Edasi oksüdeerub äädikhappeks. Bensaldehüüd (C6H5CHO) on meeldiva mandlilõhnaga vedelik, mida kasutatakse lõhna- ja maitseainena toiduainetööstuses ja parfümeerias. Propenaal e. akroleiin (CH2=CHCHO) on kergesti lenduv vedelik, tugev lakrimaator (limaskesti ärritav). Tekib näiteks kodus rasva kõrvetamisel ja on väga mürgine. Propanoon e. atsetoon (CH3COCH3) on terava lõhnaga mürgine vedelik, mida kasutatakse lahustina. Dihüdroksüatsetoon e. DHA (HOCH2COCH2OH) on mittetoksiline toimeaine kunstlikku päevitust andvates kosmeetikavahendites. Oksüdeerumine: HCHO + Ag2O HCOOH + 2Ag Redutseerumine: CH3CHO + H2 PtNi CH3CH2OH Alkoholidega: CH3CHO + CH3OH CH3CH(OH)OCH3 Homoloogiline rida: 1. meta 2. eta 3. propa 4. buta 5. penta 6. heksa 7. hepta 8. okta 9. nona 10. deka Kirjuta karbonüülühenditele iseloomulikud rühmad, nimetuste lõpud 3. Karbonüülrühmad, aldehüülrühmad, ketorühmad....
Ande Andekas-Lammutaja Keemia - Karbonüülühendid Karbonüülühendeid (>C=O; karbonüülrühm) jaotatakse kaheks. Aldehüüdide (RH>C=O) tunnusrühmaks on CHO, nimetuse lõpuks aal (metanaal HCHO, etanaal CH3CHO, propanaal C2H5CHO jne.). Ketoonide (RR>C=O) tunnusrühmaks on -CO (asub tavaliselt valemi keskel), nimetuse lõpuks oon (propanoon CH3COCH3). Aldehüüdid on ketoonidest veidi aktiivsemad. Süsiniku arvu kasvuga muutub agregaatolek (ainult metanaal on gaas, edasi vedelikud ja C 20 juures juba tahked ained), lahustuvus vees väheneb, keemis- ja sulamistemperatuur ning tihedus suurenevad. Sama süsiniku arvuga aldehüüdidel on keemistemperatuurid alkoholidest veidi madalamad ja tihedused väiksemad. Aldehüüdid peaaegu ei moodustagi vesiniksidemeid. Homoloogilises reas muutub aldehüüdide lõ...
Edasi oksüdeerub äädikhappeks. Bensaldehüüd (C6H5CHO) on meeldiva mandlilõhnaga vedelik, mida kasutatakse lõhna- ja maitseainena toiduainetööstuses ja parfümeerias. Propenaal e. akroleiin (CH2=CHCHO) on kergesti lenduv vedelik, tugev lakrimaator (limaskesti ärritav). Tekib näiteks kodus rasva kõrvetamisel ja on väga mürgine. Propanoon e. atsetoon (CH3COCH3) on terava lõhnaga mürgine vedelik, mida kasutatakse lahustina. Dihüdroksüatsetoon e. DHA (HOCH2COCH2OH) on mittetoksiline toimeaine kunstlikku päevitust andvates kosmeetikavahendites. Oksüdeerumine: HCHO + Ag2O HCOOH + 2Ag Redutseerumine: CH3CHO + H2 PtNi CH3CH2OH Alkoholidega: CH3CHO + CH3OH CH3CH(OH)OCH3 Homoloogiline rida: 61.meta 62.eta 63.propa Ande Andekas-Lammutaja 64.buta 65. penta 66.heksa 67.hepta 68.okta 69.nona 70...
TEADA: GLÜKOOS; MANNOOS; GALAKTOOS; RIBOOS; GLÜTSEERALDEHÜÜD; FRUKTOOS, RIBULOOS; DIHÜDROKSÜATSETOON, ERÜTROOS Dglükoos kõige olulisem suhkur toidus Dmannoos glükoproteiinides sageli esinev Dgalaktoos piimasuhkru üks komponentidest Driboos nukleiinhapete koosseisu kuuluv suhkur Dglütseeraldehüüd lihtsaim aldoos, oluline metabolismis Dribuloos oluline suhkrute metabolismis Dfruktoos kõige magusam looduslik suhkur Dihüdroksüatsetoon lihtsaim ketoos, metabolismis oluline DErütroos oluline tetroos metabolismis Stereoisomeeria Sama koostisega ühendid, mis erinevad sidemete ruumilise paigutuse poolest Aminohapped enimlevinud on Laminohapped Sahhariidid enimlevinud on Dsahhariidid Kiraalne süsinik, kiraalne tsenter asümmeetriline süsinik. NB! Süsinikuga peab olema seotud 4 erinevat asendajat Stereoisomeeria on võimalik vähemalt ühe asümmeetrilise süsiniku olemasolu korral...
