O C OC2H5 OH H2SO4 + C2H5OH + [H2O] 2.2 Aparatuuride skeemid 2.3 Arvutused Bensoehappe teoreetilise saagise arvutus: 1 moolist bromobenseenist tekib 1 mool bensoehapet. Mbromobenseen =157 g/mol mbromobenseen = 18 g Mbensoehape = 122 g/mol Kirjanduse andmetel peaks saagis olema 90% teoreetilisest. Sünteesi käigus sain saagist 6,62g. Saagis teoreetilisest: Saagis literatuursest: Etüülbensoaadi teoreetilise saagise arvutus: 1 moolist bensoehappest tekib 1 mool etüülbensoaati mbensoehape = 12 g Mbensoehape = 122 g/mol Metüülbenseen = 150 g/mol Kirjanduse andmetel peaks olema saagis 70% teoreetilisest. Sünteesi käigus sain saagist 9,59g. Saagis teoreetilisest: Saagis literatuursest: 2.4 Märkused töö käigus Bensoehappe sünteesi käigus soolhapet lisades lahustus tahke osa raskesti ning kolbis oli
Jahuti mina ei kasutanud. 2.4 Märkused töö käigus 2.4.1 p-Bromoatsetaniliid Kuna atsetaniliidi saagis oli väiksem kui vaja on, oli vaja kõike ainete koguseid ümber arvutada. Need kogused on esitatud tabelis 1.2 peatüki all. 2.5 Saagis ja produkti iseloomustus Atsesaniliid: 5,35 g (valge kristalliline puder) 5,35 Saagis teoreetilisest : ∙ 100 =72,2 7,41 5,35 Saagis literatuursest : ∙100 =90,6 5,9 p-Bromoatsetaniliid: 6,28 g (valge kristalliline puder) 6,28 Saagis teoreetilisest : ∙100 =58,33 10,767 6,28 Saagis literatuursest : ∙100 =73,02 8,6 12 KOKKUVÕTE Töö käigus edukalt sünteesisin atsetaniliidi aniliinist ja p-bromoatsetaniliidi
Kui happustasin filtraat soolhappega sadenenud bensoehape oli valge . Etüülbensoaat Kuumutamise ajal sünteesi segu oli läbipaistev (värvitu). Pärast kuumutamist segu oli oranz. Rotaatoriga eemaldasin reageerimata etanool. Saadud etüülbensoaat oli läbipaistev. 2.5 Saagis ja produkti iseloomustus. Bensoehape Puhta aine saagis: · Grammides: m=2,40g · % teoreetilisest: m=36,2% · % literatuursest: m=45,2% Etüülbensoaati sünteesiks on vaja 12g bensoehappet, seetõttu võttan juurde veel 9,6 g bensoehappet. Etüülbensoaat Puhta aine saagis: · Grammides: m=7,2 g · % teoreetilisest: m= 65 % · % literatuursest: m=93,5% 3. Kokkuvõte. Sünteesi põhimõtteks oli saada etüülbensoaat lähtudes bensoehappest. Sünteesil kasutasin sünteesi- ja ümberkristallisatsiooni seadet ja lihtselstillatsiooni seadet. Süneesi käigus tomusid
O 3 CH3CH(OH)CH3 + Na 2Cr2O7 + 4 H 2SO 4 3 H3C CH3 + Na2SO 4 + Cr 2(SO 4)3 + 7 H 2O Aparatuur 250 ml kahekaelaline ümarkolb, jahuti, tilklehter, segur, lihtdestillatsiooni aparatuur. Tulemus Teoreetiline saagis : 0,25 58 14,5 Oodatav saagis kirjanduse alusel: 55% 8 Sünteesitud aine saagis: grammides : 7,2 % teoreetilisest : 49,7% % literatuursest : 90% Atsetooni süntees läks hästi, kõik toimub eeskirjapäraselt. Peale nädalat külmkapis seismist tekkis mu atsetoonile roosakas varjund, millest võib järeldada, et see polnud siiski täiesti puhas atsetoon. Etapp 2 Dibensaalatsetoon Sissejuhatus Põhireaktsioon, mis sünteesi käigus toimub on kondensatsioon. Karbonüülühendite kondensatsioonireaktsioonil reageerivad karbonüülühendid omavahel
