Leidsid 14 sarnast õppematerjali, mis on seotud failiga "Orgaaniline keemia II lõputöö protokoll - Dibens2.1 Reaktsioonivõrrandid". Need materjalid aitavad sul teemat sügavamalt mõista.
atsetoon, atsetooni, reaktsioon, dibensaalatsetoon, diagram, naatrium, hüdroksiid, bensaldehüüd, etanool, teoreetilise, atsetoonist, produkti, isopropanool, orgaani, kirjanduslik, saagise, naatriumhüdroksiid, molekul, 100ml, etanoolis, väävelhappe, skeemid, konsentreeritud, 3ch3, na2so4, 7h2ohhanism, jones, väävelhape, naoh, dikromaat, laasikTallinn Tehnikaülikool Lõputöö protokoll Dibensaalatsetoon atsetoonist Liisi Kink 095675 YAGB 22 Tallinn 2010 Etapp 1 Atsetoon Sissejuhatus Üldiselt käsitletakse keemias oksüdeerimisena nähtust, kus element loovutab elektrone. Orgaanilises keemias käsitletakse oksüdeerimisena iga protsessi, mis põhjustab süsiniku elektrontiheduse vähenemist. Alkoholide osalisel oksüdatsioonil erinevate reagentide toimel oksüdeerub primaarne alkohol esmalt karbonüülühendiks ja seejärel karboksüülhappeks. Sõltuvalt sellest, kas on tegu
NaCl 40-50 Teoreetiliste ja kirjanduslike saagiste arvutused Atsetoon: Teoreetilise saagise arvutus reaktsiooni brutovõrrandi põhjal: mnitrobenseen=(123,06*15)/78,11=23,63 g Saadud saagis: m=14,85 g ehk 62,84% Dibensaalatsetoon: Teoreetilise saagise arvutus reaktsiooni brutovõrrandi põhjal: *Võtsin 12,5 g nitrobenseeni maniliin=(12,5*93,12)/123,06=9,46 g Saadud saagis: m=4,78g ehk 50,5% Märkused töö käigus I etapp atsetoon: Sünteesitud nitrobenseen oli kollane vedelik. II etapp bensaalatsetofenoon: 8 Aniliin oli värvitu vedelik. Saagis ja produkti iseloomustus ° Produkti sain 4,78 grammi, mis moodustas teoreetilisest saagisest 50,5%. Aniliin keeb 184 C juures. Aniliin ehk fenüülamiin ehk aminobenseen on tähtis keemiatööstuse tooraine.
TALLINNA TEHNIKAÜLIKOOL KEEMIAINSTITUUT Orgaanilise keemia õppetool YKO5606 Orgaaniline keemia II praktikum Lõputöö Bensaalatsetofenooni süntees atsetofenoonist Tallinn 2010 SISUKORD 1. Sissejuhatus lk 2 2. Ainete omadused kirjanduse alusel lk 3 3. Ainete ohtlikkus lk 4 4. Vajaminevad ainehulgad lk 5 5. Reaktsioonide mehhanismid ja iseloomustused lk 6 6. Teoreetiliste ja kirjanduslike saagiste arvutused lk 8 7. Töö käik lk 9 8. Andmete töötlus ja analüüs lk 10 9. Pilte sünteesist lk 11 10. Kokkuvõte lk 13 11. Kasut
1. Tolueen : tuleohtlik, kergesti süttiv, toksiline aine. Sissehingamisel: väsimus, segadus, mälukaotus, iiveldus. 2. KMnO4 : oksüdeeriv, kahjustav, keskkonnaohtlik aine. 3. Kontsentreeritud soolhape: toksiline, söövitav aine. Sissehingamisel: köhimine, kägistamine. Naha sattumisel: valu, punetus, põletused. 4. Bensoehape : ärritav aine. Võib tekkitada allergiat, kõhulahtisust, mõjub ärritavalt silmadele,nahale, hingamisteedele. 5. Etanool: tuleohtlik, süttiv aine. Allaneelamisel mürgine. 6. Väävelhape: toksiline, söövitav, keskkonnaohtlik, tuleohtlik, plahvatusohtlik aine. Sissehingamisel: söövitav, pingutav hingamine, pinnapealne hingamine. Naha sattumisel: söövitav, punetus, valu, naha põletused. Silmade sattumisel: punetus, valu, põhjustab sügavaid põletusi. Allaneelamisel: kõhuvalu, põletustunne. 1.3 Füsikaliste konstantide tabel.
