, elektrondie arv 6 Püridiin n=?, elektronide arv: 6 süsteemid, 2 väljas Imidasool n=?, elektronide arv: 6 süsteemid, 2 väljas REAKTSIOONIDE SELETUSED http://www.mhhe.com/physsci/chemistry/carey/student/olc/ch12overview.html ELEKTROFIILNE ASENDUS AROMAATSES TUUMAS Enamik kasutuses olevaid orgaanilise aineid sisaldab ühte või mitut aromaatset tuuma. Areenide põhireaktsiooniks on elektrofiilne asendusreaktsioon. Areenid üldjuhul liitumisreaktsioone ei anna. Elektrofiilse asendusega saame areenide vesinikke asendada järgmiste rühmadega: Halogeenimisel, kasutades F2, Cl2, Br2, I2 saame haloareene (fenüühaliide). Benseeni tuum kujutab endast kuue -elektroniga konjugeeritud süsteemi. Mõlemal pool tsükli tasapinda moodustuvad rõngakujulised elektronpilved. Need elektronpilved on steeriliselt (ruumiliselt) kättesaadavad elektrofiilidele. Seega saab aromaatne tuum käituda kui
asendiisomeeria- tuleneb funktsionaalsele rühmade erisugusest paigutusest ühesuguse süsinik- ahelaga molekulides ahelaisomeeria- tuleneb süsiniku aatomite vaheliste sidemete erisugusest järjestusest süsinikahelas nukleofiilne tsenter- aatom, millel on vaba või osaliselt vaba elektronipaar ning neg laeng või elektrofiilne tsenter- aatom, millel on tühi või osaliselt täitmata orbitaal ning pos laeng või nukleofiilne asendus- reaktsioon, mille tulemusena elektrofiilse tsentri juures üks nukleofiilne rühm asendub teisega elektrofiilne asendus- reaktsioon, mille tulemusena nukleofiilse tsentri juures üks elektrofiilne rühm asendub teisega kloroform + valem, kasutusalad- uimastava lõhnaga värvitu vedelik freoonid + kasu/kahju- klorofluoroalkaan pestitsiidid- haigustekitajate, taimekahjurite või umbrohtude tõrjeks kasutatav mürkkemikaal elektronegatiivsus- aatomi võime tõmmata enda poole elektrone. Kõige elektronegatiivsem on F, vähem CS
Kaksikside käitub nagu nukleofiilne tsenter. Seda ründavad elektrofiilid. Küllastumata ühendite reaktsioonid algavadki elektrofiili ühinemisega, millele järgneb nukleofiilseosakese ühinemine. Küllastumata ühenditega liituvad halogeenid, vesinikhalogeenid, vesi (hapekatalüütiliselt), vesinik (katalüsaatori abil). Kolmikside on -side + kaks -sidet. Kaksik- või kolmikside on nukleofiilne tsenter. Liitumisreaktsioon küllastumata ühendiga algab elektrofiilse osakese ühinemisega. Küllastumata ühendid on ühendid, kus süsiniku aatomite vahel esineb kahekordne side ehk kaksikside või kolmekordne side ehk kolmikside. Esimesed neist kaanavad nime alkeenid (nimetuse lõpp een), teised nime alküünid (nimetuse lõpp üün). Nimetused antakse lähtuvalt süsiniku aatomite arvust, kordse sideme asukoht määratakse ära selle süsiniku järgi, mille järel ta asub. CH 2=CH
Halogeenühendite keemilised omadused Halogeenühendites on süsiniku ja halogeeni vaheline side polaarne st elektronpaar, mis moodustab kovalentse sideme on tugevamini tõmmatud ühe aatomi poole. Igas ühendis, mis sisaldab polaarset sidet, võime eristada elektrofiilset ja nukleofiilset tsentrit. Elektrofiili ehk elektrofiilse tsentri tunneme ära positiivse laengu/osalaengu ja vaba orbitaali järgi. Nukleofiili ehk nukleofiilse tsentri tunneme ära negatiivse laengu/osalaengu ja vaba elektronpaari järgi. Nukleofiil ühineb elektrofiiliga. Halogeenühenditega toimub nukleofiilne asendusreaktsioon st ründavaks osakeseks on tugevam nukleofiil, reaktsioonitsentriks on halogeenühendi elektrofiilsustsenter, lahkuv rühm eraldub halogeenühendist halogeniidioonina. 1
Nukleofiil on vaba elektron paariga osake, millel on negatiivne(-) laeng. HCl -> :Cl- + H+ katioon Elektrofiilid: H+ ja metalli ioonid Na+, K+ Nukleofiilid: Cl-, F-, Br-, J- ja hapete anioonid SO42-, HSO4-, NO3-, CH3COO- jne Süsinik mille juures on vaba elektron paar on nuklefiilsus tsentner ja aato millel on tühi orbital elektrofiilsus tsentner. --- > nukleofiilne tsentner (karbokatioon) Nukleofiilne asenuds reaktsioon: 1) Elektrofiilse tsentri tunneme ära (+) laengu või osalaengu + järgi aatomil. 2) Nukleofiilse tsentri tunneme ära (-) laengu või osalaengu - järgi aatomil. 3) Nf ühineb Ef. Nf ründab Ef ja Ef ründab Nf. 4)Ef ei reageeri Ef, sammuti Nf, Nf'iga.