Etanool 0,43 19,7 25 NaBH4 0,03 1,22 1,12 Atsetofenoon 0,1 12 12,1 Atsetofenoon Teoreetilise saagise arvutus reaktsiooni brutovõrrandi põhjal: n((CH3CO)2O) = n (atsetofenoon)=0,118 mol m (atsetofenoon) =0,118 mool * 120 g/mol=14,2 g Oodatav saagis kirjanduse alusel (80% teoreetilisest) 14,2*0,8=11,36g Sünteesi käigus saadud saagis: 4,6g, mis on teoreetilisest literatuursest 1-fenüületanool Kuna sain 4,6 g atsetofenooni, aga 1-fenüületanooli sünteesiks on vaja 12 g, siis tegin vajalikud arvutused atsetofenooniga reageerivate ainete jaoks ning sain: Etanool NaBH4 12g-25ml X=4,6*25/12=9,5 ml 12g-1,22 g Y=10,9*1,22/12=0,46g 4,6g- Xml 4,6g-Yg Ja moolide hulk siisnatukene erineb literatuursest: Etanool 0,16 mool NaBH4 0,012 mool Atsetofenoon 0,038 mool
NaBH4 0,03 1,22 1,12 Atsetofenoon 0,1 12 11,7 Atsetofenoon Teoreetilise saagise arvutus reaktsiooni brutovõrrandi põhjal: n((CH3CO)2O) = n (atsetofenoon)=0,12 mool m (atsetofenoon) =0,12 mool * 120,4 g/mol=14,448 g Oodatav saagis kirjanduse alusel (80% teoreetilisest) 14,448*0,8=11,56g Minuga saadud saagis 10,9 g, mis on 10,9/14,448*100%=75,44 % teoreetilisest ja 10,9/11,56*100%=94,3 % literatuursest. 1-fenüületanool Kuna sain 10,9 g atsetofenooni, aga 1-fenüületanooli sünteesiks on vaja 12 g, siis tegin vajalikud arvutused atsetofenooniga reageerivate ainete jaoks ning sain: Etanool NaBH4 12g-25ml X=10,9*25/12=22,7 ml 12g-1,22 g Y=10,9*1,22/12=1,11g 10,9g- Xml 10,9g-Yg Ja moolide hulk siisnatukene erineb literatuursest: Etanool 0,4 mool NaBH4 0,03 mool Atsetofenoon 0,09 mool
Sademe filtrisin vaakumis, sadet pesin lehtril veega kuni pesuvee neutraalse reaktsioonini ja lõpuks 10 ml jääkülma etanooliga. Kristallisin sademe ümber etanoolist. Lisasin juurde etanooli. Lahus muutus vedelaks. Seejärel lasin tal uuesti tahkestuda ja filtrisin vaakumis. Kaalusin aine. Andmete töötlus ja analüüs: I Atsetofenoon: Sain kaalutiseks 7,12 g. Puhta aine saagis teoreetilisest: 14,12g 100% = 50,42% 7,12g X% Puhta aine saagis literatuursest: 11,298g 100% =63,0% 7,12g X% ° ° Atsetofenooni keemispiiriks on 202 C ja sulamispiiriks 19-20 C . Värvuselt on ta kollakas. II Bensaalatsetofenoon Sain kaalutiseks 14,71g Puhta aine saagis teoreetilisest: 22,1g 100% =67% 14,7 g X% Puhta aine saagis literatuursest: 15,47g 100% =95% 14,7g X%
