Elektrofiilne asendusreaktsioon aromaatses tuumas (0)

Tartu Ülikool



Orgaanilise keemia praktikum LOKT.09.015            3 EAP Orgaanilise keemia õppetool Töö pealkiri: Elektrofiilne asendusreaktsioon aromaatses tuumas Teostaja: Lonaly Jüriado Kursus: 
geenitehnoloogia Töö algus: 14.11.2022 Töö lõpp: 14.11.2022 Juhendaja: Erki Enkvist Kasutatud kirjandus: 
www.chemexper.com
www.wikipedia.com
www.chemspider.com
praktikumis antud eeskiri 1. Meetodi olemus, reaktsioonimehhanism
Elektrofiilne aromaatne asendusreaktsioon on reaktsioon, milles viiakse substraadi 
aromaatsesse tuuma ühe või enama vesiniku aatomi asemele elektrofiilile vastav 
aatom või rühm. Toimub asendusreaktsioon, milles reagendi elektrofiilne osa asendab
tsükli ühe vesinikest.  2. Kasutatavate ainete ja saaduste füüsikaliste konstantide tabel
(Handbook of Chemistry and Physics), http://www.chemexper.com/, 
http://www.chemspider.com/ jt) Aine nimetus Mm Vajalik 
hulk (g 
ja 
mool) Tihedus Kto  Lahustuvus Viide 1,4-di-t-butüülbenseen 190,3
3 - 0,985 236 0,53mg/l chemspide
r heksaan 86,18 - 0,659 69 9,5mg/l chemexper tert-butüülkloriid 93,57 0,4ml 0,851 51 Veidi 
lahustuv wikipedia alumiiniumbromii
d 266,6
9 20mg 3,2 265 Reageerib 
agressiivselt chemexper benseen 78,11 0,2ml 0,876 80 0,07g/
100ml chemexper magneesiumsulfaat 120,3 7 veidi 2,66 1124 35,1g/ 100ml wikipedia metanool 32,04 0,4ml+ 0,791 64,7 segunev chemexper 3. Ainete ohtlikkus (ohu- ja hoiatuslaused)
1,4-di-t-butüülbenseen – võib ärritada silmi, nahka ja hingamisteid.
Heksaan –  tuleohtlik, nahasöövitus/ärritus, narkootiline toime sisse  hingamisel/joomisel, hingamiskahjustused.
Tert-butüülkloriid – põlemisohtlik, ärritab nahka ja silmi.
Alumiiniumbromiid – korrusiivne, põletab nahka ja silmi. Reageerib veega.
Benseen – põlemisohtlik, kasvajatekke oht, narkootiline toime, ärritust põhjustav.
Magneesiumsulfaat – võib ärritada nahka, silmi ja hingamisteid.


Metanool – põlemisohtlik, põhjustab pimedust, narkootiline toime, ärritust põhjustav. 4. Kasutatavad vahendid, katseseadme joonis Vasakult alt alustades: keeduklaas, statiiv, mille küljes on muhv, mille küljes on käpp,
mille küljes on katseklaas, kummist tihend koos voolikuga, lehter, mis on teise statiivi
küljes, keeduklaas. 5. Eksperimendi läbiviimise kirjeldus (punktide kaupa) 1. Panin katseklaasi statiivi külge, selle peale kummist tihendi, mille keskel oli  voolik. Vooliku teise otsa panin lehti ning panin lehtri alla veevanni. 
Katseklaasi panin jäävee vanni 2. Lisasin 0,4 ml kuiva tert-butüülkloriidi ja 0,2 ml kuiva benseeni katseklaasi  ning selle peale spaatli otsaga kristallse alumiiniumbromiidi tüki. 3. Lisasin mõne aja möödudes 0,3 ml tert-butüülkloriidi ja spaatli otsaga  alumiiniumbromiidi. 4. Võtsin katseklaasi jäävannist välja umbes viieks minutiks
5. Lisasin jäävett segule, aga ei pannud seda koheselt jäävanni uuesti ja kõik  tõmbus pruuniks 6. Lisasin mõne aja pärast eetrit ja segasin pipetiga hakkas uuesti reageerima
7. Panin jäävanni tagasi
8. Eemaldasin eetri kihi 
9. Lisasin uuesti eetrit ja kordasin tegevust veel kolm korda. 
10. Eetri lahusele lisasin spaatli otsaga magneesiumsulfaati ja lasin läbi filtri  kolbi, mille kaal tühjana oli 17,731grammi.  11. Aurustasin eetri suruõhu abil, aga mul ei tekkinud kristalle ja jäi tumehall  vedelik 12. kuumutasin lahust koos 0,4ml metanooliga ja panin peale ka klaasjahuti ja  sisse segaja 13. Kuumutasin kuni keemiseni ja võtsin kuumuti ja magnetsegaja välja
14. Lasin jahtuda toatemperatuuril ja seejärel jäävannis
15. Ei tekkinud kristalle, lisasin veel metanooli ja eraldasin vedeliku osa mustast  rasvatilka meenutavast osast


16. Lisasin katsutisse umbes 0,5 cm heksaani ja sellele tilga vedeliku osa, mille  erandasin kolbist ja teise katsutisse lisasin ka 0,5 cm heksaani ja tilga musta 
osa kolbist. 17. Panin tilga mõlemast katsutist TLC plaadile, märkisin algusjoone ja panin  plaadi alumise osa heksaani sisse 18. Võtsin heksaani seest ära ja märkisin lõppjoone
19. Vaatasin plaati UV lambi all. Frondi pikkus: lo= 4,6cm ja lr=3,0cm
20. Kallasin ained tagasi kokku ja aurutasin enamuse vedelikust (metanooli)  suruõhu masinaga ära. Saagis koos kolbiga oli 17,885g. 6. Saaduse eraldamine ja analüüs
Saaduse seest eraldasin suurema osa vedelikust suruõhu abil, kuna saagis sisaldas 
lisaaineid, siis ei saanud ilusaid kristalle, vaid musta rasvataolise klombi metanooli 
lahuses. Tegin nii vedelikule kui mustale ollusele TLC analüüsi ning aine rf-ks sain 
3,0/4,6=0,65. TLC plaadil on näha, et vedelik on veidi puhtam kui must ollus, kuid 
pole väga puhas. 7. Saagise arvutamine
Kolb kaalus 17,731g.
Kolb koos saagisega kaalus 17,885g.
Saagiseks sain 0,154g ainet. 8. Töö tulemus (lühihinnang)
Eksperimendi käigus oleksin pidanud panema lahuse jäävanni, kui lisasin jäävett 
lahusele, et poleks tekkinud põlenud ainet. Lisaks võis olla ka võetud katseklaas 
saastunud mingi teise aine poolt. Saagiseks saadud aine oli must mitte valge ja oli 
reostunud teiste ainete poolt. 

Document Outline

• Orgaanilise keemia praktikum LOKT.09.015 3 EAP
  • (Handbook of Chemistry and Physics), http://www.chemexper.com/, http://www.chemspider.com/ jt)