butu�u�latsetaati nukleofiilne atsu�u�lasendusreaktsioon (0)

Tartu Ãœlikool



Orgaanilise keemia praktikum LOKT.09.015            3 EAP Orgaanilise keemia õppetool Töö pealkiri: butüülatsetaati nukleofiilne atsüülasendusreaktsioon Teostaja: Lonaly Jüriado Kursus: 
Geenitehnoloogia Töö algus: 21.11.2022 Töö lõpp: 21.11.2022 Juhendaja: Erki Enkvist Kasutatud kirjandus:
http://www.chemspider.com/
www.wikipedia.com
Praktikumis antud eeskiri 1. Meetodi olemus, reaktsioonimehhanism Keemiline reaktsioon, mille käigus vaba elektronpaari omav nukleofiil atakteerib 
küllastumata süsinikuaatomit, milleks on karboksüülrühma sisaldav ühend. 
Tulemusena substraadi molekulis mingi aatom või aatomite rühm asendub mõne teise 
aatomi või rühmaga. 
Väävelhape seob enda külge vee ja viib reaktriooni tasakaalu saaduste suunas. MgSO4
seob enda külge vee. 2. Kasutatavate ainete ja saaduste füüsikaliste konstantide tabel
(Handbook of Chemistry and Physics), http://www.chemexper.com/, 
http://www.chemspider.com/ jt) Aine nimetus Mm Vajalik 
hulk (g ja
mool) Tihedus kto Lahustuvus
vees Viide Äädikhape  60,05 5,7 ml 1,049 
g/ml 118 segunev chemspider Butanool  74,12 5,5 ml 0,81 g/
ml 118 9.0 g/100g chemspider Väävelhape 98,08 20 tilka 1,84 g/
ml 290 segunev chemspider Dietüüleeter 74,12 0.71 g/
mL 34,6 8.0 g/100g chemspider Magneesiumsulfaat 120,37 parasjagu 1,07 g/ ml St: 
1124 33,7% chemspider NaHCO3 84,0 20 ml 2,16 g/
ml St: 
300 9,5% chemspider Butüülatsetaat 116,16 0,883 
g/ml 126 0.68 g/100 
mL wikipedia 3. Ainete ohtlikkus (ohu- ja hoiatuslaused)
Äädikhape: korrusiivne, võib põletada nahka ja silmi.
Butanool: põlemisohtlik, võib ärritada nahka, silmi ja kopse.
Väävelhape: võib ärritada nahka, silmi ja hingamisteid. Korrusiivne.
Dietüüleeter: Põlemisohtlik, narkootilise toimega, võib ärritada nahka ja kopse.
Magneesiumsulfaat: võib ärritada nahka, silmi ja hingamisteid.


NaHCO3: Võib ärritada silmi, nahka ja hingamisteid.
Butüülatsetaat: põlemisohtlik, võib ärritada nahka, silmi ja hingamisteid. 4. Kasutatavad vahendid, katseseadme joonis 5. Eksperimendi läbiviimise kirjeldus (punktide kaupa) 1. Lisasin ümarkolbi 5,7 ml äädikhapet ja 5,5 ml butanooli. Seejärel lisasin 20  tilka väävelhapet ning magnetsegajapulga. 2. Ühendasin kolbi statiivi külge, selle peale püstjahuti, mille ühendasin  veesüsteemi.  3. Kuumutasin keemisest alates tund aega lahust. 
4. Võtsin kuumutuse ja magnetsegaja alt ära ning lasin jahtuda
5. Lisasin jaotuslehtrisse 25 ml jäävett, seejärel keedetud lahuse ja 15 ml eetrit
6. Loksutasin ja lasin alt veekihi ära
7. Lisasin 20 ml NaHCO3
8. Ootasin kork pealt ära ja aegajalt segades, et mullitamine jääks väheseks
9. Panin korgi peale ja loksutasin korralikult ja lasin gaasi välja ning seejärel  lasin alumise kihi välja 10. Pesin läbi veega, panin teise kolbi MgSO4 kaks lusikatäik ja panin orgaanilise  aine ka sinna kolbi ja lasin seista 5 min aegajalt loksutades 11. Valasin lahusel läbi vattfiltri teise kolbi.
12. Aurustasin sururõhu abil eetri suuremas osas ära, panin destillatsiooni  süsteemi kokku ja asusin kuumutama 13. Aurutasin eetri esimesse kolbi, mille kaal oli 21,828g
14. 90 kraadi juures vahetasin teise kolbi vastu, mille kaal oli 25,917g.
15. Destilleerisin kuni algses kolbis polnud enam ainet ning kaalusin ära saadused.
16. Võtsin süsteemi lahti. 6. Saaduse eraldamine ja analüüs
Suurem osa eetrist eraldati sururõhu abil, destillatsiooni käigus eraldati 3,005 grammi 
eetrit. Destillatsiooni tulemusena saadi 2,158 grammi butüülatsetaati. Butüülatsetaadi 
ruumala: mass/ruumala=2,158/0,883= 2,44ml 7. Saagise arvutamine
Eetri kolbi kaal: 21,828g


Butüülatsetaadi kolbi kaal: 25,917g
Eetri kaal koos kolbiga: 24,833g
Butüülatsetaadi kaal koos kolbiga: 28,075g
Eetri kaal: 24,833-21,828=3,005g
Butüülatsetaadi kaal: 28,075-25,917=2,158g 8. Töö tulemus (lühihinnang) 5,5 ml butanooli ja 5,7 ml äädikhapet andsid kokku 2,44 ml butüülatsetaadi, mis on 
vähe. Puhtust ei mõõdetud, kuid nii väike kogus peaks olema puhas.

Document Outline

• Orgaanilise keemia praktikum LOKT.09.015 3 EAP
  • (Handbook of Chemistry and Physics), http://www.chemexper.com/, http://www.chemspider.com/ jt)