ORGAANILINE KEEMIA II osa (Pildiallikas: http://crdp.ac-amiens.fr/edd/compression/bio/hevea.jpg ) 7.2 ALKEENID Alkeenideks nimetatakse küllastumata süsivesinikke, kus süsiniku aatomite vahel esineb üks kovalentne kaksikside. Alkeenide nimetuse tunnuseks on lõpuliide EEN, mis viitabki kaksiksideme olemasolule süsivesiniku molekulis. Alkeenide üldvalem on CnH2n ALKEENIDE HOMOLOOGILINE RIDA JA NIMETUSTE ANDMINE Küllastumata süsivesinike homoloogilised read algavad süsiniku aatomite arvust kaks, sest mitmikside saab tekkida ainult kahe süsiniku aatomi vahel
.............................................................12-14 Kokkuvõte....................................................................................................................15 Kasutatud kirjandus......................................................................................................16 2 Sissejuhatus Pentadieen on aine, mis kuulub alkadieenid rühma. Pendadieeni valemiks on C5H8 Alkadieenid (dieenid, diolefiinid) on küllastumata alifaatsed süsivesinikud, mille molekulis on kaks kaksiksidet. Alkadieenide nimetus tuletatakse niisama palju süsiniku aatomeid sisaldava alkaani nimetust, asendades lõpu aan lõpuga een. Üldvalemiks on CnH2n-2. Referaat käsitleb alkadieenide saamist, kuidas seda tehislikult saada ja kus ning millisel kujul leidub seda looduses. Samas annab antud töö ülevaate ka alkadieenide molekuli ehitusest
Süsinikevahelise kaksiksidemega ühendeid nimetatakse alkeenideks. Süsinikevahelise kolmiksidemega ühendeid nimetatakse alküünideks. Süsivesinikke liike on kolm: alkaanid, alkeenid, alküünid. Alkaanid on küllastunud ühendid, alkeenid ja alküünid küllastumata ühendid. Süsinike arv Alkaani Alkeeni Alküüni ahelas nimetus nimetus nimetus CnH2n+2 CnH2n CnH2n-n 1 Metaan - - CH4 2 Etaan Eteen Etüün C2H6 C2H4 C2H2 3 Propaan Propeen Propüün C3H8 C3H6 C3H4
.............................................................12 3 Sissejuhatus Penteen kuulub alkeenide perekonda, valemiks on C5H12,Penteeni omadused on samad, mis tema perekonnal ehk alkeenidel. Alkeenideks küllastumata süsivesinikke, kus süsiniku aatomite vahel esineb üks kovalentne kaksikside. Alkeenid on küllastumata süsivesinikud, mille üldvalemiks on CnH2n. Alkeenide nimetuse tunnuseks on lõpuliide een. Küllastunud ainetel on süsinikahelas kõik ühekordsed sidemed ja iseloomulikud on asendumisreaktsioonid. Küllastumata ühenditel on süsinike vahel vähemalt üks kordne side ja iseloomulikud on liitumisreaktsioonid ning nad on keemiliselt aktiivsemad. Alkeenide molekulis on süsinukuahelas üks kaksikside. Küllastumatus tähendab, et
H2O Alkeene võib oksüdeerida aldehüüdideks ja hapeteks. Alküüne hapeteks Eteenist saab etanaali C2H4 + 1/2O2 = CH3CHO Hüdreerimine on ühtlasi redutseerimine, selles reaktsioonis on küllastumata ühendid oksüdeerijad C2H4 + H2 C2H6 Kuna küllastumata ühendid on kallimad, siis alkeene praktiliselt ei hüdreerita Pigem vastupidi, alkaanide dehüdreerimisel toodetakse alkeene. Proov kaaliumpermanganaadiga KMnO4 Õrnroosa lahuse toimel oksüdeeruvad alkeenid dioolideks, kuna värvus seejuures kaob (valastumine) saab ka seda reaktsiooni kasutada küllastumata ühendite tõestamiseks. Võrrand on keeruline. R-CH=CH2 R -CH(OH)-CH2OH Tähtsamad esindajad Eteen H2C == CH2 Saadakse Etaani dehüdreerimisel C2H6 H2 +C2H4 või C2H6 + 1/2O2 = C2H4 + H2O Samuti eraldatakse teda nafta krakkgaasidest Keemilised omadused Redoksomadused Põleb: C2H4 + 3O2 = 2CO2 + 2H2O teda saab oksüdeerida vastavaks aldehüüdiks (etanaal)
