Aldoolkondensatsioon (0)

Tartu Ãœlikool

Orgaanilise keemia praktikum LOKT.09.015            3 EAP

Orgaanilise keemia  õppetool Töö pealkiri: Aldoolkondensatsioon Teostaja : Lonaly Jüriado Kursus : 
Geegitehnoloogia Töö algus: 28.11. 2022 Töö lõpp: 28.11.2022 Juhendaja :  Erki  Enkvist Kasutatud kirjandus:
http://www.chemspider.com/
www.wikipedia.com
Praktikumis  saadud eeskirjad 1. Meetodi olemus, reaktsioonimehhanism Aldoolkondensatsioon on reaktsioon  orgaaniliste ühendite vahel, reaktsioonis on 
lähteaineks enool või enoolaatioon , mis reageerib karbonüülühendi β-
hüdroksüaldehüüdi või β-hüdroksüketooni süsinikuga. Produktiks on konjugeeritud 
dehüdratiseerunud enoonvorm. 2. Kasutatavate ainete ja saaduste füüsikaliste konstantide tabel
( Handbook  of  Chemistry  and Physics ), http://www.chemexper.com/, 
http://www.chemspider.com/ jt) Aine nimetus Mm Vajalik 
hulk (g ja
mool ) Tihedus kto Lahustuvus
vees Viide Aniisaldehüü
d 

136,05 3,4 g 1.121 g/
mL 248 1,49 g/l

chemspider Atsetofenoon 120,06 3 g

1.03 g/
mL 202 5,5 g/l

chemspider Etanool

46,07 10 ml 0,79 g/
mL 78 segunev

chemspider NaOH

40 0,5–
0,75 g 2.13 g/
mL 1390 111.0 
g/ 100g

chemspider 3. Ainete ohtlikkus (ohu- ja hoiatuslaused)
Aniisaldehüüd – Võib ärritada hingamisteid.
Atsetofenoon – võib ärritada silmi, nahka ja hingamisteid.
Etanool – Ärritab silmi ja nahka. Tuleohtlik. Põhjustab iiveldust, oksendamist ja 
mürgistust.
NaOH – söövitava toimega. 4. Kasutatavad vahendid, katseseadme joonis Erlenmeyeri  kolb , magnetsegaja, klaasfilter, kolb, 
katseklaas 5. Eksperimendi läbiviimise kirjeldus (punktide kaupa)

1. võtsin 100 ml  Erlenmeyeri kolvi, lisasin sinna 3,1 ml aniisaldehüüdi ja

umbes 2,9 ml atsetofenooni.  Segule  lisasin veel 10 ml etanooli
2. katseklaasi lisasin 1 ml destilleeritud vet ja 1 kristalli NaOH, mille 
lahustasin vees ära
3. lisasin NaOH lahuse kolbi  koos magnetsegaja pulgaga
4. Panin kolbi magnetsegajale
5. Esimese magnetsegaja raud läks kuumaks, võtsin teise 
magnetsegaja ja tõstsin kolbi magnetsegaja kohale statiivi, huhvi ja 
käpaga.
6. Segasin lahust 20 min ja seejärel panin kolbi jäävanni
7. mõne aja pärast panin filterpaberi  vaakumfiltrile ja kallasin 
tekkinud  kristallid  sellele filterpaberile.
8. Pesin 3 korda destveega ja seejärel kallasin kristallid ümarkolbi ja
lisasin veidi etanooli ja panin kolbi statiivi külge kuumuti kohale 
koos magnetsegajaga.
9. lisasin  jahuti  kolbi peale
10. Kuumutasin ja segasin lahust, kuni tekkis selge lahus ja 
lõpetasin  kuumutamise .
11. jahutasin toatemperatuuril kuni tekkisid kristallid ja seejärel 
panin kolbi jäävanni
12. kallasin kristallid uuesti vaakumfiltrile ja kuivatasin kristallid
13. Kuivad kristallid kallasin peetritassile ja kaalusin ära.
14. Panin umbes 0,5 cm 3:1 hetsaani ja etanooli lahust katsutisse ja 
lisasin veidi kristalle.
15. TLC  plaadile  lisasin tilga saadud lahust ja voolutasin 3:1 
heksaani  ja etanooli lahuses. 
16.  Vaatasin  tulemust UV lambi all. 6. Saaduse eraldamine ja analüüs
TLC analüüsi tulemused: Aine liikuvus 2,1 cm. Frondi suurus 4,1 cm.  7. Saagise  arvutamine
Peetri tassi kaal: 53,691 grammi
Peetri tass + kristallid: 57,798 grammi
Aine mass: 4,107 grammi 8. Töö tulemus (lühihinnang)
Algselt segasin kokku 6,4 grammi substraate ja saagiseks sain 4,11 grammi ainet, mis 
on 64%. Mis pole väga hea saagis aga suur osa ainest läks kaotsi ühest kolvist teise 
tõstmisega. Saadud aines on TLC analüüsi järgi lähedase polaarsusega  lisaaine .

Document Outline

• Orgaanilise keemia praktikum LOKT.09.015 3 EAP
  • (Handbook of Chemistry and Physics), http://www.chemexper.com/, http://www.chemspider.com/ jt)