Halogeenühendid orgaanilised ühendid, milles süsiniku aatomid on seotud halogeeni aatomitega Halogeenühendite põhilised omadused · Enamik on vedelikud või tahked ained · Hüdrofoobsed ega lahustu vees · Tihedus on suur, veest raskemad Nimetamine · Asendusrühmadeks on halogeeni aatomid, vastavalt fluoro-, kloro-, bromo- ja jodo-. · Asendusrühmade arvu väljendatatakse eesliidetega di-, tri-, tetra. · Asendusreaktsiooni puhul fluoriid, -kloriid, -bromiid, - jodiid. · Nt. Bromoetaan ehk etüülbromiid, 2-kloropropaan ehk isopropüülkloriid. Asendusnomenklatuur: Alkaanide halogeenderivaatide nomenklatuur sarnaneb hargnenud ahelaga alkaanide nomenklatuuriga. Asendusrühmadeks on halogeeniaatomid. Nende nimetused on vastavalt fluoro-, kloro-, bromo- ja jodo-. Asendusrühmade arvu väljendatakse samuti eesliidetega di-, tri- jne
Vasteliina Gümnaasium HALOGEENIÜHENDID Koostas: 11 klass 1. Sissejuhatus ja nimetused Halogeeniühendid on orgaanilised ühendid, milles süsiniku aatom(id) on seotud ühe või mitme halogeeni (Br, Cl, F, I) aatomiga. · Nimetamine on sarnane hargnenud ahelaga alkaanide nimetamisele. Asendusrühmadeks on siin aga halogeeni aatomid. Nimetused on vastavalt fluoro, kloro, bromo, ja jodo. Nimetamisel pannakse halogeeniaatomid omavahel tähestikulisse järjekorda. Näiteks: CH2 -- CH2 | | (1bromo2kloroetaan). Cl Br 2. Ahelaja asendiisomeerid · Ahelaisomeerid erinevad üksteisest süsinikahela ehituse poolest (asendusrühmade asukoht jääb samaks). · Asendiisomeerid erinevad üksteisest asendusrühma (näiteks halogeeni aatomi) paigutuse poolest. 3. Halogeeniühendite omadused ja struktuur ·
Korda kontrolltööks- halogeenühendid 1. Halogeenühendid- orgaanilised ühendid, milles süsiniku aatom(id) on seotud halogeeni aatomi(tega) 2. Nukleofiil- osake, mille on negatiivne laeng või vaba elektronpaar (NH2, Cl, Br, S2, OH) nõrkadeks nukelofiilideks on halogeenid(Fl, Cl, Br, I) ja tugevate hapete anioonid (HSO4, NO3) ELEKTROFIILSUSTSENTER PAIKNEB ALATI NÕRGA NUKLEOFIILI KÕRVAL!!!!!!! 3. Elektrofiil- osake, millel on positiivne laeng või vaba orbitaal. Kõik katioonid on elektrofiilid. (H, Li, Ca) 4. Hüdrofiilsus- aine omadus märguda e. Seonduda vee molekulidega 5. Hüdrofoobsus- veega vastastikmõju puudumine. Ei moodusta veega vesiniksidemeid. 6. Millised on halogeenalkaanide põhilised omadused? Toime organismidele?- a. Füüsikalised omadused: a.i. Vedelikud, tahked ained a.ii. Hüdrofoobne a.iii. Puudub vastastikmõju veega a.iv. Vee
+ - CH3CHBrCH3 + KCN CH3CHCH3 + KBr | CN + - CH3CHICH3 + NaOCH3 CH3CHCH3 + NaI | OCH3 + - CH3Cl + :NH2CH3 CH3NH2Cl CH3:NH + HCl | | CH3 CH3 HALOGEENIÜHENDID TEHNIKAS JA KESKKONNAS Freoonid on madala molekulmassiga alkaanide, enamasti metaani või etaani fluoro-kloroderivaadid. Freoonid veelduvad kõrgendatud rõhu all kergesti ka toatemperatuuril, rõhu alanemisel algav keemisprotsess neelab aga palju soojust. Sel põhjustel kasutatakse freoone külmutusmasinates, sealhulgas ka kodustes külmikutes soojust neelava ainena. Sobivalt madala keemistemperatuuri tõttu kasutatakse freoone ka aerosooliballoonides tarbekemikaali laialipihustava vahendina. Freoonid on keemiliselt väga püsivad ja õhku paisatuna jäävad nad kauaks ajaks muutumatuks