Karbonüülühendid · Sisaldavad karbonüülrühma C=O · C on elektrofiilne tsente(+)r, reageerib nukleofiilsega · H on nukleofiilne tsenter(-), reageerib elektrofiiliga · KETOONID o Ahela keskel o OON · ALDEHÜÜDID o Ahela alguses või lõpus o AAL o Metanaal on 40% vesilahus ehk formaliin · Omadused: o Vedel, Tahke, Lõhnab, Elektrit ei juhi, Värvusetu, Vees lahustuvad väikse molekulmassiga 1-3, o Keemistemp. (madalamad, kui alkoholidel, sest molekulide vahelised jõud suuremad , aldehüüdidel väiksemad.) · METANAAL o Ehk formaldehüüd HCHO o Terava lõhnaga mürgine gaas, lahustub hästi vees ja orgaanilistes lahustes, desinfitseerimisvahend, kasutatakse keemiatoodete valmistamiseks · ETANAAL o Atseetaldehüüd CH3CHO o Toatemp. Keev vedelik, vajalik keemiatööstustes, mürgine, peamine alkoholimürgituse ja joobele järgnevate abamee...
Karbhappetes võib olla ka kaks karboksüülrühma ja sellisel juhul on tegemist dihaperega nt etaandihape(oblikh) O O H-O-C-C-O-H HOOC COOH Aldehüüdide esindajaid · Metaan e formaldehüüd HCHO · Etanaal e atseetaldehüüd CH3CHO · Bensaldehüüd C6H5CHO · Propenaal e akroleiin CH2=CHCHO · Propanoon e atsetoon CH3COCH3 · Dihüdroksüatsetoon (DHA) HOCH2COCH2OH Aldehüüdide omadused metanaali näitel O HCHO e H-C-H Füüsikalised omad: Metanaal on värvuseta mürgine gaas. Vees lahustub hästi ja u 40% vesilahus on formaliin, mis on desinfitseeriva toimega aine ja mida kasut nt anatoomiliste preparaatide säilitamiseks. · Metanaal ja kõik teised aldehüüdid on keemiliselt aktiivsed, kuna nende molekulis esineb kaksikside. · Aldehüüdid oksüdeeruvad ja redutseeruvad...
Kirjutage võrrand, mis seob omavahel difusiooniga seotud vabaenergia muutuse ja kontsentratsiooni gradiendi (aine kontsentratsioon rakus sees jagatud aine kontsentratsioon rakust väljas). G = RTln 2. Aine A liigub rakku passiivse difusiooni teel. Milline on difusiooniga seotud vabaenergia muutus olukorras, kus aine A kontsentratsioon rakus ja rakuvälises keskkonnas on võrdne. a) ei saa öelda b) 0 c) negatiivne d) positiivne 3. Millise ühendi passiivne difusioon läbi rakumembraani on kõige aeglasem ja millise kõige kiirem? (erinevad ühendid) a) glükoos b) H2O c) Na+ Na aeglane H2O kiire Kiiresti hüdrofoobsed ained O2; H2O; EtOH jne Kõige aeglasemad ioonid 4. Kirjutage võrrand, mis seob omavahel difusiooniga seotud vabaenergia muutuse ja kontsentratsiooni gradiendi (aine kontsentratsioon rakus sees jagatud aine kontsentratsioon rakust väljas) ning arvestab ka membraanpotentsiaali. G = RTln + ZFoutin Z laengute arg F = 9650...
2. Nimetamine · Aldehüüdide tunnuseks on järelliide aal. See liide lisatakse tüviühendi nime lõppu. (Hapnik saab olla ainult esimese või viimase juures !! ; Märgitakse HO, mitte OH) Näide: CH3 CH2 CH2 CHO propanaal CH3 CHO etanaal e. atseetaldehüüd HCHO metanaal e. formaldehüüd C6H5CHO bensaldehüüd CH = CHCHO propenaal e. akroleiin CH3COCH3 propanoon e. atsetoon HOCH2COCH2OH - dihüdroksüatsetoon CH3 CH2 CH CH - CH2 CHO I I CH2 OH I CH3 4-etüül-3-hüdroksüheksanaal CH3 CH CH2 CHO I Cl 3 klorobutanaal · Ketoonide tunnuseks on järelliide -oon. See liide lisatakse tüviühendi nime lõppu, kusjuures märgitakse ära ka ketorühma asukoht (nagu alkoholidel). O ||...
