Isomeeria ja isomeerid Selle lühikokkuvõtte eesmärk on anda lühiülevaade isomeeriast ja isomeeridest. Mis asi on üldse isomeeria ja mis on isomeerid? Kuidas jagunevad isomeerid? Kuidas tunda ära isomeere? jne. Esimene isomeeride paar avastatid soolade vahel valemiga AgCNO. Kuigi soolad olid sama valemiga, kippus üks neid plahvatama, teine aga oli püsiv. Siin tuligi mängu struktuuri erinevus, millele pani Rootsi teadlane Berzelius nimeks isomeeria, nähtuse seletas aga Vene teadlane Butlerov. Nähtust esineb orgaanilises keemias rohkem, kui anorgaanilises.
1.3 Lipiidide reaktsioonid Õpperühm: YAGB22 Töö teostaja: Õppejõud: Malle Kreen Töö teostatud: 26.04.2010 Protokoll esitatud: 13.05.2010 2.3 Karotenoidide identifitseerimine ja sisalduse määramine Töö teoreetilised alused: Klorofüllid on fotosünteesi põhipigmenid ja annavad taimedele rohelise värvuse. Abipigmentideks on karotenoidid ja fikobiliinid (kollased, punased, purpursed). Karotenoidid on loomsetes organismides vitamiin A provitamiiniks. Karoteeni isomeeridest on tähsaim -karoteen, kristalliline vees mittelahustuv aine, selle molekul annab loomorganismis poolestudes kaks retinooli (vitamiin A1 molekuli). Etanoolis lahustub karoteen piiratud ulatuses, apolaarsetes lahustites hästi (petrooleeter, bensiin dietüüleeter). Karoteen ei oma optilist aktiivsust. Karotenoidid (ka karoteen) sisaldavad hulgaliselt konjugeeritud kaksiksidemeid ja neelavad intensiivselt valgust spektri nähtavas osas.
5.) TEOORIA Taimede fotosünteesivate kudede rakud sisaldavad fotosünteesi põhipigmente klorofülle ja abipigmente karotenoide ja fikobiliine, mis on kas kollased, punased või purpursed. Karotenoidid on loomsetes organismides vitamiin A provitamiiniks (eelühendiks). Enamus toiduga seedekulglasse sattunud karotenoididest allub soole mikrofloora poolt produtseeritava ensüümi karoteeni oksügenaasi toimele ja neist moodustub vitamiin A. Karoteeni -, - ja -isomeeridest omab suurimat tähtsust -karoteen (punakasoranz), mille molekul loomorganismis poolestub, andes 2 retinooli ehk vitamiin A1 molekuli. o -karoteen on kristalliline aine sulamistemperatuuriga 183-184 C, mis vees ei lahustu. Etanoolis lahustub karoteen piiratus ulatuses, kuid lahustub hästi apolaarsetes orgaanilistes lahustites. Optilist aktiivsust - karoteen ei oma.