reaktiiv. Selleks lastakse sünteesiks kasutatav eeter täiendavalt läbi kaltsiumkloriidi kolonni. Kolmekaelalisse kolbi puistatakse magneesium, lisatakse 30 ml eetrit. Reaktsiooni initsieerimiseks lisatakse joodikristall. Bromoetaan segatakse 30 ml kuiva eetriga ja valatakse tilklehtrisse. Algul lisatakse magneesiumile ¼ bromoetaani ja eetri segu ning jäetakse tilkuma. Mõne minuti pärast peaks algama reaktsioon: reaktsioonisegu muutub häguseks, joodi värvus kaob, segu soojeneb ja eeter hakkab keema. Nüüd käivitatakse segur. Kui reaktsioon on liiga äge, jahutatakse kolbi veevannis. Kui aga reaktsioon ei alga viie minuti möödumisel, võib kolbi soojendada. Pärast bromoetaani lisamist jätkatakse reaktsioonisegu soojendamist ja segamist 20-40 minuti jooksul (magneesiumi täieliku reageerimiseni). Reaktsioonisegu jahutatakse jäävannis 10°C-ni.
funktsionaalderivaadi. Reaktsioon kulgeb nukleofiilse asendusena alkoksooniumiooni esimesel süsinikuaatomil: Alkoholi protoneerumine toob kaasa süsinikuaatomi positiivse osalaengu kasvu ja tõstab oluliselt selle elektrofiilsust. Vee nukleofiilne asendumine toimub seet~ttu märksa ladusamalt 4 kui hüdroksiidiooni asendumine protoneerimata alkoholis. Toimub Sn2 reaktsioon, kus protoneeritud alkohol vee eraldab nukleofiilse reagendi abiga. Bensoehape Omab ärritavat toimet. Ta on tule juures süttiv ning teda ei tohi kasutada lahtise tule juures. Võib tekitada allergiat, kõhulahtisust. Mürgitus võib tekkida ka läbi naha. Mõjub ärritavalt silmadele, nahale ja hingamisteedele. Etanool Etanool võib süttida kuumusest, sädemest või leegist. Aurud võivad kanduda süüteallikani ja seejärel leek lüüa aurude kaudu tagasi
klaaslehtriga, mis juhitakse keeduklaasi NaOH lahuse kohale. Kolbi valatakse benseen ja pannakse AlCl3, käivitatakse segur ning lisatakse vähehaaval äädikhappe anhüdriid. Ägeda reaktsiooni puhul jahutatakse reaktsioonikolbi veevannis. Pärast äädikhappe anhüdriidi lisamist kuumutatakse kolbi veevannil seni, kuni HCl eraldumine lakkab. Reaktsioonisegu jahutatakse ja valatakse keeduklaasi umbes 100 ml jäävee segusse. Ettevaatust, äge reaktsioon! Alumiiniumi aluseliste soolade lõhustamiseks lisatakse portsjon 10%-list soolhapet (valge tahke osa lahustub).Eraldatakse benseenikiht ja veekihti ekstraheeritakse kaks korda eetriga (2x20 ml).Ühendatud benseeni ja eetriekstrakte pestakse veega, 10%-lise NaOH lahusega, uuesti veega ja kuivatatakse vaavaba naatriumsulfaadiga. Solvendid eraldatakse lihtdestillatsioonil ja jääk destilleeritakse vaakumis, kogudes fraktsiooni 85 -90 /12 mmHg või 100-105 /30 mmHg.
On väga mürgine. Mitte sissehingata ja töö teostada tõmbekapi all. · Äädikhappe anhüdriid Tuleohtlik. Mitte sisse hingata ega peale ajada. Korduv või pikaajaline kokkupuude võib põhjustada dermatiiti. Üle 49° C võivad tekkivad plahvatusohtlikud aurusegud. · Atsetofenoon süttiv. Üle 82° võivad rekkida plahvatusohtlikud aurusegud. Ärritab silmi ning võib kahjustada kesknärvisüsteemi. · Etanool Tuleohtlik. Segunedes õhuga tekivad kergelt plahvatusohtlikud segud. Hoida eemal lahtisest tulest ning hoida ventilatsiooni all. Füüsikaliste konstantide tabel Aine M (g/mol) Tihedus Keemistemp. Sulamistemp. (g/cm3) () () Veevaba 78 0,88 80,1 5,5 C6H6 (CH3CO)2O 102 1,08 139 -73 Veevaba AlCl3 133
