struktuuri järgi kindlaid reegleid kasutades. ALKAANI tunnuseks on liide aan. TV 2.1. Alkaanist pärit asendusrühma nim alküülrühmaks. alküülrühmaks Tähis R- alkaan alküülrühm metaan CH4 metüül CH3 etaan CH3CH3 etüül CH3CH2 CH3CH2CH2 propaan CH3CH2CH3 CH3CHCH3 Nimetuste andmine hargnenud ahelaga alkaanidele. Kõigepealt leitakse molekuli valemist pikim süsinikahel ahel, milles süsiniku aatomite arv on suurim. Sellele hargnemata ahelale ehk peaahelale vastav süsivesinik olgu tüviühend. Tüviühendi C aatomid nummerdatakse nii, et asendusrühmad saaksid võimalikult väikesed kohanumbrid. Asendusrühmade nimetused koos kohanumbritega paigutatakse tüviühendi nimetuse ette. Mitut ühesugust asendusrühma tähistavad eesliited on di-, tri-, tetra- jne.
Õpik lk. 10-44 TEOORIA: 1. Alkaanide mõiste 2. Alkaanide füüsikalised omadused 3. Alkaanide füsioloogilised omadused 4. Radikaali mõiste 5. Alkaanide kasutusalad lähtuvalt nende omadustest ÜLESANDED (töövihikust ülesanded lk 3-18): 1. Ülesanded kordamiseks TV 1.1 1.4 2. Oska kirjutada erinevaid valemeid ja struktuurivalemeid TV 1.5 3. Oska määrata süsiniku keskmist ja iga süsiniku oksüdatsiooniastet TV 1.6 4. Oska anda alkaanidele nimetusi ja kirjutada nimetuste järgi erinevaid struktuurivalemeid TV 2.1 C - H 5. Oska moodustada isomeere ja anda neile nimetusi, oska leida isomeere TV 2.2 A - D 6. Oska reastada alkaane nende keemis- ja sulamistemperatuuride järgi TV 2.4 A C 7. Oska kirjutada reaktsioonivõrrandeid alkaanidega TV 2.4 H, I 8. Arvutusülesanded alkaanidega TV ülesanded 1-4, 9, 11, 13, 16 lk 18
Halogeeniühendid Alkaanidele on iseloomulik ahelisomeeria. Halogeeni ühenditele on iseloomulik: · ahelisomeeria tingitud süsiniku ahela hargnemisest · asendisomeeria Füüsikalised omadused: · vähesed on toatemperatuuril gaasilised · puudub vastastikmõju veega(ei saa moodustada vesiniksidemeid) · hüdrofoobsed, ei lahustu vees · suur tihedus · halogeenid veest raskemad, alkaanid kergemad Füsioloogilised omadused: · mürgised · kergesti lenduvad (narkootiline toime) · põhjustavad raskeid kesknärvisüsteemi ja maksa kahjustusi Elektrofiilsustsenter on pos. osalaenguga või pos. laenguga aatom aines. Nuklofiilsustsenter on neg. osalaenguga või neg laenguga aatom aines. Elektrofiil on tühja orbitaaliga ja positiivse laenguga aine osake. Nukleofiil on vaba elektronbaariga ja negatiivse laenguga aine osake. Radikaal on osake, millel on paardumata elektron. Nukleofiilne asendus on reaktsioon, mille tule...
Vesinikside side, mille moodustab hapniku või lämmastiku aatomiga seotud vesiniku aatom mingi teise hapniku või lämmastiku aatomiga. Muudab aine hüdrofiilseks.Tõstab aine sulamis -ja keemistemperatuuri, sest tema lõhkumiseks on vaja kulutada lisaenergiat. 6) Alkaanide keemilised omadused (reageerimine hapnikuga, vastastiktoime veega). Alkaanide tähtsamad omadused on: Hüdrofoobsus ja vähene suutlikkus teiste ainetega reageerida. Alkaanidele iseloomulikud reaktsioonid on pürolüüs ja oksüdeerumine (põlemine). Kõik alkaanid põlevad. Arvutusülesanded 7) Isomeeride struktuurvalemite koostamine, nimetuste andmine. 8) Struktuurvalemite ja graafiliste valemite koostamine nimetuse järgi ja vastupidi. 9) Arvutusülesanne.
