AREENID EHK AROMAATSED ÜHENDID Aromaatne ühend orgaaniline ühend, mille molekulis sisaldub aromaatne tsükkel. Lihtsaim esindaja on benseen. Kogu benseeni süsiniku aatomite tsüklil on ühine elektronide pilv. H BENSEEN H C H C C C C H C H H Rõngas tsükli sees tähendab aromaatset struktuuri C6H6 Summaarne valem........ Lõhkeaine trotüül
AREENID EHK AROMAATSED ÜHENDID Aromaatne ühend orgaaniline ühend, mille molekulis sisaldub aromaatne tsükkel. Lihtsaim esindaja on benseen. Kogu benseeni süsiniku aatomite tsüklil on ühine elektronide pilv. H BENSEEN H C H C C C C H C H H Rõngas tsükli sees tähendab aromaatset struktuuri C6H6 Summaarne valem........ Lõhkeaine trotüül
12. Polümeer ühe või mitme monomeeri molekulide liitumisel tekkinud suure molekulmassiga aine. 13. Lühendid nime algul orto (1,2-isomeerid) meta (1,3-isomeerid) para (1,4-isomeerid) BENSEEN · füüsikalised omadused: värvitu, iseloomuliku lõhnaga (mürgine!), vees lahustamatu, on ise hea lahusti lahustab hästi rasvu ja muid hüdrofoobseid aineid. · Toodetakse naftast või kivisöetõrvast ja kasutatakse lahustina ning teiste areenide saamiseks. · keemilised omadused: nukleofiilne tsenter METÜÜLBENSEEN ehk TOLUEEN C6H5CH3 On samuti värvuseta iseloomuliku lõhnaga veest kergem vedelik, mis keeb umbes 111 ºC juures. Teda toodetakse kivisöe ja nafta tarmilise töötlemise saadustest. Tolueeni kasutatakse lahustina, magusaine sahhariini, paljude värvainete, aga ka tugevajõulise lõhkeaine trinitrotolueeni ehk trotüüli (TNT) valmistamiseks. REAGEERIMINE 1
a) täielik oksüdeerumine (näit. põlemine: 2CH3 -- CH3 + 7O2 ¾ ¾® 4CO2 + 6H2O) b) mittetäielik oksüdeerumine (CH3 -- CH2 -- CH3 + Cl2 CH3 -- CH2 -- CH3 + HCl) | Cl 2) pürolüüs (CH4 C + 2H2) 3) dehüdrogeenimine ehk vesiniku äravõtmine (alkaan alkeen + H2). CH3 -- CH3 CH2 = CH2 + H2 4) alkaanide halogeenimine on alkaanide reageerimine halogeeniga (Cl2, I2, Br2, F2). See on radikaalne asendusreaktsioon. CH3 -- CH3 + F2 CH3 -- CH2 + HF | F Füsioloogilised omadused: alkaanidel (eriti aurudel või gaasilistel alkaanidel) on tugev narkootiline toime
a) täielik oksüdeerumine (näit. põlemine: 2CH3 -- CH3 + 7O2 ¾ ¾® 4CO2 + 6H2O) b) mittetäielik oksüdeerumine (CH3 -- CH2 -- CH3 + Cl2 CH3 -- CH2 -- CH3 + HCl) | Cl 2) pürolüüs (CH4 C + 2H2) 3) dehüdrogeenimine ehk vesiniku äravõtmine (alkaan alkeen + H2). CH3 -- CH3 CH2 = CH2 + H2 4) alkaanide halogeenimine on alkaanide reageerimine halogeeniga (Cl2, I2, Br2, F2). See on radikaalne asendusreaktsioon. CH3 -- CH3 + F2 CH3 -- CH2 + HF | F Füsioloogilised omadused: alkaanidel (eriti aurudel või gaasilistel alkaanidel) on tugev narkootiline toime
a) täielik oksüdeerumine (näit. põlemine: 2CH3 -- CH3 + 7O2 ¾ ¾® 4CO2 + 6H2O) b) mittetäielik oksüdeerumine (CH3 -- CH2 -- CH3 + Cl2 CH3 -- CH2 -- CH3 + HCl) | Cl 2) pürolüüs (CH4 C + 2H2) 3) dehüdrogeenimine ehk vesiniku äravõtmine (alkaan alkeen + H2). CH3 -- CH3 CH2 = CH2 + H2 4) alkaanide halogeenimine on alkaanide reageerimine halogeeniga (Cl2, I2, Br2, F2). See on radikaalne asendusreaktsioon. CH3 -- CH3 + F2 CH3 -- CH2 + HF | F Füsioloogilised omadused: alkaanidel (eriti aurudel või gaasilistel alkaanidel) on tugev narkootiline toime
