tsükkel aromaatne struktuur (tsükkel)- orgaaniliste ühendite struktuurielement, mille tunnuseks on vahelduvate üksik- ja kaksiksidemetega ahelast moodustunud tsükkel. areenid- aromaatsete ühendite üldnimetus. heterotsüklilised ühendid- tsükliline ühend, mille tsüklit moodustavate aatomite hulka kuuluvad peale süsinike ka teiste elementide aatomid. fenoolid- hüdroksü- või polühüdroksüareenid. fenolaat- fenooli kui happe sool. delokalisatsioon- ehk laialijaotumine on seotud bi-elektronsüsteemidega: kaksiksidemed, aromaatsed tuumad. Delokalisatsioon stabiliseerib osakesi. halogeenimine- halogeeni aatomi(te) sisseviimine ühendisse. nitreerimine- vesiniku aatomi nitrorühmaga (-NO2) asendamine. alküülimine- on keemiline reaktsioon, milles toimub alküülrühma ülekanne ühest molekulist teise. võib olla ka antud väide ja vaja otsustada, kas väide on õige või väär. Vale väite korral parandada viga. (Eitust mitte kasutada
tsükkel aromaatne struktuur (tsükkel)- orgaaniliste ühendite struktuurielement, mille tunnuseks on vahelduvate üksik- ja kaksiksidemetega ahelast moodustunud tsükkel. areenid- aromaatsete ühendite üldnimetus. heterotsüklilised ühendid- tsükliline ühend, mille tsüklit moodustavate aatomite hulka kuuluvad peale süsinike ka teiste elementide aatomid. fenoolid- hüdroksü- või polühüdroksüareenid. fenolaat- fenooli kui happe sool. delokalisatsioon- ehk laialijaotumine on seotud bi-elektronsüsteemidega: kaksiksidemed, aromaatsed tuumad. Delokalisatsioon stabiliseerib osakesi. halogeenimine- halogeeni aatomi(te) sisseviimine ühendisse. nitreerimine- vesiniku aatomi nitrorühmaga (-NO2) asendamine. alküülimine- on keemiline reaktsioon, milles toimub alküülrühma ülekanne ühest molekulist teise. võib olla ka antud väide ja vaja otsustada, kas väide on õige või väär. Vale väite korral parandada viga. (Eitust mitte kasutada
Aromaatses struktuuris on tervet tsüklit hõlmav -elektronide pilv. Aromaatsed tsüklid on tasapinnalise ehitusega. Heterotsüklilised ühendid . nende tsüklis on peale süsiniku aatomite veel lämmastiku aatomid. Fenoolile on iseloomulikud nii alkoholide kui ka areenide üldised omadused: Fenoolide eripära põhjuseks on hüdroksüülrühma ja aromaatse tsükli vastastikmõju. Tänu sellele on fenool happelisem kui alkohol. Fenoolides on -elektronide delokalisatsioon (laengu laialimäärimine). Reageerib aktiivse metalliga (sarnasus alkoholiga) Fenool on nõrk hape. Reageerib leelisega. Nitreerimine (sarnasus benseeniga). Reageerimine halogeeniga (sarnasus benseeniga). Kui areenis on asendusrühmaks hüdroksüülrühm (-OH), aminorühm (-NH2) või alküülrühm, siis asendusdusreaktsiooni korral toimub 3 asendust (2;4;6) süsiniku juures! Aromaatsed amiinid on nõrgemad alused kui alküülamiinid. Nitreerimine (sarnasus benseeniga)
hüdraatimine – vee liitmine hüdrogeenimine – vesiniku liitmine dehüdraatimine dehüdrogeenimine alküülimine aromaatne ühend aromaatne struktuur (tsükkel) – benseeni molekuli struktuur areenid – aromaatsete ühendite üldnimetus heterotsüklilised ühendid – tsükliline ühend, mille tsüklit moodustavad peale süsinike ka teiste elementide aatomid fenoolid - hüdroksüareenid fenolaat – fenooli kui happe sool delokalisatsioon – elektronide või laengute jaotumine aatomite vahel
Alküülimine on alküülrühmaga asenduse teostamine. Fenoolid (ka hüdroksüareenid) on aromaatsed ühendid, milles üks või mitu benseenituuma kuuluvat süsinikuaatomit on seotud hüdroksüülrühmaga. Hüdraatimine on keemiline liitumisreaktsioon veega. Dehüdrogeenimine on vesiniku eraldumine keemilise reaktsiooni käigus. Aromaatne ühend orgaaniline ühend, mille molekulis sisaldub aromaatne tsükkel. Heterotsükliline ühend aine, mille molekul sisaldab hüdroksüülrühma. Delokalisatsioon elektronide või laengute jaotumine(,,laialimäärimine'') aatomite vahel.
