Orgaanilise keemia sissejuhatus ja alkaanid. (2)

ORGAANILINE KEEMIA
Orgaaniline keemia – süsiniku ühendite keemia.
19. sajandi keskpaigal arvati, et orgaanilised ained saavad tekkida ainult elusorganismides ( õpetuse nimi – vitalism [elujõu mõjul] ; tuntuim rootsi keemik J.Berzelius ).
1828.a. õnnestus F.Wöhleril esmakorselt sünteesida katseklaasis orgaaniline aine – kusiaine CO(NH)₂.
Mitte kõik süsinikku sisaldavad ained pole orgaanilised [CO, CO₂, CaCO₂, H₂CO₃]. Tänapäeval liigitatakse orgaaniliste ainete hulka ka neid aineid, mis sisaldavad H-C sidemeid. Aga ka siin on erandeid [CCl₄].
Lisaks süsinikule sisaldavad orgaanilised ained H, O, N ja halogeene (-pärisorgaanilised ained).
SÜSINIKU ERILISUS.

• Süsinikul on võime moodustada kasvõi lõpmata pikki ahelaid ( mis võivad omakorda olla hargnenud, tsükliks sulgunud jne)
  

C +6|2)4) 1s²2s²2p²
Süsiniku erandlikkus seisneb selles, et enne kui süsinik saab moodustada sidemeid teiste elementidega peab ta väljaspoolt energiat juurde saama. Selle tulemusena 1 elektron s-orbitalilt läheb üle kõrgema energiga p-orbitalile ning nende energiad ühtlustuvad, s.t. läheb üle ergastatud olekusse.
Süsinik saab moodustada 4-sidet (neljavalentne). Valentsmudelid tähistavad kolme eri sorti süsiniku aatomit, mis erinevad üksteisest eletronstruktuuri poolest.
Süsinikul ja lämmastikul on 3 valentsolekut, hapnikul 2 ning vesinikul 1.
-( valents näitab, mitu sidet võib aatomil olla)
ALKAANID
TETRAEEDRILINE SÜSINIK
sp³-süsinik on tetraeedriline süsinik. Lihtsaim näide on mentaan CH₄ H
H C H
H
Süsinikahel – olukord, kus mitu tetraeedrilist süsinikku on omavahel seotud.

• Sirge ehk lineaarne
  
• Hargnemata
  
• Hargnev (min. 4 süsinikuaatomit)
  
• Tsükliline (min. 3 C-aatomit)
  

VALEMID JA STRUKTUURIVALEMID

Molekulvalem e. summaarne valem – näitab kui palju ja milliseid aatomeid moelkulis on. [ CH₄ - metaan ]

Klassikaline struktuurvalem e. tasapinnaline

Ruumiline struktuurvalem – püüavad anda ettekujutuse molekuli ruumilisest ehitusest.

Lihtsustatud stuktuurvalem - näitab, millised aatomiterühmad on omavahel seotud .

Graafiline kujutus – süsinikühendi projektsioon tasandil ( vesinikku ei kujutada, C kujutatakse täpina ja ülejäänud kirjutatakse tähega välja).
ALKAANID JA NENDE NOMENKLATUUR
Süsivesinikud - orgaanilised ained, mis koosnevad ainult süsinikust ja vesinikust.
Alkaanid - süsivesinikud, milles kõik süsinikud on tetraeedrilised e. sp³ valents olekus. Alkaanides on ainult üksiksidemed.
Orgaanilistele ainetele antakse nimetused nomenklatuuri põhjal. Nomenklatuur on reeglite kogum, mis seob nimetuse ja struktuuri.
Nimetused:

• Süstemaatilised – annab teavet struktuurist (nt. metaanhape )
  
• Triviaalnimetused – antakse mõne omaduse või leidumuse põhjal (nt. sipelghape )
  

Alkaani tunnuseks on sõnalõpp –aan. Sõnatüvi kirjeldab süsinikahela pikkust.

