Estrid-orgaanilised ühendid, mis tekivad karboksüülhapete ja alkoholide omavahelise reageerimise tulemusena. Lihtestrid- R-id on ühesugused. Segaestrid- R-id on erinevad.Mineraalhap.estrid-mineraalhappe ja alkoholi kondensatsiooni saadus.Vahad-pika süsinikuahelaga alkoholide ja rasvhapete estrid.Asendamatud rasvhap.- küllastumata rasvhapped, mida organism ei ole võimeline ise sünteesima ja seepärast peab ta neid saama toiduga. Esterdamine-estrite tekkereakts. Estrite seebistamine-hüdrolüüs aluselises keskkonnas. Happeline hüdrolüüs- hüdrolüüs, mida katalüüsib hape. Rasvade seebistamine-rasvad seebistuvad glütserooliks ja rasvhapete sooladeks. Seebid-rasva leeliselisel hüdrolüüsil moodustuvad rasvhapete soolad. Rasvade räästumine-rasva riknemine peamiselt mikroobide osalusel, millega kaasneb ebameeldiva lõhna teke. Rasvõlide hüdrogeenim.-vedelad rasvõlid on hüdrogeenitavad, tek. tahked taimerasvad. Rasvade ümberesterd
SEEBID Lisa-Marie Nüüd 9a Seebid üldiselt Seebid on rasvhapete soolad Vanim pesemisvahend 2000 aastat tagasi Loomsetes ja taimsetest rasvadest Reageerimisel naatrium- või kaaliumhüroksiidi lahusega RASV + NaOH/CaOH SEEP + GLÜTSEROOL Seebi ajalugu Varaseim seebitaoline materjal 2800 eKr, Babülon Suuremates kogustes 18. saj lõpp Eesti seebikeetmise oskus sakslastelt Kasutati kõiki toiduks kõlbmatuid rasvu Seebi valmistamine e seebistamine Seep tekib õlide reageerimisel seebikiviga Seebistamisel kolm etappi: Seebistamine Väljasoolamine Puhtaks keetmine Seebimassile lisatakse täiendavalt aineid Nii hind kui ka kvaliteet sõltuvad peamiselt lisatud ainetest Glütseriinseep - läbipaistev Lisaained Click to edit Master text styles Second level Third level Fourth level
Kui soovitakse estrit hüdrolüüsida, kasutatakse suurt vee ülehulka st estri kuumutamist HCl või H2SO4 lahjas vesilahuses. Kõige parem meetod estrite sünteesiks on atsüülkloriididest ja happe anhüdriididest, reaktsioon kulgeb suhteliselt kiiresti ja ei ole oluline kasutada happelist katalüüsi. Sageli kasutatakse atsüülkloriidide puhul reaktsioonisegus püridiini tekkiva vesinikkloriidi sidumiseks. Aluse-katalüütiline estri hüdrolüüs: seebistamine Kuumutades estrit naatriumhüdroksiidi vesilahuses saadakse alkohol ja happe naatriumisool. Karboksülaatioon ei ole reaktsioonivõimeline nukleofiilse asenduse suhtes, kuna ta on negatiivselt laetud. Reaktsioon ei ole pöörduv. .. - O - O: O H C R C O H R O R
rasvast/õlist ja seebikivist. Nad on jaotatud anioon ja katioonaktiivseteks ning mitteioonaktiivseteks detergentideks. Detergentide põhilised ülesanded on riiete ja muude asjade puhastamine. Seep on üks vanemaid ja tuntumaid detergente. Seep on pesemisvahend, mille efekt tuleneb vees lahustuvatest rasvhappesooladest. Seepi saadakse loomsete rasvade või taimeõlide reageerimisel naatrium või kaaliumhüdroksiidi lahusega. Seebi saamise valem: RCOOCH(CH2OCOR)2 + NaOH Rasvade seebistamine 3RCOONa + HOCH(CH2OH)2 Seebi halvad omadused: kareda veega (kõrge kaltsiumisisaldusega vesi) reageerides vähenevad puhastavad omadused kuna seep on aluseline, siis ta võib ärritada tundlikku nahka ja eemaldada nahka kaitsva lipiidikihi naha happelisuse vähendamise tõttu võib soodustada seenja bakteriaalsete infektsioonide teket
