3) asendusrühmade kohanr; kohanumber-(arvsõna)-asendusrühma nimi-tüviühend 3. Isomeeria Isomeeria on nähtus, kus sama summaarset valemit omavatel ainetel on erinev struktuur. Erinevast ehitusest tingitult on isomeeridel erinevad omadused. Alkaanide isomeeria on tingitud süsinikuahela erinevast kujust – nn ahelaisomeeria. Isomeeride valemite koostamine 1) hargnemata ahel 2) peaahel 1 võrra lühem 1 kõrvalharu (erinevates kohtades) 3) peaahel 2 võrra lühem a) kõrvalharuks 2 metüüli b) kõrvalharuks 1 etüül 4) peaahel 3 võrra lühem a) kürvalharuks 3 metüüli b) kõrvalharuks 1 etüül ja 1 metüül c) kõrvalharuks propüül ja 1 isopropüül jne 4. Asendatud alkaanid Asendatud alkaanides on süsivesinikahelas vesiniku aatom asendatud heteroaatomit sisaldava
Küllastunud Küllastumata Küllastumata Aromaatne CH4 C4H10 on gaasid, kuni C10 C2H4 C4H8 on toatemperatuuril C2H2 C4H6 on gaasid. Benseen on toatemp. on vedelikud, ülejäänud on tahked gaasid. kergestilenduv vedelik Nimetuse lõpp aan. Peaahel on Nimetuse lõpp een. Näidata ära Nimetuse lõpp üün, mitme Benseen ehk 1,3,5 pikim järjestikku loetav ahel. peale mitmendat süsinikku kordse sideme korral eesliide di-, tsükloheksatrieen. Kõrvalrühma nimetuse lõpp on peaahelas on kaksikside. Mitme tri- jne.. Näidata ära sidemete -üül. kaksiksideme korral kõigi asukoht. numbrid ja eesliide vastavalt
sirgel. Sigmaside võib ka ühendada omavahel süsiniku aatomeid ja ka süsiniku aatomeid teiste elementide aatomitega. Alkaan süsiniku ja vesiniku ühendid, mille molekulides süsiniku aatomid on omavahel seotud kovalentse üksiksidemega. Nimetatakse ka parafiiniks. Alkaani tunnuseks on liide aan. (metaan, etaan, propaan, butaan, pentaan, heksaan, heptaan, oktaan, nonaan, dekaan,..) Tüviühend süsinikuaatomite struktuur, millega on seotud ainult vesinikuaatomid. Teisisõnu peaahel. Radikaal molekulid või aatomid, mille elektronkihis asub paardumata elektron. Ehk osake, millel on üksik paardumata elektron. Pürolüüs Aine lagunemine kõrge temperatuuri toimel. Püsolüüsi tulemusena tekib väga erinevaid aineid. Orgaaniliste ainete kuumutamisel õhu juurdepääsuta saadakse mitmeid lenduvaid aineid, sh veeauru. Tihti või täheldada aine söestumist, polümeersete ainete teket ja teisi kõrvalprotsesse
alkeen + vesiniku molekul alkaan. Dehüdrogeenimine ehk dehüdrogenisatsioon on vesiniku eraldamine keemilise reaktsiooni käigus. o Näide: CH3--CH3 CH2=CH2 + H2 Alkaan alkeen + vesiniku molekul. Küllastumata ühendite nimetused ja isomeeria: Alkeeni tähistab järelliide een (eteen) ja alküüni tähistab järelliide üün (etüün). Nimetamisel märgitakse ka ära kordse sideme asukoht. Peaahel võetakse kordse sideme järgi. Pea ahel peab sisaldama võimalikult palju kordseid sidemeid. Näiteid: o CH2 = CH -- CH2 -- CH3 but-1-een. CH2 = CH -- CH = CH -- CH3 penta- 1,3-dieen. CH C -- CH2 -- CH3 but-1-üün. o CH2 = CH -- C C -- CH = CH -- CH3 heksa- 1,5-dieen-3-üün. o CH2 = CH -- CH2 -- CH2 -- Cl 4-klorobut-1-een.
