Funktsiooniisomeeria ainetel on erinevad funktsionaalrühmad. Stereoisomeeria erinev on ainult ruumiline paigutus (nt geomeetriline ehk cis- trans-isomeeria) Süsivesinik koosneb C ja H. Süsivesinikud on järgnevad: Alkaan süsivesinik, mille molekul sisaldab ainult -sidemeid. Alkeen süsivesinik, mille molekulis esineb kaksikside(meid). Alküün süsivesinik, mille molekulis esineb kolmikside(meid). Areen aromaatsete ühendite üldnimetus. Benseenituum. Alkohol orgaaniline ühend, milles üks/mitu vesiniku aatom(it) on asendunud hüdroksüülrühma(de)ga. Aldehüüd ühend, mis sisaldab aldehüüdrühma. Karboksüülhape ühend, mis sisaldab karboksüülrühma. Ester karboksüülhappe ja alkoholi kondensatsioonisaadus. Eeter orgaaniline ühend. Ketoon ühend ketorühmaga. Amiin ammoniaagi derivaat, kus vesiniku aatomi(te) asemel on orgaaniline rühm/rühmad. Aminohape aminorühmaga asendatud karboksüülhape.
elektrofiil või nukleofiil. Radikaalnukleofiilse asendusreaktsiooni üks reagentidest on vaba radikaal. Sidestusreaktsioon toimub metallkatalüsaatori juuresolekul. Selle käigus tekib tavaliselt uus süsiniksüsinikside, haruldasemad on süsiniklämmastikside (aniliinidel) või süsinikhapnikside. Areenide hüdrogeenimine tekitab küllastunud tsüklitega aineid. Tsüklite lisandumise reaktsioonid, näiteks DielsAlderi reaktsioon, ei ole nii tavalised. Benseenituum mõjub laengutele stabiliseerivalt. Seda on näha näiteks fenooli juures, mille hüdroksüülrühm OH on happeliste omadustega, sest benseenituum osalt stabiliseerib hapniku aatomi negatiivse laengu. Fenoolid Terminit fenoolid kasutatakse keemiliste ühendite kohta, milles on aromaatse tsükliga seotud hüdroksüülrühm (OH), seega on tegu hüdroksübenseenidega. Nende lihtsaim asendusrühmadeta esindaja on fenool.
teiste elementide aatomid, kuid tingimata peavad need olema sp²-valentsolekus. Tasandilisel ehk sp² - süsinikul on väliskihis hübridiseerunud nelja orbitaali asemel kolm orbitaali (üks s- ja kaks p-orbitaali). Süsiniku aatomi väliskihi kolmas p-orbitaal ei hübradiseeru ja jääb kõrgemale energeetilisele tasemele. NOMENKLATUUR Aromaatsete ühendite üldnimetus on areenid. Tüviühendiks on üldjuhul tsükkel e. aromaatne tuum. Kui benseenituum on ise asendusrühmaks, siis kasutatakse eesliidet fenüül-. Areenide isomeerija on tingitud asendusrühmade asukohast. / EESLIIDE + KSÜLEEN / 1. Orto isomeeris on asendusrühmad kõrvuti (1,2-isomeerid) - 1,2 dimetüülbenseen e. ortoksüleen 2. Meta isomeeris on asendajaga süsinike vahel veel üks süsiniku aatom (1,3- isomeerid). -1,3 dimetüülbenseen e. metaksüleen 3
Lihtsaim esindaja on benseen. Kogu benseeni süsiniku aatomite tsüklil on ühine elektronide pilv. H H C H C C C C BENSEEN H C H H Rõngas tsükli sees tähendab aromaatset struktuuri Summaarne valem C6H6 Areenide nomenklatuur ·Üldjuhul on tüviühendiks tsükkel (aromaatnetuum) ·Kui benseenituum asendusrühmana, siis fenüül-(C6H5 ) BENSEEN (C6H6) · värvitu · iseloomuliku lõhnaga (mürgine!) · vees lahustamatu · on ise hea lahusti lahustab hästi rasvu, vaikusid ja muid hüdrofoobseid aineid. Toodetakse naftast või kivisöetõrvast ja kasutatakse lahustina ning teiste areenide saamiseks. AREENIDE FÜSIOLOOGILISED OMADUSED Aromaatsetel süsivesinikel on narkootiline toime. Kahjustavad närvisüsteemi. Mõjuvad ärritavalt nahale.