Kui keetmine on lõpetatud lastakse seebil pajas jahtuda. Pärisseep kogunes peale ja hangus tahkeks, seebipära ehk soop jäi alla. Seebist lõigati noaga tükid, mis pandi soojemasse kohta vähemalt kuueks nädalaks kuivama. Saadud seep kõlbas tarvitada aastaid ja isegi aastakümneid. Keemikutarkust. Rasvade (glütserooli triestrid C11C19 alifaatsete rasvhapetega) seebistamisel tekivad vees lahustuvad rasvhapete soolad, mis kihistatakse väljasoolamisega: RCOOCH(CH2OCOR)2 + NaOH Rasvade seebistamine 3RCOO-Na+ + HOCH(CH2OH)2Seebi kvaliteet oleneb valmistamiseks kasutatavatest rasvainetest ja lisanditest. Seepi valmistatakse väga paljude sortidena: majapidamis-, sauna-, tualett-, laste-, kosmeetilised ja ravimseebid. Tualettseepidele lisatakse mitmesuguseid värv- ja lõhnaaineid, ravimseepidele mitmesuguseid ravimeid (tõrv, vaik, glütseriin jt). Seebi kvaliteet oleneb valmistamiseks kasutatavatest rasvainetest ja lisanditest. SEEBI RETSEPT
kasutati kõik toiduks kõlbmatud rasvad. Eesti saartel oli laialt levinud ka hülgerasva kasutamine. Hülgerasvast tehtud seep oli must ja haises vängelt, kuid see pesi hästi plekid välja. Tihti keedeti seebiks ka surnud loomad. Vanasti peeti puhast searasva seebikeetmiseks liiga hinnaliseks, odavamate seepide tegemiseks ei kasutatud seda üldse. Eestis tarvitati tavaliselt sea- ja loomarasva koos. Seebikeetmisprotsess koosnes kolmest etapist: rasvade seebistamine, seebi väljasoolamine ja seebi puhtaks ehk klaariks keetmine. Rasvu seebistati, keetes neid seebikivilahuses või kanges tuhalehelises, kuni keedus muutus piimjaks ning seejärel aegamööda aina paksemaks, hakates lõpuks mõla külge kinni jääma. Mida puhtam ja värskem oli rasv, seda raskem oli seda seebistada. Väljasoolamise eesmärk oli eraldada valmisseep seebipärast. Valminud seebisegu tasasel tulel keetes lisati väikeste koguste kaupa soola
Estrid RCOOR´ alküülrühma nimi + happeaniooni nimi CH3CH2COOCH2CH3 ehk CH3CH2OOCCH2CH3 etüülpropanaat karboksüülhape + alkohol = ester + vesi Estrite keemilised omadused Estri teke (happekatalüütiline) CH3COOH+CH3OHCH3COOCH3+H2O Estri leeliseline hüdrolüüs (seebistamine) CH3COOCH3+NaOHàCH3COONa+CH3OH Estri happeline hüdrolüüs CH3COOCH3+H2OàCH3COOH+CH3OH (H OH) Estrite füüsikalised omadused · Vedelad või tahked · Meeldiva lõhnaga · Narkootilise toimega · Kasutatakse toiduainete tööstuses essentsidena Estrite kasutamine Vahad Lahustid Polümeerid Maitseained Lõhnaained Amiidid RCONH2 vastava karboksüülhappe nimetuses asendada liide hape liitega amiid
Estrid: Amiidid: o Ohutud o Mürgised o Meeldiva lõhnaga o Tahked, värvitud ained o Vedelad või tahked o Tekitavad maksakahjustusi ained 4. Nukleofiilsed ja elektrofiilsed tsentrid estrites Nukl.ts O ; elektr.ts C 5. Reaktsioonid estrite ja amiididega Estrid: o Reageerimine alusega ehk leeliseline hüdrolüüs ehk seebistamine Ester + alus karb.happe sool + alkohol R COO R' + NaOH R COO Na + R'OH o Happeline hüdrolüüs Vesi + ester karb.hape + alkohol R COO R' + H2O R COOH + R' OH o Estri saamine Karb.hape + alkohol ester + vesi R COO R' + H2O R COOH + R' OH o Ümberesterdamine Ester + alkohol ester + alkohol R COO R' + R* - OH R COO R* + R' OH Amiidid:
Estrid: Amiidid: o Ohutud o Mürgised o Meeldiva lõhnaga o Tahked, värvitud ained o Vedelad või tahked o Tekitavad maksakahjustusi ained 4. Nukleofiilsed ja elektrofiilsed tsentrid estrites Nukl.ts – O ; elektr.ts – C 5. Reaktsioonid estrite ja amiididega Estrid: o Reageerimine alusega ehk leeliseline hüdrolüüs ehk seebistamine Ester + alus → karb.happe sool + alkohol R – COO – R’ + NaOH → R – COO – Na + R’OH o Happeline hüdrolüüs Vesi + ester ↔ karb.hape + alkohol R – COO – R’ + H2O ↔ R – COOH + R’ – OH o Estri saamine Karb.hape + alkohol ↔ ester + vesi R – COO – R’ + H2O ↔ R – COOH + R’ – OH o Ümberesterdamine Ester + alkohol ↔ ester + alkohol
OH HO O O OH O 3) Karboksüülhapete ja estrite keemilised omadused. ☺Näide: a) etaanhape+ kaltsium b) metaanhape + butanool c) propaanhape + kaaliumhüdroksiid d) etaanhape + kaaliumkarbonaat e) etüülheksanaadi hüdrolüüs aluselises ja happelises keskkonnas f) etanool + väävelhape g) etüülbutanaadi seebistamine h) glütserool + lämmastikhape ( trinitroglütseiini samine) 4)Metaaanhape sipelghape.Leidub sipeldates ja mesilastes. Värvuseta, terava lõhnaga. Kasutatakse meditsiinis, parfüümitööstuses ja tekstiilitööstuses. HCOOH 5)Miks on metaanhape teiste karboksüülhapete seas erandlik hape? Annab hõbepeeglireaktsiooni sarnaselt aldehüüdidele 6) Etaanhape, äädikhape. CH3COOH. Värvuseta, iseloomuliku lõhna ja maitsega vedelik. Kasutatakse toiduainete tööstuses, parfümeeria, ravimid
kõik veel pool tundi keeda, kuni leheline välja jookseb. Seep võetakse nüüd tulelt, lõigatakse pääle täielist jahtumist ja hangumist tükkideks ja pannakse lauale kuivama." Seebi valmistamine kui keemiline protsess Rasvade (glütserooli triestrid C11C19 alifaatsete rasvhapetega) seebistamisel tekivad vees lahustuvad rasvhapete soolad, mis kihistatakse väljasoolamisega: RCOOCH(CH2OCOR)2 + NaOH Rasvade seebistamine 3RCOO-Na+ + HOCH(CH2OH)2 6 Sünteetilised pesuvahendid Pesuvahendeid saab liigitada 2te gruppi. 1) enda pesemiseks 2) millesga pesta asju Pesuvahendid sisaldavad kõik pindaktiivseid ühendeid, mille molekulis on olemas hüdrofoobne ja hüdrofiilne osa. Puhastusvahendid sisaldavad sageli tugevaid
ja tõsta nn halva kolesterooli taset veres. Selle täpsed biokeemilised mehhanismid pole veel lõplikult selged. Mitmed riigid nõuavad transrasvade sisalduse ära näitamist toiduainete pakendil või on nende kasutamise keelustanud. 6) Mis on seep, kuidas seda saada? Mida nimetatakse seebistamiseks? Seep on pesemisvahend, mida toodetakse rasvast ja seebikivist (NaOH) nende segu kuumutamisel. Seebistamine - Rasva leeliseline hüdrolüüs. 7) Sahhariidide, valkude ja rasvade tähtsus elusorganismis ja kasutamine. a) Sahhariidid - annavad ainevahetuseks ning aju ja närvisüsteemi tööks vajaliku energia ning on rakumembraanide koostisosa. Kasutatakse nt. toiduainetööstuses (tärklist sisaldavad aedviljad nagu kartul, mais ja maguskartul). b) Valgud - vajalikud organismi kasvuks ja ehituseks, ensüümide ja hormoonide koostises, toetavad
