Niisiis aromaatne tuum on nukleofiilne reaktsioonitsenter, temaga reageerimine algab elektrofiili ühinemisega. Kuna elektrofiili ühinemisel ühe süsinikuga tekkiv positiivne laeng jaotub kõigi ülejäänud aatomite vahel, ei saa toimuda nukleofiili ühinemist, laneg antakse hoopis H+ ,,väljaviskamisega". Tänu sellele kulgeb reaktsioon lõpuni. Toimub asendusreaktsioon, kus elektrofiil tõrjub välja prootoni (peamiselt vesinik). Millised elektrofiilid reageerivad areenidega? alküülimine - keemiline reaktsioon, milles toimub alküülrühma ülekanne ühest molekulist teise CH + RCl CHR + HCl Joonis 2. Benseeni alküülimine. halogeenimine keemiline reaktsioon, milles halogeen kandub üle ühest molekulist teise ning teine halogeen moodustab vesinikhalogeeni. CH + Cl CHCl + HCl nitreerimine nitrorühmaga NO asendamine. CH + HONO CHNO + HO sulfoonimine reageerimine sulfaadiga. CH + HOSO CHSOH + HO Ükski neist reagentidest ei oleiseenesest elektrofiil
Mittepolaarse kordse sidemega ühendid Alkeenid – süsivesikud, mille molekulis esineb kaksiksidemeid Alküünid – süsivesikud, mille molekulis esineb kolmiksidemeid Kaksikside - Kolmikside -side- -sidemele lisanduv suhteliselt nõrgem side 2ik- või kolmiksideme korral küllastunud süsivesinik - alkaanid küllastumata süsivesinik – süsivesinik, mis sisaldab kordseid ühendeid hüdraatimine – vee liitmine hüdrogeenimine – vesiniku liitmine dehüdraatimine dehüdrogeenimine alküülimine aromaatne ühend aromaatne struktuur (tsükkel) – benseeni molekuli struktuur areenid – aromaatsete ühendite üldnimetus heterotsüklilised ühendid – tsükliline ühend, mille tsüklit moodustavad peale süsinike ka teiste elementide aatomid fenoolid - hüdroksüareenid fenolaat – fenooli kui happe sool delokalisatsioon – elektronide või laengute jaotumine aatomite vahel
kolmikside. Alküünide tähtsamaks esindajaks on etüün ehk atsetüleen HCCH. küllastunud ühend (e. alkaan) - C aatomite vahel on ainult ühekordsed sidemed, kõik vabad sidemed on küllastunud H-ga küllastumata ühend - süsivesinik, mis sisaldab kordseid sidemeid. Kaksikside on keemiline side, kus on ühinenud kaks elektronpaari.Kaksikside kuulub kovalentsete sidemete hulka. Kolmikside on keemiline side, kus on ühinenud kolm elektronpaari.Kolmikside kuulub kovalentsete sidemete hulka. Alküülimine on alküülrühmaga asenduse teostamine. Fenoolid (ka hüdroksüareenid) on aromaatsed ühendid, milles üks või mitu benseenituuma kuuluvat süsinikuaatomit on seotud hüdroksüülrühmaga. Hüdraatimine on keemiline liitumisreaktsioon veega. Dehüdrogeenimine on vesiniku eraldumine keemilise reaktsiooni käigus. Aromaatne ühend orgaaniline ühend, mille molekulis sisaldub aromaatne tsükkel. Heterotsükliline ühend aine, mille molekul sisaldab hüdroksüülrühma.
Para isomeeris paiknevad asendajad benseenituuma suhtes diametraalselt (1,4-isomeerid) Füsiloogilised omadused: Aromaatsetel süsivesinikel on narkootiline toime. Pidev kokkupuude kahjustab kahjustab närvisüsteemi, maksa ja eriti vereloomeleundeid, suurema koguse sissehingamisel tekivad krambid, halvimal juhul võib lõppeda äkksurmaga. Vedelad areenid tungivad kergelt läbi naha. Keemilised omadused: alküülimine halogeenimine nitreerimine katalüsaator Areenide esindajad: Bensopüreen tugeva kantserogeense toimega, sisalduvad kivisöe- ja põlevkirviturvas, samuti ka tubakasuitsus ja autode heitegaasides. Aromaatsed nitroühendid mürgised, plahvatusohtlikud, üks enam kasutatavaid lõhkeaineid on trinitrotolueen.