+ - CH3CHBrCH3 + KCN CH3CHCH3 + KBr | CN + - CH3CHICH3 + NaOCH3 CH3CHCH3 + NaI | OCH3 + - CH3Cl + :NH2CH3 CH3NH2Cl CH3:NH + HCl | | CH3 CH3 HALOGEENIÜHENDID TEHNIKAS JA KESKKONNAS Freoonid on madala molekulmassiga alkaanide, enamasti metaani või etaani fluoro- kloroderivaadid. Freoonid veelduvad kõrgendatud rõhu all kergesti ka toatemperatuuril, rõhu alanemisel algav keemisprotsess neelab aga palju soojust. Sel põhjustel kasutatakse freoone külmutusmasinates, sealhulgas ka kodustes külmikutes soojust neelava ainena. Sobivalt madala keemistemperatuuri tõttu kasutatakse freoone ka aerosooliballoonides tarbekemikaali laialipihustava vahendina. Freoonid on keemiliselt väga püsivad ja õhku paisatuna jäävad nad kauaks ajaks muutumatuks.
Keemia, Halogeenid. Mõisted: 1. Halogeenid – org. ühendid , milles süsiniku aatom(id) on seotud halogeeni aatomi või aatomitega. 2. Nukleofiil – vaba elektronpaariga osake, kannab negatiivset laengut. 3. Elektrofiil – tühja orbitaali ja positiivse laenguga osake. 4. Hüdrofiilsus – veelembeline 5. Hüdrofoobsus – vett tõrjuv 6. Freoonid – klorofluoroalkaan 7. Pestitsiidid – haigustekitajate, taimekahjurite või umbrohu tõrjeks kasutatav mürkkemikaal. Millised on halogeenalkaanide põhilised omadused? Toime organismile? - vedelikud või tahked ained - hüdrofoobsed - ei lahustu vees - tihedus on suur, veest „raskemad“ Organismile on enamjaolt mürgised, need on narkootilise toimega. Põhjustavad kesknärvisüsteemi ja maksa kahjustusi. Võib lõppeda invaliidistumisega või surmaga. Kus kasutatakse halogeenalkaane?
Keemia Halogeenühendid- org.ühendeid, kus süsiniku aatomid on seotud halogeeni aatomi või aatomitega. Omadused: · Hüdrofoobsed- ei reag. H2O · Tahked ja vedelad(üksikud gaasid nt. CH3Cl) Nimetamine: 1) kasutan holgeenidele vastavaid eesliiteid. · Floro- (F) · Kloror- (Cl) · Bromo- (Br) · Jodo- (I)
Halogeeniaurud on terava lõhnaga ja kahjustavad hingamisteid, mistõttu tuleb kõik halogeenidega tehtavad katsed sooritada töötava tõmbega tõmbekapis. Halogeeniühendeid kasutatakse rasvade, õlide, vaikude, polümeeride ja teiste materjalide lahustamiseks. Tehnikas leiavad kasutamist peamiselt fluor- ja kloororgaanilised ühendid, kuna broomi ja joodi ühendid on väga kallid ja toksilised. Kõige enam kõneainet halogeeniühenditest on leidnud freoonid. Freoonid on madala molekulmassiga alkaanide, enamasti metaani või etaani fluoro-kloroderivaadid. Freoone kasutatakse külmutusmasinates, kuna need veelduvad kõrgendatud rõhu all kergesti ning seetõttu neelavad nad soojust. Lisaks sellele kasutatakse neid ka aerosoolballoonides tarbekemikaali laialipihustava vahendina. Õhku paisatuna tõusevad nad tasapisi atmosfääri kõrgematesse kihtidesse. Osoonirikas atmosfäärikiht kaitseb loodust kalkide UV kiirte eest.