Karbonüülühendid Ketoonid (-oon) Aldühüüdid (-aal) Karbonüülühend ühend, mille molekulis esineb karbonüülrühm Aldehüüd ühend, mis sisaldab aldehüüdrühma Ketoon ühend, mille karbonüülrühm n seotud kahe süsiniku aatomiga Polaarsed ühendid ründavad karbonüülrühma sel viisil, et nukleofiilne tsenter ühineb karbonüülrühma elektrofiilse tsentriga süsinikuga. Füüsikalised omadused: Karbonüülrühm on polaarne molekuliosa, kuid vesiniksidemeid ta praktiliselt ei moodusta. Seepärast on nii karbonüülühendi molekulide omavaheline vastastikmõju kui ka vastastikmõju veega nõrk. Enamik aldehüüde ja ketoone on kergesti lenduvad vedelikud. Madalamad esindajad lahustuvad vees väga hästi, kuid süsinikahela pikenedes lahustuvus väheneb kiiresti. Füsioloogiline toime:
· põhjustavad raskeid kesknärvisüsteemi ja maksa kahjustusi Elektrofiilsustsenter on pos. osalaenguga või pos. laenguga aatom aines. Nuklofiilsustsenter on neg. osalaenguga või neg laenguga aatom aines. Elektrofiil on tühja orbitaaliga ja positiivse laenguga aine osake. Nukleofiil on vaba elektronbaariga ja negatiivse laenguga aine osake. Radikaal on osake, millel on paardumata elektron. Nukleofiilne asendus on reaktsioon, mille tulemusena elektrofiilse tsentri juures üks nukleofiilne rühm asendub teisega. Halogeeni ühenditele on iseloomulik nukleofiilne asendusreaktsioon. 1) Nukleofiilse asendusreaktsiooni kutsub esile nukleofiil.(ründav osake) 2) Ründab halogeeniühendis elektrofiilsustsentrit 3) Polaarne side katkeb juhul, kui ründav nukleofiil on tugevam, kui lahkuv nukleofiil(halogeen).
3)osalaeng - väiksem elektroni laengust. Väga väike laen 4)elektrofiil on OSAKE, millel on tühi orbital ja/või + laeng 5)elektrofiilne tsenter on AATOM , millel on tühi orbital ja/või + laeng 6)elektrofiilne asendusreaktsioon nukleofiilse tsentri juures üks elektrofiil asendub teisega. 7)nukleofiil on OSAKE, millel on vaba elektronpaar või/ja laeng 8)nukleofiilne tsenter on AATOM, millel on vaba elektronpaar ja/või laeng 9)nukleofiilne asendureaktsioon elektrofiilse tsentri juures üks nukleofiil asendub teisega. 10)radikaal kõrge energiaga osake , millel on paardumata elektron. Väga aktiivsed. 11)reaktsioonitsenter aatom või aatomite rühm, mis osaleb ning muundub reaktsiooni käigus. 12) lahkuv rühm rühm, mis tõrjutakse välja asendusreaktsioonis. 13)freoon klorofluoroalkaan 14)pestitsiid haigustekitajate, taimekahjurite või umbrohtude tõrjeks kasutatav mürkkemikaal.