4. Bensaldehüüd Mandlilõhna meenutava aroomiga vedelik, mida kasutatakse maitse- ja lõhnaainena. Aromaatne aldehüüd on ka kristalne aine vaniliin. 5. Propanoon ehk dimetüülketoon ehk atsetoon Hea lahusti. Ohtlik inimesele ja mürgituse tunnuseks on, et hakkab lõhnama. 6. 1,3 dihüdroksüatsetoon Mittetoksiline aine, mis avastati juhulikult. Isepruunistuvad kreemid (reageerides valkudega värvib naha pinna meeldivalt pruuniks) KARBOKSÜÜLHAPPED Karboksüülhapetele on iseloomulik karboksüülrühm (karbonüülrühm + hüdroksüülrühm). Karboksüülhapete omadused: Füüsikalised omadused: 1. Moodustavad vesiniksidet, sest on -OH rühm ning seega lahustuvad vees. 2. Lahustumine väheneb molekulide suurenemisel (nt. rasvhapped ei lahustu vees)....
· Propenaal e akroleiin CH =CHCHO 2 Kergesti lenduv mürgine vedelik, lakrimaator Tekib rasva kõrvetamisel pannil · Bensaldehüüd C H -CHO 6 5 Meeldiva lõhnaga vedelik Maitse- ja lõhnaaine (vanilliini saamine) · Propanoon e atsetoon CH COCH 3 3 Vedelik, hea lahusti, mürgine Küünelaki lahusti · Dihüdroksüatsetoon (DHA) HOCH COCH OH 2 2 Kunstliku päevituse tekitaja Karboksüülhapete nomenklatuur ·nimetuse lõppliide on hape tsüklilise tüviühendi korral -karboksüülhape ·COOH süsinik on nr.1 ·muid funktsionaalrühmi käsitletakse asendusrühmadena ·happeaniooni nimi tuletatakse happe nimetusest lõppliite aat abil Karboksüülrühm COOH Karboksüülhapete keemilised omadused · Metallidega 2CH COOH+2Na ® 2CH COONa+H...
Jaguneb ketoonideks(-CO-) ja aldehüüdideks(-CHO) . Ketoonide lõpus liide oon võib panna ka ketoon/metüülpropüülketoon->pentaan-2oon) Aldehüüdide lõpus liide aal Füüsikalised omadused- enamik aldehüüde ja ketoone on kergesti lenduvad vedelikud, madalad esindajad(metanaal,etanaal..) lahustuvad vees väga hästi, pikema süsinikahelaga aga mitte nii hästi. Keemilised omadused- Kui reageerivad alkoholiga, tekib poolatsetaal. Alkoholi liia korral reageerib tekkinud poolatsetaal omakorda alkoholiga ja tekib atsetaal(dieeter) Füsioloogilised omadused- narkootilise toimega, kahjsutavad kesknärvisüsteemi. Limaskestadele mõjuvad ärritavalt. Aldehüüdid on üldiselt mürgisemad. Nahale sattudes tekitavad aldehüüdid põletikke, organismist eralduvad väga aeglaselt. Metanaal e formaldehüüd(HCHO)- värvitu mürgine gaas. Terava lõhnaga. Lahustub...
(fosfofruktokinaas-1) 3. Loetlege reaktsioonid, mille tulemusel toimub fruktoos-1,6-bisfosfaadi (heksoosi derivaadi) konverteerimine glütseeraldehüüd-3-fosfaadiks (trioosi derivaadiks). F6P + ATP Fruktoos-1,6-bisfosfaat. (fosfofruktokinaas-1) Fruktoos-1,6-bisfosfaat dihüdroksüatsetoon fosfaat (DHAP) + glütseeraldehüüd-3-fosfaat (GAP) (aldolaas) DHAP GAP (trioosfosfaadi isomeraas) reaktsioon kulgeb üle enediooli (vaheühend). 4. Kirjeldage reaktsioonid, mille tulemusel toimub glütseeraldehüüd-3-fosfaadi konversioon püruvaadiks. Nimetage vaheühendid, ensüümid, kofaktorid. Nimetage reaktsioonid, kus toimub ATP tootmine. DHAP GAP (trioosfosfaadi isomeraas) reaktsioon kulgeb üle enediooli (vaheühend)....