Alküünid CnH2n2 ALKAANID Alkaanid CnH2n+2 Alkaanid on küllastunud süsivesinikud, kus molekuli koostises süsinike vahel esinevad ainult ühekordsed kovalentsed sidemed. Nimetuse lõpp: aan Nt. Butaan C4H10 Metaan CH4 summaarne struktuurvalem C2H6 CH3CH3 (lihtsustatud struktuurvalem) etaan Hargenud ahelaga alkaanide nomenklatuur(reeglite kogum) 1) Kõigepealt leitakse molekulivalemist pikim ahel(peaahel e. tüviühend) 2) Hargnenud ahelat käsitletakse nii, nagu oleks tüviühendis teatud vesinikuaatomid asendatud süsivesinikrühmadega. 3) Alkaanist pärit asendusrühma nim. Alküülrühmaks(R). Nimetuse lõpp üül 4) Asendusrühmade nimetused paigutatakse tüviühendi nimetuse ette. 5) Mitut ühesugust asendusrühma tähistatakse eesliidetega di, tri, tetra, penta, ... 6) Tüviühendi süsinikuaatomid nummerdatakse nii, et asendusrühmade
Alkeenid: küllastumata alifaatsed süsivesinikud, mille molekulis on kaksikside CnH2n (Süsinik II valentsolekus 1200) Alküünid: küllastumata alifaatsed süsivesinikud, mille molekulis on kolmikside CnH2n-2 (Süsinik III valentsolekus 1800) (Alka)dieenid: küllastumata alifaatsed süsivesinikud, mille molekulis on kaks kaksiksidet CnH2n-2 analoogiliselt võib rääkida dieenidest, trieenidest ...... polüeenidest Nimetused Kaksiksidet tähistab liide -een ja kolmiksidet -üün Peaahel sisaldab kõige rohkem mitmiksidemeid - kõige olulisemad on just kaksiksidemed Peaahel nummerdatakse nii ,et kaksiksidemed saavad väiksemad numbrid Vajadusel kasutatakse liiteid: di- , tri- , tetra jne. 4. 3. 2. 1. CH3-CH(CH3)-CH=CH2 3-metüül-1-buteen 6. 5. 4. 3. 2. 1. CH:::C- CH(C2H5)-CH2-CH=CH2 4-etüül -5-üün-1-hekseen
9) C9H20 nonaan 10) C10H22 dekaan 2. Tsükloalkaanide valemid ja nimetused (C nH2n) tsüklopropaan tsüklobutaan tsüklopentaan tsükloheksaan ∆ □ ⌂ (graafilised kujutised) 3. Hargnenud ahelaga alkaanide nimetamine valemi järgi 1) asendusrühm ehk alküülrühm, tähis -R, üldvalem Cn H2n+1 CH4 metaan → -CH3 metüül C2H6 etaan → -C2H5 etüül JNE. 2) tüviühend ehk peaahel on süsivesinik, mis vastab kõige pikemale süsinikuahelale (aga ei pruugi olla sirge) 3) tüviühend annab nimetusse viimase sõna vastavalt C-aatomite arvule; tüviühend nummerdatakse nii, et kõrvalahelat omav C-aatom saaks võimalikult väikese numbri. Näited: CH3-CH2-CH2-CH(CH3)-CH3 2-metüülpentaan CH 3-CH2-C(CH3)2-CH2-CH2-CH3 3,3- dimetüülheksaan CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3 1,2-dimetüülbutaan JNE.