- transisomeeria: kaksiksideme juures asuvad asendajad on teine ilma katalüsaatorita (nikkel) toimub ainult kõrgel temp teisel pool · Areenid: - sisaldavad ühte või mitut benseenituuma - cis-isomeeria: Kaksiksideme juuures asuvad asendajad on ühel - benseenituum koosneb hübridiseerunud C-aatomist pool kaksiksidet - reaktsioonid: halogeenimine C6H6 + Br = C6H5Br + HBr - konformeerid: sama molekuli selliste vormidega, mis erinevad nitreerimine C6H6 + HNO3 = C6H5NO2 + H2O ühe (või mitme sõltumatu) üksiksideme ümber toimuva rotatsiooni sulfoonimine C6H6 + SO3 = C6H5SO3
· Amiin RNH2 - järelliide: - amiin; eesliide: amino- · Küllastumata ühend alkaanid, kus on kaksik(alkeen CnH2*n+2)-või kolmiksidemed(alküün CnH2*n-2). Väga reaktsioonivõimelised: liidavad kergesti halogeene - kordne side katkeb. Kordse sidemega ühendeid on lihtne kindlaks määrata: juhitakse broom pruuni vette, kui värvus kaob on tegu sidemega. · Areen aromaatne ühend. Benseenituum. 4-sed ja 8-sed ringid ei ole aromaatsed (4 või 8 C sees). Aine on aromaatne, kui funktsionaalne rühm on benseenituuma küljes. Aromaatne tuum tekitab tugevama happe, aga nõrgema aluse · Fenool benseenituuma küljes on OH-rühm(ad). Annab vesiniksided veega ja omavahel. · Aldehüüd looduselõhnad (sidrun, muskus). Süsiniku ja hapniku vahel on kaksikside, mis asub ahela otsas. RCHO. Vesiniksidet peaaegu ei moodusta.
1) Mõisted: areenid - süsivesinikud, mis sisaldavad üht või mitut benseenituuma ehk tsüklit kuuest süsinikust ja kuuest vesinikust. Areenide üldvalem on CnH2n-6 (n=6,10,14,...) benseenituum benseeni molekulis p-orbitaalide kattumisel tekkinud ühine ring nitreerimine - asendusreaktsioonid mineraalhapetega vinüülrühm - kaksiksidemega süsivesinikrühm (-CH=CH2) aromaatne struktuur dioksiinid ülimalt keskkonnaohtlikuks peetav ühend heterotsülilised ühendid - aromaatsed ühendid, mille tsüklit moodustuvad peale süsinike veel teiste elementide aatomid
96) Amiid karboksüülhappest tuletatud ühend, kus karboksüülrühmas on OH rühma asemel aminorühm. 97) Aminohape karboksüülhappest tuletatud ühend, kus süsinikahelas on H asemel aminorühm või aminorühmad (-NH2) 98) Valk kõigis elusorganismides sisalduv elutähtis kõrgmolekulaarne ühend, mis koosneb aminohappe jääkidest. 99) Areen ehk aromaatsed ühendid on org. Ühendid mille molekulis esineb aromaatne tsükkel, nt benseenituum või sellega sarnane struktuurielement. 100) Fenool ehk hüdroksübenseen on alkohol, mis sarnaneb benseeniga. Kui asendatakse benseenituumas 1 H aatom hüdroksüülrühmaga, saadakse fenool.
