Leidsid 20 sarnast õppematerjali, mis on seotud failiga "Keemia KT Areenid". Need materjalid aitavad sul teemat sügavamalt mõista.
benseen, fenool, areen, amiin, areenid, aniliin, areenide, dimetüülbenseen, halogeen, fenooli, aromaatse, nitreerimine, ksüleen, kantserogeenne, alkohol, hape, naoh, aromaatset, c6h6, hno3, fenüül, nukleofiilne, tooraine, heterotsüklilised, nikotiin, morfiin, kofeiin, amiini, värvaine, fenoolid, elektronpilv, heterotsükliline, tavalisemAREENID EHK AROMAATSED ÜHENDID Aromaatne ühend orgaaniline ühend, mille molekulis sisaldub aromaatne tsükkel. Lihtsaim esindaja on benseen. Kogu benseeni süsiniku aatomite tsüklil on ühine elektronide pilv. H BENSEEN H C H C C C C H C H H Rõngas tsükli sees tähendab aromaatset struktuuri C6H6 Summaarne valem........ Lõhkeaine trotüül
AREENID EHK AROMAATSED ÜHENDID Aromaatne ühend orgaaniline ühend, mille molekulis sisaldub aromaatne tsükkel. Lihtsaim esindaja on benseen. Kogu benseeni süsiniku aatomite tsüklil on ühine elektronide pilv. H BENSEEN H C H C C C C H C H H Rõngas tsükli sees tähendab aromaatset struktuuri C6H6 Summaarne valem........ Lõhkeaine trotüül
· Halogeeniühendid RHal - järelliide (-fluoriid, - kloriid, - bromiid, - jodiid) ja eesliide (fluoro-, kloro, bromo-, jodo-) · Alkohol ROH järelliide: -ool; eesliide: hüdroksü- · Eeter ROR järelliide: - eeter; eesliide: alkoksü- · Amiin RNH2 - järelliide: - amiin; eesliide: amino- · Küllastumata ühend alkaanid, kus on kaksik(alkeen CnH2*n+2)-või kolmiksidemed(alküün CnH2*n-2). Väga reaktsioonivõimelised: liidavad kergesti halogeene - kordne side katkeb. Kordse sidemega ühendeid on lihtne kindlaks määrata: juhitakse broom pruuni vette, kui värvus kaob on tegu sidemega. · Areen aromaatne ühend. Benseenituum. 4-sed ja 8-sed ringid ei ole aromaatsed (4 või 8 C sees).
neljas p-orbitaal asub selle tasapinnaga risti, kusjuures p-orbitaalid moodustavad ühtse - elektronsüsteemi. Tänu -elektronsüsteemile ei ole benseenile ega ka teistele areenidele iseloomulikud liitumisreaktsioonid, vaid asendusreaktsioonid. Benseen on omapärase lõhnaga värvuseta kergestisüttiv vees lahustuv vedelik. Benseeni kasutatakse lahustina ning muu hulgas ravimite, lõhkeainete, värvide ja mitmesuguste polümeeride toorainena. Benseen on väga mürgine ning on tunnistatud kesknärvi- ja vereloomesüsteemi mõjutavaks aineks, mis võib esile kutsuda vähktõbe, eelkõige leukeemiat. Benseeni keemilised omadused: 1. Reageerib halogeenidega, toimub asendus C6 H 6 + Cl2 C6 H 5Cl + HCl 2. reageerib lämmastikhappega ehk nitreerimine C6 H 6 + konts HNO3 H C6 H 5 NO2 + H 2O 2 SO 4 3. liitumine benseeni tuumale on võimalik katalüsaatorite juuresolekul, kuid liitumise puhul
12. Polümeer ühe või mitme monomeeri molekulide liitumisel tekkinud suure molekulmassiga aine. 13. Lühendid nime algul orto (1,2-isomeerid) meta (1,3-isomeerid) para (1,4-isomeerid) BENSEEN · füüsikalised omadused: värvitu, iseloomuliku lõhnaga (mürgine!), vees lahustamatu, on ise hea lahusti lahustab hästi rasvu ja muid hüdrofoobseid aineid. · Toodetakse naftast või kivisöetõrvast ja kasutatakse lahustina ning teiste areenide saamiseks. · keemilised omadused: nukleofiilne tsenter METÜÜLBENSEEN ehk TOLUEEN C6H5CH3 On samuti värvuseta iseloomuliku lõhnaga veest kergem vedelik, mis keeb umbes 111 ºC juures. Teda toodetakse kivisöe ja nafta tarmilise töötlemise saadustest. Tolueeni kasutatakse lahustina, magusaine sahhariini, paljude värvainete, aga ka tugevajõulise lõhkeaine trinitrotolueeni ehk trotüüli (TNT) valmistamiseks. REAGEERIMINE 1