3 Lipiidide reaktsioonid 2. Segude lahutamine ja ainete identifitseerimine 2.3 Karotenoidide identifitseerimine ja sisalduse määramine Tallinn 2010 2.3 KAROTENOIDIDE IDENTIFITSEERIMINE JA SISALDUSE MÄÄRAMINE Karotenoidid on fotosünteesi abipigmendid taimedes, mis on kas kollased, punased või purpursed. Karotenoidid on loomsetes organismides vitamiin A provitamiiniks ehk eelühendiks. Karoteeni alfa, beeta ja gamma isomeeridest omab suurimat tähtsust beeta-karoteen, mis on punakasoranzi värvusega isoprenoidne ühend, mille molekul loomorganismis poolestub, andes kaks retinooli, ehk vitamiin A molekuli. Beeta- karoteen on kristalliline aine, sulamistemperatuuriga 183-184 °C ,mis lahustub apolaarsetes orgaanilistes lahustites ( nt dietüüleeter, tsüklilised alkaanid, petrooleeter jne). Karoteeni molekul sisaldab
2.5 Karotenoidide identifitseerimine ja sisalduse määramine 29.04.09 Maria Simmul 082619 YAGB-21 Tallinn 2009 Karotenoidid on fotosünteesi abipigmendid taimedes, mis on kas kollased või punased. Karotenoidid on loomsetes organismides vitamiin A provitamiiniks ehk eelühendiks. Karoteeni alba, beeta ja gamma isomeeridest omab suurimat tähtsust beeta-karoteen, mis on punakasoranzi värvusega isoprenoidne ühend, mille molekul loomorganismis poolestub, andes kaks retinooli, ehk vitamiin A molekuli. Beeta-karoteen on kristalliline aine, mille sulamistemperatuur on 183-184 kraadi ja vees ta ei lahustu. Etanoolis lahustub karoteen piiratud ülatuses, kuid apolaarsetes orgaanilistes lahutsites lahustub hästi. Kuna beeta-karoteeni molekul, nagu teisedki karotenoidid, sisaldab
.) Loomsetele organismidele on neli karotenoidi (-,- ja -karoteen ning -krüptoksantiin) vitamiini A eelühenditeks. Vitamiin A esmaseks funktsiooniks on nägemisprotsessi tagamine, lisaks sellele on ta antioksüdant ja kaitseb silmi kahjuliku sinise ja UV-kiirguse eest. Hulkraksetes organismides lükopreen ja -karoteen mangivad tähtsad rolli rakkudevahelises suhtluses, stimuleerides valk konnektsiini ekspressiooni. Loomsed organismid omastavad karotenoide taimse toiduga. Karoteeni isomeeridest omab suurimat tähtsust -karoteen. Looduslikest objektidest isoleerituna esineb ta punakas-oranzide kristallidena, ei lahustu vees ja vesilahustes, kuid lahustub apolaarsetes orgaanilistes lahustites (petrooleeter, bensiin, dietüüleeter), optilist aktiivsust ei oma. Karotenoidid neelavad valgust spektri nähtava osa lühematel lainepikkustel (400-700)ja peegeldavad pikematel lainepikkustel see tuleneb nende molekuli ehitusest, mida iseloomustab polüeensus.
Bioorgaanilise keemia õppetool 2.2 Karotenoidide identifitseerimine ja sisalduse määramine 1.3 Lipiidide reaktsioonid Laboratoorsed tööd Juhendaja: Tiina Randla Teooria: Karotenoidid on fotosünteesi abipigmendid taimedes, mis on kas kollased või punased. Karotenoidid on loomsetes organismides vitamiin A provitamiiniks ehk eelühendiks. Karoteeni alba, beeta ja gamma isomeeridest omab suurimat tähtsust beeta-karoteen, mis on punakasoranzi värvusega isoprenoidne ühend, mille molekul loomorganismis poolestub, andes kaks retinooli, ehk vitamiin A molekuli. Beeta-karoteen on kristalliline aine, mille sulamistemperatuur on 183-184 kraadi ja vees ta ei lahustu. Etanoolis lahustub karoteen piiratud ülatuses, kuid apolaarsetes orgaanilistes lahutsites lahustub hästi. Kuna beeta-karoteeni molekul, nagu teisedki karotenoidid, sisaldab hulgaliselt