süsinik- ahelaga molekulides ahelaisomeeria- tuleneb süsiniku aatomite vaheliste sidemete erisugusest järjestusest süsinikahelas nukleofiilne tsenter- aatom, millel on vaba või osaliselt vaba elektronipaar ning neg laeng või osalaeng elektrofiilne tsenter- aatom, millel on tühi või osaliselt täitmata orbitaal ning pos laeng või osalaeng nukleofiilne asendus- reaktsioon, mille tulemusena elektrofiilse tsentri juures üks nukleofiilne rühm asendub teisega elektrofiilne asendus- reaktsioon, mille tulemusena nukleofiilse tsentri juures üks elektrofiilne rühm asendub teisega kloroform + valem, kasutusalad- uimastava lõhnaga värvitu vedelik freoonid + kasu/kahju- klorofluoroalkaan pestitsiidid- haigustekitajate, taimekahjurite või umbrohtude tõrjeks kasutatav mürkkemikaal DDT + kasud/kahjud- mutageenne toime
kiirguse toimel radikaalideks, mis on katalüsaatoriks osoonikihi lagunemisprotsessis. Pestitsiidide omadused Lahustuvad hästi rasvades. Elusorganismidele mürgised. Kahjulikkus Lahustudes hästi rasvades, kandub ta edasi piimaga, kuhjub inimese ja loomade rasvkoes ning kutsub esile nii ägedaid kui ka kroonilisi mürgistusi. Lisaks kõigele on DDT mullas ja vees erakordselt püsiv, mistõttu tema kahjulik toime võib ilmneda alles aastaid pärast kasutamist. Elektrofiilse tsentri tunneb ära positiivse laengu järgi aatomil. Nuklefiilse tsentri tunneb ära negatiivse laengu järgi aatomil. Nukleofiil ühineb elektrofiiliga. Elektrofiil ei ühine elektrofiiliga ega nukleofiil nukleofiiliga. CH3CH2Br + LiCN = CH3CH2CN + LiBr C3H7Cl + KOC2H5 = C3H7OC2H5 + KCl Nimetamine Asendusrühmadeks on halogeeni aatomid, vastavalt fluoro-, kloro-, bromo- ja jodo-. Asendusrühmade arvu väljendatatakse eesliidetega di-, tri-, tetra.
CH3CH2Br etüülbromiid Ahelisomeeria: ühendite erinevus on ahela kujus Näide: CH3- CH2- CH2 -CH3 butaan CH3- CH - CH3 isobutaan CH3 Asendiisomeeria:ühendite erinevus on sidemete või funktsionaalrühmade erinevas paiknemises Näide: 1- klorobutaan ja 2-klorobutaan Elektrofiil tühja orbitaali ja positiivse laenguga osake (, metallikatioonid) Nukleofiil vaba elektronpaariga osake, millel on negatiivne laeng (, halogeenid, ) Elektrofiilse tsentri tunneb ära positiivse laengu järgi aatomil. Nuklefiilse tsentri tunneb ära negatiivse laengu järgi aatomil. Nukleofiil ühineb elektrofiiliga. Elektrofiil ei ühine elektrofiiliga ega nukleofiil nukleofiiliga. Nukleofiilse asendusreaktsiooni korral: nukleofiil on ründav osake; reaktsioonitsenter on elektrofiilne tsenter; lahkuv rühm eraldub nukleofiilina. Elektrofiilne asendusreaktsioon: elektrofiil ründab nukleofiilset reaktsioonitsentrit; lahkuv rühm eraldub elektrofiilina
või aromaatne ring) ründav osake- on reaktsiooni alustav osake, asendusreaktsiooni korral nukeofiil. reaktsioonitsenter- aatom või aatomite rühm, mis osaleb ning muundub reaktsiooni käigus. lahkuv rühm- rühm, mis tõrjutakse välja asendusreaktsioonis. katkev side- kovalentne side, mis katkeb lahkuva rühma väljatõrjumisel. väljatõrjutud osake- asendusreaktsiooni korral väljatõrjutav osake nukleofiilne asendus- asendus, mille tulemusena elektrofiilse tsentri juures üks nukleofiilne rühm asendub teisega. alkoksiidioon- alkoholi kui happe anioon. freoonid- klorofluoroalkaan. pestitsiidid-haigustekitajate, taimekahjurite või umbrohtude tõrjeks kasutatav mürkkemikaal. alkohol- orgaaniline ühend, mille tetraeedrilise süsiniku aatomi juures on üks vesinik asendatud hüdroksüülrühmaga (-- OH). alkoholaat- alkoholi kui happe sool. funktsionaalne rühm- heteroaatomeid (ka C,N,O või Hal) sisaldav rühm, mis on seotud