Met(aan)

Et(aan)

Prop (aan)

But(aan)

Pentaan

Heksaan

Heptaan

Oktaan

Nonaan

Dekaan
Tsüklilist ahelat tühistab eesliide –tsüklo.
Alküülrühma tunnuseks on sõnalõpp –üül.

Metüül

Etüül

Propüül
Jne..
Kohanumber – kirjutatakse kõige ette ning see tähistab hargnemise kohta.
Nt: 2 metüülbutaan
Süsinike arv ahelas
Arvsõna
Alkaani nimetus
Alküülrühma nimetus
Tsükloalkaani nimetus
1
Mono
Mentaan
Metüül
2
Di
Etaan
Etüül
3
Tri
Propaan
Propüül
Tsüklopropaan
4
Tetra
Butaan
Butüül
Tsüklobutaan
5
Penta
Pentaan
Pentüül
Tsüklopentaan
6
Heksa
Heksaan
Heksüül
Tsükloheksaan
7
Hepta
Heptaan
Heptüün
Tsükloheptaan
8
Okta
Oktaan
Oktüün
Tsüklooktaan
9
Nona
Nonaan
Nonüün
Tsüklononaan
10
Deka
Dekaan
Deküün
Tsüklodekaan
ISOMEERIA
Süsinikahel võib olla hargnemata (lineaarne) või hargnenud.
Isomeer – ühesuguse koostise ja molekulmassiga, kuid erinevad struktuuriga ained.
Erinev struktuur põhjustab ka erinevad omadused.
OMADUS
LINEAARNE
HARGNENUD
Tihedus
Suurem
Väiksem
Keemistemp .
Kõrgem
Madalam
Lineaarsed ahelad liiguvad palju suurema pinnaga, kui sed saavad teha hargnenud ahelad. Seetõttu on lineaarse ahela tihedus suurem ja tema molekulide üksteisest eemaldamiseks kulub rohkem energiat, s.t. keemistemp on kõrgem.
OMADUSED
Füüsikalised Keemilised
Omadused, mida on võimalik mõõta// Füsiloogilised //võime reageerida teiste ainetega.
Silmaga nähtavad või tuntavad omadused
ALKAANIDE ESINDAJAD JA OMADUSI
Mentaan

• Lõhnatu
  
• Värvitu
  
• Maagaasi peamine koostisosa
  
• Eesti impordib maagaas Venemaalt
  
• Moodustub looduse orgaaniliste ainete lagunemisel anaeroobsete mikroobide toimel
  
• Varem nimetati seda soogaasiks (kuna võis tekkida põhjamudas)
  
• Moodustub ka loomade ja inimese soolestiku toidu käärimise tagajärjel
  

Propaan ja butaan

• Isomeerid
  
• Vedelgaasi peamised koostisosad
  
• Saadatakse nafta tootmise kõrvalsaadustena
  
• Veeldub toatemp rõhu all
  
• Majapidamis - ja mootorikütus
  
• Samuti imporditakse Venemaalt
  

Parafiin

• n-alkaanide segu
  
• parafiiniküünlad
  
• kasutatakse toidutööstuses ja meditsiinis
  

Alkaanid sisalduvad mitmesugust materjalides, mida toodetakse peamiselt naftast. Need on vedelkütused ja määrdeõlid.
Vastavalt süsinikahela pikkusele ja ehitusele võivad alkaanid tavatingimustel olla gaasilised , vedelad või tahked ained. Vedelas või tahkes olekus on nad veest kergemad.
Alkaanid:

• vees lahustumatud
  
• tahked alkaanid ei märgu, s.t. on hüdrogoobsed
  
• enamiku ainetega reageerivad nad väga aeglaselt või üldse mitte
  
• inimestele ja loomadele tugeva narkootilise toimega
  
• kahjustavad kesknärvisüsteemi ja suurte koguste sissehingamine võib olla surmav .
  
