ORGAANILINE KEEMIA - lühikonspekt gümnaasiumile - II (0)

ORGAANILINE KEEMIA – lühikonspekt gümnaasiumile (II)
ALKAANID
1. Sissejuhatus

• Süsivesinikud – orgaanilised ühendid, mis koosnevad ainult süsiniku ja vesiniku aatomitest.
  
• Üldvalem – CnH2n+2
  
• Alkaanid – sisaldavad ainult tetraeedrilisi süsinikke (kõik aatomid on omavahel seotud ühekordsete σ-sidemetega).
  
• Triviaalsed nimetused – ühendite nimetused, mis on inimene ühenditele juhuslikult andnud. Need nimetused ei ole süstemaatilised ega väljenda aine keemilist koostist ega struktuuri. Näiteks soogaas , mille süstemaatiline nimetus on metaan (CH4).
  

• Süstemaatilised nimetused – kajastavad ühendi keemilist struktuuri. Neid on võimalik struktuuri järgi üles märkida.
  
• Nomenklatuur – aine struktuuri ja nimetust siduvate reeglite kogu ( IUPAC –
  

Ineternational Union of Pure and Applied Chemistry).

• Alkaani tunnusteks on järelliide –aan (metaan, etaan, propaan , butaan , pentaan jne…). Sõnatüvi (met-, et-, prop -, but-, pent -) kirjeldab süsinikahela pikkust.
  

Alkaan Nimetus Sõnatüvi
CH4 metaan met-
C2H6 etaan et-
C3H8 propaan prop-
C4H10 butaan but-
C5H12 pentaan pent-
C6H14 heksaan heks -
C7H16 heptaan hept-
C8H18 oktaan okt-
C9H20 nonaan non-
C10H22 dekaan dek-
C11H24 undekaan undek-
C12H26 dodekaan dodek-
C13H28 tridekaan tridek-
C14H30 tetradekaan tetradek-
C15H32 pentadekaan pentadek-
C16H34 heksadekaan heksadek-
jne… kuni C20
C20H42 eikosaan eikos-

• Alkaanidest võiks meelde jätta kuni kümne süsinikuni.
  
• Tüviühend – pikim süsinikahel. See tuleb nimetust andes kõigepealt üles leida.
  
• Alküülrühm – alkaanist pärit asendusrühm (CH3 - metüül, CH3CH2 – etüül jne…). Alküülrühma tähistatakse tähega R-.
  

• Nimetuse andmine:
  

Kõigepealt tuleb tuvastada pikim ahel (tüviühend).

Vaadata kui palju ja missuguseid asendusrühmi on peaahela (tüviühendi) küljes.

Vastavalt reeglitele (jälgides asendusrühmade asukohti) see nummerdada.

Fikseerida asendusrühmade asukoht kasutades peaahela numbreid.
Nummerdamist alustatakse sealt, kus asendusrühmad või kordne side on ligemal või tihedamalt.

Tuvastada sarnased asendusrühmad.

Kanda asendusrühmad kindlate reeglite järgi nimetusse.

Asendusrühmade nimetusse kandmisel tuleb arvestada‚ asendusrühmade tähtsuse järjekorda ehk vanemuslikust. Olulisemate asendusrühmade tähtsuse järjekord on toodud alljärgnevas tabelis.
1 R – tüviühendile vastava rühma nimetus
2 kui on seotud tsükliga
3 funktsionaalse rühma süsinik arvatakse tüviühendi koostisse ja saab asendinumbri
8) Alküülrühmad pannakse omavahel nimetusse tähestikulises järjekorras.