Halogeeniühendite kasutamine Halogeeniühendid on orgaanilised ühendid, milles süsiniku aatom või aatomid on seotud ühe või mitme halogeeni aatomiga. Halogeenideks on VII A rühma elemendid. · fluor · kloor · broom · jood · astaat Fluor (F2) on kahvatukollane gaas. Kloor (Cl2) on rohekaskollane gaas. Broom (Br2) on pruunikaspunane vedelik. Jood (I2) on purpurmust tahkis. Astaat on radioaktiivne mittemetalliline tahkis, mida leidub maakoores väga vähe (mõnikümmend milligrammi) küll aga võib teda saada tuumareaktorites
+ - CH3CHBrCH3 + KCN CH3CHCH3 + KBr | CN + - CH3CHICH3 + NaOCH3 CH3CHCH3 + NaI | OCH3 + - CH3Cl + :NH2CH3 CH3NH2Cl CH3:NH + HCl | | CH3 CH3 HALOGEENIÜHENDID TEHNIKAS JA KESKKONNAS Freoonid on madala molekulmassiga alkaanide, enamasti metaani või etaani fluoro- kloroderivaadid. Freoonid veelduvad kõrgendatud rõhu all kergesti ka toatemperatuuril, rõhu alanemisel algav keemisprotsess neelab aga palju soojust. Sel põhjustel kasutatakse freoone külmutusmasinates, sealhulgas ka kodustes külmikutes soojust neelava ainena. Sobivalt madala keemistemperatuuri tõttu kasutatakse freoone ka aerosooliballoonides tarbekemikaali laialipihustava vahendina. Freoonid on keemiliselt väga püsivad ja õhku paisatuna jäävad nad kauaks ajaks muutumatuks
6) Heterotsükilised ühendid: nikotiini, morfiini, kofeiini leidumine, mõju organismile, kasutusalad 7) Süsivesinike halogeeniühendite füüsikalised omadused ja mõju organismile 8) Diklorometaani, triklorometaani (kloroformi), tetraklorometaani omadused ja kasutusalad 9) DDT : kirjelda, miks muutus see aine üle maailma populaarseks ja milleks seda hakati kasutama?; põhjenda, miks DDT kasutamine hiljem keelati; miks osades riikides endiselt seda veel kasutatakse? 10) Freoonid: omadused, kasutusalad, kuidas nad keskkonda satuvad?, mõju, ohtlikkus ja tagajärjed keskkonnale ning organismidele 11) Polüvinüülkloriidi (PVC) kasutusalad ning mõju ja ohtlikkus organismidel 1.Ühe benseeniringiga areenid on veest kergemad vedelikud või kristalsed ained. Asendamata areenid ja alküülareenid on vähepolaarsed, seega ka vees mittelahustuvad ained, eetrites ja teistes mittepolaarsetes lahustites hästi lahustuvad
brutoreaktsioonid koosnevad elementaareaktsioonide Keemilise sideme tüübid. ahelast, kus ühe elementaarreaktsiooni produktid on teise reaktsiooni Keemiline side on viis, kuidas kaks või enam aatomit või iooni on aine lähteaineks. molekulis või kristallis omavahel seotud. Põhilised reaktsioonid: Nukleofiil ühineb elektrofiiliga. Mitte vastupidi. 1. Liitumisreaktsioonid 2. Elimineerimisreaktsioonid 3. Asendusreaktsioonid 4. Ümberasetusreaktsioonid Vabad radikaalid on osakesed, mille mõnel aatomil on osaliselt täidetud orbitaal. Neil on omadus moodustada kovalentne side selle orbitaali täitmisega teiste osakeste arvel. · Dissotsiatsioon-rekombinatsioon -kovalentselt sidestatud molekuli lõhustumine vabadeks radikaalideks ja radikaalide ühinemine