Enamus toiduga seedekulglasse sattunud karotenoididest allub soole mikrofloora poolt produtseeritava ensüümi karoteeni oksügenaasi toimele ja neist moodustub vitamiin A. Karotenoidide kaks põhigruppi on: Karoteenid –hapnikku mittesisaldavad molekulid, koosnevad ainult süsinikust ja vesinikust, esindajateks on karoteeni isomeerid, samuti lükopeen Ksantofüllid – hapnikku sisaldavad molekulid, esindajateks luteiin, zeaksantiin Karoteeni α-, β- ja γ-isomeeridest omab suurimat tähtsust β-karoteen (punakasoranž), mille molekul loomorganismis poolestub, andes 2 retinooli ehk vitamiin A1 molekuli. Kõik karotenoidid on värvilised. Mida rohkem karotenoid neelab valgust spektri nähtava osa lühematel lainepikkustel ja peegeldab pikematel lainepikkustel, seda intensiivsem on tema punane värvus. Karotenoidide võime neelata valguskiirgust spektri nähtavas osas (400-700 nm)
Taimedes on karotenoididel ka kaitsefunktsioon nad neelavad liigset valgusenergiat ja kaitsevad rakke fotokahjustuste ja vabade hapnikuradikaalide eest. Karotenoidid on loomsetes organismides vitamiin A provitamiiniks (eelühendiks). Enamus toiduga seedekulglasse sattunud karotenoididest allub soole mikrofloora poolt produtseeritava ensüümi karoteeni oksügenaasi toimele ja neist moodustub vitamiin A. Karoteeni -, - ja -isomeeridest omab suurimat tähtsust -karoteen (punakasoranz), mille molekul loomorganismis poolestub, andes 2 retinooli ehk vitamiin A1 molekuli. Kõik karotenoidid on värvilised, värvus varieerub kollasest üle oranzi kuni tumepunaseni. Punane värvus on seda intensiivsem, mida rohkem karotenoid neelab valgust spektri nähtava osa lühematel lainepikkustel ja peegeldab pikematel lainepikkustel. Uuritava materjali karotenoidset koostist ja sisaldust saab iseloomustada lahuse neeldumisspektri järgi
sinise UV-kiirguse eest) III. transkriptsiooni regulaatorina (mõjutab kasvu ja rakkude diferentseerumist) IV. rakkudevaheline suhtlemine (stimuleerivad valk konnektsiini ekspressiooni) V. diferentseerumise ja kudude homöstaasi tagamine Loomsed organismid saavad karotenoide taimse toiduga. Karotenoidide imendumiseks peavad nad vabanema taimerakkudest ning konjugeeruma sapphapetega. Karoteeni isomeeridest omab suurimat tähtsust - karoteen. Optilist aktiivsust - karoteen ei oma. Kõik karotenoidid on värvilised, kusjuures värvus varieerub kollasest üle oranzi kuni tumepunaseni. Karotenoidide võime neelata valguskiirgust spektri nähtavas osas Käesoleva laboratoorse töö eesmärgiks on karotenoidide eraldamine taimsetest materjalidest, saadud karotenoidide (ja klorofülli) segu neeldumisspektri määramine spektrofotomeetril ja selle alusel:
Järeldusena saab öelda, et kookosrasv ei sisalda praktiliselt kolesterooli, searasv sisaldab, kuid ka mitte väga suures hulgas. 2.2 KAROTENOIDIDE IDENTIFITSEERIMINE JA SISALDUSE MÄÄRAMINE TÖÖ TEOREETILISED ALUSED Klorofüllid on fotosünteesi põhipigmenid ja annavad taimedele rohelise värvuse. Abipigmentideks on karotenoidid ja fikobiliinid (kollased, punased, purpursed). Karotenoidid on loomsetes organismides vitamiin A provitamiiniks. Karoteeni isomeeridest on tähsaim -karoteen, kristalliline vees mittelahustuv aine, selle molekul annab loomorganismis poolestudes kaks retinooli (vitamiin A1 molekuli). Etanoolis lahustub karoteen piiratud ulatuses, apolaarsetes lahustites hästi (petrooleeter, bensiin dietüüleeter). Karoteen ei oma optilist aktiivsust. Karotenoidid (ka karoteen) sisaldavad hulgaliselt konjugeeritud kaksiksidemeid ja neelavad intensiivselt valgust spektri nähtavas osas.