Saagis kirjanduse põhjal 6,42 g. 2.4. Märkused töö käigus Esimene etapp Naatriumatsetaati võeti 7,6 g (juhendis 7,5 g) Teine etapp Kuna sünteesi teises etapis oli kasutada 6,8 g atsetaniliidi asemel 5,14 g atsetaniliidi, kohandati ka muude teise etapi reagentide kogused vastavalt (kasutatud ainete tabel). Kuna reaktsiooniprodukt oli puhas, ei tehtud kummaski etapis ümberkristalliseerimist. 2.5. Saagis ja produkti iseloomustus Esimene etapp Produkti 5,14 g. Teoreetilisest Literatuursest Teine etapp Produkti 5,35 g. Teoreetilisest Literatuursest Produkt on valge pulber. Külmas vees praktiliselt ei lahustu, soojas vees lahustub väheses koguses. Lahustub benseenis, kloroformis, etüületanaadis, vähelahustuv alkoholides. Sulamistemperatuur on 168°C. 3. Kokkuvõte Praktilise töö käigus sünteesiti edukalt aniliinist atsetaniliid ja sellest omakorda p- bromoatsetaniliid. Mõlema sünteesietapi saadused jäid 70% lähedale, mis on üsna lähedal juhendis antud 80%-le
Etanool 0,34 16 20 Bromoetaan 0,2 22 14,5 Magneesium 0,2 5,5 - Etüülformiaat 0,1 7g 7,6 Etüülformiaat Sünteesi käigus sain 10,22g etüülformiaati Teoreetiline saagise arvutus brutovõrrandi põhjal: Saagis teoreetilisest: Oodatav saagis kirjanduse alusel: Saagis literatuursest: 3-pentanool Sünteesi käigus sain 2,79g 3-pentanooli Teoreetiline saagise arvutus brutovõrrandi põhjal: Saagis teoreetilisest: Oodatav saagis kirjanduse alusel: Saagis literatuursest: 2.4. Märkused töö käigus · Etüülformiaadi sünteesis unustasin lisada veevaba CaCl2, mis võis saagist mõjutada. · 3-pentanooli puhul kasutasime kokkuhoiu mõttes 60ml eetri asemel 20ml, mis võis saagikust natuke vähendada.
eristuvat oranzi orgaanikakihti, kuna jäävett oli väga palju ja ainet vähe. Seega ekstraheerisin diklorometaaniga. Kogusin 1,3,5-trietüülbenseeni fraktsiooni vaakumdestillatsioonil madalamal temperatuuril, kui eeskirjas antud oli, kuna võis eeldada, et baromeeter ei näita korrektset rõhku. 2.5.Saagis ja produkti iseloomustus (analüüsi tulemused) Bromoetaani saagis oli 13,07 g, mis on 34,3% literatuursest. Aine oli värvitu ja kees temperatuurdel 38-40oC. 1,3,5-trietüülbenseeni saagis oli 3,97 g, mis on 30,5% literatuursest. Aine oli värvitu ja kees vaakumis ca 20 mm Hg temperatuuridel 83-88oC. 3.Kokkuvõte Kokkuvõttes õnnestus 1,3,5-trietüülbenseeni süntees edukalt. 4.Kasutatud kirjandus Eeskirjad ja reaktsioonimehhanismid: Kanger, T., Laasik, M. (2009). Orgaanilise keemia praktikum. Laboratoorsed tööd I. Tallinn: TTÜ. Lopp, M. (2006). Orgaanilise keemia praktikum
Bensoehape Sünteesi käigus sain 2,12 grammi bensoehapet. Teoreetilise saagise arvutus reaktsiooni brutovõrrandi põhjal: 5 g 92, 14 g/mol X g 122,12 g/mol 9 X= 5x122,12/92,14 = 6,62 g Saagis teoreetilisest: 6,62 g 100% 2,12 g y% Y= 2,12x100%/6,62 = 32% Oodatav saagis kirjanduse alusel: 6,62 100% Z 80% Z= 80%x6,62/100% = 5,3 g Saagis literatuursest: 5,3 g 100% 2,12g w% W= 2,12x100%/5,3 = 40% Etüülbensoaat Sünteesitud etüülbensoaadi mass m=6,79 g. Teoreetilise saagise arvutus brutovõrrandi põhjal: 12g 122,12g/mol X g 150,17g/mol X= 12x150,17/122,12 = 14,76 g Saagis teoreetilisest: 6,79 x100/14,76=46% Oodatav saagis kirjanduse alusel: 14,76 x70/100=10,32 Minu saagis literatuursest: M=6,79 x100/10,32=66% 2.4. Märkused töö käigus (kõrvalekalded eeskirjast)