4. Karbonüülühendite füüsikalised ja füsioloogilised omadused Füüsikalised: o Lenduvad vedelikud o Mida lühem C-ahel, seda paremini vees lahustub Füsioloogilised: o Narkootilise toimega o Kahjustab kesknärvisüsteemi, limaskesta (nahapõletik, pikaajaline ravi) Keemilised: o Väga nõrk alus 5. Karbonüülühendi ja karboksüülhappe nulkeofiilse ja elektrofiilse tsentri võrdlus Karboksüülhape Karbonüülühend + eletrofiilsustsenter , – nukleofiilsustsenter 6. Mida tähendab, et karb.happe laeng on delokaliseerunud? Laeng on laiali määritud, nõrk nukleofiil 7. Karb.hapete soolade nimetused Lõpp -aat nt. CH3CH2COONa - naatriumpropanolaat 8. Karb.hapete omadused Füüsikalised: o Tugev vesinikside o Kõrge keemistemperatuur o Esineb vedelas või tahkes olekus
Kaksikside, kolmikside-Süsinikevahelise kaksiksidemega ühendeid nim alkeenideks. ___,,___ kolmiksidemega ___,,___ alküünideks. Kaksiksideme moodustab kaks paari elektrone. Kaksikside on o-side + ,,pii"side.Kaksiksidet moodustavad süsiniku aatomid ja nendega seotud muud aatomid asuvad kõik ühes tasapinnas.Ainult piisideme elektronpilved ulatuvad sellest tasandist väljapoole. Kolmikside on o-side + kaks pii sidet. Kolmiksidemega seotud süsiniku aatomid ja nendega seotud aatomid asuvad ühel sirgel, seda süsinikku nim lineaarseks. Markovnikov- Kuulus vene professor, kes elas aastatel 25.aug 1812-18 veebruar 1880(suri Peterburis).Teda tuntakse ta reegli järgi, ehk Markovnikovi reegli järgi, mis kõlab järgmiselt: ,,Küllastumata ühendi liitumisel vesinikhalogeenidega liitub vesinik enam hüdrogeenitud süsiniku aatomiga". Trans-isomeeria-esimeses molekolis on kaksiksideme juures asuvad asendajad (metüülrühmad) teine teisel pool kaksiksidet. Sell...
Kõige rohkem N sisaldavaid ühendeidtehnikas.Alkaloidide struktuuris n.nikotiinis,mõnedes taimedes.Tugev füsio-loogiline toime.Paljud alkaloidid v nende segud tuntud narkootikumidena. Miks on aromaatne tuum väga püsiv-aatomite tsüklil on ühine - elektronpilv. Kõik sidemed on võrdse tugevusega.Miks on vaja asendamata areenide elektrofiilse asendusreaktsiooni korral kasutada katalüsaatorit?-elektrofiili ei ole,e.fiilsus vaja tekitada.Katalüsaator peab olema tugev el.fiil.Areenide esindajad,nende mõju keskkonnale-mitmetsüklilised ühendid tekitavad vähki. Dioksiinid reostavad keskkonda,tekivad mürgised ained.Suuremad reostajad metallurgia-,paberi-,tselluloositööstused,prügipõletus.Miks on
reageerib magneesiumiga kõigepealt moodustub side magneesiumi ja kloori vahel, katkeb side kloori ja süsiniku vahel ning tekib alküülradikaal. Seejärel reageerib magneesiumkloriid tekkinud alküülradikaaliga, kusjuures uus side moodustub magneesiumi ja alküülradikaali vahel. Moodustub Grignardi reaktiiv tugev nukleofiil ja alus, mille reageerimisel tahke süsinikdioksiidiga ning HCl-ga moodustub bensoehape. Teises etapis toimub kõigepealt karboksüülhappe (bensoehappe) elektrofiilse tsentri happekatalüütiline aktiveerimine, kuna karboksüülhapped ei ole tavaolukorras piisavalt aktiivsed, et alkoholidega reageerida. Tugeva happe toimel muutub karbonüülrühma süsinik elektrofiilsemaks, nii et see on võimeline reageerima alkoholi nukleofiilse tsentriga. Protoneerimise tagajärjel muutub karbonüülrühma OH-rühm heaks lahkuvaks rühmaks ning lahkub vaheühendist, andes tulemuseks estri. Reagentide ohtlikkus: Bromobenseen on toksiline ja lakrimaator
