Leidsid 25 sarnast õppematerjali, mis on seotud failiga "Halogeenühendid". Need materjalid aitavad sul teemat sügavamalt mõista.
elektrofiil, aatom, nukleofiil, etüül, fluoro, kloriid, bromiid, nomenklatuur, butaan, aatomid, bromo, metüül, asendusreaktsioon, pestitsiidid, jodo, tetra, halogeenid, elektrofiilne, tsenter, halogeenühendid, tahked, hüdrofoobsed, raskemad, fluoriid, jodiid, bromoetaan, asendusnomenklatuur, liitumise, dikloroetaanh3cf, metüülpropaan, lühikeseVasteliina Gümnaasium HALOGEENIÜHENDID Koostas: 11 klass 1. Sissejuhatus ja nimetused Halogeeniühendid on orgaanilised ühendid, milles süsiniku aatom(id) on seotud ühe või mitme halogeeni (Br, Cl, F, I) aatomiga. · Nimetamine on sarnane hargnenud ahelaga alkaanide nimetamisele. Asendusrühmadeks on siin aga halogeeni aatomid. Nimetused on vastavalt fluoro, kloro, bromo, ja jodo. Nimetamisel pannakse halogeeniaatomid omavahel tähestikulisse järjekorda. Näiteks: CH2 -- CH2 | | (1bromo2kloroetaan). Cl Br 2. Ahelaja asendiisomeerid · Ahelaisomeerid erinevad üksteisest süsinikahela ehituse poolest (asendusrühmade asukoht jääb samaks). · Asendiisomeerid erinevad üksteisest asendusrühma (näiteks halogeeni aatomi) paigutuse poolest. 3
Lahustudes hästi rasvades, kandub ta edasi piimaga, kuhjub inimese ja loomade rasvkoes ning kutsub esile nii ägedaid kui ka kroonilisi mürgistusi. Lisaks kõigele on DDT mullas ja vees erakordselt püsiv, mistõttu tema kahjulik toime võib ilmneda alles aastaid pärast kasutamist. Elektrofiilse tsentri tunneb ära positiivse laengu järgi aatomil. Nuklefiilse tsentri tunneb ära negatiivse laengu järgi aatomil. Nukleofiil ühineb elektrofiiliga. Elektrofiil ei ühine elektrofiiliga ega nukleofiil nukleofiiliga. CH3CH2Br + LiCN = CH3CH2CN + LiBr C3H7Cl + KOC2H5 = C3H7OC2H5 + KCl Nimetamine Asendusrühmadeks on halogeeni aatomid, vastavalt fluoro-, kloro-, bromo- ja jodo-. Asendusrühmade arvu väljendatatakse eesliidetega di-, tri-, tetra. Asendusreaktsiooni puhul fluoriid, -kloriid, -bromiid, - jodiid. Nt. Bromoetaan ehk etüülbromiid, 2-kloropropaan ehk isopropüülkloriid.
Orgaanilised halogeeniühendid (halogenoalkaanid) Orgaanilised ühendid, milles süsiniku aatom(id) on seotud halogeeni aatomi või aatomitega, on halogeeniühendid. Valemi tuletamine: CnH2n+2-xHalx H aatomeid on Hal aatomite võrra vähem, sest 1vesiniku saab asendada 1 halogeeniga, 2vesinikku 2 halogeeniga jne. Asendusnomenklatuur: Alkaanide halogeenderivaatide nomenklatuur sarnaneb hargnenud ahelaga alkaanide nomenklatuuriga. Asendusrühmadeks on halogeeniaatomid. Nende nimetused on vastavalt fluoro-, kloro-, bromo- ja jodo-. Asendusrühmade arvu väljendatakse samuti eesliidetega di-, tri- jne. Asendusrühma tüviühendiga liitumise kohta tähistatakse kohanumbriga. CH3CHCl2 1,1-dikloroetaan CH3CF(CH3)CH3 2-fluoro-2-metüülpropaan Funktsionaalnomenklatuur: Funktsionaalrühmaks on halogeeni aatom. Selle järgi nimetatakse tüvi: kloriid,
Orgaanilised ühendid, milles süsiniku aatomid on seotud halogeeni aastomi(tega), on halogeeniühendid. Alkaanide halogeenderivaatide e. Halogenoalkaanide nimetamine on sarnane hargnenud ahelaga alkaanide nimetamisega. Asendusrühmadeks on halogeeni aatomid ( fluoro, kloro, bromo,jodo)Näit. CH3-CHCl2- 1,1-dikloroetaan, CH2Cl-CHC2Br-1-bromo-2-kloroetaan.Asendusrühma tüviühendiga liitumise kohta tähtis.kohanumbriga. Asendusnomenklatuur- org.ühendite nimetamise moodus, mis lähtub tüviühendist ning käsitleb nimetavat ühendit kui tüviühendi asendusderivaati.Lihtsamate halogeeniühendite puhul võib kasutada ka funktsionaalnomenklatuuri- org.ühendite nimetamise moodus, mille järgi ühendiklassi nimetus koost. Tüvistruktuuri nimetusest