1,2-dihüdroksübenseen ehk 1,3-dihüdroksübenseen ehk 1,4-dihüdroksübenseen ehk orto-dihüdroksübenseen ehk meta-dihüdroksübenseen ehk para-dihüdroksübenseen ehk o-dihüdroksübenseen m-dihüdroksübenseen p-dihüdroksübenseen Dimetüülbenseen ehk ksüleen (3 isomeeri). __________________________________________________________________ Benseenist moodustunud asendusrühm kannab nimetust fenüül._______________ Benseenituum: tsükkel kuuest süsinikust ja kuuest vesinikust __________________________________________________________________ Hüdroksübenseen ehk fenool. Hüdroksüareenide üldnimetus. Nõrk hape hape, kuid miljon korda tugevam kui etanool (ja alkoholid) Fenooli füüsikalised omadused: värvitu, kristalne, iseloomuliku lõhnaga, toatemperatuuril vees halvasti lahustuv, seguneb veega igas vahekorras alates 70° C, õhuhapniku
keerukaid molekule küllaltki kiiresti üles märkida. Sidemed märgitakse kriipsukestega, nende otspunkte ja murdekohti loetakse süsinikeks, kui ei ole märgitud muud sümbolit. Süsinikuga seotud vesinikke tavaliselt ei märgita. Peamised funktsionaalrühmad: 1. Süsivesinikud Molekul koosneb vaid süsiniku ja vesiniku aatomitest. Jagatakse kahte peamisse klassi alifaatsed ja aromaatsedsüsivesinikud. 1.1. Aromaatsed süsivesinikud Molekulis sisaldub vähemalt üks benseenituum. Nimetatakse areenideks. Üldvalem CnH2n-6 Areenide nimetamisel kasutatakse väga palju mittesüstemaatilisi ehk triviaalnimetusi. Kõige tähtsam aromaatne süsivesinik on benseen: üldvalem C6H6. · Monoasendatud benseen kasutatakse alati lõppliidet -benseen (nt. nitrobenseen, klorobenseen). · Alküülasendatud benseeni derivaadid oleneb alküülahela pikkusest: o Kui ahelas rohkem kui 6 süsinikuaatomit, siis valitakse tüviühendiks alküülahel.
kasvusuunaga) Kus toimub rakus ristseoseliste glükaanide (hemitsellulooside) süntees Golgi kompleksis Nimetage ligniini koostises esinevad peamised monomeerid. Milline keemiline struktuur on kõigi monomeeride koostises. Kus toimub monomeeride polümeriseerumine Peamised monomeerid: p-kumarüülalkohol, koniferüülalkohol ja sinapüülalkohol. Kõigis monomeerides: hüdroksüülrühm, benseenituum, metoksüülrühm (-OCH3) Polümerisatsioon toimub rakuseinas Milline on pektiinainete koostis. Milline on pektiinainete tähtsus rakuseinas? Pektiinained koosnevad galakturoonhapet sisaltavatest heterogeensetest hargneva ahelaga polümeeridest, karboksüülrühmad on seotud ristsidemetega Ca2+ kaudu. Pektiinained määravad rakuseina pooride suuruse, oma heterogeense ja liigispetsiifilise koostisega on nad olulised näiteks sümbiontsete suhete määramisel (rakk-rakk äratundmine),
Lihtsaimaks areeniks on benseen C6H6. Jaotuvad ühetuumalisteks ja mitmetuumalisteks areenideks. Süstemaatiline nomenklatuur käsitleb ainult ühte benseenituuma sisaldavad süsivesinikke benseeni derivaatidena. o Aromaatsetes tuumades on tervet tsüklit hõlmav -elektronpilv. Aromaatsed tuumad on tasapinnalised (sisaldavad ainult sp2-olekus aatomeid). o Benseeni molekulis esineb poolteisekordne side. Benseenituum koosneb hübridiseerunud süsinikuaatomist. Benseenituuma elektronstruktuur on seega ühtlustunud. o Sideme ühtlustumine on aromaatsete süsteemide põhiomadus. o Benseeni ja teiste areenide tootmise peamiseks lähteaineks on nafta. Katalüütilis- termilisel mõjutamisel muutuvad naftas esinevad alkaanid ja tsükloalkaanid areenideks. o Benseen on veest kergem, iseloomuliku lõhnaga värvuseta vedelik. Vees ei lahustu,