CH OOC(CH2)16CH3 + 3NaOH CH2 OH + 3CH3(CH2)16COONa CH2 OOC(CH2)16CH3 CH2 OH Tristearaat (rasv) + Seebikivi Glütserool Seep Seebi tegemine: Võta väikesesse kolbi 5g sulatatud searasva, 10 ml etanooli, 5 ml vett ja 2-3 g kaaliumhüdroksiidi. Sulgeda kolb korgiga, mida läbib vertikaaltoru ja soojendada nõrga leegiga, aeg-ajalt segades. Rasva seebistamine lõppeb umbes 10 minuti pärast. Kui lisada mõni tilk reaktsioonisegu kuuma destilleeritud vette, siis lahustub see täielikult. Jaotada kolbi sisu kaheks: ühele osale lisada umbes 20 ml küllastunud naatriumkloriidi lahust. Lahuse pinnale kerkiv seebikiht koguda ja pressida filterpaberi või riidetüki vahel kokku. Teisele osale lahusest vesinikkloriidhapet ning jälgida rasklahustuvate rasvhapete eraldumist. Seebi kasutamine:
ahelaga) Ka meislasvaha ja vahakujud. Plasmassistmänguasjades ftalaadid, mis ei ole tervislik, on lahtisti ja mürgised. Rasvad ja õlid olemuselt estrid. Estrite omadused: Keemilised omadused 1. Happeline hüdrolüüs vajalik tugev happeline keskkond (ühtpidi hüdrolüüs, teistpidi esterdamine) ester + vesi (H+) karboksüülhape + alkohol 2. Aluseline hüdrolüüs e. seebistamine RASVAD (lipiidid) Rasvad on propaan 1-,2-,3- triooli (glütserool) ja rasvhappete estrid. Lipiidid koosnecad alkoholist ja rasvhappejäägist. Rasvad on veest kergemad ja hüdrofoobsed (kardab vett). Rasvad jagunevad oleku järgi: 1. Tahked rasvad ehk loomsed rasvad Peamiselt küllastatud rasvhapped. Süsiniku aatomite vahel üksiksidemed. Kaitseb mürkide eest, kogub endasse. Talletatakse rakkudes ja kasutatakse energiallikana. Isolatsiooni materjal.
+KOH K+RCOO- Saponifikatsioon ehk seebistamine Vahad Looduslikud rasvad - segud erinevatest triatsüülglütseriididest Rasvhappe ja pika alifaatse alkoholi estrid, happel n=14-36, alkoholil n=26-34 Rasvhapped %
Glütserool võib olla esterifitseeritud kuni 3 erineva rasvhappe poolt Rasvadõlid: rasvhappe jäägid erineva ahela pikkuse ja küllastatuse astmega Rasvad vs glükogeen erinev oksüdatsiooni aste erineva tihedusega Adipotsüüdid, rasvkude Soojuse tootmine +KOH Soojusisolatsioon K+RCOO Saponifikatsioon ehk seebistamine Looduslikud rasvad segud erinevatest triatsüülglütseroolidest Rasvhapped % Olek toatemp. Küllastunud Küllastumata C412 C14 C16 C18 C16 + C18 Lehma rasv Tahke <2 <2 29 21 46
juuresolekuta, nimetatakse seda spontaanseks hüdrolüüsiks. (Lipolüüsi all mõistetakse eelkõige lipaasi katalüüsitud reaktsioone. Ensüümide omadused: spetsiifiline, väike vajalik kogus (kiirendavad protsesse tuhandeid ja miljoneid kordi), reaktsiooni lõpus ensüüm taastab algse kuju.) Glütserooli hüdroksüülrühm ja rasvhappe karboksüülrühm taastuvad keskkonnas leiduva vee arvelt. Kui keskkonnas vett ei ole, siis lõhustumist toimuda ei saa. Rasva seebistamine on hüdrolüüsi reaktsioon, mille käigus rasvast eraldunud vabad rasvhapped moodustavad leelisega soolasid. Seda kasutatake seebi valmistamiseks, keetes rasva kas NaOH (seebikivi – tekitab tahke seebi) või KOH lahuses (tekitab vedela seebi). Rashvappe karboksüülrühmas asendatakse üks vesinikuaatom kas K või Na aatomiga ja eraldub veemolekul. Rasva oksüdatsiooni käigus liitub hapnikuaatom süsinikuahelaga ning lõppkokkuvõttes tekivad aldehüüdid ja ketoonid.