Esinevad nii tahketena, vedelikena ja gaasidena Mida väiksem on sidemes oleva metalli aatommass, a) seda tugevam on ka side ehk ühend on termostabiilsem, b) seda kergemalt ühend hüdrolüüsub. BIOGEENNE TEKE 1. Bioloogiline metüleerimine Protsess, kus ensüümide toimel metüülrühm kandub üle sidemesse metalli või metalloidiga. Põhjustajad: Bakterid Seened Vetikad 1. Bioloogiline alküülimine Toimub alküülrühma(de) ülekanne. Protsess on iseloomulik metalloididele. Näiteks arseenbetaiin BIOGEENNE TEKE Demetüleerimine ja dealküülimine Vastandprotsessid, kus orgaanilise rühmaga seotud metall või metalloid vabastatakse Näide ANTROPOGEENNE TEKE 1. Trinbutüültina kasutati laevavärvide koostises biotsiidina lahustudes palju püsivamad kui arvati
hulka kuuluvad peale süsinike ka teiste elementide aatomid. fenoolid- hüdroksü- või polühüdroksüareenid. fenolaat- fenooli kui happe sool. delokalisatsioon- ehk laialijaotumine on seotud bi-elektronsüsteemidega: kaksiksidemed, aromaatsed tuumad. Delokalisatsioon stabiliseerib osakesi. halogeenimine- halogeeni aatomi(te) sisseviimine ühendisse. nitreerimine- vesiniku aatomi nitrorühmaga (-NO2) asendamine. alküülimine- on keemiline reaktsioon, milles toimub alküülrühma ülekanne ühest molekulist teise. võib olla ka antud väide ja vaja otsustada, kas väide on õige või väär. Vale väite korral parandada viga. (Eitust mitte kasutada!) 2.Aineklassi (alkaan, alkeen, alküün, halogeeniühend, alkohol, alkoholaat, eeter, amiin, amiini sool,areen, fenool, aromaatne amiin) määramine. Alkaan CH3-CH2-CH2-CH3 Alkeen CH 3-CH2-CH=CH-CH3
hulka kuuluvad peale süsinike ka teiste elementide aatomid. fenoolid- hüdroksü- või polühüdroksüareenid. fenolaat- fenooli kui happe sool. delokalisatsioon- ehk laialijaotumine on seotud bi-elektronsüsteemidega: kaksiksidemed, aromaatsed tuumad. Delokalisatsioon stabiliseerib osakesi. halogeenimine- halogeeni aatomi(te) sisseviimine ühendisse. nitreerimine- vesiniku aatomi nitrorühmaga (-NO2) asendamine. alküülimine- on keemiline reaktsioon, milles toimub alküülrühma ülekanne ühest molekulist teise. võib olla ka antud väide ja vaja otsustada, kas väide on õige või väär. Vale väite korral parandada viga. (Eitust mitte kasutada!) 2.Aineklassi (alkaan, alkeen, alküün, halogeeniühend, alkohol, alkoholaat, eeter, amiin, amiini sool,areen, fenool, aromaatne amiin) määramine. Alkaan CH3-CH2-CH2-CH3 Alkeen CH 3-CH2-CH=CH-CH3