4) Pürolüüs teiste ainete saam. molekulide lõhustamine kõrgel temperatuuril. 2CH4 → CH ≡ CH + 3H2 alkeen Järelliide –een Sarnased alkaanidele, 1) Hüdrogeenimine Küllastumata ühendeid saadakse CnH2n TÜVI-(2,3)NR-(di)een hüdrofoobsed, Liitumine vesinikuga, tekivad alkaanid alkaanide Tasandiline = kaksikside CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3 dehüdrogeenimisel: Nt
o Veelduvad toatemperatuuril mõneatmosfäärilise rõhu all. o Vedelgaasi kasutatakse majapidamises ja mootorikütusena Alkaanid sisalduvad mitmesugustes naftasaadustes vedelkütustes (bensiin, petrool, diisel) ja määrdeõlides. Lisaks alkaanidele on neis teisigi süsivesinikke, tänapäeva vedelkütustele ja määrdeõlidele lisatakse omaduste parandamiseks muidki orgaanilisi aineid. Parafiin on peamiselt n-alkaanide (C16 C40) segu. 2.Keemilised omadused. Alkaanid on tavatingimustel madala reageerimisvõimega, kuna nende molekulides paiknevad üksiksidemed on tugevad ja püsivad. · Reaktsioonivõime tõtstmiseks tuleb kasutada katalüsaatorit või kuumutada.
Kõik alkaanid on hüdrofoobsed (vett tõrjuvad), kuna neil puudub vastastikmõju vee molekulidega. Keemilised omadused. Tavatemperatuuril on alkaanid suhteliselt püsivad. Reaktsiooni toimumiseks tuleb esmalt tugevad -sidemed lõhkuda, milleks kulub energiat (soojus, valgus). Alkaanide sidemete katkemisel tekivad RADIKAALID, osakesed, mille mingil orbitaalil asub paardumata elektron. Radikaalid on kõrge energiaga osakesed, sest nende paardumata elektron püüab paarduda. Alkaanidele omased keemilised reaktsioonid on 1)pürolüüs ja 2) oksüdeerumine. Pürolüüs on aine lagunemine kõrge temperatuuri mõjul. Näit. metaani pürolüüs: 1) CH4→C+2H2 2) 2CH4→ CH=CH + 3H2 Oksüdeerumine: 1) osaline oksüdeerumine,tekivad alkoholid ( R-OH ) 2C2H6 + O2 → 2C2H5OH 2) radikaaliline asendusreaktsioon halogeeniga (v.a. I 2 ) CH4 + Cl2 →CH3Cl + HCl tekib klorometaan
Näide: CH3 -- CH2 -- CH2 -- CH3 CH3 -- CH2 -- CH2 · + CH3 · butaan propüülradikaal metüülradikaal Radikaal osake, millel on üksik paardumata elektron. On väga reaktsioonivõimeline. Ta on kõrge energiaga osake ja püüab igal võimalusel ühendada end teise elektroniga. Toatemperatuuril on alkaanid oksüdeerijate suhtes püsivad, ei reageeri ka enamike kontsentreeritud hapete ja leelistega. Tüüpilised reaktsioonid alkaanidele on: 1) oksüdeerumine a) täielik oksüdeerumine (näit. põlemine: 2CH3 -- CH3 + 7O2 4CO2 + 6H2O) b) mittetäielik oksüdeerumine (CH3 -- CH2 -- CH3 + Cl2 CH3 -- CH -- CH3 + HCl) | Cl 2) pürolüüs (CH4 C + 2H2) 3) dehüdrogeenimine ehk vesiniku äravõtmine (alkaan alkeen + H2). CH3 -- CH3 CH2 = CH2 + H2 4) alkaanide halogeenimine on alkaanide reageerimine
saadakse nafta tootmisel kõrvalsaadustena o Veelduvad toatemperatuuril mõneatmosfäärilise rõhu all. o Vedelgaasi kasutatakse majapidamises ja mootorikütusena Alkaanid sisalduvad mitmesugustes naftasaadustes vedelkütustes (bensiin, petrool, diisel) ja määrdeõlides. Lisaks alkaanidele on neis teisigi süsivesinikke, tänapäeva vedelkütustele ja määrdeõlidele lisatakse omaduste parandamiseks muidki orgaanilisi aineid. Parafiin on peamiselt n-alkaanide (C16 C40) segu. Nii, põhimõtteliselt peaks kõik olema, aga alati saate ju ise juurde lisada. Ega ma kah just teab mis helge nuputaja keemias pole, nii, et soovitatav on tekst ikka ennem üle vaadata, hilisemaid pretensioone ei rahuldata. Ega keegi vaevalt
enantiomeeri. 6 Alkaanide omadused · Hargnemata ahelaga alkaanide keemis- ja sulamistemperatuurid ning aurustumisentalpiad on kõrgemad kui hargnenud ahelaga alkaanidel. Londoni jõud. · Alkaanid on keemiliselt vähereaktiivsed, kuna süsinik-süsinik ja süsinik-vesinik sidemed on piisavalt stabiilsed. Alkaanide omadused · Alkaanidele on omased oksüdeerumis- ja asendusreaktsioonid, mis toimuvad radikaalmehhanismiga. · Oksüdeerumise all mõeldakse siin peamiselt alkaanide põlemist, mis on üheks inimkonna olulisemaks energiaallikaks. CH4(g) + 2O2(g) CO2(g) + 2H2O(g) H = -890 kJ Alkaanide omadused · Alkaane on suures hulgas maagaasis ja naftas, nendest lähtudes sünteesitakse erinevaid ühendeid.
