Funktsionaalne rühm Y Ühendi tüübi R-Y nimetus hüdroksüül- -OH alkohol alkoksü- -OR eeter formüül- -CHO aldehüüd karbonüül- -CO- ketoon karboksüül- -COOH karboksüülhape alkoksükarbonüül- -COOR ester anhüdriid- -COOCO- anhüdriid karbamoüül- -CONH2 amiid tsüano- -CN nitriil nitro- -NO2 nitroühend amino- -NH2 amiin sulfhüdrüül- -SH tioalkohol sulfo- -SO3H sulfoonhape 1. Hüdroksüülrühm (-OH). Alkoholid, R-OH Kõrgemad alkoholid CH3(CH2)yCH2OH (y = 22 32) 2. Alkoksürühm (-OR). Eetrid, R´-O-R 3. Formüülrühm (-CHO). Aldehüüdid, R-CHO 4. Karbonüülrühm (-CO-)
Nimetus algab metallist metallinim...-aat Karboksüülrühm, kus H on asendatud +O2CO2+H2O Estrid radikaaliga +leeliskhsool+alkohol R-COO-R -üül...-aat +H2OH+khape+alkohol Karboksüülrühm, kus +O2CO2+H2O OH on asendatud NH2 +leeliskhsool+NH3 Amiidid R-CONH2 +H2O+hapeH+ khape+ -amiid ammooniumsool
ORGAANILINE KEEMIA ALKEENIDES ON KAKSIKSIDE ALKÜÜNIDES ON KOLMIKSIDE DIEENIDES ON KAKS KAKSIKSIDET. ALDEHÜÜD – CHO (nime lõpp -aal) KETOON – R-CO-R (-oon) NO2 - nitrorühm Amiin – sees on N Amiid – CONH2 ester – aat COO 2-metüül-2-buteen 4.metüül-1-pentüün 4-metüül-1,3-pentadieen 2,2,4-trimetüülpentaan etüülmetüüleeter 2-metüül-3-pentanool 3-metüül-1-pentanool 1,2,3-propaantriool ehk glütserool 3-metüül-pentanaal 3-pentanoon 3,4-dimetüülpentaanhape 2-aminopentaanhape 1-nitropropaan 3-hüdroksü-propaanhape trimetüülamiin 2-metüülpropaanamiid etüülpropanaat etüületanaat ELEKTRONEGATIIVSUS MUUTUB ALT ÜLES JA VASAKULT PAREMALE
Estri teke (happekatalüütiline) CH3COOH+CH3OHCH3COOCH3+H2O Estri leeliseline hüdrolüüs (seebistamine) CH3COOCH3+NaOHàCH3COONa+CH3OH Estri happeline hüdrolüüs CH3COOCH3+H2OàCH3COOH+CH3OH (H OH) Estrite füüsikalised omadused · Vedelad või tahked · Meeldiva lõhnaga · Narkootilise toimega · Kasutatakse toiduainete tööstuses essentsidena Estrite kasutamine Vahad Lahustid Polümeerid Maitseained Lõhnaained Amiidid RCONH2 vastava karboksüülhappe nimetuses asendada liide hape liitega amiid CH3CH2CONH2 propaanamiid CH3CH(CH3)CONH2 2-metüülpropaanamiid CH3CH2CONHCH3 N-metüülpropaanamiid Amiidi keemilised omadused Amiidi leeliseline hüdrolüüs CH3CONH2+NaOHàCH3COONa+NH3 Amiidi happeline hüdrolüüs H+ osaleb reaktsioonis! CH3CONH2+H2O + H+àCH3COOH+NH4+ Amiidi füüsikalised omadused · Tahked · Värvuseta · Mürgised
C - N sidet peptiidses rühmituses kutsutakse peptiidsidemeks Ala + Gly = H2O + Ala-Gly (alanidoglütsiin) H2N-CH(CH3) -COOH + H2N-CH2 -COOH à H2N-CH(CH3) -CONH-CH2 -COOH + HOH Gly + Ala à Gly-Ala (glütsiidoalaniin) H2N-CH2 -COOH + H2N-CH(CH3) -COOH à HOH + H2N-CH2 -CONH-CH(CH3) -COOH Mõlemas dipeptiidi molekuli otsas säilivad funktsionaalsed rühmad ja reaktsioon võib jätkuda. àsaaduseks on polüpeptiid. Kuna peptiidne rühmitus on praktiliselt sama koostisega, kui amiidrühm ( -CONH2 ; - C = O ) I NH2 Nimetatakse selliseid aineid ka polüamiidideks. Polüpeptiidide all mõeldakse enamasti mitme erineva aminohappe looduslikke polümeere - valke jmt. Polüamiidide all mõeldakse tavaliselt ühe aminohappe sünteetilisi polümeere ( nailon, kapron,...). Inglise keeles eelistatakse terminit polüamiid, mitmetes teistes keeltes polüpeptiid aminokapronhappe (6-aminoheksaanhappe) polükondensatsioon algab järgmiselt