• Sarnastele asendusrühmadele pannakse ette eesliited vastavalt nende arvule
  

(di-, tri-, tetra -, penta-, heksa - jne…).
Näiteks: CH3 — CH — CH — CH2
| | |
Br Br Br
1,2,3-tribromobutaan
2. Isomeeria

• Isomeeria on nähtus, kus sama kvalitatiivse ja kvantitatiivse koostisega
  

ainetel on erinev keemiline struktuur (aatomite ühinemise järjekord) ja
sellest tingitult erinevad omadused.
Näiteks: butaan ja metüülpropaan. (erinev on ainult ahela kuju ehk struktuur).
CH3 — CH2 — CH2 — CH3 CH3 — CH — CH3
CH3
butaan metüülpropaan

• Igal ainel on oma kindel struktuur, mis on määratud aatomite paiknemise
  

järjekorraga molekulis ja nendevaheliste keemiliste sidemetega.

• Isomeerid – ühesuguse elementkoostise ja molekulmassiga, kuid erineva
  

struktuuriga ained.

• Orgaaniliste ainete füüsikalised ( sulamistemperatuur , keemistemperatuur ,
  

tihedus), keemilised (reaktsioonivõime, lahustuvus ) ja füsioloogilised (toime
elusorganismidele) omadused sõltuvad oluliselt aine struktuurist.
3. Alkaanide omadused

• Füüsikalised omadused: Süsinikahela pikenedes kasvavad molaarmass , tihedus, ning sulamis- ja keemistemperatuur. Vastavalt süsinikahela pikkusele võivad alkaanid olla nii gaasilised , vedelad kui ka tahked (vt. tabel). Vedelas või tahkes olekus on nad veest kergemad. Vees enamasti ei lahustu. Tahked alkaanid on hüdrofoobsed (ei märgu veega).
  

Süsinike arv Aine olek
1 – 4 gaasiline
5 – 15 vedel
16 … tahke

• Keemilised omadused: Alkaanid on väga vähe reaktsioonivõimelised. See tuleneb C - C ja C — H sideme (σ-sideme) suurest püsivusest. Selle sideme lõhkumiseks on vaja palju energiat. Sigma sideme lagunemisel tekivad vabad radikaalid, mis on kõrge energiaga osakesed (omavad üksikuid elektrone) ja püüavad oma üksiku elektroni igal võimalusel ühendada teise osakese elektroniga, et tekiks elektronpaar, sest nii tekib stabiilne (madalama energiaga) osake.
  

Näide: CH3 — CH2 — CH2 — CH3 → CH3 — CH2 — CH2 • + CH3 •
butaan propüülradikaal metüülradikaal
Radikaal – osake, millel on üksik paardumata elektron . On väga reaktsioonivõimeline. Ta on kõrge energiaga osake ja püüab igal võimalusel ühendada end teise elektroniga.
Toatemperatuuril on alkaanid oksüdeerijate suhtes püsivad, ei reageeri ka enamike kontsentreeritud hapete ja leelistega.
Tüüpilised reaktsioonid alkaanidele on:
1) oksüdeerumine
a) täielik oksüdeerumine
(näit. põlemine: 2CH3 — CH3 + 7O2 → 4CO2 + 6H2O)
b) mittetäielik oksüdeerumine
(CH3 — CH2 — CH3 + Cl2 → CH3 — CH — CH3 + HCl)
Cl
2) pürolüüs (CH4 → C + 2H2)
3) dehüdrogeenimine ehk vesiniku äravõtmine (alkaan → alkeen + H2).
CH3 — CH3 → CH2 = CH2 + H2
4) alkaanide halogeenimine – on alkaanide reageerimine halogeeniga (Cl2, I2, Br2, F2). See on radikaalne asendusreaktsioon.
CH3 — CH3 + F2 → CH3 — CH2 + HF
F

• Füsioloogilised omadused: alkaanidel (eriti aurudel või gaasilistel alkaanidel) on tugev narkootiline toime. Suurtes kogustes kahjustavad kesknärvisüsteemi ja võivad olla isegi surmavad. Nahale võivad alkaanid mõjuda ärritavalt ja samuti on ohtlik ka nende sissevõtmine ( bensiin ). Tahketena on nad suhteliselt ohutud (ei lahustu veres ega vees). Tahkeid alkaane (parafiini) kasutatakse toiduainetööstuses ja meditsiinis.