Benseen. Aromaatsed süsivesinikud ehk areenid on benseenituuma sisaldavad süsivesinikud. Lihtsaimaks areeniks on benseen C6H6. Jaotuvad ühetuumalisteks ja mitmetuumalisteks areenideks. Süstemaatiline nomenklatur käsitleb ainult ühte benseenituuma sisaldavad süsivesinikke benseeni derivaatidena. Aromaatsetes tuumades on tervet tsüklit hõlmav - elektronpilv. Aromaatsed tuumad on tasapinnalised (sisaldavad ainult sp2-olekus aatomeid). Benseeni molekulis esineb poolteisekordne side. Benseenituum koosneb hübridiseerunud süsinikuaatomist. Benseenituuma elektronstruktuur on seega ühtlustunud. Sideme ühtlustumine on aromaatsete süsteemide põhiomadus. Benseeni ja teiste areenide tootmise peamiseks lähteaineks on nafta. Katalüütilis-termilisel mõjutamisel muutuvad naftas esinevad alkaanid ja tsükloalkaanid areenideks. Benseen on veest kergem, iseloomuliku lõhnaga värvuseta vedelik. Vees ei lahustu, hästi lahustub orgaanilistes lahustites. Benseen ja team aurud on mürgised ja
8. See on türosiin. Kuna fenoolid nitreeruvad kergesti, siis türosiini fenoolne rühm nitreerub läm- mastikhappe toimel ning värvib materjali kollaseks. 20 9. A. Kloori nukleofiilne asendamine aromaatses tuumas läheb väga raskesti, küll aga kergelt alifaatse süsiniku juures. Cl CH2 Cl + NaOH HO CH2 Cl + NaCl B. Benseenituum oksüdeerub väga raskesti, küll aga alifaatsed külgahelad (alküülrühmad). CH3 COOH [O] CH3 COOH C. Samal põhjusel, mis eelmises näites. COOH [O]
Asendajad loetletakse tähestikulises järjekorras. Kaksiksideme olemasolu tähistatakse nimetuses järelliitega een ja kolmiksidet järelliitega üün (vajadusel koos eesliidetega di- jne). Peaahela aatomite nummerdamisel antakse väiksemad numbrid eelistatult: a) järelliitega tähistatud rühmale; b) kaksiksidemetele; c) kolmiksidemetele; d) eesliidetega tähistatud rühmadele. Näited Areenid, mis sisaldavad vähemalt ühte benseenituuma. Kui benseenituum C6H5- on asendajaks, nimetatakse seda fenüülrühmaks ja üldisemalt areenidele vastavaid asendajaid arüülrühmadeks. Asendajate paiknemist benseenituumas tähistatakse süstemaatilise nomenklatuuri järgi numbritega, kusjuures nummerdamine toimub sellises järjekorras, et kasutatakse väiksemaid numbreid. Kasutusel on ka vanem nomenklatuur, kus 2. asendit nimetatakse orto- (o-), 3. Asendit meta- (m-) ja 4. asendit para-asendiks (p-). Joonised 13
muutuvad naftas esinevad alkaanid ja tsükloalkaanid areenideks. IV BENSENI FÜÜSIKALISED OMADUSED Veest kergem. Iseloomuliku magusa lõhnaga. Värvuseta vedelik. Õhust raskem. Kergesti lenduv. Vees ei lahustu, hästi lahustub aga orgaanilistes lahustites (eeter. piiritus). Benseen ja tema aurud on mürgised ja segunenult õhuga kergesti süttivad. V BENSEENI KEEMILISED OMADUSED Benseenituum on keemiliselt väga püsiv. Talle on iseloomulikud asendusreaktsioonid ja vähemal määral liitumisreaktsioonid. 1. Põlemine C6H6 + 2O2 6CO2 (täielik) C6H6 + 11/2O2 4CO2 + 3H2O + 2C (mittetäielik) 2. Üksiksideme omadused a) asendus halogeeniga C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl (fenüülkloriid) b) reageerimisel lämmastikhappega (kontsentreeritud väävelhappe manusel) asendub
