu üksteist. Orgaaniliste ühendite klassifikatsioon Sõltuvalt süsiniku aatomitest moodustunud ahela kujust jaotatakse orgaanilised ühendid kolme suurde rühma. 1. ATSÜKLILISED .
[redigeeri] Füüsikalised omadused · Ebameeldiva lõhnaga · Amiinid on kergestilenduvad · Inimestele mürgised · Lahustuvad vees Välja otsitud andmebaasist "http://et.wikipedia.org/wiki/Amiinid" KÜLLASTUMATA ÜHENDID Küllastumata ühendid on ühendid, kus süsiniku aatomite vahel esineb kahekordne side ehk kaksikside või kolmekordne side ehk kolmikside. Esimesed neist kaanavad nime alkeenid (nimetuse lõpp een), teised nime alküünid (nimetuse lõpp üün). Nimetused antakse lähtuvalt süsiniku aatomite arvust, kordse sideme asukoht määratakse ära selle süsiniku järgi, mille järel ta asub. CH2=CHCH2CH3 1-buteen ehk but-1-een CH3CH=CHCH3 2-buteen ehk but-2-een CHCCH2CH3 1-butüün ehk but-1-üün CH3CCCH3 2-butüün ehk but-2-üün CH2=CHCH=CH2 1,3-butadieen ehk but-1,3-dieen KÜLLASTUMATA ÜHENDITE KEEMILISED OMADUSED
............................................................ 11 Alkoholid..............................................................................................................................11 Eetrid.................................................................................................................................... 11 Amiinid.................................................................................................................................12 Alkeenid ja alküünid................................................................................................................13 Alkeenid................................................................................................................................13 Alküünid...............................................................................................................................13 Alkeenide ja alküünide isomeeria...................................................................
| | H H c) ruumiline struktuurivalem d) molekuli mudel e) molekuli graafiline kujutis OH ALKAANID 1. Sissejuhatus · Süsivesinikud orgaanilised ühendid, mis koosnevad ainult süsiniku ja vesiniku aatomitest. · Alkaanid sisaldavad ainult tetraeedrilisi süsinikke (kõik aatomid on omavahel seotud ühekordsete sidemetega). · Triviaalsed nimetused ühendite nimetused, mis on inimene ühenditele juhuslikult andnud. Need nimetused ei ole süstemaatilised ega väljenda aine keemilist koostist ega struktuuri. Näiteks soogaas, mille süstemaatiline nimetus on metaan (CH4). 7 · Süstemaatilised nimetused kajastavad ühendi keemilist struktuuri. Neid on
| | H H c) ruumiline struktuurivalem d) molekuli mudel e) molekuli graafiline kujutis OH ALKAANID 1. Sissejuhatus · Süsivesinikud orgaanilised ühendid, mis koosnevad ainult süsiniku ja vesiniku aatomitest. · Alkaanid sisaldavad ainult tetraeedrilisi süsinikke (kõik aatomid on omavahel seotud ühekordsete sidemetega). · Triviaalsed nimetused ühendite nimetused, mis on inimene ühenditele juhuslikult andnud. Need nimetused ei ole süstemaatilised ega väljenda aine keemilist koostist ega struktuuri. Näiteks soogaas, mille süstemaatiline nimetus on metaan (CH4). 7 · Süstemaatilised nimetused kajastavad ühendi keemilist struktuuri. Neid on