HALOGEENIÜHENDID JA NENDE NOMENKLATUUR Orgaanilised ühendid, milles süsiniku aatom(id) on seotud halogeeni aatomi või aatomitega, on halogeeniühendid. Alkaanide halogeenderivaatide nomenklatuur sarnaneb hargnenud ahelaga alkaanide nomenklatuuriga. Asendusrühmadeks on halogeeniaatomid. Nende nimetused on vastavalt fluoro-, kloro-, bromo- ja jodo-. Asendusrühmade arvu väljendatakse samuti eesliidetega di-, tri- jne. Asendusrühma tüviühendiga liitumise kohta tähistatakse kohanumbriga. CH3CHCl2 1,1-dikloroetaan CH3CF(CH3)CH3 2-fluoro-2-metüülpropaan NUKLEOFIILID JA ELEKTROFIILID Nukleofiiliks nimetatakse osakest, mis omab vaba elektronpaari või negatiivset
HALOGEENIÜHENDID JA NENDE NOMENKLATUUR Orgaanilised ühendid, milles süsiniku aatom(id) on seotud halogeeni aatomi või aatomitega, on halogeeniühendid. Alkaanide halogeenderivaatide nomenklatuur sarnaneb hargnenud ahelaga alkaanide nomenklatuuriga. Asendusrühmadeks on halogeeniaatomid. Nende nimetused on vastavalt fluoro-, kloro-, bromo- ja jodo-. Asendusrühmade arvu väljendatakse samuti eesliidetega di-, tri- jne. Asendusrühma tüviühendiga liitumise kohta tähistatakse kohanumbriga. CH3CHCl2 1,1-dikloroetaan CH3CF(CH3)CH3 2-fluoro-2-metüülpropaan NUKLEOFIILID JA ELEKTROFIILID Nukleofiiliks nimetatakse osakest, mis omab vaba elektronpaari või negatiivset
HALOGEENIÜHENDID ·Halogeeniühendites on süsiniku aatomid seotud halogeeni aatomi(te)ga CH4 => CH3Cl ·Füüsikalised omadused: Peamiselt vedelikud või tahked ained ·Madalamad halogeeniühendid aurustuvad kergesti, magusa lõhnaga Hüdrofoobsed => ei lahustu vees Suur tihedus (veest raskemad) Enamus on mürgised HALOGEENIÜHENDITE NOMENKLATUUR · Asendusnomenklatuur asendusrühmad + tüviühend fluoro-, kloro-, bromo-, jodo- · Funktsionaalnomenklatuur -süsivesinikrühm + aineklass fluoriid, -kloriid, -bromiid, -jodiid Halogeenühendite nomenklatuuri näited Elektrofiil tühja orbitaaliga osake · Elektrofiilsustsenter - elektrofiili koostisse kuuluv tühja või osaliselt tühja orbitaaliga aatom · Positiivne laeng või osalaeng +
Keemia Halogeenid Halogeenühendid on orgaanilised ühendid, milles süsiniku aatom(id) on seotud halogeeni aatomi(te)ga. Mõned vähesed halogeenühendid on toatemperatuuril gaasilised, enamik neist on aga vedelad või tahked ained. Kuna puudub vastastikmõju veega (nad ei saa moodustada vesiniksidemeid) on nad hüdrofiibsed ega lahustu vees. Suure tihedusega, veest raskemad. Alkaanide halogeenderivaatide nomenklatuur sarnaneb hargnenud ahelaga alkaanide nomenklatuuriga. Asendusrühmadeks on halogeeniaatomid (fluoro-, kromo-, jodo- ja bromo-). Asendusrühmade arvu väljendatakse eesliidetega di-, tri- jne. Asendusrühma tüviühendiga liitumise kohta tähistatakse kohanumbriga. Funktsionaalnomenklatuuri järgi moodustatakse halogeenühendi nimetus süsivesinikurühma nimetusest, millele lisatakse liide fluoriid, -kloriid, -bromiid- või jodiid. Kõik halogeenid on süsinikust elektronegatiivsemad.