ALKÜÜNAREENIDE REAKTSIOONID Oksüdatsioon alküülahelas Kuna aromaatne tuum on stabiilne, siis tugevad oksüdeerijad (KMnO4, H2O2, CrO3 jt) on inertsed benseeni tuuma suhtes. Alküülasendatud benseenide alküülahelad oksüdeeruvad aga ladusalt. Sõltumata alküülahela pikkusest, oksüdeeritakse alati bensüülse süsiniku juurest ja alati tekib areenkarboksüülhape. Aromaatne tsükkel jääb puutumata. Halogeenimine alküülahelas Alküülahel on alkaanide keemiliste omaduste kandad. Alkaanidele on iseloomulikud radikaalreaktsioonid (mitte ioonsed või polaarsed reaktsioonid). Alküülbenseenide alküülahelat saab halogeenida radikaalreaktsiooni tingimustes (radikaalide initsiaator, mittepolaarne lahusti). Kehtub reegel: halogeenimine tuuma ioonsed tingimused (Lewis'e katalüsaator jne) halogeenimine alküülahelasse radikaalreaktsiooni tingimused AREENIDE TAANDAMINE Areenid ei taandu vesinikuga tingimustes, kus taanduvad kaksiksidemed alkeenides. Areenide
hargnenud ahelaga alkaanidel. Süsinikahela pikenedes tihedus, sulamist, keemistemp. suurenevad. Alkaanid on keemiliselt väheaktiivsed, kuna süsinik-süsinik ja süsinik-vesinik sidemed on piisavalt stabiilsed. Alkaane on suures hulgas maagaasis ja naftas, nendest lähtudes sünteesitakse erinevaid ühendeid. Alkaane saadakse põhil. naftast krakkimisel või destilleerimisel, taandamisel alkeenidest, alküünidest ja haloalkaanidest. Alkaanidele on omased oksüdeerumis- ja asendusreaktsioonid, mis toimuvad radikaalmehhanismiga. Dehüdrogeenimisel katalüsaatorite juuresolekus saadakse alkeene. Tsükloalkaanid on tsüklilised süsivesinikud, kus kõik süsinikud on sp3 hübridisatsioonis. Diasendatud tsükloalkaanid moodustavad geomeetrilisi isomeere(cis-trans) Kuna väikeste tsüklite puhul on c-c sidemete loomulikud nurgad moonutatud, tekib neis
omadused on saadakse alkaanide I Elektrofiilsed liitumisreaktsioonid ühendid (üks -dieen Propeen sarnased kaksikside alkaanidele. dehüdrogeenimisel: -side on nukleofiilsustsentriks, mida Alkeenid == -üün CH2=CH-CH=CH2 Hüdrofoobsed. CH3-CH3CH2=CH2+H2 ründavad elektrofiilsustsentrid. . Liitumise
Alkaanid (CnH2n+2) küllastunud süsivesinikud, st sisaldavad ainult üksiksidemeid, sp 3 hübridisatsioonis. Võivad olla hargnemata ahelaga, hargnenud või tsüklilised. C ja H elektroneg on praktiliselt võrdsed, seega on alkaanid mittepolaarsed. Hargnemata ahelaga alkaanide keemis- ja sulamistemp ning aurustumisentalpiad on kõrgemad kui hargnenud ahelaga alkaanidel (Londoni jõud). Alkaanid on keemiliselt vähereaktiivsed, kuna C-C ja C-H sidemed on piisavalt stabiilsed. Alkaanidele on omased oksüdeerumis ja asendusreaktsioonid, mis toimuvad radikaalmehhanimiga. Alkeenid alkeenide omadused kajastavad kaksiksideme olemasolu molekulis. Kõik 4 sp 2 c-ga seotud aatomid paiknevad samas tasapinnas ja pööre kaksiksideme ümber on praktiliselt võimatu. Alkeenide ahelad pole seetõttu nii paindlikud konformatsiooni muutmiseks. Ahelad ei saa üksteisele piisavalt läheneda. Madalam sulamistemp
Markovnikovi reegel · Alkaanid on keemiliselt vähereaktiivsed, kuna süsinik-süsinik ja Ühinemisreaktsioonil liitub süsinik-vesinik sidemed on piisavalt stabiilsed. elektrofiilne osake (prooton) kordse sideme selle C-ga, millega on seotud · Alkaanidele on omased osküdeerimis- ja asendusreaktsioonid, mis rohkem vesinikke, toimuvad radikaalmehhanismiga. nukleofiilne osake (Hal- või OH-) selle C-ga, mille juures on rohkem C-C Oksüdeerumise all mõeldakse siin peamiselt alkaanide põlemist, nis sidemeid. on üheks inimkonna olulisemaks energiaallikaks.