2. Mida nimetatakse funktsionaalseks rühmaks? Aatomeid või aatomite rühmitusi, millest on tingitud ühendite iseloomulikud omadused. Näiteks COOH karboksüülhape . 3. Tunda kõikide orgaaniliste ühendite funktsionaalseid rühmi ja osata määrata aineklassi. 4.Mis on atsükliline, tsükliline, hargnenud - või hargnemata ahelaga ühendid? · Atsükliline pole tsüklit · Tsükliline kinnine, korduv · Hargnenud peaahel ja kõrvalahel · Hargnemata ainult ühe ahelaga, peaahelaga 5. Alküülradikaalid Alkaani molekuli otsmise süsiniku juurest võetakse ära üks H 6. Osata anda orgaanilistele ühenditele nimetusi, teha valemeid ning graaflisi valemeid. 7. Osata kirjutada lihtsamaid orgaanilisi võrrandeid ja tasakaalustada neid. 8.Benseen valem, omadused, kasutamine. Iseloomuliku lõhnaga, värvusetu, vedelik, vees ei lahustu, aurud on mürgised, süttib kergesti, hea lahusti
C4H10 butaan C4H9 butüül C5H12 pentaan C5H11 pentüül C6H14 heksaan C6H13 heksüül C7H16 heptaan C7H15 heptüül C8H18 oktaan C8H17 oktüül C9H20 nonaan C9H19 nonüül C10H22 dekaan C10H21 detsüül · Hargnenud ahelaga alkaane nimetatakse ahela järgi, milles süsiniku aatomite arv on suurim (peaahela järgi). · Kõrvalahelate nimetamiseks nummerdatakse peaahel alates sellest otsast, kus kõrvalahela märkimiseks jääksid võimalikult väikesed numbrid. · Nimetuses on kõige ees kõrvalahela asukohta tähistav number, siis külgahela alküülradikaali nimetus ning lõpuks peaahelale vastav alkaani nimetus: 1 2 3 4 CH3 CH CH2 CH3 CH3 2-metüülbutaan · Mitme külgahela puhul nimetatakse neid moodustavad alküülradikaalid tähestikulises järjekorras: 1 2 3 4 5
· Homoloogiline rida ühesuguse ülvalemiga ühendite rida, mille iga liige erineb eelevast metüülrühma võrra (CH2) · Homoloogia nähtus, kus ühenditel on sarnased keemilised omadused ja ehitus, kuid erinevad füüsikalised omadused. Homoloogilise rea liikmeid nimetatakse homoloogideks. Kuidas koostada või leida alkaani nimetust: a) Leitakse kõige pikem süsiniku ahel ehk peaahel ja nummerdatakse see. Nummerdamist alustatakse sellest peaahela otsas, kus asendusrühmad on ahela otsale kõige lähemal. b) Antakse alkaanile nimi vastavalt sellele, kui palju on peaahelas süsinikke c) Nimetuse ette kirjutatakse asendusrühmade kohanumbrid tähestikulises järjekorras. Kui on ühesuguseid asendusrühmi mitu, siis kasutatakse eesliiteid (di, tri, tetra, penta jne) 2) Molekuli ehitus
Nimetused Normaalahelaga alkaane nimetatakse Metaan CH4 Pentaan C5H12 Nonaan C9H20 Etaan C2H6 Heksaan C6H14 Dekaan C10H22 Propaan C3H8 Heptaan C7H16 Undekaan C11H24 Butaan C4H10 Oktaan C8H18 Dodekaan C12H26 jne Hargneva ahela korral loetakse pikim ahel peaahelaks ja muud ahelad kõrvalahelateks Peaahel määrab nime lõpu Kõrvalahelate asukoht (mitmenda peaahela süsiniku küljes) näidatakse numbriga Kõrvalahelaid nimetatakse nagu radikaale, -aan lõpp asendub lõpuga üül Näiteks: CH3- metüül ; CH3CH2- etüül ; CH3CH2CH2- propüül hargneda võib ka kõrvalahel sellisel juhul on nime andmine keeruline, kuid põhimõtteliselt analoogiline . 3