matsetoon=(22*3*58,08)/262=14,36 g Oodatav saagis kirjanduse alusel: moodatav=14,63*0,55=8,065 g Dibensaalatsetoon: Teoreetilise saagise arvutus reaktsiooni brutovõrrandi põhjal: mdibensaalatsetoon=(2,2*234,3)/58,08=8,875 g Oodatav saagis kirjanduse alusel: moodatav=8,875*0,85=7,54 g Andmete töötlus ja analüüs: I Atseoon: Puhta aine saagis teoreetilisest: 8 %=(9,56*100)/14,36=66,6% Puhta aine saagis literatuursest: %=(9,56*100)/8,065=118,5% II Dibensaalatsetoon Puhta aine saagis teoreetilisest: %=(6,78*100)/8,875=76,4% Puhta aine saagis literatuursest: %=(6,78*100)/7,54=89,9% 2.4 Märkused töö käigus I etapp atsetoon: Kroomsegu lisamisel ei juhtunud esmapilgul midagi, kuid mõne hetke pärast hakkas tõepoolest äge reaktsioon. Sünteesitud atsetoon oli värvitu vedelik. II etapp bensaalatsetofenoon:
Pärast pesemist ja kuivatamist oli järel aga ühtlane õrna kollakas-oranži tooniga puru. Atsetaniliidi lõppkaalutis oli 4,34 grammi. 2.5. Saagis ja produkti iseloomustus 2.5.1.Aniliini sünteesi saagis Kirjanduse järgi oli oodatav saagis70-75% teoreetilisest, millele vastas arvutuste põhjal 10,63-11,38 grammi. Sünteesi käigus sain aniliini 2,46 grammi. Saagise protsent teoreetilisest: 2, 46 100% 16, 2% 15,18 Saagise protsent literatuursest: 2, 46 100% 23,1% 10, 63 Saagis osutus küll oodatust tunduvalt väiksemaks, kuid võin siiski sünteesiga rahule jääda. Saadud produkt oli kollakas vedelik keemistemperatuuriga 180-184 °C. 2.5.2.Atsetaniliidi sünteesi saagis Kirjanduse järgi oli oodatav saagis 80% teoreetilisest, millele vastas arvutuste põhjal 5,4 grammi. Sünteesi käigus sain atsetaniliidi 4,34 grammi. Saagise protsent teoreetilisest: 4,34
POSTIMPRESSIONISTID I Postimpressionistideks nimetatakse kunstnikke, kes olid kokku puutunud impressionismiga, enamasti selle põhimõtted mõneks ajaks omaks võtnud, kuid hiljem impressionismis pettunud ja valinud sellest erineva loomingusuuna. Valitud suund oli aga igal kunstnikul erinev ning seetõttu ei saa postimpressionismi pidada stiiliks ega isegi mitte vooluks. Seepärast on õigem rääkida erinevatest postimpressionistidest, mitte aga postimpressionismist kui stiilist või voolust. Postimpressionistide poolt impressionismile vastandatud kunstiprogrammid avaldasid suurt mõju 20.sajandi kunstisuundadele. Eriti murrangulise tähendusega oli kolme suure postimpressionisti--Vincent van Goghi, Paul Gauguini ja Paul Cezanne'i looming. Vincent van Gogh ja Paul Gauguin olid õppinud impressionismi lähedaselt maalima Camille Pissarro juhendamisel. 1880.aastate lõpus hakkas mõlema kunstniku looming impr...