Trans-isomeeria isomeeria, mille puhul kaksiksideme juures asuvad asendajad (nt metüülrühmad, halogeenid jt) on teine teisel pool kaksiksidet. Cis-isomeeria isomeeria, mille puhul kaksiksideme juures asuvad asendajad paiknevad ühel pool kaksiksidet. Monomeer väikese molekulmassiga aine, millest saadakse polümeere. Polümeer ühe või mitme monomeeri molekulide liitumisel tekkinud suure molekulmassiga aine. Aromaatsed ühendid ehk areenid Areenid ehk aromaatsed süsivesinikud on süsivesinikud, mis sisaldavad üht või mitut benseenituuma. AREENID EHK AROMAATSED ÜHENDID Areenideks nimetatakse ühendeid, mis sisaldavad benseeni tuuma ehk tsüklit kuuest süsinikust ja kuuest vesinikust. BENSEEN ehk ehk Benseen on küllastumata ühend, kus süsinike vahel esinevad pooleteistkordsed sidemed: kõik süsinikud on sp2 olekus ehk kolm p-orbitaali asuvad tasapinnaliselt (nendevaheline nurk on
Elektrofiilne: Ründav osake on elektrofiil, reaktsiooni tsentriks on nukleofiilne tsenter, lahkuv rühm eraldub elektrofiilina. Nukleofiilne, elektrofiilne ja radikaalne liitumisreaktsioon- 7. Benseen- C6H6 Kekule poolt pakutud struktuurivalem.Ta arvas, et benseeni tsüklis vahetavad üksik- ja kaksiksidemed väga kiiresti kohti. Tegelikult vale, sest kõik sidemed on ühesugused. On kindlaks tehtud aga, et benseen on oletatavast tsükloheksatrieenist püsivam. See on tingitud benseeni erilisest struktuurist: nimelt on toimunud süsiniku aatomite vahel sidet andvate -elektronide laialijaotumine (-määrimine). Seetõttu on süsinikevahelised sidemed justkui poolteistkordsed. Kogu benseeni süsiniku aatomite tsüklil on ühine -elektronide pilv, mis ühendab endas kuut -elektroni ja mis paikneb mõlemal pool tsükli tasapinda. Elektronpilve tähistatakse ringiga
OH OH Pineen Geraniool Mentool 15 7. AREENID (LK 117118) 1. a) 1,4-diklorobenseen; b) 2-nitrotolueen; c) trifenüülmetaan; d) 3-klorotolueen; e) fenüülmetanool; f) 4-nitropüridiin; g) aminobenseen (aniliin); h) 2,5-diklorofuraan 2. NO 2 COOH Cl H2 N HOOC N H2 N NO 2 3. A. Orgaaniline aine, mille molekulis on üks või mitu aromaatset tuuma. B
Alkoholide füüsikalised omadused muutuvad reas korrapäraselt. Molekulmassi suurenemisega kasvab keemis- ja sulamistemperatuur, väheneb lahustuvus vees. Kõik alkoholid on vest kergemad. V KASUTAMINE Kasutatakse lahustina. Lähteainetena paljudes sünteesides. Mootorikütusena, farmaatsia-, värvi-, lõhkeaine- ja toiduainetööstuses toorainena. Created by Riho Rosin 12 13666324649407.doc.doc Fenool OH ... ehk hüdroksübenseen C6H5 OH ehk tekib benseenituuma vesiniku asendamisel hüdroksüülrühmaga. I KEEMILISED OMADUSED 1. reageerimine leelisega C6H5 OH + NaOH C6H5ONa + H2O naatriumfenolnaat 2. juhtides naatriumfenolaadi lahusesse süsinikdioksiidi, tõrjub tekkiv süsihape fenolaadist välja fenooli. C6H5ONa + H2O + CO2 C6H5OH + NaHCO3