o Narkootiline toime (võivad tekkida krambid, äkksurm) o Kahjustab maksa, närvisüsteemi, vereloomet o Ainuke ühutu on bensoehape (E210) COOH-rühmaga (aspiriin, vanilliin, sahhariin) Keemilised: o Püsivam kui alkeen o Asendusrühmad reageerivad kergemini kui tuum ise 5. Milline areenide osa on nukleofiilne? Miks? Nukleofiilne(-laenguga) on aromaatne ring , koosneb elektronide pilvest 6. Reakstioonid. o Alküülimine Benseen + NaCl → benseen-Na + HCl o Halogeenimine Benseen + Cl2 → benseen-Cl + HCl o Nitreerimine Benseen + HONO2 → nirtobenseen + H2O 7. Benseeni omadused, saamine, kasutamine o Mürgine lahusti o Vees ei lahustu o ravimite, lõhkeainete, värvide ja mitmesuguste polümeeride tooraine o kantserogeenne
lahustuvus väike. C6H5OH ja C6H5NH2 moodustavad vesiniksidemeid ja seetõttu on neil lahustuvus suur. C6H5NH2 molekulide omavahelised vesiniksidemed on nõrgemad võrreldes C6H5OHga ja seetõttu on nende lahustuvus väiksem, kui C6H5OHl. C6H5 ja C6H5CH3 on keemist' madalam, kui C6H5OHl ja C6H5NH2l, sest nad ei moodust vesiniksidet ja on vähepolaarsed. Asendusrühmaga reaktsioon toimub kergemini, kui benseenil sest asendusrühm on reaktsioonis aktiveerivaks rühmaks. Alküülimine C6H6+CH3CH2Cl(AlCl3) C6H5CH2CH3+HCl; halogeenimine C6H6+Cl2(AlCl3) C6H5Cl+HCl; nitreerimine C6H6+HNO3(H2SO4) C6H5NO2+H2O Elf asendus, sest RO on elektrofiil, reaktsioonits nukleofiilsusts. Nfts benseenis aromaatne tuum. Ükski reagentidest ei ole iseenesest elektrofiil, selleks tuleb elektrofiilsus tekitada, kasutades katalüsaatorit. AlCl3 on tugevalt elektrofiilne. Tsükloheksaan C6H6+3H2(temp, kat) c6h12 Heksaklorotsükloheksaan C6H6+3Cl(temp, kat) C6H6Cl6
R rühmad (See ei lange täpselt kokku, et kas nad aktiveerisid või desaktiveerisid) a) +R rühmad ja R rühmad on resonantsiga seotud mõisted b) On olemas aktiveerivad ja desaktiveerivad ning missuguses asendis (suunas) toimub see reaktsioon. Elektrofiil selle saamine. Kuna on vaja tugevat elektrofiili, siis tuleb ära näidata selle elektrofiili saamine. Reaktsioonid mis tulevad on (4): Halogeenimine Alküülimine Nitreerimine Atsüülimine Resonantspiirstruktuurid Kui meil on asendusrühm sees (benseenituumas), siis on vaja ära näidata ka resonantspiirstruktuuriga, kuidas see asendusrühm mõjutab reaktsiooni suunda. Reaktsioonimehhanism REATSIOONE EI TEHTA PIIRSTRUKTUURIDEGA, VAID REAKTSIOON TOIMUB LÄHTEÜHENDIGA. 2. Karbonüülühendile liitumisrektsioonid Tähtsamad mis töösse tuleva on: Liitumine võiks olla niisuguste nukleofiilidega nagu
R X :O: :O: CH3C CH COC2H5 + Na X R monoalküül- atseto-äädikhappeester Eespool toodud reaktsioonis kulgeb alküülimine SN2 mehhanismi järgi, seega parimaid tulemusi saadakse primaarsete alküülhalogeniididega. Sekundaarsete alküülhalogeniidide puhul kulgeb reaktsioon madalate saagistega ja tertsiaarsete alküülhalogeniidide puhul toimub elimineerumine. Monoasendatud estris on säilinud veel üks happeline vesinik, saab läbi viia veel teisegi alküülimise, kuid see kulgeb märksa raskemates tingimustes. Sünteesi tulemusena saadakse dialküülatsetoäädikhappe ester.