struktuur). Alkaanide omadused • Füüsikalised omadused: süsinikahela pikenedes kasvavad molaarmass, tihedus ning sulamis- ja keemistemperatuur • Keemilised omadused: Alkaanid on väga vähe reaktsioonivõimelised. See tuleneb C — C ja C — H sideme (σ-sideme) suurest püsivusest. Keemilised omadused • täielik oksüdeerumine • mittetäielik oksüdeerumine • pürolüüs (CH4 → C + 2H2) • dehüdrogeenimine ehk vesiniku äravõtmine (alkaan → alkeen + H2). CH3 — CH3 → CH2 = CH2 + H2 • alkaanide halogeenimine – on alkaanide reageerimine halogeeniga. See on radikaalne asendusreaktsioon. Füsioloogilised omadused • Alkaanidel tugev narkootiline toime • Suurtes kogustes kahjustavad kesknärvisüsteemi ja võivad olla isegi surmavad. • Nahka ärritavad • Tahked alkaanid üsna ohutud (parafiin) Halogeeniühendid • on orgaanilised ühendid, milles süsiniku aatom(id) on seotud ühe või
Created by Riho Rosin 3 13666324649407.doc.doc SÜSIVESINIK Atsükliline Tsükliline Küllastunud Küllastumata Küllastunud Küllastumata Aromaatne (areen) Alkeen Alküün Alkeen Alküün Isomeerianähtus Isomeerid on keemilised ühendid, millel on ühesugune koostis ja molekulmass, kuid erinev molekuli ehitus ning füüsikalised- ja keemilised omadused. Isomeerianähtus on orgaaniliste ühendite arvukuse ja mitmekesisuse põhjuseks. 1. AHELISOMEERIA on tingitud süsiniku aatomite ahela kujust: NT: butaani ja isobutaani molekulivalem on C4H10, ahela kuju erinev:
Lihtderivaadid Süsivesinike sisemine klassifikatsioon arvestab nende sidemete iseloomu ja struktuuri: SSIVESINIK Atskliline Tskliline Kllastunud Kllastumata Kllastunud Kllastumata Aromaatne (areen) Alkeen Alkn Alkeen Alkn Isomeerianähtus Isomeerid on keemilised ühendid, millel on ühesugune koostis ja molekulmass, kuid erinev molekuli ehitus ning füüsikalised- ja keemilised omadused. Isomeerianähtus on orgaaniliste ühendite arvukuse ja mitmekesisuse põhjuseks. 1. AHELISOMEERIA on tingitud süsiniku aatomite ahela kujust: NT: butaani ja isobutaani molekulivalem on C4H10, ahela kuju erinev:
Elektrofiilne: Ründav osake on elektrofiil, reaktsiooni tsentriks on nukleofiilne tsenter, lahkuv rühm eraldub elektrofiilina. Nukleofiilne, elektrofiilne ja radikaalne liitumisreaktsioon- 7. Benseen- C6H6 Kekule poolt pakutud struktuurivalem.Ta arvas, et benseeni tsüklis vahetavad üksik- ja kaksiksidemed väga kiiresti kohti. Tegelikult vale, sest kõik sidemed on ühesugused. On kindlaks tehtud aga, et benseen on oletatavast tsükloheksatrieenist püsivam. See on tingitud benseeni erilisest struktuurist: nimelt on toimunud süsiniku aatomite vahel sidet andvate -elektronide laialijaotumine (-määrimine). Seetõttu on süsinikevahelised sidemed justkui poolteistkordsed. Kogu benseeni süsiniku aatomite tsüklil on ühine -elektronide pilv, mis ühendab endas kuut -elektroni ja mis paikneb mõlemal pool tsükli tasapinda. Elektronpilve tähistatakse ringiga