(hapnikku sisaldavad, nt luteiin, zeaksantiin). Lisaks valguse absorbeerimisele on karotenoididel taimedes ka kaitsev roll, neelates liigset valgusenergiat ning kaitstes rakke fotokahjustuste ja vabade hapnikuradikaalide eest. Loomsetele organismidele on -karoteen ning -krüptoksantiin vitamiin-A eelühendiks. A- vitamiini põhiliseks funktsiooniks on nägemisprotsessi tagamine, luues selleks fotokeemilise aluse, lisaks on ta ka antioksüdant. Karoteeni isomeeridest omab suurimat tähtsust -karoteen, mis ei lahustu vees, kuid lahustub orgaanilistes lahustes. Kõik karotenoidid on värvilised, kuid värvus varieerub kollasest üle oranzi kuni tumepunaseni. Karotenoidide võime neelata valguskiirust spektri nähtavas osas (400-700nm) tuleneb nende molekulide ehitusest, mida iseloomustab polüeensus, molekul koosneb pikast konjugeeritud kaksiksidemetega süsivesiniku ahelast. Uuritava materjali karotenoidset koostist ja sisaldust saab iseloomustada lahuse
Karotenoidide ülesanned: · Valguse absorbeerimine ja klorofüllide edastamine. · Kaitsev roll: neelavad liigsed valgusenergiat, kaitsevad rakke fotokahjustuste ja vabade hapnikuradikaalide eest. Karotenoidid on loomsetes organismides vitamiin A provitamiiniks (eelühendiks). Enamus toiduga seedekulglasse sattunud karotenoididest allub soole mikrofloora poolt produtseeritava ensüümi karoteeni oksügenaasi toimele ja neist moodustub vitamiin A. Karoteeni -, - ja -isomeeridest omab suurimat tähtsust -karoteen (punakasoranz), mille molekul loomorganismis poolestub, andes 2 retinooli ehk vitamiin A1 molekuli. -karoteen on kristalliline aine sulamistemperatuuriga 183-184 oC, mis vees ei lahustu. Etanoolis lahustub karoteen piiratus ulatuses, kuid lahustub hästi apolaarsetes orgaanilistes lahustites. Optilist aktiivsust -karoteen ei oma. Hulgaliste konjugeeritud kaksiksidemete tõttu neelab -karoteen valgust spektri nähtavas osas
Lahust, mis vastab täpselt Raoult'i seadusele, nimetatakse ideaalseks lahuseks. Ideaalses lahuses on vastasmõju lahusti ja lahustunud aine vahel sama nagu lahusti molekulide vahel, s.t lahustumisentalpia on 0. Nende moodustumisel ei esine ruumalaefekti ega soojusefekti. Isegi ideaalse lahuse moodustumisega kaasneb aga entroopia kasv ja tulemusena ka lahuse vabaenergia kahanemine. Ideaalne lahus moodustub lähedaste omadustega komponentidest (n:isotoopidest, optilistest isomeeridest jne). Ideaalse lahuse komponendi keemilise potentsiaali võrrandid: i i RT ln X i . i tähistab 0 0 komponendi keemilist potentsiaali puhtas olekus ( X i 0 ) antud rõhul P ja temperatuuril T. 3. Ideaalse lahuse aururõhk. Raoult’i seadus Raoult'i seadus: lahusti aururõhk on proportsionaalne tema moolimurruga lahuses: Plahusti = Ppuhasxlahusti
Vitamiin A tagab nägemise, luues selleks fotokeemiline aluse; toimib antioksüdandina; kaitseb UV-ja sinise kiirguse eest; osaleb rakkudevahelises suhtluses. Loomorganismid saavad karotenoide taimedelt. Karotenoidid on värvilised (kollasest punaseni). Karotenoidide võime neelata valguskiirgust nähtavas osas tuleneb nende molekulide ehitusest, mida iseloomustab polüeensus, st molekul koosneb pikast, konjugeeritud, kaksiksidemeid sisaldavast süsivesinikahelast. Karoteeni -, - ja -isomeeridest omab suurimat tähtsust -karoteen (punakasoranz), mille molekul loomorganismis poolestub, andes 2 retinooli ehk vitamiin A1 molekuli. -karoteen on kristalliline aine sulamistemperatuuriga 183-184 oC, mis vees ei lahustu. Etanoolis lahustub karoteen piiratud ulatuses, kuid lahustub hästi apolaarsetes orgaanilistes lahustites. Optilist aktiivsust -karoteen ei oma. Paljude konjugeeritud kaksiksidemete tõttu neelab -karoteen valgust spektri nähtavas osas.