o Reageerimine metallioksiididega (aluselised oksiidid) o Reageerimine alustega o Nõrgemate hapete sooladega(karbonaadid, sulfaadid) o Vesinikuga -> aldehüüd + H2O (redutseerumine) Füüsikalised omadused · Molekulid moodustavad tugevaid vesiniksidemeid · Suhteliselt kõrge sulmas ja keemistemperatuuriga · Lühikese süsinikuahelaga (mida lühem ahel, seda paremini lahustuv) · Delokalisatsioon · Karboksüülaatioon - karboksüülhappe anioon Reageerimine metallioksiididega (sool+vesi) 2CH3COOH+Na2O -> 2CH3COOHNa +H2O Reagerimine alustega (sool+vesi) 2CH3COOH+Mg(OH)2 ->(CHCOO)2Mg+H2O Reageerimine nõrgemate hapetega 2CH3COOH + CaCO3->(CH3COO)2Ca+ H20 + CO Esindajad · Metaanhape ehk sipelghape (HCOOH) o Terava lõhnaga o Mürgine o Kasutatakse keemiatööstuses · Etaanhape ehk äädikahape CH3COOH o Iseäraliku lõhnaga
Aromaatne struktuur benseeni molekuli struktuur Heterotsükliline ühend tsükl ühend, mille moodust. Peale süsinike ka teiste elementide aatomid Fenool hüdroksü või polühüdroksüareenid Delokalisatsioon elektronide või alengute jaotumine aatomite vahel, vesinike arv=süsinike arvuga, toim vesiniku ühtlustumine Nitreerimine nitrorühmaga (-NO2) asendamine Halogeenimine halogeeni aatomi(te) sisseviimine ühendisse Aniliin aromaatse amiini esindaja. (C6H5NH2) Lahustub hästi alkoholis, eetris ja benseenis. Äärmiselt mürgine: läbi hingamisteede, limaskestade ja naha. Ei lahustu vees hästi, kuna oma
o Areen – tsükliline kaksiksidemega ühend o Heterotsükliline ühend – sisaldavad peale süsiniku ka teisi elemente (N, O, P) o Fenool – ühte OH-rühma sisaldav areen o Aromaatne amiin – NH2-rühmaga benseen, ka aniliin o Benseen – kõige tavalisem areen, C6H6 o Nitreerimine – reageerimine HNO3-ga o Fenüül – benseen asendusrühmana o Fenoksiidioon – fenool happe anioonina o Laengu delokalisatsioon – laeng on „laiali määritud“ 2. Areenide valemite ja nimetuste teadmine ja reeglid o Benseen – C6H6 o Aromaatsed halogeenühendid – halogeeni eesliide (nt. klorobenseen) o Fenool – sisaldab ühte OH-rühma o Aromaatne amiin - NH2-rühmaga benseen 3. Areenide isomeeride nimetused ja struktuur o Dimetüülbenseen: 1,2-dimetüülbenseen – o-ksüleen
alkoholide struktuur ja omadused; funktsionaalrühm; struktuuri- ja asendiisomeeria; alkohol kui hape; vesinikside; eetrite määratlemine; alküülamiinide struktuur ja omadused; amiin kui alus. 8. MITTEPOLAARSE KORDSE SIDEMEGA SÜSINIKÜHENDID (ALKEENID, ALKÜÜNID, AREENID): küllastumatuse mõiste; alkeenid ja alküünid; kaksiksideme nukleofiilsus; elektrofiilne liitumine kaksiksidemele; areenid; aromaatsus; areenide asendusreaktsioonid; fenoolid, nende erinevus alkoholidest; delokalisatsioon; aromaatsete ühendite keskkonnaohtlikkus. 9. KARBONÜÜLÜHENDID JA KARBOKSÜÜLÜHENDID: aldehüüdide ja ketoonide struktuur; polaarne kaksikside, selle reaktsioonid; aldehüüdide redoksomadused; sahhariidide mõiste ja liigitus, bioloogiline tähtsus; karboksüülhapete struktuur, omadused ja liigid; funktsionaalderivaadid estrid ja amiidid; estrite hüdrolüüs; rasvad, nende bioloogiline tähtsus; aminohapped; valgud, nende bioloogiline tähtsus. 10. POLÜMEERID:
*Liitumine benseeni tuumale on võimalik katalüsaatorite juuresolekul, kuid liitumise puhul kaob aromaatsus + 3 Cl2 kat C6H6+3Cl2 kat C6H12Cl6 + 3H2 Ni FENOOL · Fenoolile on iseloomulikud nii alkoholide kui ka areenide üldised omadused: · Fenoolide eripära põhjuseks on hüdroksüülrühma ja aromaatse tsükli vastastikmõju. Tänu sellele on fenool happelisem kui alkohol. Fenoolides on -elektronide delokalisatsioon (laengu laialimäärimine). + H+ 1. Fenool on nõrk hape. Reageerib leelisega. leelisega K + KOH +H2O kaaliumfenolaat C6H5OH + KOH C6H5OK + H2O 2. Reageerib aktiivse metalliga (sarnasus alkoholiga) 2 +2Na 2 + H2 2C6 H 5OH + 2 Na 2C6 H 5ONa + H 2 3. Nitreerimine (sarnasus benseeniga)
*Liitumine benseeni tuumale on võimalik katalüsaatorite juuresolekul, kuid liitumise puhul kaob aromaatsus + 3 Cl2 kat C6H6+3Cl2 kat C6H12Cl6 + 3H2 Ni FENOOL · Fenoolile on iseloomulikud nii alkoholide kui ka areenide üldised omadused: · Fenoolide eripära põhjuseks on hüdroksüülrühma ja aromaatse tsükli vastastikmõju. Tänu sellele on fenool happelisem kui alkohol. Fenoolides on -elektronide delokalisatsioon (laengu laialimäärimine). + H+ 1. Fenool on nõrk hape. Reageerib leelisega. leelisega K + KOH +H2O kaaliumfenolaat C6H5OH + KOH C6H5OK + H2O 2. Reageerib aktiivse metalliga (sarnasus alkoholiga) 2 +2Na 2 + H2 2C6 H 5OH + 2 Na 2C6 H 5ONa + H 2 3. Nitreerimine (sarnasus benseeniga)
Radikaalid püüavad moodustada keemilist sidet teiselt osakeselt puuduvat elektroni haarates.tavaliselt kaasneb sellega uue radikaali teke. Ründav osake- reaktsiooni alustav osake. Reaktsioonitsenter- nukleofiilsustsenter, elektrofiilsustsenter v radikaaltsenter, kuhu ühineb ründav osake. Lahkuv rühm- asendusreaktsiooni korral väljatõrjutav osake. Katkev side- kovalentne side, mis katkeb lahkuva rühma väljatõrjumisel. Delokalisatsioon- ehk laialijaotumine on seotud bi-elektronsüsteemidega: kaksiksidemed, aromaatsed tuumad. Delokalisatsioon stabiliseerib osakesi. Hüdrofiilsed ained- millel tugev vastastikmõju veega. Nad märguvad veega, lahustuvad või punduvad vees. Nt väikese süsinike arvuga alkoholid, karboksüülhapped, amiinid jt. Hüdrofoobsed ained- millel puudub vastastikmõju veega, ei märgu ega reageeri veega. Nt , süsivesinikud, eetrid, rasvad, surema süsinike arvuga alkoholid ja karboksüülhapped
Lewisi sümbolid ja struktuurid Aatom püüab saavutada lähima väärisgaasi elektronkonfiguratsiooni (okteti, dubleti) Kovalentne side – kui aatomid jagavad ühist elektronpaari; kordsete sidemete puhul jagatakse kahte või kolme elektronpaari (väga harva enamat) Sideme elektronipaar – paar, mis on jagatud kahe aatomi vahel Vaba elektronipaar – paar, mis kuulub vaid ühele aatomile Valents – sidemet arv, mida aatom moodustab Resonants – elektronide delokalisatsioon. Kasutatakse mitut piirstruktuuri, kusjuures ühend on tegelikult nende resonantshübriid Formaalne laeng – laeng, mille aatom omandaks, kui sidemete elektronipaarid jagada aatomite vahel täpselt pooleks