Cis-isomeeria isomeeria, mille puhul kaksiksideme juures asuvad asendajad paiknevad ühel pool kaksiksidet. Monomeer väikese molekulmassiga aine, millest saadakse polümeere. Polümeer ühe või mitme monomeeri molekulide liitumisel tekkinud suure molekulmassiga aine. Aromaatsed ühendid ehk areenid Areenid ehk aromaatsed süsivesinikud on süsivesinikud, mis sisaldavad üht või mitut benseenituuma. AREENID EHK AROMAATSED ÜHENDID Areenideks nimetatakse ühendeid, mis sisaldavad benseeni tuuma ehk tsüklit kuuest süsinikust ja kuuest vesinikust. BENSEEN ehk ehk Benseen on küllastumata ühend, kus süsinike vahel esinevad pooleteistkordsed sidemed: kõik süsinikud on sp2 olekus ehk kolm p-orbitaali asuvad tasapinnaliselt (nendevaheline nurk on 120°) ja neljas p-orbitaal asub selle tasapinnaga risti, kusjuures p-orbitaalid moodustavad ühtse -elektronsüsteemi. Tänu -elektronsüsteemile ei ole benseenile ega ka teistele areenidele iseloomulikud
Vesilahused ei juhi elektrit etüülmetüülamiin Keemilised reaktsioonid kulgevad üldiselt aeglaselt CH3CH2-NH2 Lagunevad juba 400 0C juures etüülamiin Põlevad (saadustena on alati CO2 ja H2O) NH2-CH2CH2-NH2 - Suunad: etaan-1,2-diamiin Individuaalsete komponentide eraldamine looduslikest produktidest.
Keemilised omadused Redoksomadused Põleb: C2H2 + 5/2 O2 = 2CO2 + H2O kasutatakse keevitamiseks, ilma lisaõhuta tahmab Redutseerida saab teda vastavaks alkaaniks (etaan) või alkeeniks (eteeniks) C2H2 + 2H2 = C2H6 C2H2 + H2 = C2H4 eteeni mõnevõrra isegi toodetakse - maades kus on kivisütt, aga pole naftat Liitumisreaktsioonid 2 - sideme tõttu toimub liitumine astmeliselt Hüdreerimine (hüdrogeenimine) = H2 liitmine Esialgu tekib vastav alkeen (eteen) C2H2 + H2 = C2H4 Ja teises astmes alkaan -etaan C2H6 Hüdraatimine = vee liitmine, saaduseks on vastav alkohol, etenool (vinüülalkohol). Kuna alkoholid, milles OH on seotud kaksiksideme juures oleva süsiniku aatomiga, pole püsivad ja isomeeruvad vastavaks aldehüüdiks või ketooniks- on saaduseks etanaal CH:::CH + HOH à CH2=CHOH à CH3CHO Halogeenimine = halogeenide või vesinikhalogeniidide liitumine. Etüün valastab broomivett
*) Vesinik liitub selle C'ga, kus vesiniku aatomeid on rohkem. -) Alkoholist vee äravõtmine (dehüdraatumine) kaovad H ja OH ning tekib een. -) Liitumine vesinikhalogeniidiga -een kaob ja Cl läheb lahku ning teisel pool tekib juurde H ning Cl. -) Alkeeni molekulde ühinemine (polümeerimine) kaksiksidemed lähevad katki ja tekib kolm lisa üksiksidet. * Alküünide keemilistes reaktsioonides lõhutakse üks keemiline side ja tekib alkeen. Aromaatsed ühendid ehk areenid * Benseen on värvusetu kantserogeense toimega (vähki tekitav) vedelik, mida toodetakse kivisöe tõrvast ja naftast ning teda kasutatakse lähteainena keemiatööstuses ja ta lahustab hästi paljusid vähepolaarseid aineid. -) Ta on tsükliline molekul, mis koosneb kuuest süsinikust mille vahel on kvaheldumisi kaksiksidemed, kord üksiksidemed. -) Benseenile on iseloomulikud elektrofiilsed asendusreaktsioonid, ja sellisel reaktsioonil peab olema katalüsaator, et muuta elektrofiil asendatavaks.