sulamis temp. 10. Glütserofosfolipiidi molekuli amfipaatsed (amfifiilsed) omadused on tingitud C-1 ja C-2 juurde estersidemega seotud tema mittepolaarsetest rasvhappetest ja C-3 juurde fosfodiestersidemega seotud polaarsest alkoholist. Glütserofosfolipiidi summaarne laeng on negatiivne siis, kui fosfordoestersidemega on liitunud neg või 0 laenguga aminoalkohol (rühm) ja laenguta on siis, kui on liitunud pos laenguga aminoalkohol (rühm). 11. Seebistamine e leeliseline hüdrolüüs: CH2(arahhishape)CH(olehape)CH2(linoolhape) +NaOH -> glütserool + arahhishappe Na sool [CH3(CH2)18COO-Na+]+ olehappe Na sool + linoolhappe Na sool. Happeline hüdrolüüs: CH2(arahhishape)CH(palmithape)CH2(linoolhape) + 3H2O -> glütserool + arahhishape + palmithape + linoolhape Ensümaatiline hüdrolüüs: CH2(arahhishape)CH(olehape)CH2(linoolhape) + 3H2O (ensüümiks lipaas) -> glütserool + arahhishape + olehape + linoolhape 12
Kondensatsioon- aine ülemineks gaasilisest olekust vedelasse (või tahkesse), liitumisreaktsioon, millega kaasneb mõne lihtsa aine nt. vee eraldumine. Vulkaniseerimine- pikad lineaarsed polümeeriahelad ühendatakse sillakestega omavahel ruumiliseks struktuuriks, mis annab materjalidele paremad mehaanilised omadused ja suurema vastupidavuse väävliühendites. Esterifikatsioon- alkoholi regeerimine happega (=ester) Hüdrolüüs- reaktsioon veega katalüsaatori juuresolekul Seebistamine- aluseline rasvade hüdrolüüs C3H5(C17H35COO)3 + 3NaOHC3H5(OH)3 + 3C17H35COONa Pürolüüs- aine muutumine kõrgel temperatuuril Nukleofiilne ja elektrofiilne asendusreaktsioon- Nukleofiilne: Nukleofiil on ründav osake, reaktsiooni tsentriks on elektrofiilne tsenter, lahkuv rühm eraldub nukleofiilina. Elektrofiilne: Ründav osake on elektrofiil, reaktsiooni tsentriks on nukleofiilne tsenter, lahkuv rühm eraldub elektrofiilina.
K: konservandina E210 Estrid Nimetuse andmisel alustatakse viimastest elementidest, mis asuvad paremal pool, alkoholi osas, seejärel nimetatakse vasakpoolne, happe osa. N:(CH3COOC3H7 propüületanaat, C3H7COOC2H5 etüülbutanaat) Keemilised omadused: 1) hape + alkohol = ester + vesi (CH3COOH + C3H7OH = CH3COOC3H7 + H2O) 2)hüdrolüüs happelises keskkonnas( estri reaktsioon veega, tekib vastav hape ja alkohol) CH3COOC5H11 + H2O = CH3COOH + C5H11OH 3) Hüdrolüüs aluselises keskkonnas ehk seebistamine (estri reaktsioon NaOH või KOH, tekib vastav sool ja alkohol) CH3COOC5H11 + NaOH = CH3COONa + C5H11OH Kui ester on tekkinud happest ja alkoholist, kus süsinike arv on väike, siis on ta meeldiva lõhnaga ja kasutatakse puuvilja essentsides. Kui ester on tekkinud alkoholist ja happest kus süsinike arv on suur siis ta ei lõhna ja nimetatakse sageli vahaks. Amiidid Aine nimetuse lõpus amiid. N:C4H9CONH2 pentaanamiid. Amiididel on estritega sarnased keemilised omadused. Rasvad