Lewisi sümbolid ja struktuurid Aatom püüab saavutada lähima väärisgaasi elektronkonfiguratsiooni (okteti, dubleti) Kovalentne side kui aatomid jagavad ühist elektronpaari; kordsete sidemete puhul jagatakse kahte või kolme elektronpaari (väga harva enamat) Sideme elektronipaar paar, mis on jagatud kahe aatomi vahel Vaba elektronipaar paar, mis kuulub vaid ühele aatomile Valents sidemet arv, mida aatom moodustab Resonants elektronide delokalisatsioon. Kasutatakse mitut piirstruktuuri, kusjuures ühend on tegelikult nende resonantshübriid Formaalne laeng laeng, mille aatom omandaks, kui sidemete elektronipaarid jagada aatomite vahel täpselt pooleks
KORDAMISKÜSIMUSED: ( karboksüülhapped, amiidid, estrid). 1. Selgitada mõisted: karboksüülhape, ester, amiid, happe halogeniid, hüdroksühape, küllastunud hape, küllastumata hape, aminohape, halogeenhape, dihape, rasvhape, happe asendusderivaat, happe funktsionaalderivaat, laengu delokalisatsioon, hüdrolüüs, happeline katalüüs, leeliseline katalüüs. 2. Miks karboksüülhappel on happelised omadused? Kirjutada dissotsiatsioonivõrrand ja selgitada. R-COOH = R-COO- + H+ Karboksüülhappel on happelised omadused, sest tal on võime dissotseeruda ja anda lahusesse vesinikkatioone. 3. Võrrelda alkoholi ja karboksüülhappe happelisust. Põhjendada erinevust. Karboksüülhapped on miljardeid kordi happelisemad kui alkoholid, sest alkoholi happeline dissotsiatsioon on
keemilise sideme moodustamiseks. Taiesti voi osaliselt vaba orbitaal · alused on prootoni aktseptorid, hape on prootoni doonor (Bronsted-Lowry happelisuse teooria) aluselisus on voime siduda prootonit · mida vaiksem/suurem on pKa, seda tugevam/norgem on hape · kuidas struktuur mojutab happelisust? Prootonit loovutava ja prootoni vahelise sideme tugevus prootonit loovutava aatomi elektronegatiivsus elektronide delokalisatsioon konjugeeritud aluses · sideme tugevus muutub perioodilisustabelis ulevalt alla norgemaks (vesinikhaliidide puhul: Hbr, Hcl, HI jne) · elektronegatiivsed asendajad suurendavad alkoholide happelisust. Selle pohjustab induktsiooniefekt. · Hape on voimeline loovutama prootonit iga temast norgema happe konjugeeritud alusele · tugevam hape+tugevam alus = norgem hape + norgem alus · elektrofiil on osake, millel on (osaliselt) vaba orbitaal, mis on voimeline vastu votma
soodsamale energeetilisele tasandile (eraldub energia). Konjugeerunud süsteemide energiasisaldus on väiksem kui isoleeritud kordsete sidemetega süsteemidel (mittekonjugeerunud süsteemid!), st konjugeerunud süsteemid on termodünaamiliselt stabiilsemad. Energiat, mis vabaneb molekuli konjugatsioonil, nimetatakse konjugatsioonienergiaks (resonantsienergia, delokalisatsioonienergia). Mida pikem on konjugeerunud ahel, seda ulatuslikum on π-elektronide delokalisatsioon. Järelikult kasvab ka konjugatsioonienergia (kJ/mool) ning ühendi termodünaamiline stabiilsus. Siit tulenebki, miks paljud kaksiksidemeid sisaldavad biomolekulid eksisteerivad konjugeerunud süsteemidena. Eristatakse avatud ja suletud konjugeerunud süsteeme. Avatud konjugeerunud süsteem kujutab struktuurselt avatud ahelat, st tal on algus ja lõpp (vt allpool 1,3-butadieen, retinaal, retinool jt).