| | H H c) ruumiline struktuurivalem d) molekuli mudel e) molekuli graafiline kujutis OH ALKAANID 1. Sissejuhatus · Süsivesinikud orgaanilised ühendid, mis koosnevad ainult süsiniku ja vesiniku aatomitest. · Alkaanid sisaldavad ainult tetraeedrilisi süsinikke (kõik aatomid on omavahel seotud ühekordsete sidemetega). · Triviaalsed nimetused ühendite nimetused, mis on inimene ühenditele juhuslikult andnud. Need nimetused ei ole süstemaatilised ega väljenda aine keemilist koostist ega struktuuri. Näiteks soogaas, mille süstemaatiline nimetus on metaan (CH4). 7 · Süstemaatilised nimetused kajastavad ühendi keemilist struktuuri. Neid on
Org keemia põhisuunad, valemid, Lewise punktvalemid. Alkeenid -een 2-side CH3-CH=CH-CH3 Alküünid -üün 3-side but-2-een - keemia haru, mis käsitleb org üh-d ja tegeleb nende ehituse, omaduste, Halogeeniüh Bromo- R-Hal CH3CH2Cl koostise, saamisviiside ja reaktsioonide uurimisega. jodo- kloroetaan - Omadused: kloro- Sisaldavad süsinikku ja vesinikku fluoro-
vaba elektronpaar. Alkoholide puhul tõstavad vesiniksidemed keemistemperatuuri ja lahustuvust vees. Vesiniksidemed on erakordselt tähtsad rakutasandil. Elektrofiilid ja nukleofiilid (happelisus ja aluselisus orgaanilises keemias). Elektrofiilsete ja nukleofiilsete reaktsioonide tüübid.Elektrofiil on tühja orbitaali ja positiivse laenguga osake. Sagedamini ettetulevad elektrofiilid on prooton ja metallikatioonid.Elektrofiilid seovad elektrone teistelt aatomitelt, käituvad reaktsioonides elektonpaari aktseptoritena ja on Lewise happed. Nukleofiil on vaba elektronipaariga osake ja kannab negatiivset laengut. Nukleofiilide hulka kuuluvad anioonid.Nukleofiilid loovutavad elektrone teisele aatomile, käituvad reaktsioonides elektronpaari doonoritena ja on Lewise alused. Orgaanilises keemias võivad hapetena käituda alkoholid ja fenoolid. Fenoolid on tugevamad happed
metanaali CH4 + O2 = HCHO + H2O , millest saab liime, plastmasse... Metaani pürolüüs Kuumutamisel laguneb metaani molekul radikaalideks ( radikaal = osake, millel on paardumata elektrone, väga reaktsioonivõimeline) Jahtumisel radikaalid rekombineeruvad.(taasühinevad) . . . . CH4 à H3C + H ja hiljem 2H3C à H3C CH3 2H à H2 jne. Põhilised pürolüüsi saadused on: tahm ( C- kummitõõstusele) ; etüün e atsetüleen ( C 2H2 kasutatakse keevitamiseks ja mitmete ainete sünteesimiseks) ja vesinik ( ammoniaagi sünteesiks) Metaani halogeenimine Vesiniku aatomeid saab asendada halogeenide aatomitega. Jood praktiliselt ei reageeri metaaniga ja fluori toimel ta kipub lihtsalt põlema ( CH4 + 2F2 à C + 4HF) Seega jäävad kloor ja broom.Reaktsioon kulgeb ahelreaktsioonina. I etapp ahela teke . sellel etapil tekivad aktiivsed osakesed, antud juhul radikaalid .
metanaali CH4 + O2 = HCHO + H2O , millest saab liime, plastmasse... Metaani pürolüüs Kuumutamisel laguneb metaani molekul radikaalideks ( radikaal = osake, millel on paardumata elektrone, väga reaktsioonivõimeline) Jahtumisel radikaalid rekombineeruvad.(taasühinevad) . . . . CH4 H3C + H ja hiljem 2H3C H3C CH3 2H H2 jne. Põhilised pürolüüsi saadused on: tahm ( C- kummitõõstusele) ; etüün e atsetüleen ( C2H2 kasutatakse keevitamiseks ja mitmete ainete sünteesimiseks) ja vesinik ( ammoniaagi sünteesiks) Metaani halogeenimine Vesiniku aatomeid saab asendada halogeenide aatomitega. Jood praktiliselt ei reageeri metaaniga ja fluori toimel ta kipub lihtsalt põlema ( CH4 + 2F2 C + 4HF) Seega jäävad kloor ja broom.Reaktsioon kulgeb ahelreaktsioonina. I etapp ahela teke . sellel etapil tekivad aktiivsed osakesed, antud juhul radikaalid .