Hargnemata ahelaga alkaanide keemis- ja sulamistemperatuurid ning aurustumisentalpiad on kõrgemad kui hargnenud ahelaga alkaanidel. Süsinikahela pikenedes tihedus, sulamist, keemistemp. suurenevad. Alkaanid on keemiliselt väheaktiivsed, kuna süsinik-süsinik ja süsinik-vesinik sidemed on piisavalt stabiilsed. Alkaane on suures hulgas maagaasis ja naftas, nendest lähtudes sünteesitakse erinevaid ühendeid. Alkaane saadakse põhil. naftast krakkimisel või destilleerimisel. Alkaanidele on omased oksüdeerumis- ja asendusreaktsioonid, mis toimuvad radikaalmehhanismiga. 9. Alkeenid (saamine,omadused). Alkeenid on küllastumata süsivesinikud, mille molekulides on süsiniku aatomite vahel kaksikside (sigma ja pii-side). Alkeene saadakse tööstusliklt alkaanide dehüdrogeenimisel (vesiniku eraldamisel): CH3 CH2 CH3 H2 CH3 CH = CH2 (propeen) Tüüpiline elimineerimisreaktsioon, kus kaks naabersüsinike juures paiknevat rühma
Dispersioonijõud kasvab elektronide arvu kasvuga ja seega on tugevam suurema molekulmassiga alkaanides. Alkaanide korral alates butaanist C4H10 tuleb arvestada isomeeride esinemise võimalusega. Hargnemata ahelaga alkaanide keemis- ja sulamistemperatuurid ning aurustumisentalpiad on kõrgemad kui hargnenud ahelaga alkaanidel. Londoni jõud. Alkaanid on keemiliselt vähereaktiivsed, kuna C-C ja C-H sidemed on piisavalt stabiilsed. Alkaanidele on omased oksüdeerumis- ja asendusreaktsioonid, mis toimuvad radikaalmehhanismiga. Oksüdeerumise all mõeldakse siin peamiselt alkaanide põlemist, mis on üheks inimkonna olulisemaks energiaallikaks: CH4(g) + 2O2(g) CO2(g) + 2H2O(g) Alkaane on suures hulgas maagaasis ja naftas, nendest lähtudes sünteesitakse erinevaid ühendeid. Selleks tuleb kõigepealt tõsta molekuli reageerimisvõimet, reeglina halogeenimise teel, s.t vesiniku aatom asendatakse halogeeniga
amino-, karboksüülrühmad jt. Hüdrofoobsust põhjustavad süsivesinikrühmad ja teised mole- kuli osad, mis on vähepolaarsed ega saa moodustada vesiniksidemeid. 15. Pindaktiivne aine on amfifiilne (kreeka keelest, mõlemalembene, s.t nii hüdrofiilne kui ka lipofiilne). Tema molekulis on polaarne (hüdrofiilne) ots ja hüdrofoobne (lipofiilne, rasvalembe- ne) rühm või ahel. 16. A. Alumine kõver vastab alkaanidele, sest nende keemistemperatuurid on oluliselt madalamad. B. Madalamate alkaanide ja alkoholide korral on erinevus tingitud eeskätt vesiniksidemete rol- list alkoholides. Kõrgemate liikmete puhul pikk ja sarnane süsivesinikahel varjutab osaliselt alkoholide vesiniksideme mõju. 14.714.9. ÜLDISTAV OSA (LK 145) 2. Nukleofiili reaktsioonitsentris on elektronipaar ja negatiivne laeng, sideme moodustab ta selle elektronipaari abil