.......................... 20 4.KASUTATUD KIRJANDUS..................................................................................... 21 1. KIRJANDUSLIK OSA 1.1. Sissejuhatus Orgaanilise keemia praktikumi lõputööna sünteesisin aniliinist lähtudes atsetaniliidi. Atsetaniliid on lõhnatu tahke pulbriline aine, mille värvus varieerub värvitust valgeni. Kõige sagedamini saadakse seda äädikhappe anhüdriidi reageerimisel aniliiniga (kasutusel ka selles töös). Reaktsioon on olnud laialdaselt kasutuses orgaanilise keemia praktikumides, kuna tutvustab mitmeid põhilisi 1 sünteesivõtteid (s.h. ümberkristallimine). Atsetaniliid on esimene aniliini derivaat, millel avastati palavikku alandavad ja valuvaigistavad omadused juba 1886. aastal. Ainet kasutati palju aastaid aspiriini asemel selliste vaeguste puhul nagu peavalu, menstruaalvalu, reuma. Paraku on
Aniliin 93,13 1,0217 -6,3 184,13 Vesi Äädikhappe 102,0 1,082 -73,1 139,8 Vesi anhüdriid 9 Vesi, metanool, Na-atsetaat 82,03 1,528 324 881,4 atsetoon, etanool Etanool, 135,1 eeter, Atsetaniliid 1,219 114,3 304 6 benseen, atsetoon
1. Kirjanduslik osa 1.1Sissejuhatus. Töö eesmärgiks oli sünteesida tert-aromaatset alkoholi üle bromoetaani. 1.2Bromoetaani sünteesimisel asendatakse hüdroksüülrühm OH halogeeniga, siinkohal broomiga. Reaktsioon toimub happelises keskkonnas. Tert-aromaatse alkoholi sünteesil kasutasin Grignardi reaktiivi. 1.3Töös kasutasin bromoetaani sünteesiks etanooli CH 3-CH2-OH, kaaliumbromiidi KBr ning veega lahjendatud väävelhapet H 2SO4. Kaaliumbromiidi ja väävelhappe omavahelisel reageerimisel tekkinud gaasiline vesinikbromiid HBr, reageeris etanooliga. Tert-aromaatse alkoholi sünteesiks kasutasin eelnevas etapis
Prootonid benseenist seotakse ning annavad sideme kaksiksideme moodustamiseks benseenituumas. Moodustuvad vesinikhalogeenid. 1.3.Lähteained ja saadused ning nende füüsikaliste konstantide tabelid Bromoetaan Molekulmas Keemis- Sulamis- Lahustuvu Lahustuvus Aine Tihedus s täpp täpp s vees orgaanikas 0,789 Etanool 46 g/mol 78 oC -114 oC Seguneb Lahustub g/cm3 Kaaliumbromii 2,74 Alkoholis, 119 g/mol 1435oC 734 oC Lahustub d g/cm3 amiinides Alkeenid,
Selle prooton liitub hüdroksüülrühmaga, moodustades vee, jääk aga asub vabanevale kohale, moodustades uue funktsionaalderivaadi. Reaktsioon kulgeb nukleofiilse asendusena alkoksooniumiooni esimesel süsinikuaatomil: Alkoholi protoneerumine toob kaasa süsinikuaatomi positiivse osalaengu kasvu ja tõstab oluliselt selle elektrofiilsust. Vee nukleofiilne asendumine toimub seetõttu märksa ladusamalt kui hüdroksiidiooni asendumine protoneerimata alkoholis. Toimub Sn2 reaktsioon, kus protoneeritud alkohol vee eraldab nukleofiilse reagendi abiga. 3-pentanooli süntees reaktsioon Grinardi reaktiiviga Grignardi reaktsioon (prantsuse keemiku François Auguste Victor Grignardi järgi) on keemiline reaktsioon metallorgaanilises keemias, milles alküülmagneesiumhalogeniid või arüülmagneesiumhalogeniid (Grignardi reaktiivid keemiliselt halogeniidid) toimivad kui nukleofiilid, rünnates elektrofiilseid süsiniku aatomeid, moodustades süsinik-süsinik sideme
Tallinna Tehnikaülikool P-BROMOATSETANILIID LÄHTUDES ATSETANILIIDIST ORGAANILINE KEEMIA II LÕPUTÖÖ Juhendaja: Marju Laasik Tallinn 2013 Sisukord 1. Kirjanduslik osa 1.1. Sissejuhatus O O HN CH3 HN CH3 Br Lõputöö sünteesiks valisin p-bromoatsetaniliidi, mis valmistatakse kahes etapis. Esimeses etapis saadakse aniliinist atsetaniliid ja teises etapis bromeeritakse atsetaniliid, saaduseks on para-bromoatsetaniliid. NH2 1.2. Reaktsioonide iseloomustus Esimeses etapis atsüülitakse nukleofiilne aniliini lämmastik äädikhappe anhüdriidiga. Äädikhappe anhüdriidi elektrofiilne süsinik seotakse aniliini nukleofiilse lämmastiku aatomiga, saadusteks on a
annaabi.ee 