HARJUTUSTUND SÜSIVESIKUD Mono-, oligo- ja polüsahhariidid 1. Andke definitsioon järgmistele mõistetele: a) süsivesinik (keemia alusel) - Biomolekul, mis koosneb vaid vesinikust, süsinikust ja hapnikust. Süsivesikuteks loetakse polühüdroksüaldehüüde ja -ketoone või aineid, mis annavad hüdrolüüsi käigus vastavaid ühendeid. Nimetus tuleb empiirilisest valemist (CH2O)n b) Oligosahhariid - liitsuhkrud, mis koosnevad 2-10 glükosiidsidemega seotud monosahhariidi jäägist. Jaotatakse redutseeruvateks - vaba hemiatsetaalrühm on olemas; ja mitteredutseeruvateks - puudub vaba hemiatsetaalrühm. c) Polüsahhariid - liitsuhkrud. Lihtsuhkrute polümeerid, mis koosnevad sadadest kuni tuhandetest kovalentselt glükosiidsidemega seotud monosahhariidi jääkidest. Jaotatakse kaheks: homopolüsahhariidid - koosnevad ühe monosahhariidi jääkidest; heteropolüsahha...
(ka beeta-D (ka alfa-D-glüko glükopüranoos) püranoos) Beeta-D-mannoos beeta-D-fruktoos alfa-D-fruktoos beeta-D-riboos alfa-D-riboos N-atsetüülglükosamiin 81. Joonistage glütseeraldehüüdi ja dihüdroksüatsetooni struktuur. VÕI D-glütseraalaldehüüd L-glütseraalaldehüüd dihüdroksüatsetoon 82. Märkige toodud molekulides esinevad kiraalsed süsinikuaatomid 83. Millised toodud struktuuridest on furanoosid/püranoosid? Püranoos Furanoos Furanoos Püranoos on 6-lüliline, furanoos on 5-lüliline 84. Glükosiidse sideme hüdrolüüsi Gº = -15 kJ/mol. Kuidas on võimalik oligo- ja polüsahhariidide esinemine vee keskkonnas? Nad eksisteerivad vesikeskkonnas vaid sellepärast, et nende hüdrolüüs on aeglane ja pole veel jõudnud...
Kas oskad nimetada kõiki loengus loetletuid funktsionaalrühmi 2. Kas oskad nimetada eesliiteid, mida kasutatakse sageli biokeemiliste suuruste iseloomustamisel 3. Kas oskad ära tunda D ja L isomeere, R ja S isomeere Hüdrofiilne – suures osas polaarsete või iooniliste rühmadega ühend, moodustab veega sidemeid. Hüdrofoobne – suures osas mittepolaarsete rühmadega molekul, ei ole veega olulist vastastikmõju. Amfipaatne – molekul, millel on eristatavad hüdrofiilsed ja hüdrofoobsed osad. Elektronegatiivsus – aatomi võimekus endaga elektrone liita (madala elektronegatiivsusega aatom loovutab kergelt oma elektronid). Vesinikside – keemiline side, mis moodustub liigsete elektronidega (- laeng või osalaeng) elektronegatiivse aatomi ning vaba orbitaaliga (kasvõi osaliselt, st + osalaeng) vesiniku aatomi vahel (seotud omakorda elektronegatiivse aatomiga, mis tõmbab temalt...
Mõlemad tegemised on lubatud. III k ,,Keemia meie ümber" 1. ptk Karbonüülühendid * Karbonüülühendid on süsivesinike funktsionaalderivaadid, mis sisaldavad molekulis nn karbonüülrühma C= O I ALDEHÜÜDID JA KETOONID 1. Aldehüüdid * Aldehüüdid on süsivesinike funktsionaalderivaadid, mille molekul sisaldab nn aldehüüdrühma CHO, milles C on O-ga seotud kaksiksideme (+)-sidemega ja C on sp2- valentsolekus see rühm on planetaarne; * Aldehüüdide molekulis asub -CHO rühm süsinikahela lõpus. 1.1 Molekuli üldvalem ja ehitus. * strukt. üldvalem - R-CHO (vt teistsugust kirjutist ka) * aldehüüdrühma elektroniline ehitus R-C+HO- - hapniku aatomi suurema elektronegatiivsuse tõttu on elektronpilv (elektronpaar) sidemest kandunud tema poole, põhjustades sellel negatiivse laengu, mille tõttu C-aatomile jääb positiivne laeng; need...