materjali jäikuse kasvu. · Alküüdvaigud Alküüdid on põhimõtteliselt polüestrid, mida on modifitseeritud karboksüülhapetega. Neid kasutatakse peamiselt värvide tootmiseks, andes väga kõva, kulumiskindla ent halva löögitugevuse ja vähese elastsusega pinnakatte. Värvide kuivamine tooimub kas vaid lahusti aurumisel või õlide vabaradikaalse ristsidumisel (tuntud sellisel juhul kui õlivärvid). · Polüorgaanosiloksaanid Need on pool-orgaanilised polümeeird, mille peaahel ei koosne erinevalt teistest polümeeridest, mida me oleme juba varasemalt vaadelnud, peamiselt süsinikust ja vesinikust (mõningate lisanditega), vaid siliitsiumist (Si) ja hapnikust (O), millega on liidetud orgaanilised funktsinaalsed rühmad (reeglina kaks metüül- etüül- või fenüülrühma liidetud iga Si aatomiga) [R2SiO]n. Need orgaanilised külgrühmad (funktsinaalsete rühmadega) võivad moodustada sidemeid ka kõrvalahela Si'ga, mille tulemusena tekib ristseotud võrgustik. Seega
Kui tsükleid on mitu, siis valitakse peaahelaks midagi muud ning tsükleid vaadeldakse asendusrühmadena. Näiteks 1,2-ditsüklopentüületaan 1.2.2. Alkeenid Alkeenid on küllastumata ühendid, mis sisaldavad kaksiksidet. Näiteks: CH2=CHCH3 (propeen). Nimetus saadakse kasutades lõppliidet een, millele eelneb kaksiksideme kohanumber Üldvalem CnH2n · Tüviühendiks valitakse pikim küllastumata ahel ehk peaahel peab sisaldama võimalikult palju kordseid sidemeid. · Ahel numereeritakse, andes kaksiksidemele (või kaksiksidemetele) väikseim võimalik kohanumber. · Mitme kaksiksideme kordumine näidatakse ära eesliitega di-, tri-, tetra- jne, millele eelnevad kohanumbrid. · Tsükliliste alkeenide korral alustatakse nummerdamist kaksiksideme süsinikust ja liigutakse edasi piki kaksiksidet. Asendatud kaksiksideme korral algab numeratsioon asendatud kaksiksideme aatomist.
5. elementaarlülide paigutuse ja iseloomu järgi - regulaarne / avaldab polümeeri omadustele kõige suuremat mõju - ebaregulaarne elementaarlülide iseloomu järgi - statistiline ( juhuslik) lülide paigutus - x - - - x - - xxx - x - xx - - - altrnatiivne ( väga range järjestus) x - x- x- x- x- x- - blokk paigutus , milles vahelduvad pikemad homopolümeersed plokid, mis on seotud kovalentse sidemega. ---- xxxx ---- xxxx ---- xxxx ---- - pook ahelaga, on hargnenud ahelaga polümeer, mille peaahel koosneb üht tüüpi, kõrvalahel teist tüüpi meeridest. ---------------------------- xxx xxx xxx Polümeeri reaktsioon temperatuuri muutusele oleneb makromolekuli dimensionaalsusest. Selle järgi liigitatakse polümeerid: · Termoplastid ( thermoplastics) - Lineaarsed ja vähehargnenud poluümeerid - kuumutamisel pehmenevad ja veelduvad ning jahtumisel tahkestuvad ( korduvalt ) - lahustuvad mingis iseloomulikus lahustis - jõu mõjul voolavad