Keemia Halogeenühendid- org.ühendeid, kus süsiniku aatomid on seotud halogeeni aatomi või aatomitega. Omadused: · Hüdrofoobsed- ei reag. H2O · Tahked ja vedelad(üksikud gaasid nt. CH3Cl) Nimetamine: 1) kasutan holgeenidele vastavaid eesliiteid. · Floro- (F) · Kloror- (Cl) · Bromo- (Br) · Jodo- (I)
Halogeenühendid HALOGEENIÜHENDID JA NENDE NOMENKLATUUR Orgaanilised ühendid, milles süsiniku aatom(id) on seotud halogeeni aatomi või aatomitega, on halogeeniühendid. Alkaanide halogeenderivaatide nomenklatuur sarnaneb hargnenud ahelaga alkaanide nomenklatuuriga. Asendusrühmadeks on halogeeniaatomid. Nende nimetused on vastavalt fluoro-, kloro-, bromo- ja jodo-. Asendusrühmade arvu väljendatakse samuti eesliidetega di-, tri- jne. Asendusrühma tüviühendiga liitumise kohta tähistatakse kohanumbriga. CH3CHCl2 1,1-dikloroetaan CH3CF(CH3)CH3 2-fluoro-2-metüülpropaan NUKLEOFIILID JA ELEKTROFIILID
võime ja NH2 omaduste kirjeldamiseks. 2-aminopropaanhape Karboksüülh -aat ENNE VT TAGUMI apete -amiid etüülpropanaat Orgaaniliste ühendite struktuur ja nomenklatuur. derivaadid: R-COO-R naatriumetanaat RÜHM LÕPP TÄHIS NÄIDE Estrid R-CO- etaanamiid Alkaanid -aan R- parafiin Amiidid NH2 Eetrid -eeter R-O-R CH3CH2-O-CH3 etüülmetüüleeter
· Orgaanilise keemia alguseks võib lugeda 1828. a. kui F. Wöhler teostas esimese orgaanilise sünteesi (sai esimese orgaanilise ühendi uurea). · Orgaaniliste ühendite arv on sisuliselt lõputu. · Orgaanilised ained koosnevad peamiselt süsinike ja vesinike aatomitest, aga võivad sisaldada ka hapniku, lämmastiku ja halogeenide aatomeid või heteroaatomitena teiste elementide aatomeid (näiteks: Fe, Na, P, S). Süsiniku aatom molekulis · Orgaanilistes ühendites on süsinik 4valentne see tähendab, et orgaanilistes ühendites on süsinikul alati 4 sidet. · Lämmastikul 3, hapnikul 2 ja vesinikul 1 side. · Süsinikul on võimalik 3 (4) erinevat valentsolekut, lämmastikul 3, hapnikul 2 ja vesinikul 1 valentsolek. Element Sidemete arv Valentsolekud H 1 H
· Orgaanilise keemia alguseks võib lugeda 1828. a. kui F. Wöhler teostas esimese orgaanilise sünteesi (sai esimese orgaanilise ühendi uurea). · Orgaaniliste ühendite arv on sisuliselt lõputu. · Orgaanilised ained koosnevad peamiselt süsinike ja vesinike aatomitest, aga võivad sisaldada ka hapniku, lämmastiku ja halogeenide aatomeid või heteroaatomitena teiste elementide aatomeid (näiteks: Fe, Na, P, S). Süsiniku aatom molekulis · Orgaanilistes ühendites on süsinik 4valentne see tähendab, et orgaanilistes ühendites on süsinikul alati 4 sidet. · Lämmastikul 3, hapnikul 2 ja vesinikul 1 side. · Süsinikul on võimalik 3 (4) erinevat valentsolekut, lämmastikul 3, hapnikul 2 ja vesinikul 1 valentsolek. Element Sidemete arv Valentsolekud H 1 H