aluse konstrueerivale kunstitegemisele, mis vaatleb loodust üksnes toormaterjalina uue ehitise --pildi loomiseks. Niihästi neoimpressionistid kui ka Cezanne pidasid süzeed teisejärguliseks või lausa ebaoluliseks. Pilt oli neile eelkõige visuaalne objekt ja selle vaimse tähenduse allikaks oli maaliline struktuur. Nende teoste motiivid on ülilihtsad--maastikud, natüürmordid, staatilised figuurid. Nõnda erines nende kunst ajastule iseloomulikumast literatuursest sümbolismist. VINCENT van GOGH (Päevalilled, Tähisöö, Saapad) (Traagilise saatusega hollandlane Vincent van Gogh (1853-1890) jõudis kunsti juurde alles keskeas. Oma tõelise väljendusvahendi - heledad, lausa taltsutamatult kirkad värvid - leidis ta pärast Prantsusmaale asumist. Seal, väikeses Lõuna-Prantsusmaa linnas Arles'is elas ta üle lühikese, vaid paar aastat kestnud loomingu tõusu. Kuid seal lõi välja ka ta ammu peidus olnud närvihaigus. Edasi
kõige huvitavamad kaks sarja, mis kujutavad suplevaid naisi ja kaardimängijaid. Cézanne`i erinevus impressionistidest tuleb kõige selgemini esile just nendes figuraalkompositsioonides, samuti tema portreedes, mis oma mehise, terava nurgelisusega moodustavad täieliku vastandi teistele impressionistidele. Siiski on süžee tema jaoks teisejärguline, see on vaid vahend maalilisele struktuurile. Nõnda erines Cézanne`i ja ka neoimpressionistide kunst teravalt ajastule iseloomulikumast literatuursest kunstist. Teoseid: „Sainte – Victoire`i mägi Bellevue`st vaadatuna“ (u. 1885), „Provence`i mäed“ (1886-1890), „Natüürmort virsikutega“, „Kaardimängijad“, „Suured suplejad“(1889). ● PAUL GAUGUIN (1848 – 1903) Teine uuema kunsti geniaalne teerajaja on Paul Gauguin, kes samuti kannatas kogu oma elu publiku mittemõistmise all. Tema kunstnikuks saamise tee polnud tavaline. 1870- ndail töötas ta pangaametnikuna ja tegutses kunstikogujana. Selle kaudu tutvus ta
suplevaid naisi ja kaardimängijaid. Cézanne`i erinevus impressionistidest tuleb kõige selgemini esile just nendes figuraalkompositsioonides, samuti tema portreedes, mis oma mehise, terava nurgelisusega moodustavad täieliku vastandi teistele impresionistidele. Siiski on süžee tema jaoks teisejärguline, see on vaid vahend maalilisele struktuurile. Nõnda erines Cézanne`i ja ka neoimpressionistide kunst teravalt ajastule iseloomulikumast literatuursest kunstist. Teoseid: „Sainte – Victoire`i mägi Bellevue`st vaadatuna“ (u. 1885), „Provence`i mäed“ (1886-1890), „Natüürmort virsikutega“, „Kaardimängijad“, „Suured suplejad“(1889). Paul Cezanne (1839 – 1906): Sainte Victoire`i mägi (1902-04) Paul Cezanne (1839 – 1906):
Cézanne`i erinevus impressionistidest tuleb kõige selgemini esile just nendes figuraalkompositsioonides, samuti tema portreedes, mis oma mehise, terava nurgelisusega moodustavad täieliku vastandi teistele impresionistidele. Siiski on süzee tema jaoks teisejärguline, see on vaid vahend maalilisele struktuurile. Nõnda erines Cézanne`i ja ka neoimpressionistide kunst teravalt ajastule iseloomulikumast literatuursest kunstist. Teoseid: ,,Sainte Victoire`i mägi Bellevue`st vaadatuna" (u. 1885), ,,Provence`i mäed" (1886-1890), ,,Natüürmort virsikutega", ,,Kaardimängijad", ,,Suured suplejad"(1889). PAUL GAUGUIN (1848 1903) Teine uuema kunsti geniaalne teerajaja on Paul Gauguin, kes samuti kannatas kogu oma elu publiku mittemõistmise all. Tema kunstnikuks saamise tee polnud tavaline. 1870- ndail töötas ta pangaametnikuna ja tegutses kunstikogujana
sarja, mis kujutavad suplevaid naisi ja kaardimängijaid. Cézanne`i erinevus impressionistidest tuleb kõige selgemini esile just nendes figuraalkompositsioonides, samuti tema portreedes, mis oma mehise, terava nurgelisusega moodustavad täieliku vastandi teistele impresionistidele. Siiski on süzee tema jaoks teisejärguline, see on vaid vahend maalilisele struktuurile. Nõnda erines Cézanne`i ja ka neoimpressionistide kunst teravalt ajastule iseloomulikumast literatuursest kunstist. Teoseid: ,,Sainte Victoire`i mägi Bellevue`st vaadatuna" (u. 1885), ,,Provence`i mäed" (1886-1890), ,,Natüürmort virsikutega", ,,Kaardimängijad", ,,Suured suplejad"(1889). PAUL GAUGUIN (1848 1903) Teine uuema kunsti geniaalne teerajaja on Paul Gauguin, kes samuti kannatas kogu oma elu publiku mittemõistmise all. Tema kunstnikuks saamise tee polnud tavaline. 1870-ndail töötas ta pangaametnikuna ja tegutses kunstikogujana
annaabi.ee 