Keemilised omadused Redoksomadused Põleb: C2H2 + 5/2 O2 = 2CO2 + H2O kasutatakse keevitamiseks, ilma lisaõhuta tahmab Redutseerida saab teda vastavaks alkaaniks (etaan) või alkeeniks (eteeniks) C2H2 + 2H2 = C2H6 C2H2 + H2 = C2H4 eteeni mõnevõrra isegi toodetakse - maades kus on kivisütt, aga pole naftat Liitumisreaktsioonid 2 - sideme tõttu toimub liitumine astmeliselt Hüdreerimine (hüdrogeenimine) = H2 liitmine Esialgu tekib vastav alkeen (eteen) C2H2 + H2 = C2H4 Ja teises astmes alkaan -etaan C2H6 Hüdraatimine = vee liitmine, saaduseks on vastav alkohol, etenool (vinüülalkohol). Kuna alkoholid, milles OH on seotud kaksiksideme juures oleva süsiniku aatomiga, pole püsivad ja isomeeruvad vastavaks aldehüüdiks või ketooniks- on saaduseks etanaal CH:::CH + HOH CH2=CHOH CH3CHO Halogeenimine = halogeenide või vesinikhalogeniidide liitumine. Etüün valastab broomivett · C2H2 + Br2 = C2H2Br2 ja edasi C2H2Br2 + Br2 C2H2Br4
c) CH3 CH2 CH2 CH2 C d) CH3 CH2 CH2 C NH2 ONH 4 O e) CH3 CH2 C NH CH2 CH3 Happelisel hüdrolüüsil moodustuvad: a) etaanhape ja butaan-1-ool, b) butaanhape ja propaan-2-ool, c) pentaanhape ja ammooniumi- sool, d) butaanhape ja ammooniumisool, e) propaanhape ja etüülamiin. Aluselisel hüdrolüüsil (näiteks reaktsioon NaOH-ga) moodustuvad: a) naatriumetanaat ja butaan-1-ool, b) naatriumbutanaat ja propaan-2-ool, c) naatriumpentanaat ja ammoniaak, d) naatriumbutanaat, ammoniaak ja vesi, e) naatriumpropanaat ja etüülamiin. 5 2. Nimetused: a) metüülheksanaat, b) N-isopropüülpropaanamiid, c) etüül-2-aminobutanaat, d) butüületanaat,
5. Ühe asendajaga naftaleenil on kaks isomeeri, asendajaga asendis 1 või 2 (tähistatakse ka kui - ja -isomeeridena). Kahe ühesuguse asendajaga on näiteks 1,4-dimetüülnaftaleen 2,6-dimetüülnaftaleen 1,8-dimetüülnaftaleen 6. a) tsükloheksaan, b) bensoehape 7. Heksaan ei reageeri broomiga tavatingimustes. Hekseen liidab broomi kergesti, isegi vesilahu- sest (nn broomiveega reageerides). Benseen reageerib broomiga vaid soojendamisel katalüsaato- ri juuresolekul. 8. Br + kat + HBr Br 2 NO 2 9. H 2 SO4 + HNO 3 + H2 O 16 10
Alküünid on süsivesinikud, milles esineb kolmikside. Saamine (metaani pürolüüsilt saadakse atsetüleen; dihaloalkaan+tugev alus;haloalkeen+NaNH2;kaltsiumkarbiid+vesi). Looduses eraldavad osad taimed alküüne fungitsiididena. Reaktsioonid alküünidega: o Üldjuhul liituvad elektrofiilsed reagendid kolmiksidemele samamoodi kui kaksiksidemele, kuna aga esimene võimalik reaktsiooniprodukt on alkeen, siis võib see edasi reageerida, kui elektrofiilset reagenti on liias.(Hbr, HCl korral) o Broomi ja kloori liitumisel tekib esmalt alati trans-produkt, mis halogeeni liias jätkab liitumist küllastumiseni. o Kolmiksidemele liitub katalüsaatorite juuresolekul vesi(alküün hüdrateerub) Alküün-enool-ketoon Analoogselt veele liiuvad ka alkoholid, andes vinüüleetreid.