monoosid, 2. oligosahhariidid (tuntumad esindajad disahhariidid) ja 3. polüoosid. 1. M o n o s a h h a r i i d i d ehk monoosid (lihtsüsivesikud) Looduslikud süsivesikud on värvitud, veeslahustuvad, reeglina magusamaitselised kristallilised ühendid. Üldvalem on (CH2O)n, kus n = 3-7. Monoose jaotatakse alarühmadeks C-aatomite arvu järgi: * 3C trioosid C3H6O3 - esindajad glütseeraldehüüd ja dihüdroksüatsetoon nende fosfoderivaadid on olulised vaheühendid inimorganismi metabolismis * 4C tetroosid C4H8O4 - esindaja erütroos - fosfoderivaat on süsivesikute metabolismi ühe põhiraja vaheühend * 5C pentoosid C5H10O5 - esindajad riboos ja desoksüriboos, mis kuuluvad nukleiin- hapete ehitusse * 6C heksoosid C6H12O6 - esindajad glükoos, galaktoos, mannoos, fruktoos * 7C heptoosid C7H14O7 - esindaja seduheptuloos...
on bioloogilised katalüsaatorid, mille peamiseks ülesandeks elusorganismis on keemiliste reaktsioonide kiirendamine. .. on valgud ..ei saa käivitada termodünaamiliselt võimatut protsessi .. ei mõjuta reaktsiooni kulgemise suunda Ometi ensüümid kontrollivad ainevahetusprotsesside üldist suunda, sest nende aktiivsus sõltub organismi vajadusest ja ühed reaktsioonid ei kesta kogu aeg vaid muutuvad. Ensüümide katalüüsivõime aluseks on nende omadus alandada reaktsioonide aktivatsioonienergiat. Aktivatsioonienergia on energia, mis on vajalik reageerivate ainete ergastamiseks. Ensüümidele on iseloomulik spetsiifilisus: Stereokeemiline spetsiifilisus (eristatakse D- ja L-isomeere) Sidemespetsiifilisus (ensüümid võivad katalüüsida ainult teatud sidemete tekkimist ja lagunemist nt a1,4 glükosiidside) Rühmaspetsiifilisus (kindla funktsionaalse rühmaga toimuvad reaktsioonid) Absoluutne spetsiifil...
MONOOSID, Üldvalem on (CH2O)n, kus n = 3-7. ◦ 2. OLIGOSAHHARIIDID (TUNTUMAD ESINDAJAD DISAHHARIIDID), Üldvalem C12H22 O11 ◦ 3. POLÜOOSID. MONOSAHHARIIDID EHK MONOOSID (LIHTSÜSIVESIKUD) Looduslikud süsivesikud on värvitud, veeslahustuvad, reeglina magusamaitselised kristallilised ühendid. Monoose jaotatakse alarühmadeks C-aatomite arvu järgi: ◦ 3C trioosid C3H6O3 - esindajad glütseeraldehüüd ja dihüdroksüatsetoon nende fosfoderivaadid on olulised vaheühendid inimorganismi metabolismis ◦ 4C tetroosid C4H8O4 - esindaja erütroos - fosfoderivaat on süsivesikute metabolismi ühe põhiraja vaheühend ◦ * 5C pentoosid C5H10O5 - esindajad riboos ja desoksüriboos, mis kuuluvad nukleiinhapete ehitusse ◦ * 6C heksoosid C6H12O6 - esindajad glükoos, galaktoos, mannoos, fruktoos ◦ * 7C heptoosid C7H14O7 - esindaja seduheptuloos...
Esinevad inimkehas nii avatud ahelana kui tsüklilises vormis (alates pentoosidest). Kuna sahhariididel saab olla väga palju isomeere => mitmekesisus võimaldab täita rohkem ülesandeid. Valdav enamus monoose D-isomeerid (ka nende derivaadid). Süsivesikutel alfa ja beeta anomeerid (nt alfa-D-fruktoos jne). Trioosid – glütseeraldehüüd, dihüdroksüatsetoon Tetroosid – erütroos Pentoosid – riboos, desoksüriboos Heksoosid – glükoos, fruktoos, galaktoos Heptoosid – sedoheptuloos Disahhariidid: monosahhariidide anhüdriidid valemiga C12H22O11. Moodustavad kahest monosahhariidi jäägist kas kahe poolastetaalse hüdroksüülrühma või ühe heksoosi poolatsetaalse hüdroksüülrühma ja teise alkoholrühma ühinemisel vee eraldumisega. Inimkeha disahhariidid on:...