1,4-dihüdroksübenseen ehk p-dihüdroksübenseen AREENIDE KEEMILISED OMADUSED (benseeni näitel) Benseen on suhteliselt püsiv. Aromaatne tuum on nukleofiilne tsenter. Iseloomulikud on elektrofiilsed asendusreaktsioonid 1. Reageerib lämmastikhappega ehk nitreerimine + HNO3 H 2 SO 4 + H2 O C6H6 + HNO3 C6H5NO2+H2O 2. Halogeenimine + Cl2 + HCl C6H6 + Cl2 ...... 3. Alküülimine + CH3Cl + HCl 4. Benseen põleb tahmava leegiga. Miks? Areenides on suur C sisaldus, õhus põlemisel ei jätku selle täielikuks põlemiseks hapnikku ja osa C lendub tahma näol. *Liitumine benseeni tuumale on võimalik katalüsaatorite juuresolekul, kuid liitumise puhul kaob aromaatsus + 3 Cl2 kat C6H6+3Cl2 kat C6H12Cl6 + 3H2 Ni FENOOL · Fenoolile on iseloomulikud nii alkoholide kui ka
1,4-dihüdroksübenseen ehk p-dihüdroksübenseen AREENIDE KEEMILISED OMADUSED (benseeni näitel) Benseen on suhteliselt püsiv. Aromaatne tuum on nukleofiilne tsenter. Iseloomulikud on elektrofiilsed asendusreaktsioonid 1. Reageerib lämmastikhappega ehk nitreerimine + HNO3 H 2 SO 4 + H2 O C6H6 + HNO3 C6H5NO2+H2O 2. Halogeenimine + Cl2 + HCl C6H6 + Cl2 ...... 3. Alküülimine + CH3Cl + HCl 4. Benseen põleb tahmava leegiga. Miks? Areenides on suur C sisaldus, õhus põlemisel ei jätku selle täielikuks põlemiseks hapnikku ja osa C lendub tahma näol. *Liitumine benseeni tuumale on võimalik katalüsaatorite juuresolekul, kuid liitumise puhul kaob aromaatsus + 3 Cl2 kat C6H6+3Cl2 kat C6H12Cl6 + 3H2 Ni FENOOL · Fenoolile on iseloomulikud nii alkoholide kui ka
areenideks. Katalüütilise krakkimise teel saadakse põhiliselt bensiine. Katalüütiline reformimine Destilleerimisel või termilisel krakkimisel saadud bensiine kuumutatakse temperatuuril üle 500°C juures rõhul 5...7 MPa katalüsaatorite juuresolekul. Molekulide struktuur muutub. Bensiinis tõuseb oluliselt areenide hulk. Katalüsaatorite Ni ja Pt mõjul tekib suures koguses väävelvesinikku, mistõttu väheneb oluliselt kütuse väävlisisaldus. Alküülimine Alküülimine toimub temperatuuril 10...20°C rõhul 1,5 MPa, katalüsaatorite väävelhappe ja fluoorvesiniku juuresolekul. Selle protsessi käigus toimub väikese molekulmassiga süsivesinike (peamiselt gaaside) alkaanide ja alkeenide molekulide liitumine. Tulemuseks on bensiinide väärtuslikud komponendid, millede abil tõstetakse detonatsioonikindlust. Hüdrogeniseerimine Kütust kuumutatakse 400...420°C juures rõhul kuni 2 MPa vesiniku keskkonnas katalüsaatorite juuresolekul
ja teiste vedelkütuste koguseid suurendada, on välja töötatud kaasaegne nafta rafineerimise komplekssüsteem. (joonis 1.9) Rafineerimise komplekssüsteem põhineb otsedestillatsioonil saadavate fraktsioonide, töötlemisjääkide ja gaaside (etaan, butaan) edasisel töötlemisel kvaliteetsete naftaproduktide saamiseni. Rafineerimine on abinõude süsteem, mille tulemusena suure molekulmassiga molekulid lõhustatakse (krakkimine), väikese molekulmassiga (gaaside) molekulid liidetakse (alküülimine, polümerisatsioon) ja molekulide struktuuri muudetakse (katalüütiline reformeerimine, vesinikmenetlus). Kaasajal on naftatöötlemisel bensiini osakaalu suurendamiseks kasutuses järgmised krakkimise moodused: a) termiline krakkimine b) katalüütiline krakkimine c) vesinikkrakkimine Saades teada, et atmosfäärse destillatsiooni jääkides (AGO) olevaid kõrgema keemistemperatuuriga