a) happeline hüdrolüüs H2 C OOCR 1 H2 C OH + + H HC OH + R1 COOH + R2 COOH + R3 COOH HC OOCR 2 3H2 O H2 C OOCR 3 H2 C OH b) leeline hüdrolüüs (seebistamine) H2 C OOCR 1 H2 C OH HC OOCR 2 + 3NaOH HC OH + R1 COONa + R2 COONa + R3 COONa H2 C OOCR 3 H2 C OH c) ümberesterdamine H2 C OOCR 1 H2 C OH
vees moodustab halvasti vahtu ning lahus on küllaltki aluseline. Kuigi seebid nõrga happe ja tugeva aluse sooladena hüdrolüüsuvad vees, mistõttu seebivesi tundub alati libe ning pH on seitsmest kõrgem, ei soovitaks viimase seebiga pesta villasest ja siidist esemeid ning seda eriti kõrgemal temperatuuril, kus seepide pesevad omadused on paremad. Halva vahutekke ning teistest kõrgema pH põhjuseks võib olla mittetäielikult toimunud seebistamine, mille tulemusena võis segusse jääda reageerimata naatriumhüdroksiidi ning rasva. Tabel 2. Seebi lahuste pH-d Seebi lahus Tindi Fa asia Fa Isekeedet Isekeedetud spa Energi- ud seep seep zing sport õliga kookosrasva ga
7.) Seebid on rasvhapete soolad, kus COOH-rühmas on H-aatom asendatud leelismetalli aatomiga, milleks on tihti naatrium. Seebistumine on protsess, mille käigus saadakse rasvadest ja leelismetallidest seep. Seetõttu klassifitseeritakse just rasvu seebistuvateks. See toimub vee toimel, kusjuures rasv kui triglütseriid hüdrolüüsub rasvhapeteks ja glütserooliks. Seebistamisreaktsioon on ülesandes 8! PS: Seebid on lahedad, mul on ka vannitoas paar tükki :) 8) A) Seebistamine NaOH'ga B) Happeline hüdrolüüs C) Ensümaatiline hüdrolüüs Lipaasi toimel 9) Glütserofosfolipiidi üldstruktuur. Neis on väike polaarne nn "pea" osa ja kaks pikka hüdrofoobset "saba" 10) Sfingolipiidid on lipiidid, mis sisaldavad alifaatset aminoalkoholi (C18, sfingosiin) või sellega sarnast ainet. Sfingolipiide on kolm klassi, sfingomüeliinid, tserebrosiidid ja gangliosiidid
10 sekundit 66. mille kaudu kandub edasi hullulehmatõbi? a)valgu 68. Millise ühendi oksüdatsioonist saab organism kõige rohkem energiat? (erinevad ühendid) C) Mida pikem süsivesinikahel, seda rohkem on energiat. 69. Reastage ühendid nende sulamistemperatuuri kasvamise järjekorras. Seletus: mida rohkem kaksiksidemeid süsivesinikahelas seda madalam sulamistemperatuur ja mida pikem süsivesinikahel seda kõrgem sulamistemperatuur.. 70. Mida nimetatakse rasvade seebistamiseks? Rasvade seebistamine rasvade hüdrolüüsimine aluselises keskkonnas (näiteks NaOH või KOH juuresolekul), moodustub seep. 72.Nimetage kaks rasvade bioloogilist funktsiooni. 1. Energia tootmine. Enamikus loomades oksüdeeritakse valdav osa rasvast metaboolsete protsesside käigus hoidmiseks vajaliku ATP genereerimiseks. 2. Soojuse tootmine. Mõnedes spetsialiseerunud rakkudes (soojavereliste loomade n.ö. "pruun rasv") toimub triatsüülglütseroolide oksüdatsioon soojuse saamise eesmärgil
sulamistemperatuur.. 1. Mida nimetatakse rasvade seebistamiseks? 2. Rasvade seebistamine rasvade hüdrolüüsimine aluselises keskkonnas (näiteks NaOH või KOH juuresolekul), moodustub seep. Lipiidid on:A,C 72
annaabi.ee 