ja ioonide rakkudevaheline liikumine. Tähtsad rakkude diferentseerumise ja kudede homöostaasi tagamiseks - retinoidide ületarbimine võib põhjustada täiskasvanutel toksilisuse nähte, rasedatel loote arenguhäire Loomsed organismid ei spnteesi karotenoide, neid tuleb omastada taimse toiduga. Karotenoidide imendumiseks peavad nad vabanema taimerakkudest ja konjugeerima sapphapetega. -karoteen: - karoteeni isomeeridest omab suurimat tähtsust - looduslikes objektidest isoleerituna esineb punakas-oranzide kristallidena, mis sulavad temperatuuril 183-184°C - Ei lahustu vees, vesilahustes, etanoolis (polaarne lahusti!) lahustuvus küllaltki piiratud - Lahustuvad apolaarsetes lahustites nagu alifaatsed ja tsüklilised süsivesinikud ja nende segud (petrooleeter, bensiin), dietüüleeter jt - Ei oma optilist aktiivsust Katotenoidide omadused: - Värvilised: varieerub
liikumine. Sellised ühendused on tähtsad rakkude diferentseerumise ja kudede homoöstaasi tagamiseks. Retinoolide liigne tarvitamine võib aga täiskasvanutel põhjustada mürgistuse nähte, rasedatel aga loote arenguhäireid. Loomsetel organismidel tuleb karotenoidid omastada taimse toiduga, sest nad ise ei ole võimelised neid aineid sünteesima. Karotenoidide imendumiseks peavad nad vabanema taimerakkudest ning kojugeerima sapphappega. Karoteeni isomeeridest on kõige tähtsam -karoteen, mis looduslikest ühenditest isoleerituna esineb punakas-oranzide kristallidena. -karoteen ei ole ei vees ega vesilahustes lahustuv. Ka polaarsetes lahustites on karoteeni lahustuvus piiratud. Küll aga lahustub ta hästi apolaarsetes orgaanilistes lahustites nagu alifaatsed ja tsüklilised süsivesinikud või nende segud. Optiline aktiivsus sel ainel puudub. Kõik karotenoidid on värvilised, värvus varieerub kollasest kuni tumepunaseni. Mida rohkem
(congeners) või lisandid. Siia rühma kuuluvad 75 polükloreeritud dibenso-p-dioksiini (PCDD), 153 polükloreeritud dibensofuraani (PCDF), millest mürgisuse ja kõrge stabiilsuse tõttu on olulisemad on 17 asendatud 2,3,7,8-kaasühendit. Nad tekivad ka paljude termiliste protsesside (600°C>T>200°C) tulemusena, milles osalevad kloori ja teisi halogeene kas anorgaanilises või orgaanilises vormis sisaldavad ained. Looduses leidub dioksiine praktiliselt kõikjal. Dioksiini isomeeridest on tuntuim sümmeetriline 2,3,7,8-tetraklorodibensodioksiin (TCDD), mis on akuutselt erakordselt toksiline närilistele (LD50=0,6 g/kg) ja ka tugev kantsero- ning teratogeen. NOEL = 1 ng/kg päevas 2 aasta jooksul. Teiste kaas- ning sugulasühendite toksilisus on madalam. Dioksiinilaadsete ühendite summaarse toksilisuse hindamiseks on kasutusele võetud dioksiini toksiliste ekvivalentide koefitsient (toxic equivalents quotient = TEQ)
ioonide rakkudevaheline liikumine. Sellist tüüpi ühendused on tähtsad rakkude diferentseerumise ja kudede homöostaasi tagamiseks. Retinoidide ületarbimine võib täiskasvanutel põhjustada toksilisuse nähte, rasedatel aga loote arenguhäireid. Kuna loomsed organismid ise karotenoide ei sünteesi, siis tuleb neid omastada taimse toiduga. Karotenoidide imendumiseks peavad nad vabanema taimerakkudest ning konjugeeruma sapphapetega. Karoteeni isomeeridest omab suurimat tähtsust -karoteen. Looduslikest objektidest isoleerituna esineb -karoteen punakas-oranzide kristallidena, mis sulavad temperatuuril 183184 ºC. -karoteen ei lahustu vees ja vesilahustes, ka etanoolis kui polaarses lahustis on karoteeni lahustuvus küllaltki piiratud, kuid apolaarsetes orgaanilistes lahustites, nagu alifaatsed ja tsüklilised süsivesinikud või nende segud (petrooleeter, bensiin), dietüüleeter jt lahustub -karoteen hästi
annaabi.ee 