Alkeenid Kirke Kübarsepp, Helin Raudnagel, Liis Teder, Doris Tihu, Kristiina Valdman 31. 10.2011 Alkeenid Alkeenideks nimetatakse küllastumata süsivesinikke, kus süsiniku aatomite vahel esineb üks kovalentne kaksikside. Alkeenide nimetuse tunnuseks on lõpuliide EEN, mis viitabki kaksiksideme olemasolule süsivesiniku molekulis. Alkeenide üldvalem on CnH2n ALKEENIDE HOMOLOOGILINE RIDA ALKEEN ALKEENI NIMETUS C2H4 ETEEN C3H6 PROPEEN C4H8 BUTEEN C5H10 PENTEEN C6H12 HEKSEEN C7H14 HEPTEEN C8H16 OKTEEN C9H18 NONEEN
C C Created by Riho Rosin 2 13666324649407.doc.doc 2. ISOTSÜKLILISED ... ühendid, mille molekulis on süsiniku aatomitest moodustunud kinnine tsükliline ahel (ring). 3. HETEROTSÜKLILISED ... ühendid on tsüklilised ühendid, mille suletud ahelasse, tsüklisse, kuulub peale süsiniku aatomite veel mõne teise elemendi aatom (tavaliselt hapniku, väävli või lämmastiku aatom). Olenevalt funktsionaalsete rühmade sisaldusest jaotatakse orgaanilised ühendid klassidesse. Tähtsamad orgaaniliste ühendite klassid on: 1) süsivesinikud (sisaldavad molekulis ainult süsinikku ja vesinikku) CxHy, 2) süsivesinike halogeeniderivaadid (nende molekulide koostisse kuulub veel halogeen), 3) alkoholid ja fenoolid (sisaldavad molekulis hüdroksüülrühma OH),
CCC C C 2. ISOTSÜKLILISED ... ühendid, mille molekulis on süsiniku aatomitest moodustunud kinnine tsükliline ahel (ring). 3. HETEROTSÜKLILISED ... ühendid on tsüklilised ühendid, mille suletud ahelasse, tsüklisse, kuulub peale süsiniku aatomite veel mõne teise elemendi aatom (tavaliselt hapniku, väävli või lämmastiku aatom). Olenevalt funktsionaalsete rühmade sisaldusest jaotatakse orgaanilised ühendid klassidesse. Tähtsamad orgaaniliste ühendite klassid on: 1) süsivesinikud (sisaldavad molekulis ainult süsinikku ja vesinikku) CxHy, 2) süsivesinike halogeeniderivaadid (nende molekulide koostisse kuulub veel halogeen), 3) alkoholid ja fenoolid (sisaldavad molekulis hüdroksüülrühma OH),
Orgaaniline keemia Põhimõisted · Valents Mitu keemilist sidet elelemendid moodustavad (NB! AATOMI EHITUS!) · Süsiniku valents on 4 []1s[]2s[]2p[][] · Vesinikul on 1 · Hapnikul on 2 · Lämmastikul on 3 Valemite tüübid · Molekulvalem näitab molekuli elemendilise koostise · Struktuurvalem näitab molekuli ehituse e. Aatomite paigutuse · Lihtustatud struktuurvalem Näitab süsiniku aatomite paigutuse · Graafiline struktuur Näitab süsiniku aatomite vahelisi sidemeid ja nende asendeid Ainete koostis: C2H6O 78,4 C -23.7C Struktuuriteooria · Igal ühendil on kindel koostis ja temale omane ehitus · Ühendi omadused sõltuvad molekuli koostisest ja aatomite paigutusest e. Ehitusest · Aatomite paigutuse muutmine muudab järslult ainete omadusi Süsivesinikud C x+ Hy Alkaanid Alkeenid Alk
2) kõrgel temperatuuril laguneb 3) reageerib halogeenidega CH4 + Cl2 = HCl + CH3Cl 4) tavatingimustel ei reageeri leeliste ega hapetega · Kasutamine: metaani kasutatakse kütusena ja tema halogeenderivaate ravimitööstuses. Metaani lagunemisel saadakse tahma, mida kasutatakse trükivärvide ja autokummide valmistamisel. Metaanist saadud vesinikku kasutatakse ammoniaagi tootmisel. Radikaal · Kui alkaani valemist eraldada üks vesiniku aatom, siis järelejäänud osa 4) C4H9 - butüül nimetatakse 5) C5H11 - pentüül radikaaliks. 6) C6H13 - heksüül · Lõpp -üül 1) CH3 - metüül 7) C7H15 - heptüül 2) C2H5 - etüül 8) C8H17 - oktüül 3) C3H7 - propüül 9) C9H19 - nonüül 10) C10H21 - deküül Alkeenid · Alkeenid on küllastumata 3) C3H6 - propeen süsivesinikud, mille