Mõned taimed toodavad fenoole selleks, et nende vegetatiivsed osad oleksid mürgised ja et neid ei söödaks. Selle näiteks võib tuua lääne-mürgitamme (Toxicodendron diversilobum). Fenooli 5-protsendilist vesilahust kasutatakse meditsiinis antiseptikumina. Seetõttu öeldakse, et fenoolil on spetsiifiline "haigla lõhn". Keemiliselt olemuselt kuulub fenool aromaatsete ühendite klassi benseeni molekulis on üks vesinikuaatom asendatud hüdroksüülrühmaga. Fenool astub kergesti elektrofiilse asenduse reaktsioonidesse (SE) aromaatse tsükli osavõtul. Fenooli OH-rühm omab nõrgalt happelisi omadusi ja reageerib tugevate alustega: C6H5OH + NaOH -> C6H5ONa + H20. Paljud karboksüülhapped on fenoolist happelisemad. Teiselt poolt on fenool happelisem kui alifaatsed alkoholid. Fenooli kindlakstegemiseks saab kasutada lihtsat värvustesti, nn Liebermanni fenoolikatset: fenoolile lisatakse väävelhapet ja naatriumnitritit ning seejärel valatakse see lahus
C1 C4 toatemperatuuril gaasiliselt, C5 C15 toatemperatuuril vedel, C16 toatemperatuuril tahkes olekus (e. parafiin) Ei oska rohkem midagi siit välja tuua. 18.7 Ennustada antud elimineerimis-, liitumis- ja asendusreaktsioonide saadusi; 18.8 Selgitada antud elimineerimis-, liitumis- ja asendusreaktsioonide mehhanisme; 18.9 Selgitada erinevate asendusrühmade mõju benseenituuma elektrontiheduse jaotusele (osata joonistada resonantsstruktuure) ja ennustada elektrofiilse asendusreaktsiooni saadusi. Resonants Se2 mehhanism Asendusrühmade mõju: Elektrondonoorsed rühmad on: need lähevad vist orto ja para-asendisse -Hal; -R (R = alküül- jmt rühm); -OH, -OR (R = alküül- jmt rühm); -NH2, -NHR, -NR2; -O- Elektronaktseptoorsed rühmad on: ja need meta -CHal3; -CN; -COOH, -COOR (R = alküül- jmt rühm); -CHO, -COR (R = alküül- jmt rühm); -NO2; -SO3H 19.1 Nimetada lihtsaid funktsionaalrühmi; Funktsionaalrühmad
käituvad reaktsioonides elektronpaari doonoritena ja on Lewise alused. Orgaanilises keemias võivad hapetena käituda alkoholid ja fenoolid. Fenoolid on tugevamad happed.Orgaanilises keemias käituvad alustena amiinid, aromaatsed amiinid on nõrgemad alused kui alküülamiinid. o Nukleofiilse asendusreaktsiooni korral: nukleofiil on ründav osake, reaktsioonitsenter on elektrofiilne tsenter, lahkuv rühm eraldub nukleofiilina. o Elektrofiilse asendusreaktsiooni korral: elektrofiil ründab nukleofiilset reaktsioonitsentrit,lahkuv rühm eraldub elektrofiilina.(isel. aromaatsele tuumale- halogeenimine, nitreerimine jne) o Elimineerimisreaktsioonid: kui nukleofiil käitub alusena,rebides molekulist ära prootoni. R-Hal + NaOH R-OH + NaHal o Elektrofiilne liitumisreaktsioon kaksiksidemele: Ühinemisreaktsionil liitub