Etaan C2H6 Heksaan C6H14 Dekaan C10H22 Propaan C3H8 Heptaan C7H16 Undekaan C11H24 Butaan C4H10 Oktaan C8H18 Dodekaan C12H26 jne Hargneva ahela korral loetakse pikim ahel peaahelaks ja muud ahelad kõrvalahelateks Peaahel määrab nime lõpu Kõrvalahelate asukoht (mitmenda peaahela süsiniku küljes) näidatakse numbriga Kõrvalahelaid nimetatakse nagu radikaale, -aan lõpp asendub lõpuga üül Näiteks: CH3- metüül ; CH3CH2- etüül ; CH3CH2CH2- propüül hargneda võib ka kõrvalahel sellisel juhul on nime andmine keeruline, kuid põhimõtteliselt analoogiline . Lihtsamat hargnevat radikaali CH3CHCH3 kutsutakse isopropüüliks
Etaan C2H6 Heksaan C6H14 Dekaan C10H22 Propaan C3H8 Heptaan C7H16 Undekaan C11H24 Butaan C4H10 Oktaan C8H18 Dodekaan C12H26 jne Hargneva ahela korral loetakse pikim ahel peaahelaks ja muud ahelad kõrvalahelateks Peaahel määrab nime lõpu Kõrvalahelate asukoht (mitmenda peaahela süsiniku küljes) näidatakse numbriga Kõrvalahelaid nimetatakse nagu radikaale, -aan lõpp asendub lõpuga üül Näiteks: CH3- metüül ; CH3CH2- etüül ; CH3CH2CH2- propüül hargneda võib ka kõrvalahel sellisel juhul on nime andmine keeruline, kuid põhimõtteliselt analoogiline . Lihtsamat hargnevat radikaali CH3CHCH3 kutsutakse isopropüüliks
valkudest. 4. Sekundaarstruktuuri mõiste ja tüübid. -heeliks ja -leht ehk voldik (paralleelne ja antiparalleelne) põhilised parameetrid, stabiliseerivad sidemed. Teised - struktuurid. Valgu sekundaarstruktuur moodustub põhiahela amino- ja karbonüülrühma aatomite vahel tekkivate vesiniksidemete abil. Moodustuvad struktuurid: 1. alfa-heeliks - silindriline struktuur, mille sisemuses on heeliksisse keerdunud peptiidahela peaahel ning väljapoole jäävad kõrvalahelad. Heeliksit hoiavad koos üle nelja peptiidsideme tekkinud H-sidemed peaahela C=O ja NH vahel. Annavad paindlikkust. 2. beeta-leht - koosneb ahelatest. Ahelad võivad olla kas paralleelsed või antiparalleelsed. Tõus jäägi kohta 3.5 Å (antiparalleelne) ja 3.2 Å (paralleelne). Annavad tugevust. 5. Tertsiaarstruktuuri mõiste ja struktuuri fikseerivad sidemed. Globulaarsed valgud - tüübid ja formeerumine. Valgumoodulid e domeenid
Eksootilised funktsioonid Antifriisvalgud kalades 4. Sekundaarstruktuuri mõiste ja tüübid. -heeliks ja -leht ehk voldik (paralleelne ja antiparalleelne) põhilised parameetrid, stabiliseerivad sidemed. Teised - struktuurid. Valgu sekundaarstruktuur moodustab põhiahela amino- ja karbonüülrühma aatomite vahel tekkivate vesiniksidemete abil. Alfa-heeliks on silindriline struktuur, mille sisemuses on heeliksisse keerdunud peptiidahela peaahel ning väljapoole jäävad kõrvalahelad. Heeliksit hoiavad koos üle nelja peptiidsideme tekkinud H-sidemed peaahela C=O ja NH vahel. Beeta-leht koosneb beeta-ahelatest, Ahelad võivad olla paralleelsed või antiparalleelsed. Tagasipööre et moodustada globulaarseid struktuure, peab ahel tegema tagasipöörde. 5. Tertsiaarstruktuuri mõiste ja struktuuri fikseerivad sidemed. Globulaarsed valgud - tüübid ja formeerumine. Valgumoodulid e domeenid.