absorbeeritud footoni energia, siis seda energiate vahet nimetatakse Stokes’i niheks. Märkus üks: toimub soojuse äraandmine (vibreerimisel) 28.Luminestsentsi soodustavad/pärssivad struktuursed faktorid Soodustavad faktorid: ● Vähesed molekulid fluorestseeruvad kuid molekule saab tihti märgistada fluorestseeruvate funktsionaalsete rühmaega. ● Molekul peab sisaldama konjugeeritud kaksiksidemeid, millega kaasneb π-elektronide delokalisatsioon ja nende võime ergastuda. ● π-elektronide delokaliseeruvad rühmad on amino (-NH2 -NHCH3 , - N(CH3 )2 ,) -OH, -F, metoksü (-OCH3 ,). Need rühmad fluorestseeruvad. ● Molekuli jäikus soodustab fluorestsentsi kuna energiat ei ole nii lihtne enam võnkumistele ja keskkonna soojusele anda. ● Viskoossus soodustab fluorestsentsi, sest toimub vähem kokkupõrkeid ● Fenantreen, bensopüreen ja fluoreen fluorestseeruvad hästi, bifenüül ei
115) Süsivesinik- Koosneb ainult süsinikust ja vesinikust 116) Vesinikside- nõrk keemiline side, kui vesinik on kontaktis kas F, O, N-ga 117)Polüpeptiid- paljudest aminohappejääkidest moodustunud peptiid 118)Monosahhariid ehk lihtsuhkur- süsivesik, mis ei hüdrolüüsu lihtsamateks ühenditeks 119) Polüester- hüdroksühappest või dihappest ja dioolist kondensatsiooni teel moodustunud polümeer 120) Asendamatu rasvhape- küllasumata rasvhape, mida organism ei suuda ise sünteesida 121) Delokalisatsioon- elektronide või laengute jaotumine (,,laialimäärimine") aatomite vahel 122) Heterotsüklilised ühendid- tsüklit moodustavate aatomtite hulgas on ka teiste elementide aatomeid (nt N, P, O, metallid) 123)Karbonüülühendid- sisaldavad karbonüülrühma 124) Mineraalhappe ester- ester, mis on tekkinud alkoholist ja mineraalhappest (väävelhape, lämmastikhape jne) 125) Polümerisatsiooniaste- näitab elementaarlülide arvu polümeeris
Ahelaisomeeria (õpik I osa lk 54) Asendiisomeeria (õpik I osa lk 55 ja 95) Funktsiooniisomeeria, (nt CH3CH2OH ja CH3OCH3 või propeen ja tsüklopropaan) Ruumiline ehk stereoisomeeria Geomeetriline isomeeria, nt cis-trans isomeeria (õpik I osa lk 96) Kiraalsus (käelisus), nimetatakse ka optiliseks isomeeriaks (õpik II osa lk 7778). 5. Struktuuriefektid orgaanilises keemias (õpik II osa lk 134135; sulgudes teaduslik nimetus): a) sidemete delokalisatsioon (mittepolaarne resonantsiefekt); b) laengu või elektronipaari delokalisatsioon (polaarne resonantsiefekt); c) sidemete polariseeritus (induktsiooniefekt). 6. Buta-1,3-dieen; aromaatsed ühendid, nt benseen (õpik I osa lk 107109). 7. Näiteks fenoolide ja aromaatsete amiinide omadused (õpik I osa lk 120122). 8. Tolueen, sest metüülrühm muudab benseenitsükli nukleofiilsemaks võrreldes asendamata ben- seeniga. 9
Sellised üleminekud on kvantmehaanika järgi keelatud ehk neid juhtub harva. Molekuli pöördumine põhinivoole toob uuesti kaasa spinni muutuse, mille tõttu on protsess aeglane. 23.Stokes´i nihe 24.Luminestsentsi soodustavad/pärssivad struktuursed faktorid Vähesed molekulid fluorestseeruvad, kuid molekule saab tihti "märgistada" fluorestseeruvate funktsionaalsete rühmadega. Molekul peab sisaldama konjugeeritud kaksiksidemeid, millega kaasneb pii-elektronide delokalisatsioon ja nende võime ergastuda. Pii-elektrone delokaliseerivad funktsionaalsed rühmad on amino, -OH, -F ja metoksü. Neid gruppe sisaldavad molekulid fluorestseerivad. Molekuli jäikus suurendab fluorestsentsi, kuna energiat ei ole nii lihtne enam võnkumistele ja keskkonna soojusele anda (põrkumised teiste molekulidega). Viskoossus suurendab fluorestsentsi (toimub vähem kokkupõrkeid). 25.Seadme skeem selgitusega 26.Kuidas tekib ergastus-emissioon spekter (3D spekter)
Suurema elektronegatiivsusega aatom tõmbab elektronipaari enda pool, tekivad osalaengud. Elektrofiilsustsenter Aatom, millel on tühi või osaliselt tühi orbitaal ja positiivne laeng või osalaeng. Nukleofiilsustsenter aatom, millel on vaba elektronpaar ja negatiivne laeng või osalaeng. Iooniline dissotsiatsioon ioonide moodustumine (polaarse lahusti mõjul). Ioonsete sidemetega ained on aktiivsemad. Mittepolaarsed ained dissotsieeruvad radikaalideks. Delokalisatsioon laialijaotumine. Molekulide vastastikmõju. Aine omadused sõltuvad molekulide vastastiktoimest. Hüdrofiilsed ained - tugev vastastikmõju veega. Vesinikside on O-H või N-H Vesinikside põhjustab: Ainete keemistemperatuuri tõusu. Ainete head lahustuvust vees. Hüdrofoobne aine vett-tõrjuv. Reaktsioonid. Elektrofiilid tühja orbitaaliga osakesed. Nukkleofiil vaba elektronpaaariga osake. Radikaal Paardumata elektroniga osake. Ründav osake Reaktsiooni alustav osake.