mürgised. Alkoholide homoloogiline rida. Rea üldvalem on CnH2n+1OH. Alkoholide füüsikalised omadused muutuvad reas korrapäraselt. Molekulmassi suurenemisega kasvab keemis- ja sulamistemperatuur, väheneb lahustuvus vees. Kõik alkoholid on vest kergemad. V KASUTAMINE Kasutatakse lahustina. Lähteainetena paljudes sünteesides. Mootorikütusena, farmaatsia-, värvi-, lõhkeaine- ja toiduainetööstuses toorainena. Fenool OH ... ehk hüdroksübenseen C6H5 OH ehk tekib benseenituuma vesiniku asendamisel hüdroksüülrühmaga. I KEEMILISED OMADUSED 1. reageerimine leelisega C6H5 OH + NaOH C6H5ONa + H2O naatriumfenolnaat 2. juhtides naatriumfenolaadi lahusesse süsinikdioksiidi, tõrjub tekkiv süsihape fenolaadist välja fenooli. C6H5ONa + H2O + CO2 C6H5OH + NaHCO3
• Füüsikalised omadused: enamuses on vedelikud või tahkised, ainult vähesed on toatemperatuuril gaasid. Nad ei lahustu vees, kuna ei moodusta vesiniksidemeid. Enamus veest raskemad. • Füsioloogilised omadused: enamus ühendeid mürgised või väga mürgised. Lenduvad halogeenid narkootilise toimega, kesknärvisüsteemi ja maksa kahjustused Keemilised omadused • Polaarne kovalentne side • Polaarse sideme katkemisel jaotuvad elektronid ebaühtlaselt, halogeen haarab terve elektronpaari ja saab neg. laengu (nukleofiil), teisele jääb tühi orbitaal ja pos. laeng (elektrofiil) • Nukleofiilne asendusreaktsioon – ründav osake on nukleofiil. Reaktsioonitsenter on elektrofiilne tsenter. Lahkuv rühm eraldub nukleofiilina. • N: R — Cl + NaOH → ROH + NaCl (ROH alkohol) Alkoholid • Alkohol – orgaaniline ühend, mille tetraeedrilise süsiniku aatomi juures on üks vesinik asendatud
enamasti saadakse sellised kraadid piirituse lisamise teel. 11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 9 Amiinid Amiinid on ammoniaagi derivaadid, milles vähemalt üks vesiniku aatom on asendatud orgaanilise radikaaliga CH3-NH2 Metüülamiin Primaarne amiin .. Asendatud 1 H aatom CH3-CH(NH2)-CH2-CH3 2-aminobutaan Sekundaarne amiin .. Asendatud 2 H aatomit Etüülmetüülamiin
I + ..- + + - I + ..- + C O H + H :Cl à C O H + : Cl- I I I H+ 11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 8 2.) Järgnevalt visatakse alkoholist vesi välja ning halogeen tuleb asemele . Sellist mehhanismi kutsutakse happekatalüütiliseks I + ..- + I + - C O H + : Cl- à C Cl + HOH I I I H+ · Dehüdraatimine - vee eraldamine vettsiduvate ainete ( H2SO4 ; P4O10 ...)toimel - molekulisisene D annab saaduseks alkeeni C3H7OH à H2O + C3H6 (propeen) Tegelikult küll enamasti saadakse
Eelnimetatud õpik on ka gümnaasiumi orgaanilise keemia kursuse põhiõpikuks. 3 Sisukord Sissejuhatus orgaanilisse keemiasse 4 Alkaanid 6 Halogeeniühendid 10 Alkoholid 13 Amiinid 15 Küllastamata ühendid 16 Areenid 18 Fenoolid ja aromaatsed amiinid 20 Karbonüülühendid 22 Karboksüülhapped 24 Estrid ja amiidid 28 Polümeerid 32 Sahhariidid 33 Valgud 36 Valik harjutusülesandeid orgaanilises keemias 39
Eelnimetatud õpik on ka gümnaasiumi orgaanilise keemia kursuse põhiõpikuks. 3 Sisukord Sissejuhatus orgaanilisse keemiasse 4 Alkaanid 6 Halogeeniühendid 10 Alkoholid 13 Amiinid 15 Küllastamata ühendid 16 Areenid 18 Fenoolid ja aromaatsed amiinid 20 Karbonüülühendid 22 Karboksüülhapped 24 Estrid ja amiidid 28 Polümeerid 32 Sahhariidid 33 Valgud 36 Valik harjutusülesandeid orgaanilises keemias 39