poolkaksiksidet.cis-isomeeria-aatomite rühmad paiknevad samal ja narkootilise, uimastava toimega gaas. Looduslikult tekib eteeni pool kaksiksidet.terpeen-organismides ja taimedes leiduv lahtise vaid tühisel määral, näiteks puuviljades nende valmimisel. süsinikuahelaga või tsüklilis looduslik Tööstuslikult saadakse eteeni nafta töötlemisel moodustuvatest alkeen.nukleofiilsustsenter-vaba elektronpaariga aatom. gaasidest ja teiste maavarade termiliseltöötlemisel.Laboratoorselt elektrofiilsustsenter-elektofiili koostisesse kuuluv tühja või on võimalik eteeni saada etanooli soojendamisel kontsentreeritud osaliselt tühja orbitaaliga aatom. väävelhappega. Suurem osa eteenist läheb polümeeride hüdrogeenimine-liitumisreaktsioonid vesinikuga (polüetüleeni) valmistamiseks. Polüetüleen on keemiliste
CH2 CH2 CH2 . . àà CH2 CH2 CH2 à CH2Cl-CH2 CH2Cl Nimetused Üldjuhul loetakse tsükkel tuumühendiks - 1-etüül-2-metüültsükloheksaan Kui tsükleid on mitu - valitakse peaahelaks midagi muud 1,2-ditsüklopentüületaan CH2 CH2 Halogenoalkaanid Alkaanid, milles vähemalt üks vesiniku aatom on asendatud halogeeniga CH3Br bromometaan CH2Br-CH2 CH2Cl 1-bromo-3-kloropropaan CH2Cl-CH2 CHCl2 - 1,1,3-trikloropropaan Molekuli ehitus C - Hal side on polaarne, või muutub polaarseks vee molekulide toimel ( C - I ) Olgu meil mingi R - CH2 - Cl kloor tõmbab ühise elektronpaari enda poole ja saab seega negatiivse laengu. Süsinikule jääb positiivne laeng (karbkatioon) R - C+H2 : Cl- Sideme C-Hal katkemiseks on kaks võimalust. Nukleofiilne tsenter
CH2 CH2 CH2 . . CH2 CH2 CH2 CH2Cl-CH2 CH2Cl Nimetused Üldjuhul loetakse tsükkel tuumühendiks - 1-etüül-2-metüültsükloheksaan Kui tsükleid on mitu - valitakse peaahelaks midagi muud 1,2-ditsüklopentüületaan CH2 CH2 Halogenoalkaanid Alkaanid, milles vähemalt üks vesiniku aatom on asendatud halogeeniga CH3Br bromometaan CH2Br-CH2 CH2Cl 1-bromo-3-kloropropaan CH2Cl-CH2 CHCl2 - 1,1,3-trikloropropaan 11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 5 Molekuli ehitus C - Hal side on polaarne, või muutub polaarseks vee molekulide toimel ( C - I ) Olgu meil mingi R - CH2 - Cl kloor tõmbab ühise elektronpaari enda poole ja saab seega negatiivse laengu. Süsinikule jääb
- VALENTS mitu keemilist sidet elemendid moodustavad. Süsiniku valents on 4. - Molekuli valem näitab molekuli elemendilise koostise. - Struktuurvalem - näitab molekuli ehituse e. Aatomite paigutuse. Orgaaniliste ühendite struktuuri teooria: - Igal ühendil on kindel koostis ja temale omane ehitus. SÜSIVESINIKUD Koostis: - C;H Liigid: - Alkaanid nafta; maagaas mootorikütused; lahustid. - Alkeenid nafta; maagaas plastmass; lahustid. - Alküünid nafta;maagaas plastmass. - Alkadeenid nafta; kautsuk plastmass; kumm. SÜSIVESINIKE HOMOLOOGILINE RIDA OMADUS S Ü S I V E S I N I K U D ALKAANID ALKEENID ALKÜÜNID Üldvalem CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2 Side Süsiniku aatomite vahel Süsiniku aatomite vahel Süsiniku aatomite vahel