Nad on planaarsed ( C = ). · Kolmiksidemega seotud süsiniku aatomid ja nendega seotud aatomid asuvad ühel sirgel. Nad on lineaarsed ( C ). · side on palju nõrgem kui side => alkeenid ja alküünid on väga reaktsioonivõimelised. 2. Nimetamine · Alkeeni tähistab järelliide een (eteen) ja alküüni tähistab järelliide üün (etüün). · Nimetamisel märgitakse ka ära kordse sideme asukoht. · Peaahel võetakse kordse sideme järgi. Pea ahel peab sisaldama võimalikult palju kordseid sidemeid. · Näiteid: CH2 = CH -- CH2 -- CH3 but1een. CH2 = CH -- CH = CH -- CH3 penta 1,3dieen. CH C -- CH2 -- CH3 but1üün. CH2 = CH -- C C -- CH = CH -- CH3 heksa 1,5dieen3üün. CH2 = CH -- CH2 -- CH2 -- Cl 4klorobut1een. CH2 = CH -- CH = CH -- CH2 -- OH 5hüdroksüpenta 1,3dieen. 3
arvestamata hulka näitavaid eesliiteid (di, tri jne) 96. Homoloogiline rida ühesuguse ülvalemiga ühendite rida, mille iga liige erineb eelevast metüülrühma võrra (CH2) 97. Homoloogia nähtus, kus ühenditel on sarnased keemilised omadused ja ehitus, kuid erinevad füüsikalised omadused. Homoloogilise rea liikmeid nimetatakse homoloogideks. Kuidas koostada või leida alkaani nimetust: 98. Leitakse kõige pikem süsiniku ahel ehk peaahel ja nummerdatakse see. Nummerdamist alustatakse sellest peaahela otsas, kus asendusrühmad on ahela otsale kõige lähemal. 99. Antakse alkaanile nimi vastavalt sellele, kui palju on peaahelas süsinikke 100.Nimetuse ette kirjutatakse asendusrühmade kohanumbrid tähestikulises järjekorras. Kui on ühesuguseid asendusrühmi mitu, siis kasutatakse eesliiteid (di, tri, tetra, penta jne) 101.Alkaanide füüsikalised omadused 102
Nad on planaarsed ( C = ). · Kolmiksidemega seotud süsiniku aatomid ja nendega seotud aatomid asuvad ühel sirgel. Nad on lineaarsed ( C ). · side on palju nõrgem kui side => alkeenid ja alküünid on väga reaktsioonivõimelised. 2. Nimetamine · Alkeeni tähistab järelliide een (eteen) ja alküüni tähistab järelliide üün (etüün). · Nimetamisel märgitakse ka ära kordse sideme asukoht. · Peaahel võetakse kordse sideme järgi. Pea ahel peab sisaldama võimalikult palju kordseid sidemeid. · Näiteid: CH2 = CH -- CH2 -- CH3 but1een. CH2 = CH -- CH = CH -- CH3 penta 1,3dieen. CH C -- CH2 -- CH3 but1üün. CH2 = CH -- C C -- CH = CH -- CH3 heksa 1,5dieen3üün. CH2 = CH -- CH2 -- CH2 -- Cl 4klorobut1een. CH2 = CH -- CH = CH -- CH2 -- OH 5hüdroksüpenta 1,3dieen. 3
Nad on planaarsed ( C = ). · Kolmiksidemega seotud süsiniku aatomid ja nendega seotud aatomid asuvad ühel sirgel. Nad on lineaarsed ( C ). · side on palju nõrgem kui side => alkeenid ja alküünid on väga reaktsioonivõimelised. 2. Nimetamine · Alkeeni tähistab järelliide een (eteen) ja alküüni tähistab järelliide üün (etüün). · Nimetamisel märgitakse ka ära kordse sideme asukoht. · Peaahel võetakse kordse sideme järgi. Pea ahel peab sisaldama võimalikult palju kordseid sidemeid. · Näiteid: CH2 = CH -- CH2 -- CH3 but1een. CH2 = CH -- CH = CH -- CH3 penta 1,3dieen. CH C -- CH2 -- CH3 but1üün. CH2 = CH -- C C -- CH = CH -- CH3 heksa 1,5dieen3üün. CH2 = CH -- CH2 -- CH2 -- Cl 4klorobut1een. CH2 = CH -- CH = CH -- CH2 -- OH 5hüdroksüpenta 1,3dieen. 3
• kaksiksideme ja kolmiksideme üheaegse esinemise puhul eelistatakse (nimetatakse esimesena) kaksiksidemest tulenevat järelliidet. Probleemanalüüs: • Aminohappe glutamiinhappe (glutamaadi) nimetus rahvusvahelises nomeklatuuris on järgmine: kõrgeima eelistusega funktsionaalne rühm 1 5 põhistruktuur HOOC CH CH2 CH2 COOH (peaahel) NH2 funktsionaalne rühm (asendaja) 2-Aminopentaan-1,5-dihape ÜLESANNE: Andke joon. 9 toodud orgaaniliste ühendite nimetus rahvusvahelise nomenklatuuri järgi. Jo o n . 9 CHO CH2OH R e tin o o l