18.Sahhariid- polühüdroksükarbonüülühend, nimetatakse ka süsivesikuteks 19.Karboksüülhape- orgaanilised happed, mille funktsionaalrühm on –COOH 20.Dihape- karboksüülhape, mille ahela mõlemas otsas asetseb karboksüülhappe rühm –COOH 21.Ester- karboksüülhappe ja alkoholi kondensatsioonisaadus üldvalemiga –COOR 22.Amiid-karboksüülhappe funksionaalderivaat, kus –OH rühma asemel on amino- või asendatud aminorühm; üldvalemiga –CONH2 23.Hüdrolüüs- aine keemiline reaktsioon veega 24.Leeliseline hüdrolüüs- hüdrolüüs, mis toimub leelise (aluse) osavõtul 25.Happeline hüdrolüüs- hüdrolüüs, mida katalüüsib hape (reaktsiooni kiiremini kulgemiseks kasutatakse hapet) 26.Liitumispolümerisatsioon- seisneb monomeeride järjestikuses liitumises 27.Polükondensatsioon- eraldub H2O, polümeer tekib happest ja alkoholist. (Kõrgmolekulaarse ühendi moodustamine, mis kulgeb mitmefunksionaalsete
anna, CH3 C OH CHC3 O H lõppliide -aat polaarsuse tõttu võivad lühemad vees lahustuda! etüületanaat CH3COOCH2CH3 Amiidid R-CONH2 propaanamiid CH3CH2CONH2 O lõppliide H C NH2 -amiid Amiinid R-NH2 metüülamiin CH3NH2 * annavad vesiniksidemeid NH2 N lõppliide omavahel ja vee molekulidega. -amiin hea lahustuvus ja kõrge keemis-
metüülimisel > Maillard'i reaktsiooni pidurdumine 2) Valkude mõningate füüsikaliste omaduste ärakasutamine 3) Toiteväärtuse parandamine 2) Olulised valkude keemilised reaktsioonid toidus (keemiline modifitseerimine) a. Atsüülimine (NH2 rühm reageerib > tekib NHCOR rühm) · Töötlemine merevaikanhüdriidiga > paraneb valgu lahustuvus b. Redutseeriv alklüülimine HCHOga (NH2 > N(CH3)2) c. Hüdrolüüs (CONH2 > COOH ja CONH >COOH+H2N) d. Esterdamine (COOH >COOR ja OH >OCOR) e. Oksüdeerimine (SH > SS) f. Redutseerimine (SS > SH) 3) Funktsionaalsed rollid toiduainetes Funktsionaalsed omadused on omadused, mis võimaldavad valgul täita spetiifilist rolli või funktsiooni toidus. a. Hõlmavad lahustuvust ja toiteväärtust (vadakuvalk kasutatakse lahustuvuse tõttu) b. paksendajaid c
Katalüsaatorina kasutatakse tugevaid happeid (H2SO4). CH3 — COOCH3 + H2O + H3O + CH3 — COOH + CH3 — OH + H3O + 2) Reageerimisel leelistega (leelise vesilahusega) moodustuvad estrist happe sool ning alkohol. Seda reaktsiooni nimetatakse estri leeliseliseks hüdrolüüsikd hüdrolüüsiks. CH3 — COOCH3 + NaOH CH3 — COONa + CH3 — OH Amiidid • 1)Amiidi leeliselisel hüdrolüüsil saadakse sool ja ammoniaak. CH3 — CONH2 + NaOH → CH3 — COONa + NH3 • 2) Amiidi happelisel hüdrolüüsil saadakse karboksüülhape ja moodustub ammooniumkatioon (NH4+ ) Amiide saadakse karboksüülhapete derivaatidest. Mineraalhapete estrid • Mineraalhapete estreid saadakse mineraalhapete reageerimisel alkoholiga happelises keskkonnas (H2SO4 juuresolekul) • Nitraadid – lämmastikhappe estrid • Sulfaadid – väävelhappe estrid • Fosfaadid – fosforhappe estrid