| | H H c) ruumiline struktuurivalem d) molekuli mudel e) molekuli graafiline kujutis OH ALKAANID 1. Sissejuhatus · Süsivesinikud orgaanilised ühendid, mis koosnevad ainult süsiniku ja vesiniku aatomitest. · Alkaanid sisaldavad ainult tetraeedrilisi süsinikke (kõik aatomid on omavahel seotud ühekordsete sidemetega). · Triviaalsed nimetused ühendite nimetused, mis on inimene ühenditele juhuslikult andnud. Need nimetused ei ole süstemaatilised ega väljenda aine keemilist koostist ega struktuuri. Näiteks soogaas, mille süstemaatiline nimetus on metaan (CH4). 7 · Süstemaatilised nimetused kajastavad ühendi keemilist struktuuri. Neid on
| | H H c) ruumiline struktuurivalem d) molekuli mudel e) molekuli graafiline kujutis OH ALKAANID 1. Sissejuhatus · Süsivesinikud orgaanilised ühendid, mis koosnevad ainult süsiniku ja vesiniku aatomitest. · Alkaanid sisaldavad ainult tetraeedrilisi süsinikke (kõik aatomid on omavahel seotud ühekordsete sidemetega). · Triviaalsed nimetused ühendite nimetused, mis on inimene ühenditele juhuslikult andnud. Need nimetused ei ole süstemaatilised ega väljenda aine keemilist koostist ega struktuuri. Näiteks soogaas, mille süstemaatiline nimetus on metaan (CH4). 7 · Süstemaatilised nimetused kajastavad ühendi keemilist struktuuri. Neid on
| | H H c) ruumiline struktuurivalem d) molekuli mudel e) molekuli graafiline kujutis OH ALKAANID 1. Sissejuhatus · Süsivesinikud orgaanilised ühendid, mis koosnevad ainult süsiniku ja vesiniku aatomitest. · Alkaanid sisaldavad ainult tetraeedrilisi süsinikke (kõik aatomid on omavahel seotud ühekordsete sidemetega). · Triviaalsed nimetused ühendite nimetused, mis on inimene ühenditele juhuslikult andnud. Need nimetused ei ole süstemaatilised ega väljenda aine keemilist koostist ega struktuuri. Näiteks soogaas, mille süstemaatiline nimetus on metaan (CH4). 7 · Süstemaatilised nimetused kajastavad ühendi keemilist struktuuri. Neid on
lahustites (benseen, eeter) Süttivus Enamasti ei sütti Enamasti süttivad Vesilahuste elektrijuhtivus Enamasti juhivad Enamasti ei juhi elektrivoolu elektrivoolu (elektrolüüdid) (mitteelektrolüüdid) Orgaaniliste ühendite struktuuriteooria Butlerov'i teooria põhiideed: 1. Igal ühendil on kindel koostis, st aatomid on molekulis kindlas järjestuses. 2. Ühendi omadused sõltuvad aatomite järjestusest molekulis ning molekuli koostisest. Ühesuguse koostisega, kuid erineva struktuuriga ühendite omadused on erinevad. 3. Molekuli koostisse kuuluvad aatomid mõjutavad teiste aatomite kaudu üksteist. Orgaaniliste ühendite klassifikatsioon Sõltuvalt süsiniku aatomitest moodustunud ahela kujust jaotatakse orgaanilised ühendid kolme suurde rühma. 1. ATSÜKLILISED .
lahustites (benseen, eeter) Süttivus Enamasti ei sütti Enamasti süttivad Vesilahuste elektrijuhtivus Enamasti juhivad Enamasti ei juhi elektrivoolu elektrivoolu (elektrolüüdid) (mitteelektrolüüdid) Orgaaniliste ühendite struktuuriteooria Butlerov'i teooria põhiideed: 1. Igal ühendil on kindel koostis, st aatomid on molekulis kindlas järjestuses. 2. Ühendi omadused sõltuvad aatomite järjestusest molekulis ning molekuli koostisest. Ühesuguse koostisega, kuid erineva struktuuriga ühendite omadused on erinevad. 3. Molekuli koostisse kuuluvad aatomid mõjutavad teiste aatomite kaudu üksteist. Orgaaniliste ühendite klassifikatsioon Sõltuvalt süsiniku aatomitest moodustunud ahela kujust jaotatakse orgaanilised ühendid kolme suurde rühma. 1. ATSÜKLILISED