benseenituumasid, mis jagavad ühte või enamat sidet. Formaalselt on areenid küllastumata ühendid ja neid saab hüdregeenida ning viia üle vastavateks alkaanideks. Erinevalt alkeenidest ei ole areenidele iseloomulikud liitumisreaktsioonid. Areenid annavad eelkõige hoopis asendusreaktsioone, mis on tingitud aromaatsest -sideme delokalisatsioonist. Tähtsaimad reakstioonid on halogeenimine, nitreerimine, sulfoonimine, alküülimine ja atsüülimine. Osa asendusrühmi muudavad benseenituuma aktiivsust. 11. Andke süsivesinikule nimetus, kui struktuurivalem on antud. - 12. Kirjutage süsivesiniku struktuurivalem nimetuse järgi. - 13. Tehke kindlaks kahe antud molekuli struktuuri põhjal, kas tegemist on struktuuri-, geomeetriliste või optiliste isomeeridega. - 14. Tooge näide mõne molekuli erinevate konformeeride kohta. Geomeetrilisi isomeere
ja teiste aminohapete juuresolekuga. Orgaanilistes lahustites ei lahustu eriti hästi. UVabsorptsioon Aromaatsed aminohapped neelduvad 200230nm ja 250290nm. Valkude ja peptiidide määramiseks kasutatakse lainepikkust 280 nm. Keemilised reaktsioonid Karboksüülhapetele ja amiinidele omased reaktsioonid on omased ka aminohapetele. 100220C juures 1) Karboksüülrühmade esterdamine (+ R´OH) 2) Atsüülimine 3) Alküülimine (CH3I juuresolekul) 4) Arüülimine 5) Reaktsioonid karbonüülühenditega a. Transamineerimine b. Dekarboksüleerimine c. Streckeri lagunemine (aroom) Ninhüdriidi reaktsioon on Strecker'i lagunemise erijuht. Proliin annab kollase värvusega ühendi. Aminohapete reaktsioonid kõrgetel temperatuuridel on olulised toidu valmistamisel (praadimisel, röstimisel, küpsetamisel, keetmisel > aroom) Sensoorsed omadused
n etüülamiin NH2- CH2CH2-NH2 etaan-1,2- diamiin 32. Areenid 35. - 36. 37. (benseen) - Vedelikud, kristalsed ained 33. e 38. - Aromaatsed ühendid 34. Fenoolid e 39. - Alküülimine, halogeenimine, n 40. Benseen-OH nitreerimine - b e n s e n 41. Karbonüülüh 43. 46. 49. - Aldehüüd oksüdeerub endid: 44. - 47. - 50. 3-kloro- karboksüülhappeks Aldehüüdid a CH butanaal 42
• Füsioloogilised omadused: aromaatsetel süsivesinikel on narkootiline toime. • Suurema koguse sissehingamisel tekivad krambid. Halvimal juhul äkksurm. Pidev kokkupuude kahjustab närvisüsteemi, ärritavad nahka. Keemilised omadused • aromaatne ring (tuum) on suhtelisel püsiv ja keemiliselt vastupidav (näiteks oksüdeerijate suhtes). Tüüpiline reaktsioon aromaatsele tuumale on elektrofiilne asendus, kus aromaatne tuum on ise nukleofiilne tsenter. • N: alküülimine (alküülrühma viimine benseeni tuuma, katalüsaatoriks on AlCl3) • Halogeenimine (halogeeni liitmine, katalüsaatoriks on AlCl3) • Nitreerimine (nitrorühma liitmine). Reageerimisel lämmastikhappega (katalüsaatoriks on H2SO4) tekivad nitroühendid Fenoolid ja aromaatsed amiinid • Fenoolid – hüdroksüareenide üldnimetus. Fenoolina võime me kutsuda vaid hüdroksübenseeni (benseeni tuuma küljes on –OH rühm). • Fenoolid ja alkoholid kuuluvad