Polüsturool- O: klaasitaoline, kõva, rabe, lah. orgaanilistes ainetes. K: valatud tarbeesemed, soojusisolatsioon Teflon: O: erakordselt püsiv, temperatuuri kindel. K:keemiaaparatuur, isolatsioon, praepanni kattekiht. Pleksiklaas- O: läbipaistev, ilmastikukindel K:klaasiasendaja ,lennukiklaasid, prilliklaasid, majapidamisesemed. Aromaatsed ühendid ehk areenid On orgaanilised ühendid mille molekulis on aromaatne ring. Benseen (C6H6) koosneb 6 süsiniku ja 6 vesiniku aatomist. Areenides esineb keemiliste sidemete delokalisatsioon, s.t keemilised sidemed on 1,5 kordsed. Füüsikalised omadused: veest kergem, iseloomuliku lõhnaga, värvuseta vedelik, aurud on mürgised, kokkupuutel õhuga võivad süttida. Keemilised omadused: 1)aromaatsel ringil suur energeetiline püsivus. 2) iseloomulikud elektrofiilsed asendusreaktsioonid. a)reaktsioon halogeenida (asendus
5); ⇒ vitamiinid (nt vitamiin A, joon. 9); K o le s t e r o o l ⇒ prostaglandiinid. ( b io m e m b ra a n id e e h it u s k o m p o n e n t ja s t e ro id h o rm o o n id e e e lla n e ) 6 • Aromaatsed karbotsüklilised ühendid: selle klassi spet- siifiline süsivesinik on benseen (C6H6), mille 6-lülilises rõngas sisaldub 3 konjugeerunud kaksiksidet. Benseeni Benseen ja tema derivaate nimetatakse aromaatseteks, kuna mõned asendatud benseenid on tugeva aroomiga. Aromaatsete karbotsükliliste ühendite klassi kuulub terve rida kõrge bioaktiivsusega esindajaid, mis on kasutusel ravimitena või funktsioneerivad inimorganismi biomole- Joon. 6
Vesiniksideme katkemine põhjustab alkoholide suhteliselt kõrgeid keemistemperatuure. Homoloogilise rea 11 esimest liiget on toatemperatuuril vedelikud, C12 C20 meenutavad tardunud rasva, C21 alates on alkoholid tahked ained. Alkoholid on veest kergemad, tihedus alla 1000 kg/m3. Oksüdeerumine (tekivad aldehüüdid; katalüsaatoriteks Cu, Ag.): 2 CH3CH2OH + O2 2 CH3CHO + 2 H2O Täielik põlemine: CH3CH2OH + 3 O2 2 CO2 + 3 H2O Dehüdraatimine (happekatalüütiline; tekib alkeen või eeter): CH 3CH2OH CH2 = CH2 + H2O (300 oC 400 oC , Al2O3) 2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O (130 oC 150 oC, H2SO4) Leelismetallidega (tekivad soolad alkoholaadid; soola nimetuse lõpp olaat): 2 CH3CH2OH + 2 Na 2 CH3CH2ONa + H2 Orgaaniliste hapetega (tekivad estrid): CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O Alkoholaatide hüdrolüüs: CH3CH2ONa + H2O CH3CH2OH + NaOH Homoloogiline rida: 21. metanool CH2OH 22