orgaanilistes ainetes. K: valatud tarbeesemed, soojusisolatsioon Teflon: O: erakordselt püsiv, temperatuuri kindel. K:keemiaaparatuur, isolatsioon, praepanni kattekiht. Pleksiklaas- O: läbipaistev, ilmastikukindel K:klaasiasendaja ,lennukiklaasid, prilliklaasid, majapidamisesemed. Aromaatsed ühendid ehk areenid On orgaanilised ühendid mille molekulis on aromaatne ring. Benseen (C6H6) koosneb 6 süsiniku ja 6 vesiniku aatomist. Areenides esineb keemiliste sidemete delokalisatsioon, s.t keemilised sidemed on 1,5 kordsed. Füüsikalised omadused: veest kergem, iseloomuliku lõhnaga, värvuseta vedelik, aurud on mürgised, kokkupuutel õhuga võivad süttida. Keemilised omadused: 1)aromaatsel ringil suur energeetiline püsivus. 2) iseloomulikud elektrofiilsed asendusreaktsioonid. a)reaktsioon halogeenida (asendus toimub 2 süsiniku juures) C6H6+Cl2=C6H5Cl+HCl b)reaktsioon lämmastikhappega C6H6+HNO3=C6H5NO2+H2O c)reaktsioon vesinikuga(lõhub kaksiksidemed) C 6H6+3H2=C6H12
Sellest olekust kiirgavad molekulid kvante laskudes kõikide ergastamata olekute võnkenivoodele. Edasi lähevad molekulid põhinivoo esimesele võnkenivoole kiirguseta ülemineku kaudu. Seega fluoresentsspekter on absorptsioonispektri peegelpilt. Molekulide fluorestseerumine- Molekul peab sisaldama konjugeeritud kaksiksidemeid, millega kaasneb -elektronide delokalisatsioon ja nende võime ergastuda Aparatuur spektroskoopias 21. Monokromaatse kiirguse eraldamise vahendid UV-nähtavas spektroskoopias Fotoelektronkordisti tööpõhimõte Milles seisneb spektrofotomeeteri erinevus fotomeetrist (blokkskeemid)? Skaala laiendamise võtted absorptsioon-spektroskoopias. Monokormaator- koosneb sisendpilust; kollimaatorist, mis teeb kiirguse paralleelseks; disergeerivast elemendist (võre või
derivatiseerida ("märgistada") fluorestseeruvate funktsionaalsete rühmadega. Fluorestsentsi mtmisel varieeritakse ergastavat kiirgust, kuni tekib fluorestsents. Siis mdetakse teise monokromaatori abil fluorestsentsi spekter ja maksimaalse emisiooni lainepikkuse jaogs mdetakse ergastusspekter. Kolmandal korral mdetakse emissiooni maksimaalsel ergastusel. Luminestsentsi phjustavad struktuursed faktorid. Molekul peab sisaldama konjugeeritud kaksiksidemeid, millega kaasneb -elektronide delokalisatsioon ja nende vime ergastuda. -elektrone delokaliseerivad rühmad: -NH2, -OH, -F, -OCH3, -NHCH3, -N(CH3)2. Neid gruppe sisaldavad molekulid fluorestseeruvad. -elektrone lokaliseerivad rühmad: -Cl, -Br, -I, -NHCOCH3, - NO2, -COOH. Neid gruppe sisaldavad molekulid ei fluorestseeru. Aniliin fluorestseerub, nitrobenseen mitte. Molekuli jäikus suurendab fluorestsentsi, kuna energiat ei ole nii lihtne enam