· Orgaanilise keemia alguseks võib lugeda 1828. a. kui F. Wöhler teostas esimese orgaanilise sünteesi (sai esimese orgaanilise ühendi uurea). · Orgaaniliste ühendite arv on sisuliselt lõputu. · Orgaanilised ained koosnevad peamiselt süsinike ja vesinike aatomitest, aga võivad sisaldada ka hapniku, lämmastiku ja halogeenide aatomeid või heteroaatomitena teiste elementide aatomeid (näiteks: Fe, Na, P, S). Süsiniku aatom molekulis · Orgaanilistes ühendites on süsinik 4valentne see tähendab, et orgaanilistes ühendites on süsinikul alati 4 sidet. · Lämmastikul 3, hapnikul 2 ja vesinikul 1 side. · Süsinikul on võimalik 3 (4) erinevat valentsolekut, lämmastikul 3, hapnikul 2 ja vesinikul 1 valentsolek. Element Sidemete arv Valentsolekud H 1 H
*) Ühe või mitme järjest asetseva süsiniku juurest eraldub veel teises suunas mõni ahel. -) Kinnine ehk tsükliline süsinikahel: (tsüklo) *) Süsinikud asetsevad sedasi, et nad on kõik omavahel seotud. -) Sealt võib veel eralduda mõni lisa süsinik, kuid kolm ja rohkem süsiniku on ,,ring"- ahelas. * Süsiniku ühendite paljususe põhjused: -) 1. Süsinikul on neli valentsolekut; -) 2. Süsinik võib moodustada erineva kujuga ahelaid; -) 3. Süsiniku aatom võib olla seotud teiste aatomitega; -) 4. Muutes molekolis aatomite järjekorda, saame uue aine. Valemid orgaanilises keemias 1. Summaarne valem ehk molekuli valem. -) Kirjutatakse C'de, H'de summad. -) Kui valemis on lisa elemente, siis summaarne ja molekui valem lähevad lahku: *) Molekuli valemi puhul kirjutatakse aine klassi määratlev lisa element muust valemist lahku. *) Summaarse valemi puhul kirjutatakse kõik elemendid kokku ühte valemisse. 2
oksüdeerimise reaktsioon. 4. Esiteks peab halogeeni molekul lagunema radikaalideks. Siis peaks halogeeni radikaal ründama süsiniku aatomit, et tõrjuda välja (asendada) vesiniku radikaal, kuid halogeeni radikaal ei saa rünnata süsiniku aatomit kui reaktsioonitsentrit, sest see on varjatud vesiniku aatomite poolt. Seepärast on kõige kättesaadavamaks reaktsioonitsentriks hoopis vesiniku aatom, mille radikaal ,,ära võtab". Nüüd on süsiniku aatomil radikaaltsenter (paardumata elektron) ja see reageerib lõpuks ühe halogeeni molekuliga (vt skeemi lk 3940). 5. Vaatleme siin sidemete katkemisi ja moodustumisi ainult reaktsiooni summaarse võrrandi alusel, sest tegelikult on need protsessid üpris keerulised ja kulgevad hulga vaheastmete kaudu. a) on katkenud 4 süsinikvesinik-sidet ja moodustunud 2 vesiniku molekuli;
omavahelise erineva paiknemise tõttu mitme individuaalse ainena. Seoseisomeerid erineb aatomite järjestus Asendiisomeerid funktsionaalsed rühmad erinevad ainult oma paigutuse poolest molekulis, süsinikskelett pole muutunud. Lewise struktuurid näitavad sidemete ja vabade elektronpaaride ligikaudset paiknemist molekulis. Lihtsamate ja keerukamate molekulide kuju kirjeldamiseks antakse sidemepikkused, nurgad sidemete vahel , nurgad tasandite vahel. Nomenklatuur: 1) trivaalsed nimetused(uurea); 2) pooltrivaalsed nimetused(atsetoon) ; 3) süstemaatilised nimetused (IUPAC) (etaanhape); Vt harjutustunni vihik Brutoreaktsioonide tüübid o Liitumisreaktsioon kahest reagendist tekib uus aine o Elimineerimisreaktsioon - Üks reagent laguneb, andes kaks produkti. o Asendusreaktsioon kaks reagenti vahetavad üksikuid osi, andes kaks uut produkti