Amiinid on aluselised, enamasti vees lahustuvad ebameeldiva lõhnaga gaasilised (metüülamiin, etüülamiin), vedelad või tahked (alates primaarsest dotetsüülamiinist C12H25NH2) ained, mis moodustavad hapetega sooli. Hüdrofiilsed. H-sidemed nõrgemad kui alkoholides (polaarsus väiksem), seetõttu lahustuvad vees halvemini kui alkoholid. Samal põhjusel on k . o Saamine: Ammoniaagi või amiini alküülimine. Selles variandis kasutatakse alküülimisvahendina halogenoalkaani. Saadakse soolade segu, mida töödeldakse leelisega ja seejärel destilleeritakse veeauruga. Lämmastikühendi redutseerimine. o 1. Amiin kui alus on võimeline liitma endaga prootoni (H+) o 2. Amiinid kui alused reageerivad hapetega o 3. reag. Halogeenoalkaanidega Amiine tarvitatakse värvainete, ravimite, kõrgmolekulaarsete ainete ja muu sellise
· Sulfonüülhalogeniidid R-SO2-Hal *Tekkinud ammooniumsoola neutraliseerimisel leelisega saadakse amiin: · Sulfoonamiidid R-SO2-NH2 CH3N+H2C2H5Cl-+KOH®CH3NHC2H5+KCl+H2O · Sulfoonhalogenoamiidid R-SO2-NHHal AMIINIDE SAAMINE Sulfoonamiidid ja sulfoonhalogenoamiidid on enamasti happeliste *Ammoniaagi või amiini alküülimine. Selles variandis kasutatakse omadustega. alküülimisvahendina halogenoalkaani. Saadakse soolade segu, mida Sulforühma asendamine toimub naatriumsulfonaadi kokkusulatamisel mingi töödeldakse leelisega ja seejärel destilleeritakse veeauruga. Tugevad teise sobiva naatriumisoolaga. nukleofiilid.
17. Amiinid, nende saamine, tähtsus ja omadused. Amiinid on aluselised, enamasti vees lahustuvad ebameeldiva lõhnaga gaasilised (metüülamiin, etüülamiin), vedelad või tahked (alates primaarsest dotetsüülamiinist C12H25NH2) ained, mis moodustavad hapetega sooli. Hüdrofiilsed. H-sidemed nõrgemad kui alkoholides (polaarsus väiksem), seetõttu lahustuvad vees halvemini kui alkoholid. Samal põhjusel on ka kt madalamad kui alkoholidel. Saamine: Ammoniaagi või amiini alküülimine. Selles variandis kasutatakse alküülimisvahendina halogenoalkaani. Saadakse soolade segu, mida töödeldakse leelisega ja seejärel destilleeritakse veeauruga. Lämmastikühendi redutseerimine. 1. Amiin kui alus on võimeline liitma endaga prootoni (H+) 2. Amiinid kui alused reageerivad hapetega 3. reag. Halogeenoalkaanidega Amiine tarvitatakse värvainete, ravimite, kõrgmolekulaarsete ainete ja muu sellise sünteesimiseks ning floteerimisreagentide ja ekstrahentidena
naftaleen C10H8 ja antratseen C14H10. Formaalselt on areenid küllastumata ühendid ja neid saab tõepoolest hüdrogeenida ning viia üle vastavateks alkaanideks. Sellele viitab ka laialt kasutatav benseeni valem. Tähtsamad reaktsioonid on: halogeenimine C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr toimub katalüsaatorite (nt AlBr3, FeCl3) toimel; nitreerimine C6H6 + HNO3 C6H5NO2 + H2O toimub konts väävelhappe toimel; sulfoonimine C6H6 + SO3 C6H5SO3H alküülimine ja atsüülimine Friedeli-Craftsi meetodil C6H6 + R-Cl C6H5R + HCl toimub katalüsaatorite (nt AlBr3, FeCl3) toimel. 11. Andke süsivesinikule nimetus, kui struktuurivalem on antud. 12. Kirjutage süsivesiniku struktuurivalem nimetuse järgi. Hargnemata ahelaga alkaane nimetatakse lähtudes süsinike arvust järgmiselt: metaan, etaan jne. Järelliide on aan. Hargnenud ahelaga alkaanide korral lähtutakse pikimast süsinikuahelast ja kõrvalahelaid