Org keemia põhisuunad, valemid, Lewise punktvalemid. Alkeenid -een 2-side CH3-CH=CH-CH3 Alküünid -üün 3-side but-2-een - keemia haru, mis käsitleb org üh-d ja tegeleb nende ehituse, omaduste, Halogeeniüh Bromo- R-Hal CH3CH2Cl koostise, saamisviiside ja reaktsioonide uurimisega. jodo- kloroetaan - Omadused: kloro- Sisaldavad süsinikku ja vesinikku fluoro-
Tsükloalkaanid on tsüklilised süsivesinikud, kus kõik süsinikud on sp3 hübridisatsioonis. Diasendatud tsükloalkaanid moodustavad geomeetrilisi isomeere(cis-trans) Kuna väikeste tsüklite puhul on c-c sidemete loomulikud nurgad moonutatud, tekib neis tsüklipinge ja erinevalt alkaanidest esinevad nad nukleofiilidena ja annavad lisaks asendusreaktsioonidele ka liitumisreaktsioone, mille tulemuseks on tsükli avamine ja lahtise ahelaga ühendi teke. Alkeenid on küllastumata süsivesinikud, mille molekulides on süsiniku aatomite vahel kaksikside (sigma ja pii-side). Alkeene saadakse tööstusliklt alkaanide dehüdrogeenimisel (vesiniku eraldamisel): CH3 CH2 CH3 H2 CH3 CH = CH2 (propeen) Tüüpiline elimineerimisreaktsioon, kus kaks naabersüsinike juures paiknevat rühma eemaldatakse molekulist nii, et tekib kaksikside. Alkeenid vees ei lahustu. Alkeenidele on eriti iseloomulikud liitumisreaktsioonid. a
seotud molekulidest või ioonidest. Kompleksühend või ka koordinatiivühend on rangelt võttes neutraalne ühend, mille koostisesse kuulub vähemalt üks kompleks. Keskne metalliaatom võib kompleksis olla neutraalne, nt [Ni(CO)4], või katioonina, nt K4[Fe(CN)6]. Kompleksühendid on keemias ja elus äärmiselt olulised: hemoglobiin, klorofüll, paljud ensüümid on kompleksühendid. Kompleksimoodustaja- Tsentraalne aatom Ligandid- Molekulid või ioonid, mis liituvad kompleksi moodustumisel tsentraalse metalliiooniga. Lihtsamatel juhtudel on ligande ühe tsentraalaatomi ümber 4 või 6. Iga ligand annab tsentraalaatomiga vähemalt ühe kovalentse sideme. Sise-ja välissfäär- Kompleksis tsentraalaatomiga otseselt seotud ligandid moodustavad tsentraalaatomi koordinatsioonisfääri ehk sisesfääri. Koordinatsiooniarv- Sidemete arv tsentraalaatomi ja ligandide vahel, levinumad koordinatsiooniarvud on 4 ja 6.
· Orgaanilise keemia alguseks võib lugeda 1828. a. kui F. Wöhler teostas esimese orgaanilise sünteesi (sai esimese orgaanilise ühendi uurea). · Orgaaniliste ühendite arv on sisuliselt lõputu. · Orgaanilised ained koosnevad peamiselt süsinike ja vesinike aatomitest, aga võivad sisaldada ka hapniku, lämmastiku ja halogeenide aatomeid või heteroaatomitena teiste elementide aatomeid (näiteks: Fe, Na, P, S). Süsiniku aatom molekulis · Orgaanilistes ühendites on süsinik 4valentne see tähendab, et orgaanilistes ühendites on süsinikul alati 4 sidet. · Lämmastikul 3, hapnikul 2 ja vesinikul 1 side. · Süsinikul on võimalik 3 (4) erinevat valentsolekut, lämmastikul 3, hapnikul 2 ja vesinikul 1 valentsolek. Element Sidemete arv Valentsolekud H 1 H
· Orgaanilise keemia alguseks võib lugeda 1828. a. kui F. Wöhler teostas esimese orgaanilise sünteesi (sai esimese orgaanilise ühendi uurea). · Orgaaniliste ühendite arv on sisuliselt lõputu. · Orgaanilised ained koosnevad peamiselt süsinike ja vesinike aatomitest, aga võivad sisaldada ka hapniku, lämmastiku ja halogeenide aatomeid või heteroaatomitena teiste elementide aatomeid (näiteks: Fe, Na, P, S). Süsiniku aatom molekulis · Orgaanilistes ühendites on süsinik 4valentne see tähendab, et orgaanilistes ühendites on süsinikul alati 4 sidet. · Lämmastikul 3, hapnikul 2 ja vesinikul 1 side. · Süsinikul on võimalik 3 (4) erinevat valentsolekut, lämmastikul 3, hapnikul 2 ja vesinikul 1 valentsolek. Element Sidemete arv Valentsolekud H 1 H