Eelnimetatud õpik on ka gümnaasiumi orgaanilise keemia kursuse põhiõpikuks. 3 Sisukord Sissejuhatus orgaanilisse keemiasse 4 Alkaanid 6 Halogeeniühendid 10 Alkoholid 13 Amiinid 15 Küllastamata ühendid 16 Areenid 18 Fenoolid ja aromaatsed amiinid 20 Karbonüülühendid 22 Karboksüülhapped 24 Estrid ja amiidid 28 Polümeerid 32 Sahhariidid 33 Valgud 36 Valik harjutusülesandeid orgaanilises keemias 39
tekivad karboksüülhapped (seda kasutati kolmiksideme asukoha määramiseks) o Katalüsaatorite juuresolekul alküünid tsükliseeruvad, andes areene, sobilik 1,3,5- trialküülbenseenide saamiseks. o Terminaalsed alküünid loovutavad tugevate aluste toimel prootoni ja moodustavad atsetüleniidaniooni ja liituvad kergesti elektrofiilidele Aromaatsed süsivesinikud ehk areenid on benseenituuma sisaldavad süsivesinikud. Lihtsaimaks areeniks on benseen C6H6. Jaotuvad ühetuumalisteks ja mitmetuumalisteks areenideks. Süstemaatiline nomenklatuur käsitleb ainult ühte benseenituuma sisaldavad süsivesinikke benseeni derivaatidena. o Aromaatsetes tuumades on tervet tsüklit hõlmav -elektronpilv. Aromaatsed tuumad on tasapinnalised (sisaldavad ainult sp2-olekus aatomeid). o Benseeni molekulis esineb poolteisekordne side
Põlevad (saadustena on alati CO2 ja H2O) NH2-CH2CH2-NH2 - Suunad: etaan-1,2-diamiin Individuaalsete komponentide eraldamine looduslikest produktidest. Areenid -een (benseen) Ühendite süntees ja puhastamine. -bensen Org üh. struktuuri uurimine, struktuuri ja omaduste vahelise sõltuvuse selgitamine. Fenoolid Benseen-OH - Valemid Karbonüülüh 1
kuumuskindlad , kuid on püsivad leeliste ja tugevasti lahjendatud hapete suhtes. Polüsturool- O: klaasitaoline, kõva, rabe, lah. orgaanilistes ainetes. K: valatud tarbeesemed, soojusisolatsioon Teflon: O: erakordselt püsiv, temperatuuri kindel. K:keemiaaparatuur, isolatsioon, praepanni kattekiht. Pleksiklaas- O: läbipaistev, ilmastikukindel K:klaasiasendaja ,lennukiklaasid, prilliklaasid, majapidamisesemed. Aromaatsed ühendid ehk areenid On orgaanilised ühendid mille molekulis on aromaatne ring. Benseen (C6H6) koosneb 6 süsiniku ja 6 vesiniku aatomist. Areenides esineb keemiliste sidemete delokalisatsioon, s.t keemilised sidemed on 1,5 kordsed. Füüsikalised omadused: veest kergem, iseloomuliku lõhnaga, värvuseta vedelik, aurud on mürgised, kokkupuutel õhuga võivad süttida. Keemilised omadused: 1)aromaatsel ringil suur energeetiline püsivus. 2) iseloomulikud elektrofiilsed asendusreaktsioonid
5); ⇒ vitamiinid (nt vitamiin A, joon. 9); K o le s t e r o o l ⇒ prostaglandiinid. ( b io m e m b ra a n id e e h it u s k o m p o n e n t ja s t e ro id h o rm o o n id e e e lla n e ) 6 • Aromaatsed karbotsüklilised ühendid: selle klassi spet- siifiline süsivesinik on benseen (C6H6), mille 6-lülilises rõngas sisaldub 3 konjugeerunud kaksiksidet. Benseeni Benseen ja tema derivaate nimetatakse aromaatseteks, kuna mõned asendatud benseenid on tugeva aroomiga. Aromaatsete karbotsükliliste ühendite klassi kuulub terve rida kõrge bioaktiivsusega esindajaid, mis on kasutusel ravimitena või funktsioneerivad inimorganismi biomole- Joon. 6