Happed on seda tugevamad, mida hoolsamalt nad prootonit loovutavad ja Tugevad: OH-, CN-, OR-, R-NH2 mida vähem tekkinud anioon seda tagasi liita soovib. Nõrgad: R-COO-, Hal-, H2O, R-OH Alused on seda tugevamad, mida hoolsamalt nad prootonit liidavad ja mida Elektrofiil tühja orbitaaliga osake, nt: vesinikioon vabamalt on selleks kättesaadav elektronpaar. Elektrofiilse tsentri tunneme ära pos laengu või osalaengu järgi aatomil. Elektrofiilsete ja nukleofiilsete reaktsioonide tüübid. Nukleofiilse tsentri tunneme ära neg laengu või osalaengu järgi aatomil. Nukleofiilse asendusreaktsiooni korral: Nukleofiil on ründav osake Reaktsioonitsenter on elektrofiilne tsenter
7. Valime näiteks tsüklopentaani saamise n-pentaanist: + H2 Need kaks ainet ei saa olla isomeerid, kuna nende atomaarne koostis on erinev. Vesiniku eraldumine molekulist on alati oksüdeerumisprotsess. Selles võid veenduda kui arvutate kummagi ühendi keskmise oksüdatsiooniastme (need on vastavalt 2,4 ja 2). 8. A. Üldisem reaktsioonitüüp on liitumisreaktsioon. B. Alkeenide reaktsioonid algavad elektrofiilse osakese või tsentri rünnakuga ühele süsinikule. C. Küllastumata ühenditega reageerivad vesinik, halogeenid, vesinikhalogeniidid, vesi ja hapnik. 13 9. 1) CH3 CH CH2 + H2 CH3 CH2 CH3 2) CH3 CH CH2 + Cl 2 CH3 CH CH2 Cl Cl
Liitumisel toimuks resonantsi kadumine, mis on energeetiliselt ebasoodne. Resonantsi tõttu on nukleofiilsus väiksem (kaksikside on ruumis rohkem laiali määritud). Asendusreaktsioonid liitumisreaktsioonide asemel ongi aromaatsuse tunnuseks. 21. Areenide keemilised omadused. Selgitage reaktsioonimehhanismi. Vt. Punkt 10!! 22. Selgitage erinevate asendusrühmade mõju benseenituuma elektrontiheduse jaotusele (joonistage resonantsstruktuurid) ja ennustage elektrofiilse asendusreaktsiooni saadusi. Mõned asendusrühmad (-OH, -NH2) muudavad benseenituuma oluliselt reaktiivsemaks ja mõjutavad produktide jaotust orto- ja para-asendatud derivaatide kasuks. Teised (-NO2, -COOH) vähendavad reaktiivsust ja produktid on eelistatult metaasendatud. Elektrofiilse asendusreaktsiooni joonis!! Orgaaniliste ühendite omaduste mõistmisel ja ennustamisel on võtmeks funktsionaalrühmad.
Vesi reageerib estriga väga aeglaselt seepärast, et mõlemad ained on vähese reageerimisvõimega vesi on nõrk nukleofiil ja ester nõrk elektrifiil. Kui muuta katalüsaatori abil vähemalt üht neist, näiteks ester, aktiivsemaks, kulgeb reaktsioon palju kiiremini. Katalüsaatorina kasutatakse happeid. Happe lisamisel tõuseb lahuses vesinikioonide kontsentratsioon ning osa estri molekule seob endaga prootoni. Kui prooton liitub estriga, tekitab ta tugevalt elektrofiilse osakese. Estri happeline hüdrolüüs kulgeb happe ja alkoholi moodustumisega. Estri moodustumine ja estri hüdrolüüs on hapekatalüütiline pöördreaktsioon. Et saada kõrge saagisega estrit, tuleb tasakaal nihutada estri tekke suunas, võtta selleks kas alkoholi või hapet suures liias või kõrvaldada moodustuv vesi reaktsioonisegust. Etüülatsetaati ja butüülatsetaati kasutatakse suurtes kogustes polümeersete ainete lahustitena,