18.Sahhariid- polühüdroksükarbonüülühend, nimetatakse ka süsivesikuteks 19.Karboksüülhape- orgaanilised happed, mille funktsionaalrühm on COOH 20.Dihape- karboksüülhape, mille ahela mõlemas otsas asetseb karboksüülhappe rühm COOH 21.Ester- karboksüülhappe ja alkoholi kondensatsioonisaadus üldvalemiga COOR 22.Amiid-karboksüülhappe funksionaalderivaat, kus OH rühma asemel on amino- või asendatud aminorühm; üldvalemiga CONH2 23.Hüdrolüüs- aine keemiline reaktsioon veega 24.Leeliseline hüdrolüüs- hüdrolüüs, mis toimub leelise (aluse) osavõtul 25.Happeline hüdrolüüs- hüdrolüüs, mida katalüüsib hape (reaktsiooni kiiremini kulgemiseks kasutatakse hapet) 26.Liitumispolümerisatsioon- seisneb monomeeride järjestikuses liitumises 27.Polükondensatsioon- eraldub H2O, polümeer tekib happest ja alkoholist. (Kõrgmolekulaarse ühendi moodustamine, mis kulgeb mitmefunksionaalsete
C2H5OH(CH3)2C(OH)OC2H5 (CH3)2C(OH)OC2H5+ C2H5OH(CH3)2C(OC2H5)2 AMIID karboksüülhappe funktsionaalderivaat, kus OH- rühma asemel on amino- või asendatud aminorühm RCONH2 -CONH2 -amiid · CH3CONH2-etaanamiid · CH3CON(C2H5)2 - N,N-dietüületaanamiid · CH3CON(CH3 )(C2H5) - N-etüül-N-metüületaanamiid Amiidid on kristalsed tahked ained (va.HCONH2, mis on vedelik). Puhtad amiidid on lõhnata ühendid. Madalamad amiidid lahustuvad vees (H- sidemed, lühike ahel), stº ja ktº suhteliselt kõrged tänu vesiniksideme-tele. Saab: ester+ammoniaak= amiid+alkohol CH3COOC2H5+NH3 CH3CONH2+C2H5OH Ester+amiin= amiid+alkohol
Molekuli ehitus-aatomi ehitus tetraeedriline. Kuna ammoniaagi või amiini molekulis on ära kasutatud vaid kolm lämmastiku aatomi sidet,siis näivad need molekulid püramiiditaolistena. Tähtsamad amiinid. Amiin on ammoniaagi derivaat,kus vesniku aatomi(te) asemel on orgaaniline rühm või rühmad. Amiinid on NH3 derivaadid, kus üks või mitu Hd on asendunud radikaalidega.Tähtsamad: ammoniaak(NH3),alküülamiin(RNH2),dialküülamiin(R2NH),trialküülamiin(R3N). Amiidid-rühm CONH2 või CONHR. Hüdrolüüsub leeliste või hapete toimel. Karboksüülhappe funktsionaalderivaat,kus OH rühma asemel on amino-või asendatud aminorühm. Kodeeritavad aminohapped. Valkude ehitamiseks on kakskümmend kodeeritavat aminohapet. Kodeeritavad on nad selles mõttes,et igaühele neist vastab geneetilises koodis teatav sümbol. Kõik kodeeritavad aminohapped on -aminohapped. Kodeeritavad aminohapped jagunevad asendamatuteks ja asendatavateks aminohapeteks. Asendamatud aminohapped
CH3COOCH3 - metüületanaat etüülatsetaat metüülpropanaat 2-kloroetüülbensoaat fenüülmetanaat 3-oksotsüklopentüül-4-hüdroksüpentanaat isopropüülbutanaat 2.4. Amiidid Amiidid on karboksüülhapete derivaadid, kus hüdroksüülrühm on asendatud aminorühmaga. Üldvalem: R-CONH2 Nimetus saadakse, kasutades lõppliidet amiid. Mitme karbamoüülrühma kordust näidatakse eesliitega di-, tri-, tetra- jne. Lämmastiku juures olevad alküülgrupid nimetatakse nagu asendajaid ikka, kuid nende asukoht näidatakse eesliitelise N-iga. N-asendatud amiididel näidatakse asendaja nimetuse ees tähe N järel. Kui karbamoüülrühm on seotud tsükliga, siis nimetus saadakse, kasutades lõppliidet karboksamiid, kusjuures karbamoüülrühma C-aatomit ei kaasata numeratsiooni.