· Orgaanilise keemia alguseks võib lugeda 1828. a. kui F. Wöhler teostas esimese orgaanilise sünteesi (sai esimese orgaanilise ühendi uurea). · Orgaaniliste ühendite arv on sisuliselt lõputu. · Orgaanilised ained koosnevad peamiselt süsinike ja vesinike aatomitest, aga võivad sisaldada ka hapniku, lämmastiku ja halogeenide aatomeid või heteroaatomitena teiste elementide aatomeid (näiteks: Fe, Na, P, S). Süsiniku aatom molekulis · Orgaanilistes ühendites on süsinik 4valentne see tähendab, et orgaanilistes ühendites on süsinikul alati 4 sidet. · Lämmastikul 3, hapnikul 2 ja vesinikul 1 side. · Süsinikul on võimalik 3 (4) erinevat valentsolekut, lämmastikul 3, hapnikul 2 ja vesinikul 1 valentsolek. Element Sidemete arv Valentsolekud H 1 H
Mittetäielik põlemine: 2CH4 + 3O2 CO2 + 4H2O + C Halogeenidega (VIIA): CH4 + Br2 CH3Br + HBr Vesinikhalogeenidega: CH4 + HBr CH3Br + H2 Oksüdeeerumine: 2CH4 + O2 2CH3OH Homoloogiline rida: 1. metaan CH4 2. etaan C2H6 3. propaan C3H8 4. butaan C4H10 5. pentaan C5H12 6. heksaan C6H14 7. heptaan C7H16 8. oktaan C8H18 9. nonaan C9H20 10. dekaan C10H22 Keemia - Alkeenid Alkeenid on küllastumata süsivesinikud, mille üldvalemiks on CnH2n. Küllastunud ainetel on süsinikahelas kõik ühekordsed sidemed ja iseloomulikud on asendumisreaktsioonid. Küllastumata ühenditel on süsinike vahel vähemalt üks kordne side ja iseloomulikud on liitumisreaktsioonid ning nad on keemiliselt aktiivsemad. Alkeenide molekulis on süsinukuahelas üks kaksikside. Küllastumatus tähendab, et süsiniku valentsid ei ole kaetud täielikult vesinikega
hargnenud ahelaga alkaanidel. Süsinikahela pikenedes tihedus, sulamist, keemistemp. suurenevad. Alkaanid on keemiliselt väheaktiivsed, kuna süsinik-süsinik ja süsinik-vesinik sidemed on piisavalt stabiilsed. Alkaane on suures hulgas maagaasis ja naftas, nendest lähtudes sünteesitakse erinevaid ühendeid. Alkaane saadakse põhil. naftast krakkimisel või destilleerimisel. Alkaanidele on omased oksüdeerumis- ja asendusreaktsioonid, mis toimuvad radikaalmehhanismiga. 9. Alkeenid (saamine,omadused). Alkeenid on küllastumata süsivesinikud, mille molekulides on süsiniku aatomite vahel kaksikside (sigma ja pii-side). Alkeene saadakse tööstusliklt alkaanide dehüdrogeenimisel (vesiniku eraldamisel): CH3 CH2 CH3 H2 CH3 CH = CH2 (propeen) Tüüpiline elimineerimisreaktsioon, kus kaks naabersüsinike juures paiknevat rühma eemaldatakse molekulist nii, et tekib kaksikside. Alkeenid vees ei lahustu. Alkeenidele on eriti iseloomulikud liitumisreaktsioonid.
(avatud ahel) (suletud ahel) K arbotsüklilised H eterotsüklilised K üllastatud K üllastam ata (ainult C -aatom id) (C -aatom id ja heteroaatom id) (alkaanid ja nende (alkeenid ja alküün id - küllastatud derivaadid) ja nende derivaadid ) (alitsüklilised) - küllastatud - küllastam ata - küllastam ata (m ittearom aatsed) (m ittearom aatsed) - arom aatsed - arom aatsed
annaabi.ee 
Sisene Facebook'ga
Sisene Google'ga
Sisene LinkedIn'ga