muutuvad naftas esinevad alkaanid ja tsükloalkaanid areenideks. IV BENSENI FÜÜSIKALISED OMADUSED Veest kergem. Iseloomuliku magusa lõhnaga. Värvuseta vedelik. Õhust raskem. Kergesti lenduv. Vees ei lahustu, hästi lahustub aga orgaanilistes lahustites (eeter. piiritus). Benseen ja tema aurud on mürgised ja segunenult õhuga kergesti süttivad. V BENSEENI KEEMILISED OMADUSED Benseenituum on keemiliselt väga püsiv. Talle on iseloomulikud asendusreaktsioonid ja vähemal määral liitumisreaktsioonid. 1. Põlemine C6H6 + 2O2 6CO2 (täielik) C6H6 + 11/2O2 4CO2 + 3H2O + 2C (mittetäielik) 2. Üksiksideme omadused Created by Riho Rosin 20 13666324649407.doc.doc a) asendus halogeeniga C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl (fenüülkloriid)
-OH Lihtsaim esindaja on fenool C6H5OH C6H5CH2 OH pole fenool, vaid aromaatne alkohol Omapärase lõhnaga, sööbiv ja mürgine tahke aine. Külmas (fenüületanool) , sest OH pole vahetult seotud vees lahustub halvasti - tekib kaks teineteisega benseenituumaga mittesegunevat vedelikku - vee lahus fenoolis ja fenooli lahus vees. Molekuli ehitus ja keemilised omadused 1.) benseenituum on osaliselt vabade orbitaalide ( - sideme omapärase ehituse) tõttu elektrofiil ja tõmbab elektronpaare pisut enda poole. OH sideme polaarsus on natuke suurem, kui alkoholidel ja happelised omadused seetõttu selgemad. Vesilahuses fenool dissotsieerub, kuid nii vähesel määral, et indikaatoreid tema vesilahus ei värvi C6H5OH ó C6H5O:- + H+ · Fenool reageerib leelistega andes fenolaate (alkoholid leelistega ei reageeri). Fenolaatioon on stabiilsem, kui alkoholaat,
-OH Lihtsaim esindaja on fenool C6H5OH C6H5CH2 OH pole fenool, vaid aromaatne alkohol Omapärase lõhnaga, sööbiv ja mürgine tahke aine. Külmas (fenüületanool) , sest OH pole vahetult seotud vees lahustub halvasti - tekib kaks teineteisega benseenituumaga mittesegunevat vedelikku - vee lahus fenoolis ja fenooli lahus vees. Molekuli ehitus ja keemilised omadused 1.) benseenituum on osaliselt vabade orbitaalide ( - sideme omapärase ehituse) tõttu elektrofiil ja tõmbab elektronpaare pisut enda poole. OH sideme polaarsus on natuke suurem, kui alkoholidel ja happelised omadused seetõttu selgemad. Vesilahuses fenool dissotsieerub, kuid nii vähesel määral, et indikaatoreid tema vesilahus ei värvi C6H5OH C6H5O:- + H+ · Fenool reageerib leelistega andes fenolaate (alkoholid leelistega ei reageeri). Fenolaatioon on stabiilsem, kui alkoholaat,
O O O + H3C O N - Kui ensüümi konts on piisavalt kõrge, siis näeme P1 vabanemist ajas hüppeliselt. O Tingimuseks on, et reaktsiooni esimene etapp on palju kiirem kui teine k´ 1>>k3 Kümotrüpsiin sisaldab katalüütiliselt olulist seriinijääki (OH) E-OH+CH3-CH2-O-C(=O)-O-benseenituum-NO2 E-O-C(=O)-O-CH2-CH3 + HO-benseenituum-NO2 (vaba paranitrofenüül) E-OH + HO-C(=O)-O-CH2-CH3 (H2O tuleb ka juurde) Teises etapis vaheühend hüdrolüüsitakse. k´ 1 suurus sõltub KM-ist vms. Kui esimene etapp väga kiire, siis kogu ensüüm läheb kovalentsesse kompleksi. Kogu [P1] reaktsiooni kiirus on piiratud selle reaktsiooniga, et ensüüm vabaneks, et saaks uuesti katalüüsida