Etüüni segu hapnikuga on väga plahvatusohtlik ning võib olla purustava jõuga. Põleb tugeva tahmava leegiga. Segatult hapnikuga põleb aga täielikult, andes väga kõrge temperatuuriga leegi, mida kasutatakse keevitusel. Kolmiksidemega ühendite omapäraseks reaktsiooniks on asendusreaktsioon metallidega, mille tulemusel moodustuvad atsetüliidid. Atsetüliide, milles mõlemad vesiniku aatomid on asendatud metallidega nimetatakse karbiidideks. Tähtsaim on kaltsiumkarbiid, mida saadakse lubja ja söe kuumutamisel elektriahjus. Karbiid on lineaarne polümeer. Tegemist on kuivalt kõva, tahke ja püsiva ainega, mis hüdrolüüsub kergesti ja annab gaasilise atsetüleeni. See on tormiline reaktsioon, milles eraldub soojus ja mida kasutatakse atsetüleeni tootmiseks. Atsetüleeni toodetakse ka süsivesinikest näiteks pürolüüsil (tugeval kuumutamisel õhu juurdepääsuta)
heterolüütiline katkemine). Tekivad ioonid Elektrofiilid: elektroni armastajad osakesed, mis seovad elektrone - neil on vabu orbitaale ja tavaliselt ka positiivne (osa)laeng Nukleofiilid: tuuma armastajad osakesed, mis loovutavad elektrone. Tavaliselt on neil ka negatiivne (osa)laeng Halogenoalkaanides on olemas nukleofiilsude ja elektrofiilsuse tsentrid R - CefH2 : Clnf Nukleofiil ühineb elektrofiiliga ( nagu anioon ja katioon) Aktiivsem nukleofiil tõrjub vähemaktiivse välja - sama kehtib ka elektrofiilide kohta Näiteks alkoholi teke halogeeni aatomi asendamisel hüdroksüüliga Sideme heterolüütilisel dissotsiatsioonil: R - C+H2 :Cl- à R - C+H2 + :Cl- tekivad ioonid Tugevam nukleofiil - hüdroksiidioon -võib kloori asendada, andes alkoholi R - C+H2 :Cl- à R - C+H2 + :Cl-
heterolüütiline katkemine). Tekivad ioonid Elektrofiilid: elektroni armastajad osakesed, mis seovad elektrone - neil on vabu orbitaale ja tavaliselt ka positiivne (osa)laeng Nukleofiilid: tuuma armastajad osakesed, mis loovutavad elektrone. Tavaliselt on neil ka negatiivne (osa)laeng Halogenoalkaanides on olemas nukleofiilsude ja elektrofiilsuse tsentrid R - CefH2 : Clnf Nukleofiil ühineb elektrofiiliga ( nagu anioon ja katioon) Aktiivsem nukleofiil tõrjub vähemaktiivse välja - sama kehtib ka elektrofiilide kohta Näiteks alkoholi teke halogeeni aatomi asendamisel hüdroksüüliga Sideme heterolüütilisel dissotsiatsioonil: R - C+H2 :Cl- R - C+H2 + :Cl- tekivad ioonid Tugevam nukleofiil - hüdroksiidioon -võib kloori asendada, andes alkoholi R - C+H2 :Cl- R - C+H2 + :Cl- NaOH Na + :OH- + . R - C H2 + :OH- +
dissotsiatsioon): 2H2 2H2 + O2 3) Deuteeriumoksiid D2O (“raske vesi”) 2 H2 16O (isotoopkoostiselt on loodusl. vees 9 erin. stabiilset vett, neist märgatavas koguses vähemalt 10-1 … 10-2% esineb 4) D2O saadakse lood. vee elektrolüüsil (H2O laguneb kiiremini) jpt. meetoditega (külmutamine, keemilised meet-d) st - 3,8C kt 101,4C ained lahustuvad halvemini, reaktsioonid kulgevad aeglasemalt kui tavalises vees D aatomid võivad kergesti välja vahetada H aatomeid (isotoopvahetus), seda kasutatakse keem. struktuuriuuringutes - ka mõned lihtsamad organismid (vetikad) kannatavad sellise vahetuse välja Looduses Looduses esineb D2O taval. vee normaalse komponendina, siiski peamiselt HDO kujul: H3O + D2O 2HDO Tinglikult arvestatakse ümber D2O sisalduseks; s.o. 0,0145 - 0,0146 mool-% D2O lood. vees Tegelikult see suhe erin. lood. vetes kõigub (näit. mererannikul on see suhteliselt kõrge)