3. Amiidid · Amiid karboksüülhappe funktsiooniderivaat, kus funktsionaalrühmaks on: O || C NH2 · Amiidi nimetus moodustatakse karboksüülhappe nimest, asendades liite hape liitega amiid: · Keemilised omadused: 1) Amiidi leeliselisel hüdrolüüsil saadakse sool ja ammoniaak. CH3 -- CONH2 + NaOH CH3 -- COONa + NH3 2) Amiidi happelisel hüdrolüüsil saadakse karboksüülhape ja moodustub 30 ammooniumkatioon (NH4 + ). + CH3 -- CONH2 + H2O ¬¾ ¾® CH3 -- COOH + NH4 + H O 3 3) Amiide saadakse karboksüülhapete derivaatidest.
3. Amiidid · Amiid karboksüülhappe funktsiooniderivaat, kus funktsionaalrühmaks on: O || C NH2 · Amiidi nimetus moodustatakse karboksüülhappe nimest, asendades liite hape liitega amiid: · Keemilised omadused: 1) Amiidi leeliselisel hüdrolüüsil saadakse sool ja ammoniaak. CH3 -- CONH2 + NaOH CH3 -- COONa + NH3 2) Amiidi happelisel hüdrolüüsil saadakse karboksüülhape ja moodustub 30 ammooniumkatioon (NH4 + ). + CH3 -- CONH2 + H2O ¬¾ ¾® CH3 -- COOH + NH4 + H O 3 3) Amiide saadakse karboksüülhapete derivaatidest.
3. Amiidid · Amiid karboksüülhappe funktsiooniderivaat, kus funktsionaalrühmaks on: O || C NH2 · Amiidi nimetus moodustatakse karboksüülhappe nimest, asendades liite hape liitega amiid: · Keemilised omadused: 1) Amiidi leeliselisel hüdrolüüsil saadakse sool ja ammoniaak. CH3 -- CONH2 + NaOH CH3 -- COONa + NH3 2) Amiidi happelisel hüdrolüüsil saadakse karboksüülhape ja moodustub 30 ammooniumkatioon (NH4 + ). + CH3 -- CONH2 + H2O ¬¾ ¾® CH3 -- COOH + NH4 + H O 3 3) Amiide saadakse karboksüülhapete derivaatidest.