htm ) a) Täielik põlemine CH2=CH2 + 3O2 2CO2 + 2H2O b) Mittetäielik põlemine CH2=CH2 + 2O2 CO2 + 2H2O + C Eteen põleb etaaniga võrreldes palju heledama leegiga, kuna ta sisaldab protsentuaalselt rohkem süsinikku. Süsiniku osakesed ei jõua leegis kiiresti ära põleda, mille tagajärjel hööguvad söeosakesed muudavadki leegi valgustavamaks. 2) Liitumisreaktsioonid (elektrofiilsed liitumisreaktsioonid) Kui alkaanidele on rohkem iseloomulikud asendusreaktsioonid, siis alkeenidele on iseloomulikulikumad liitumisreaktsioonid. Kaksiksidet moodustuvate sideme elektronpaar asub mõlemal pool sideme tasapinda ja on suhteliselt vabam kui sidet moodustav elektronipaar aatomituumade vahel. Seepärast on ta ruumiliselt ligipääsetavam ja ka rohkem rünnatavam. Osakesi, millel on vaba või osaliselt vaba elektronipaar, nimetatakse nukleofiilideks (elektronide doonor ehk loovutaja).
butaan propüülradikaal metüülradikaal Radikaal osake, millel on üksik paardumata elektron. On väga reaktsioonivõimeline. Ta on kõrge energiaga osake ja püüab igal võimalusel ühendada end teise elektroniga. Toatemperatuuril on alkaanid oksüdeerijate suhtes püsivad, ei reageeri ka enamike kontsentreeritud hapete ja leelistega. Tüüpilised reaktsioonid alkaanidele on: 1) oksüdeerumine 0 t a) täielik oksüdeerumine (näit. põlemine: 2CH3 -- CH3 + 7O2 ¾ ¾® 4CO2 + 6H2O) b) mittetäielik oksüdeerumine (CH3 -- CH2 -- CH3 + Cl2
butaan propüülradikaal metüülradikaal Radikaal osake, millel on üksik paardumata elektron. On väga reaktsioonivõimeline. Ta on kõrge energiaga osake ja püüab igal võimalusel ühendada end teise elektroniga. Toatemperatuuril on alkaanid oksüdeerijate suhtes püsivad, ei reageeri ka enamike kontsentreeritud hapete ja leelistega. Tüüpilised reaktsioonid alkaanidele on: 1) oksüdeerumine 0 t a) täielik oksüdeerumine (näit. põlemine: 2CH3 -- CH3 + 7O2 ¾ ¾® 4CO2 + 6H2O) b) mittetäielik oksüdeerumine (CH3 -- CH2 -- CH3 + Cl2
butaan propüülradikaal metüülradikaal Radikaal osake, millel on üksik paardumata elektron. On väga reaktsioonivõimeline. Ta on kõrge energiaga osake ja püüab igal võimalusel ühendada end teise elektroniga. Toatemperatuuril on alkaanid oksüdeerijate suhtes püsivad, ei reageeri ka enamike kontsentreeritud hapete ja leelistega. Tüüpilised reaktsioonid alkaanidele on: 1) oksüdeerumine 0 t a) täielik oksüdeerumine (näit. põlemine: 2CH3 -- CH3 + 7O2 ¾ ¾® 4CO2 + 6H2O) b) mittetäielik oksüdeerumine (CH3 -- CH2 -- CH3 + Cl2
organiseerunud tsükliks/rõngaks). Tsükloalkaanid on: tsüklopropaan, tsüklobutaan, tsüklopentaan, tsüklohek- saan (joon. 4). Sarnanevad füsiko-keemilistelt omadustelt T s ü k lo p ro p a a n T s ü k lo b u ta a n alifaatsetele alkaanidele, kuigi omavad ka teatud tsükli- lisest loomusest tulenevaid erinevusi. • Küllastamata mittearomaatsed karbotsüklilised ühendid: väga kõrge bioaktiivsusega, kuna nende tsükkel sisaldab T s ü k lo p e n ta a n T s ü k lo h e k s a a n
annaabi.ee 