Krakkimine jaguneb veel termiliseks ja katalüütiliseks krakkimiseks. Katalüütilise krakkimise teel saadakse põhiliselt bensiine. Destilleerimisel või termilisel krakkimisel saadud bensiine kuumutatakse temperatuuril üle 500°C juures rõhul 5...7 MPa katalüsaatorite juuresolekul. Molekulide struktuur muutub. Bensiinis tõuseb oluliselt areenide hulk. Katalüsaatorite Ni ja Pt mõjul tekib suures koguses väävelvesinikku, mistõttu väheneb oluliselt kütuse väävlisisaldus. Alküülimine toimub temperatuuril 10...20°C rõhul 1,5 MPa, katalüsaatorite väävelhappe ja fluoorvesiniku juuresolekul. Selle protsessi käigus toimub väikese molekulmassiga süsivesinike (peamiselt gaaside) alkaanide ja alkeenide molekulide liitumine. Tulemuseks on bensiinide väärtuslikud komponendid, millede abil tõstetakse detonatsioonikindlust. Kütust kuumutatakse 400...420°C juures rõhul kuni 2 MPa vesiniku keskkonnas katalüsaatorite juuresolekul
saadavus ja seda suurendavad need struktuuriefektid, mis nukleofiili korral vähendavad tema tugevust. 3. a) nitreerimine elektrofiilne asendus b) hüdraatimine elektrofiilne liitumine c) halogeenimine radikaaliline asendus (alkaanide korral) elektrofiilne liitumine (küllastamatud ühendid) elektrofiilne asendus (areenid) d) hüdrolüüs nukleofiilne asendus e) alküülimine elektrofiilne asendus (areenide korral) 19 4. Happelisus näitab prootoni loovutamise võimet. Mida kergemini hape prootoni loovutab, seda happelisem see hape on. Aluselisus näitab prootoni sidumise võimet. Mida tugevamini alus prootonit seob, seda aluse- lisem see alus on. Peame endale aru andma, et need käibeväljendid, ,,mida kergemini", ,,mida tugevamini", on
lõppeda ka äkksurmaga. Pidev kokkupuude kahjustav närvisüsteemi. Aromaatsed süsivesinikud mõjuvad ärritavalt ka nahale. · Keemilised omadused: aromaatne ring (tuum) on suhtelisel püsiv ja keemiliselt vastupidav (näiteks oksüdeerijate suhtes). Tüüpiline reaktsioon aromaatsele tuumale on elektrofiilne asendus, kus aromaatne tuum on ise nukleofiilne tsenter. Näiteid reaktsioonidest: 1) alküülimine (alküülrühma viimine benseeni tuuma, katalüsaatoriks on AlCl3), 2) halogeenimine (halogeeni liitmine, katalüsaatoriks on AlCl3), 3) nitreerimine (nitrorühma liitmine). Reageerimisel lämmastikhappega (katalüsaatoriks on H2SO4) tekivad nitroühendid. FENOOLID JA AROMAATSED AMIINID 1. Fenoolid. Nende struktuur ja omadused · Fenoolid hüdroksüareenide üldnimetus. Fenoolina võime me kutsuda vaid