-1,3-dihüdroksübenseen -1,3-dihüdroksübenseen -1,3-dihüdroksübenseen 3. Fenooli kt° on 182 °C ja tolueenil 111 °C. Tolueen on lihtsalt süsivesinik, aga fenooli molekulid on omavahel vesiniksidemetega seotud sarnaselt vee või alkoholidega. 4. Delokalisatsiooniks nimetatakse kas - ja -sidemete omavahelist ühtlustumist või laengu (elekt- ronipaari) jaotumist -sidemete osavõtul. Delokalisatsioon stabiliseerib ühendit või osakest (ioo- ni, radikaali), seetõttu on nt benseen küllalt raskesti oksüdeeritav, fenool palju tugevam hape kui alkohol ja aniliin omakorda nõrgem alus kui alküülamiinid. Meenutame siinkohal ka fenoo- lide ja aromaatsete amiinide lihtsat bromeerimist ja teisi asendusreaktsioone võrdluses asenda- mata benseeniga. 19
hüdroksübenseeni (benseeni tuuma küljes on OH rühm). 21 · Fenoolid ja alkoholid kuuluvad ühisesse hüdroksüühendite klassi. · Tänu hüdroksüülrühma ja aromaatse tuuma vastastikmõjult, on fenoolid palju tugevamad happed kui alkoholid. Vaata hapete tugevusi lk 25. · Fenoolide reageerimisel leelismetallidega ja leelisega tekib sool (fenolaat): · Fenoolides on elektronide delokalisatsioon (laialimäärimine). See stabiliseerib energeetiliselt osakest ja seepärast ongi fenoolid tugevamad happed kui alkoholid. · Fenoolid on palju reaktsioonivõimelisemad kui benseen. Näiteid reaktsioonidest: 1) Halogeenimine 2) Nitreerimine 2. Aromaatsed amiinid. Nende struktuur ja omadused · Aromaatsed amiinid aromaatse tuumaküljes on aminorühm. Kõige lihtsam
hüdroksübenseeni (benseeni tuuma küljes on OH rühm). 21 · Fenoolid ja alkoholid kuuluvad ühisesse hüdroksüühendite klassi. · Tänu hüdroksüülrühma ja aromaatse tuuma vastastikmõjult, on fenoolid palju tugevamad happed kui alkoholid. Vaata hapete tugevusi lk 25. · Fenoolide reageerimisel leelismetallidega ja leelisega tekib sool (fenolaat): · Fenoolides on elektronide delokalisatsioon (laialimäärimine). See stabiliseerib energeetiliselt osakest ja seepärast ongi fenoolid tugevamad happed kui alkoholid. · Fenoolid on palju reaktsioonivõimelisemad kui benseen. Näiteid reaktsioonidest: 1) Halogeenimine 2) Nitreerimine 2. Aromaatsed amiinid. Nende struktuur ja omadused · Aromaatsed amiinid aromaatse tuumaküljes on aminorühm. Kõige lihtsam
hüdroksübenseeni (benseeni tuuma küljes on OH rühm). 21 · Fenoolid ja alkoholid kuuluvad ühisesse hüdroksüühendite klassi. · Tänu hüdroksüülrühma ja aromaatse tuuma vastastikmõjult, on fenoolid palju tugevamad happed kui alkoholid. Vaata hapete tugevusi lk 25. · Fenoolide reageerimisel leelismetallidega ja leelisega tekib sool (fenolaat): · Fenoolides on elektronide delokalisatsioon (laialimäärimine). See stabiliseerib energeetiliselt osakest ja seepärast ongi fenoolid tugevamad happed kui alkoholid. · Fenoolid on palju reaktsioonivõimelisemad kui benseen. Näiteid reaktsioonidest: 1) Halogeenimine 2) Nitreerimine 2. Aromaatsed amiinid. Nende struktuur ja omadused · Aromaatsed amiinid aromaatse tuumaküljes on aminorühm. Kõige lihtsam
annaabi.ee 