resonantsiga stabiliseeritud; keskmine osaliselt delokaliseeritud; viimane prootoni eraldumine. Tähtsamad reakstioonid on halogeenimine C6H6+Br2C6H5Br+HBr; nitreerimine C6H6+HNO3C6H5NO2+H2O; sulfoonimine C6H6+SO3C6H5SO3H; alküülimine ja atsüülimine Friedel-Craftsi meetodil C6H6+R- ClC6H5R+HCl 22. Selgitage erinevate asendusrühmade mõju benseenituuma elektrontiheduse jaotusele (joonistage resonantsstruktuurid) ja ennustage elektrofiilse asendusreaktsiooni saadusi. Mõned asendusrühmad (-OH, -NH2) muudavad benseenituuma oluliselt reaktiivsemaks ja mõjutavad produktide jaotust orto- ja para-asendatud derivaatide kasuks. Teised (-NO2, -COOH) vähendavad reaktiivsust ja produktid on eelistatult meta-asendatud. 23. Nimetage tähtsamad funktsionaalrühmad. Eristage struktuuri järgi süsivesinike halogeenderivaate, alkohole, fenoole, eetreid, aldehüüde, ketoone, karboksüülhappeid, amiine, estreid ja amiide. -
anioonid.Nukleofiilid loovutavad elektrone teisele aatomile, käituvad reaktsioonides elektronpaari doonoritena ja on Lewise alused. Orgaanilises keemias võivad hapetena käituda alkoholid ja fenoolid. Fenoolid on tugevamad happed.Orgaanilises keemias käituvad alustena amiinid, aromaatsed amiinid on nõrgemad alused kui alküülamiinid. Nukleofiilse asendusreaktsiooni korral: nukleofiil on ründav osake, reaktsioonitsenter on elektrofiilne tsenter, lahkuv rühm eraldub nukleofiilina. Elektrofiilse asendusreaktsiooni korral: elektrofiil ründab nukleofiilset reaktsioonitsentrit,lahkuv rühm eraldub elektrofiilina.(isel. aromaatsele tuumale- halogeenimine, nitreerimine jne) Elimineerimisreaktsioonid: kui nukleofiil käitub alusena,rebides molekulist ära prootoni. R-Hal + NaOH R-OH + NaHal Elektrofiilne liitumisreaktsioon kaksiksidemele: Ühinemisreaktsionil liitub elektrofiilne osake (prooton) kordse sideme selle C-ga, millega on seotud rohkem vesinikke, nukleofiilne osake
...) · Koksigaas ( CH4 jne , H2 , CO , CO2 ..) Aniliin (fenüülamiin , aminobenseen ) :NH2 Molekuli ehitus ja keemilised omadused 3.) benseenituum on osaliselt vabade orbitaalide ( - sideme omapärase ehituse) tõttu elektrofiil ja tõmbab N jagamata elektronpaari pisut enda poole .Aluselised omadused on seotud lämmastiku jagamata elektronpaariga ja on benseenituuma elektrofiilse mõju tõttu nõrgendatud Vesilahuses aniliin protoneerub vähesel määral ja ilmutab küll nõrku, aga selgeid aluselisi omadusi C6H5NH2 + HOH ó C6H5NH3+ + :OH- · Aniliin reageerib hapetega andes sooli C6H5NH2 + HCl à (C6H5N+H3)Cl- fenüülammooniumkloriid (lahustub vees) või 2C6H5NH2 + H2SO4 à (C6H5NH3)2SO4 fenüülammooniumsulfaat (ei lahustu vees) Kuumutamisel või leeliste toimel fenüülammooniumsoolad lagunevad 4
benseenituumaga C6H5NH2 Omapärase lõhnaga, mürgine vedelik. Vees lahustub halvasti. Molekuli ehitus ja keemilised omadused 3.) benseenituum on osaliselt vabade orbitaalide ( - sideme omapärase ehituse) tõttu elektrofiil ja tõmbab N jagamata elektronpaari pisut enda poole .Aluselised omadused on seotud lämmastiku jagamata elektronpaariga ja on benseenituuma elektrofiilse mõju tõttu nõrgendatud Vesilahuses aniliin protoneerub vähesel määral ja ilmutab küll nõrku, aga selgeid aluselisi omadusi C6H5NH2 + HOH C6H5NH3+ + :OH- · Aniliin reageerib hapetega andes sooli C6H5NH2 + HCl (C6H5N+H3)Cl- fenüülammooniumkloriid (lahustub vees) või 2C6H5NH2 + H2SO4 (C6H5NH3)2SO4 fenüülammooniumsulfaat (ei lahustu vees) Kuumutamisel või leeliste toimel fenüülammooniumsoolad lagunevad 4
annaabi.ee 