lõppeda ka äkksurmaga. Pidev kokkupuude kahjustav närvisüsteemi. Aromaatsed süsivesinikud mõjuvad ärritavalt ka nahale. · Keemilised omadused: aromaatne ring (tuum) on suhtelisel püsiv ja keemiliselt vastupidav (näiteks oksüdeerijate suhtes). Tüüpiline reaktsioon aromaatsele tuumale on elektrofiilne asendus, kus aromaatne tuum on ise nukleofiilne tsenter. Näiteid reaktsioonidest: 1) alküülimine (alküülrühma viimine benseeni tuuma, katalüsaatoriks on AlCl3), 2) halogeenimine (halogeeni liitmine, katalüsaatoriks on AlCl3), 3) nitreerimine (nitrorühma liitmine). Reageerimisel lämmastikhappega (katalüsaatoriks on H2SO4) tekivad nitroühendid. FENOOLID JA AROMAATSED AMIINID 1. Fenoolid. Nende struktuur ja omadused · Fenoolid hüdroksüareenide üldnimetus. Fenoolina võime me kutsuda vaid
lõppeda ka äkksurmaga. Pidev kokkupuude kahjustav närvisüsteemi. Aromaatsed süsivesinikud mõjuvad ärritavalt ka nahale. · Keemilised omadused: aromaatne ring (tuum) on suhtelisel püsiv ja keemiliselt vastupidav (näiteks oksüdeerijate suhtes). Tüüpiline reaktsioon aromaatsele tuumale on elektrofiilne asendus, kus aromaatne tuum on ise nukleofiilne tsenter. Näiteid reaktsioonidest: 1) alküülimine (alküülrühma viimine benseeni tuuma, katalüsaatoriks on AlCl3), 2) halogeenimine (halogeeni liitmine, katalüsaatoriks on AlCl3), 3) nitreerimine (nitrorühma liitmine). Reageerimisel lämmastikhappega (katalüsaatoriks on H2SO4) tekivad nitroühendid. FENOOLID JA AROMAATSED AMIINID 1. Fenoolid. Nende struktuur ja omadused · Fenoolid hüdroksüareenide üldnimetus. Fenoolina võime me kutsuda vaid
molekulide lõhustumine ning alkaanide ja tsüklaanide muundumine areenideks. Katalüütiline reformimine Destilleerimisel või termilisel krakkimisel saadud bensiine kuumutatakse temperatuuril üle 500°C juures rõhul 5...7 MPa katalüsaatorite juuresolekul. Molekulide struktuur muutub. Bensiinis tõuseb oluliselt areenide hulk. Katalüsaatorite Ni ja Pt mõjul tekib suures koguses väävelvesinikku, mistõttu väheneb oluliselt kütuse väävlisisaldus. Alküülimine Alküülimine toimub temperatuuril 10...20°C rõhul 1,5 MPa, katalüsaatorite väävelhappe ja fluoorvesiniku juuresolekul. Selle protsessi käigus toimub väikese molekulmassiga süsivesinike (peamiselt gaaside) alkaanide ja alkeenide molekulide liitumine. Tulemuseks on bensiinide väärtuslikud komponendid, millede abil tõstetakse detonatsioonikindlust. Hüdrogeniseerimine Kütust kuumutatakse 400...420°C juures rõhul kuni 2 MPa vesiniku keskkonnas katalüsaatorite juuresolekul
molekulide lõhustumine ning alkaanide ja tsüklaanide muundumine areenideks. Katalüütiline reformimine Destilleerimisel või termilisel krakkimisel saadud bensiine kuumutatakse temperatuuril üle 500°C juures rõhul 5...7 MPa katalüsaatorite juuresolekul. Molekulide struktuur muutub. Bensiinis tõuseb oluliselt areenide hulk. Katalüsaatorite Ni ja Pt mõjul tekib suures koguses väävelvesinikku, mistõttu väheneb oluliselt kütuse väävlisisaldus. Alküülimine Alküülimine toimub temperatuuril 10...20°C rõhul 1,5 MPa, katalüsaatorite väävelhappe ja fluoorvesiniku juuresolekul. Selle protsessi käigus toimub väikese molekulmassiga süsivesinike (peamiselt gaaside) alkaanide ja alkeenide molekulide liitumine. Tulemuseks on bensiinide väärtuslikud komponendid, millede abil tõstetakse detonatsioonikindlust. Hüdrogeniseerimine Kütust kuumutatakse 400...420°C juures rõhul kuni 2 MPa vesiniku keskkonnas katalüsaatorite juuresolekul
annaabi.ee 