• Tahked alkaanid ei tungi organismi ja seetõttu on ohutud .
  

ORGAANILISTE AINETE OKSÜDEERUMINE
Süsinik on element, mis esineb niihästi oksüdeerunud kui ka redutseerunud kujul. Praktiliselt kõik orgaanilised ained on redutseerijad. Süsiniku max. o-a. on +IV (esineb CO₂)

• C+C = (o-a) 0
  
• C+ H = alandab C o-a. ühiku võrra
  
• C + elektronegatiivne aatom (O;N) = +1 ühik
  

Kõige tavalisem oksüdeerija on molekulaarne hapnik (õhu koostises või vees lahustunult). Mistaheks orgaanilise aine täielikul oksüdeerumisel, moodustuvad süsinikdioksiid ja vesi. Niiviisi võib valmistada süsivesinikest alkohole või orgaanilisi happeid.
Oksüdeerumisreaktsioonidel eraldub märkimisväärne hulk energiat. (kõik orgaanilised ained on energiaallikad ). Eraldub energia kasutatakse looduses organismide eletegevuse tagamiseks, inimtegevuse aga masinate käivitamiseks.
Hapniku osavõtul toimuvad oksüdeerumisprotsessid võivad kulgeda väga erinevad kiirusega. Reaktsioone võib oluliselt kiirendada temperatuuri tõstmisega. Sel juhul võime jõuda põlemise või plahvatuseni.
Orgaanilised ained põlevad auru olekus hapnikuga. Põlemisprotsessi peab alati initsieerima süütamisega. Edasi on kõrge temperatuur tagatud oksüdeerumisel eralduvad soojusega . Vedelik ise ei põle, põlevad vedeliku kohal olevad aurud . Mida lenduvam on orgaaniline aine, seda ägedamalt ta põleb.
Gaaside või aurude segud õhuga võivad teatud koostissuhte korral plahvatada.
Pürolüüs – aine segunemine kõrge temperatuuri toimel.
Täielik põlemine toimub piisava hapnikuhulga olemasolul. Tahma moodustumine viitab mittetäielikule põlemisele.
ALKAANIDE KEEMILISED OMADUSED
Alkaanid on tavalisel temperatuuril oksüdeerijate suhtes üpris püsivad. Vähene kalduvus teiste ainetega reageerida on tingitud C – C ja C – H sidemete suurest püsivusest. Reaktsiooni kulgemiseks on vaja side(med) lõhkuda. C – C ja C – H sidemete lõhkumiseks tuleb anda molekulile hulk energiat ( kuumutamise teel või energiarikka kiirguse abil).
Sidemed alkaanides on mittepolaarsed. Sideme katkemise korral alkaani jaotus säilib – kummalegi osakesele, mis tekib sideme lõhkumisel, jääb 1e sidet moodustanud elektronpaarist.
Radikaal – (vaba radikaal) osake, mille mingil orbitaalil asub üksik paardumata elektron .
CH₃ - CH₂ - CH₃  CH₃CH₂ + CH₃ -radikaaliline dissotsiatsioon.
Radikaal on kõrge energiaga osake. Ta püüab igal võimalusel liituda teise osakese elektroniga elektronpaariks, sest nii tekib madalama energiaga osake.
CH₃CH₂ + H CH₃ - CH₃ -radikaalide taasühinemine e. rekombineerumine
Radikaal võib rünnata stabiilset molekuli. Alkaani moelkulis on radikaalile kättesaadav vesiniku aatom ,kuna süsinik on vesinike poolt varjatud.
Radikaalitsenter süsiniku aatomi juures tekib seda kergemini, mida rohkem C – C sidemeid on sellel süsinikul.
Alkaanide tüüpilised reaktsioonid on pürolüüs(alkaanid lagunevad mitmel viisil või isomeeruvad nii, et moodustuvad hargnenud ahelaga ühendid) ja oksüdeerumine.