seotud molekulidest või ioonidest. Kompleksühend või ka koordinatiivühend on rangelt võttes neutraalne ühend, mille koostisesse kuulub vähemalt üks kompleks. Keskne metalliaatom võib kompleksis olla neutraalne, nt [Ni(CO)4], või katioonina, nt K4[Fe(CN)6]. Kompleksühendid on keemias ja elus äärmiselt olulised: hemoglobiin, klorofüll, paljud ensüümid on kompleksühendid. Kompleksimoodustaja- Tsentraalne aatom Ligandid- Molekulid või ioonid, mis liituvad kompleksi moodustumisel tsentraalse metalliiooniga. Lihtsamatel juhtudel on ligande ühe tsentraalaatomi ümber 4 või 6. Iga ligand annab tsentraalaatomiga vähemalt ühe kovalentse sideme. Sise-ja välissfäär- Kompleksis tsentraalaatomiga otseselt seotud ligandid moodustavad tsentraalaatomi koordinatsioonisfääri ehk sisesfääri. Koordinatsiooniarv- Sidemete arv tsentraalaatomi ja ligandide vahel, levinumad koordinatsiooniarvud on 4 ja 6.
lahustites (benseen, eeter) Süttivus Enamasti ei sütti Enamasti süttivad Vesilahuste elektrijuhtivus Enamasti juhivad Enamasti ei juhi elektrivoolu elektrivoolu (elektrolüüdid) (mitteelektrolüüdid) Orgaaniliste ühendite struktuuriteooria Butlerov'i teooria põhiideed: 1. Igal ühendil on kindel koostis, st aatomid on molekulis kindlas järjestuses. 2. Ühendi omadused sõltuvad aatomite järjestusest molekulis ning molekuli koostisest. Ühesuguse koostisega, kuid erineva struktuuriga ühendite omadused on erinevad. 3. Molekuli koostisse kuuluvad aatomid mõjutavad teiste aatomite kaudu üksteist. Orgaaniliste ühendite klassifikatsioon Sõltuvalt süsiniku aatomitest moodustunud ahela kujust jaotatakse orgaanilised ühendid kolme suurde rühma. 1. ATSÜKLILISED .
lahustites (benseen, eeter) Süttivus Enamasti ei sütti Enamasti süttivad Vesilahuste elektrijuhtivus Enamasti juhivad Enamasti ei juhi elektrivoolu elektrivoolu (elektrolüüdid) (mitteelektrolüüdid) Orgaaniliste ühendite struktuuriteooria Butlerov'i teooria põhiideed: 1. Igal ühendil on kindel koostis, st aatomid on molekulis kindlas järjestuses. 2. Ühendi omadused sõltuvad aatomite järjestusest molekulis ning molekuli koostisest. Ühesuguse koostisega, kuid erineva struktuuriga ühendite omadused on erinevad. 3. Molekuli koostisse kuuluvad aatomid mõjutavad teiste aatomite kaudu üksteist. Orgaaniliste ühendite klassifikatsioon Sõltuvalt süsiniku aatomitest moodustunud ahela kujust jaotatakse orgaanilised ühendid kolme suurde rühma. 1. ATSÜKLILISED
Orgaanilise keemia põhisuunad: *Individuaalsete komponentide eraldamine looduslikest produktidest. *Ühendite süntees ja puhastamine.* Orgaaniliste ühendite struktuuri uurimine, struktuuri ja omaduste vahelise sõltuvuse selgitamine. Lewise punktivalemid: Aatomi valentselektronid on märgitud punktidena, mis on grupeeritud nelja võimaliku paarina ümber aatomi. Iga aatomi ümber tuleb moodustada oktett. 2. Orgaaniliste ühendite struktuur ja nomenklatuur. Lewise struktuurid näitavad sidemete ja vabade elektronpaaride ligikaudset paiknemist molekulis. Lihtsamate ja keerukamate molekulide kuju kirjeldamiseks antakse sidemepikkused, nurgad sidemete vahel , nurgad tasandite vahel. Nomenklatuur: 1) trivaalsed nimetused(uurea); 2) pooltrivaalsed nimetused(atsetoon) ; 3) süstemaatilised nimetused (IUPAC) (etaanhape); 3. Aatomorbitaalid, hübridisatsioon. Tuuma ümber tiirlevad elektronid on paigutunud orbitaalidele