5. Kirjeldage erinevaid isomeeria tüüpe: ionisatsiooni-, seose-, hüdraat-, koordinatsiooni-, geomeetriline ja optiline isomeeria. Tooge näiteid. Paljud kompleksid ja kompleksühendid esinevad isomeeridena. Isomeerid on ühendid, mis koosnevad samast arvust samadest aatomitest, kuid paiknevad üksteise suhtes erinevalt. Üldiselt on isomeeridel ka erinevad omadused. Isomeerid jagunevad kahte suurde klassi: struktuuriisomeerid: aatomid on seotud erinevate partneritega; stereoisomeerid: aatomid on seotud samade partneritega, kuid paiknevad ruumis üksteise suhtes erinevalt. Struktuuriisomeerid jagunevad omakorda: ionisatsiooniisomeerid [CoBr(NH3)5]SO4 ja [CoSO4(NH3)5]Br hüdraatisomeerid [Cr(H2O)6]Cl3 ja [CrCl(H2O)5]Cl2·H2O seoseisomeerid [CoCl(NO2)(NH3)4]+ ja [CoCl(ONO)(NH3)4]+ koordinatsiooniisomeerid [Cr(NH3)6][Fe(CN)6] ja [Fe(NH3)6][Cr(CN)6] Stereoisomeerid jagunevad omakorda:
elektronpaari doonoritena ja on Lewise alused. Orgaanilises keemias võivad hapetena käituda alkoholid ja fenoolid. Fenoolid on tugevamad happed.Orgaanilises keemias käituvad alustena amiinid, aromaatsed amiinid on nõrgemad alused kui alküülamiinid. Nukleofiilse asendusreaktsiooni korral: nukleofiil on ründav osake, reaktsioonitsenter on elektrofiilne tsenter, lahkuv rühm eraldub nukleofiilina. Elektrofiilse asendusreaktsiooni korral: elektrofiil ründab nukleofiilset reaktsioonitsentrit,lahkuv rühm eraldub elektrofiilina.(isel. aromaatsele tuumale- halogeenimine, nitreerimine jne) Elimineerimisreaktsioonid: kui nukleofiil käitub alusena,rebides molekulist ära prootoni. R-Hal + NaOH R-OH + NaHal Elektrofiilne liitumisreaktsioon kaksiksidemele: Ühinemisreaktsionil liitub elektrofiilne osake (prooton) kordse sideme selle C-ga, millega on seotud rohkem vesinikke, nukleofiilne osake
Mittetäielik põlemine: 2CH4 + 3O2 CO2 + 4H2O + C Halogeenidega (VIIA): CH4 + Br2 CH3Br + HBr Vesinikhalogeenidega: CH4 + HBr CH3Br + H2 Oksüdeeerumine: 2CH4 + O2 2CH3OH Homoloogiline rida: 1. metaan CH4 2. etaan C2H6 3. propaan C3H8 4. butaan C4H10 5. pentaan C5H12 6. heksaan C6H14 7. heptaan C7H16 8. oktaan C8H18 9. nonaan C9H20 10. dekaan C10H22 Keemia - Alkeenid Alkeenid on küllastumata süsivesinikud, mille üldvalemiks on CnH2n. Küllastunud ainetel on süsinikahelas kõik ühekordsed sidemed ja iseloomulikud on asendumisreaktsioonid. Küllastumata ühenditel on süsinike vahel vähemalt üks kordne side ja iseloomulikud on liitumisreaktsioonid ning nad on keemiliselt aktiivsemad. Alkeenide molekulis on süsinukuahelas üks kaksikside. Küllastumatus tähendab, et süsiniku valentsid ei ole kaetud täielikult vesinikega
pingeriida). Kui metall asub pingereas soolas olevast metallist vasakul, siis ta tõrjub soolas oleva metalli lahusest välja. Fe + CuSO4 -> FeSO4 + Cu Cu + FeSO4 -> Reageerimine leelistega. Metalli katioon ühineb hüdroksiidiooniga ja tekib lahustumatu alus. Selliseid reaktsioone kasutatakse vees lahustumatute aluste saamiseks. ZnCl2 + 2KOH -> Zn(OH)2 + 2KCl Aatomi ja molekuli ehitus Aatommass aatomi mass aatommassiühikutes Aatomi osakesed ja nende laengud neutron (0); prooton (+); elektron (-) Aatom üliväike osake, millest koosnevad kõik ained Prootonite arv + neutronite arv = massiarv (A) Prootonite arv = tuumalaeng = aatomnumber (Z) = elektronide arv Perioodilisusseadus keemiliste elementide omadused on perioodilised sõltuvuses nende aatomite tuumalaengust. Reaktsioonikiirus 1. Tuua näiteid aeglastest ja üliaeglastest; kiirest ja ülikiirest reaktsioonist. 2. Mida väljendab reaktsioonikiirus? 3
Jo o n . 3 Sisaldavad vähemalt ühte kaksiksidet (-C=C-) või kolmiksidet. Kaksiksidet sisaldavaid süsivesinikke nimeta- COOH H3C takse alkeenideks (nt eteen), kolmiksideme puhul on nime- tuseks alküünid (nt etüün ehk atsetüleen, NB! Inimorganis- P alm ith ap e (16:0 ) mis leiduvates ühendites väga haruldane, võib esineda ravi- COOH mite struktuurides). H3C Kaksiksideme sisseviimine molekuli võib oluliselt muuta S tea rh ap e (18:0 )