gloobulitega seostuma ning adsorbeeruvad rasvkoes (akkumuleerumine, toksiline kui desorbeeruvad). - Nt ülekaalulistel tuleb anda suurem kogus gaasi narkoosiks. - Nt barbituraadid - liiga lipofiilsed, ohutut doosi anda keerukas. - Järeldus: hea ravim on kompromiss lipofiilsuse ja polaarsuse vahel. - Alküül ja arüülrühmad - polaarsete rühmade maskeerimiseks - ROH ja PhOH (alkohol ja fenool) -> ROR või ROOR (eeter ja ester) - COOH (karboks.hape) -> COOR või CONH2 (ester ja amiid) - prim/sec amiinid -> amiid või sec/tert amiin - Alküülrühmad suurendavad hüdrofoobsust. - Sellise taktika kasutamine võib mõjutada siduvaid rühmi ja seeläbi ravimi aktiivsust, seda ^ või v. - Lahenduseks prodrugs e eelravimid -> sihtmärgil vabaneb kaitsev rühm. - - Metabolismi kiirendamise ja aeglustamise võtted. - Ioniseerumine - NH2 rühmad. Olles nõrgad alused, on nad veres osaliselt ioniseeritud
kutsutakse peptiidsidemeks Ala + Gly = H2O + Ala-Gly (alanidoglütsiin) H2N-CH(CH3) -COOH + H2N-CH2 -COOH à H2N-CH(CH3) -CONH-CH2 -COOH + HOH Gly + Ala à Gly-Ala (glütsiidoalaniin) H2N-CH2 -COOH + H2N-CH(CH3) -COOH à HOH + H2N-CH2 -CONH-CH(CH3) -COOH Mõlemas dipeptiidi molekuli otsas säilivad funktsionaalsed rühmad ja reaktsioon võib jätkuda. àsaaduseks on polüpeptiid. Kuna peptiidne rühmitus on praktiliselt sama koostisega, kui amiidrühm ( -CONH2 ; - C = O ) I NH2 Nimetatakse selliseid aineid ka polüamiidideks. Polüpeptiidide all mõeldakse enamasti mitme erineva aminohappe looduslikke polümeere - valke jmt. Polüamiidide all mõeldakse tavaliselt ühe aminohappe sünteetilisi polümeere ( nailon, kapron,...).Inglise keeles eelistatakse terminit polüamiid, mitmetes teistes keeltes polüpeptiid aminokapronhappe (6-aminoheksaanhappe) polükondensatsioon algab järgmiselt
kutsutakse peptiidsidemeks Ala + Gly = H2O + Ala-Gly (alanidoglütsiin) H2N-CH(CH3) -COOH + H2N-CH2 -COOH H2N-CH(CH3) -CONH-CH2 -COOH + HOH Gly + Ala Gly-Ala (glütsiidoalaniin) H2N-CH2 -COOH + H2N-CH(CH3) -COOH HOH + H2N-CH2 -CONH-CH(CH3) -COOH Mõlemas dipeptiidi molekuli otsas säilivad funktsionaalsed rühmad ja reaktsioon võib jätkuda. saaduseks on polüpeptiid. Kuna peptiidne rühmitus on praktiliselt sama koostisega, kui amiidrühm ( -CONH2 ; - C = O ) I NH2 Nimetatakse selliseid aineid ka polüamiidideks. Polüpeptiidide all mõeldakse enamasti mitme erineva aminohappe looduslikke polümeere - valke jmt. Polüamiidide all mõeldakse tavaliselt ühe aminohappe sünteetilisi polümeere ( nailon, kapron,...).Inglise keeles eelistatakse terminit polüamiid, mitmetes teistes keeltes polüpeptiid aminokapronhappe (6-aminoheksaanhappe) polükondensatsioon algab järgmiselt
8 jne. Karboahela sünteeskiududest on tähtsamad polüakrüülnitriilkiud e. akrüülkiud: n NC-CH=CH2 ( -CH CH2-) CN Puhtal kujul on see väga tiheda struktuuriga ja hüdrofoobne (vett hülgav). Seda kasutatakse sageli kopolümeerina, milles põhiahela küljes on peale tsüaanorühmade (-CN) ka esterrühmi (-OCOCH3 või COOCH3) ja amiidrühmi (-CONH2). Amiidrühmad tekivad ka tsüanorühmade osalisel hüdrolüüsil (reageerimisel veega). Nii saab akrüülkiu omadusi muuta: ta hakkab rohkem vett imama ja laseb end paremini värvida. Ka struktuur muutub hõredamaks, sest kõik teised ülalloetletud rühmad on palju mahukamad kui tsüanorühm. Heteroahelaga sünteeskiududest on ammu kasutusel polüamiidkiud, mida nimetatakse nailoniteks. Polüamiidid sisaldavad põhiahelas peptiidsidet
sutatakse tüve pent-. Moodustamaks alkaani põhinime- O tust lisatakse tüvisõnale lõpp -aan: saame pentaan. R C halokarbonüül- alkanoüül Orgaanilise ühendi nimetamisel süstemaatilises nomen- X (klorokarbonüül-) halogeniid klatuuris kasutatakse järgmist üldreeglistikku. amido-, R-CONH2 -amiid karbamoüül- • Tehakse kindlaks eelistatuim asendaja/funktsionaal- R-CHO okso-, -aal ne rühm (tabel 4). formüül-
annaabi.ee 