Need ühendid on hüdrofoobsed, neist koosnevad materjalid põlevad hõlpsalt ning annavad asendusreaktsioone. Põhiliseks leidumisallikaks on nafta. Täielik põlemine: CH4 + 1,5O2 CO2 + 2H2O Mittetäielik põlemine: 2CH4 + 3O2 CO2 + 4H2O + C Halogeenidega (VIIA): CH4 + Br2 CH3Br + HBr Vesinikhalogeenidega: CH4 + HBr CH3Br + H2 Oksüdeeerumine: 2CH4 + O2 2CH3OH Homoloogiline rida: 1. metaan CH4 2. etaan C2H6 3. propaan C3H8 4. butaan C4H10 5. pentaan C5H12 6. heksaan C6H14 7. heptaan C7H16 8. oktaan C8H18 9. nonaan C9H20 10. dekaan C10H22 Keemia - Alkeenid Alkeenid on küllastumata süsivesinikud, mille üldvalemiks on CnH2n. Küllastunud ainetel on süsinikahelas kõik ühekordsed sidemed ja iseloomulikud on asendumisreaktsioonid. Küllastumata ühenditel on süsinike vahel vähemalt üks kordne side ja iseloomulikud on
Butaan C4H10 Oktaan C8H18 Dodekaan C12H26 jne Hargneva ahela korral loetakse pikim ahel peaahelaks ja muud ahelad kõrvalahelateks Peaahel määrab nime lõpu Kõrvalahelate asukoht (mitmenda peaahela süsiniku küljes) näidatakse numbriga Kõrvalahelaid nimetatakse nagu radikaale, -aan lõpp asendub lõpuga üül Näiteks: CH3- metüül ; CH3CH2- etüül ; CH3CH2CH2- propüül hargneda võib ka kõrvalahel sellisel juhul on nime andmine keeruline, kuid põhimõtteliselt analoogiline . Lihtsamat hargnevat radikaali CH3CHCH3 kutsutakse isopropüüliks Ühesuguste kõrvalahelate arvu näidatakse eesliidet di-, tri-, jne. Abil Radikaalid järjestatakse tähestiku järjekorras 6. 5. 4. 3. 2. 1. Näiteks CH3 CH(CH3) CH2 CH2 C(CH3)2-CH3
Butaan C4H10 Oktaan C8H18 Dodekaan C12H26 jne Hargneva ahela korral loetakse pikim ahel peaahelaks ja muud ahelad kõrvalahelateks Peaahel määrab nime lõpu Kõrvalahelate asukoht (mitmenda peaahela süsiniku küljes) näidatakse numbriga Kõrvalahelaid nimetatakse nagu radikaale, -aan lõpp asendub lõpuga üül Näiteks: CH3- metüül ; CH3CH2- etüül ; CH3CH2CH2- propüül hargneda võib ka kõrvalahel sellisel juhul on nime andmine keeruline, kuid põhimõtteliselt analoogiline . Lihtsamat hargnevat radikaali CH3CHCH3 kutsutakse isopropüüliks Ühesuguste kõrvalahelate arvu näidatakse eesliidet di-, tri-, jne. Abil Radikaalid järjestatakse tähestiku järjekorras 6. 5. 4. 3. 2. 1. Näiteks CH3 CH(CH3) CH2 CH2 C(CH3)2-CH3
N N H P u r iin 7 Klassifikatsioon funktsionaalsete rühmade (FR) iseloomu alusel Funktsionaalsed rühmad on mittesüsivesinikulise iseloomuga aatomid või aatomite grupid, mis asendajatena süsivesnikahelas määravad orgaanilise ühendi keemilised omadused ja kuuluvuse kind- lasse ühendite klassi. Tähtsaimad orgaaniliste ühendite klassid ja neile vastavad funktsionaalsed rüh- mad on toodud tabelis 1. Tabel 1. Klassifikatsioon funktsionaalsete rühmade (FR) alusel. FR nim etus FR ehitus O rgaaniliste ühendite rühm
annaabi.ee 