alkaanid. 3) Vesinikhalogeniididega liitumisel moodustuvad alkaani halogeenderivaadid.(nt kloroetaan) 4) Katalüsaatorite (H2SO4) manulusel reageerivad alkeenid veega, hüdrateeruvad , moodustades alkohole.elektrofiiliks on kaksiksidemele liituv prooton. Ebasümmeetriliste molekulide korral liitub vesinik enam hüdrogeenitud süsinikuga (markovnikovi reegel). 10. Aromaatsed ühendid. Benseen. Aromaatsed süsivesinikud ehk areenid on benseenituuma sisaldavad süsivesinikud. Lihtsaimaks areeniks on benseen C6H6. Jaotuvad ühetuumalisteks ja mitmetuumalisteks areenideks. Süstemaatiline nomenklatur käsitleb ainult ühte benseenituuma sisaldavad süsivesinikke benseeni derivaatidena. Aromaatsetes tuumades on tervet tsüklit hõlmav - elektronpilv. Aromaatsed tuumad on tasapinnalised (sisaldavad ainult sp2-olekus aatomeid). Benseeni molekulis esineb poolteisekordne side
[CoBr(NH3)5]SO4 ja [CoSO4(NH3)5]Br hüdraatisomeerid [Cr(H2O)6]Cl3 ja [CrCl(H2O)5]Cl2·H2O seoseisomeerid [CoCl(NO2)(NH3)4]+ ja [CoCl(ONO)(NH3)4]+ koordinatsiooniisomeerid [Cr(NH3)6][Fe(CN)6] ja [Fe(NH3)6][Cr(CN)6] Stereoisomeerid jagunevad omakorda: optilised isomeerid (teineteise peegelpildid); geomeetrilised isomeerid. 6. Kuidas saab ionisatsiooni- ja hüdraatisomeeride paare keemiliselt eristada? ?? 10. Kirjeldage alkaanide, alkeenide, alküünide ja areenide struktuuri ning nende reageerimisvõimet. Alkaanid (CnH2n+2) on küllastunud süsivesinikud, s.t sisaldavad ainult üksiksidemeid. Võivad olla hargnemata ahelaga (butaan), hargnenud ahelaga (metüülpropaan), tsüklilised (tsüklobutaan). Süsiniku ja vesiniku elektronegatiivsused on praktiliselt võrdsed, seega on alkaanid mittepolaarsed. Alkaani molekulide vahel on valdavalt Londoni ehk dispersioonijõud. Dispersioonijõud kasvab elektronide arvu kasvuga ja seega on tugevam suurema
4. Põleb tahmava leegiga tänu suurele süsinikusisaldusele. 2C2H2 + 3O2 -> 2H2O + 2CO2 + 2C 5. Saadakse kaltsiumkarbiidi ja vee vahelisel reaktsioonil, segu õhuga on plahvatusohtlik. 6. Toodetavast etüünist läheb 2/3 teiste orgaaniliste ühendite tootmiseks, 1/3 kasutatakse aga metallide lõikamisel ja keevitamisel. Aromaatsed ühendid e. areenid Aromaatseteks nim. kõiki benseenituuma sisaldavaid ühendeid. Benseen C6H6. 1) Benseeni füüsikalised omadused 2) Benseeni keemilised omadused (reageerimine halogeeni- ja nitrorühmaga, põlemine) 3) Benseeni kasutusalad 1) Värvusetu, veest kergem, iseloomuliku lõhnaga. Vees ei lahustu, küll aga orgaanilistes ainetes (bensiin, etanool jt). Toatemperatuuril aurustub, aurud on kergesti süttivad ja mürgised. 2) Põleb tahmava leegiga, kuna sisaldab süsinikku rohkem kui vesinikku. 2C6H6 + 4O2 -> CO2 + 6H2O + 11C Halogeenidega reageerib katalüsaatori (nt. Fe) kasutamisel ja kuumutamisel
annaabi.ee 
Sisene Facebook'ga
Sisene Google'ga
Sisene LinkedIn'ga
