vähepolaarsed,hüdrofoobsed,lenduvad,lõhnavad ning vedelad on 1-4 süsinikuga. Kasutamine-toiduessentsid-pagaritööstus, tekstiilitööstus-polümeeride valmist. Saamine- karb.happe ja alkoholi reageerimine ehk esterdamine Taimedest(destil teel) ja õli saamine pressimine abil(oliivid,raps) Keemil omad- esterdamine karbhape+alkohol >ester + vesi, happeline hüdrolüüs: ester + vesi >karbhape + alkohol- (metüülpropanaat)CH3CH2COOHCH3+H2O>CH3CH2COOH+CH3OH, ümberesterdamine ester+alkohol>ester'+alkohol' - aluseline hüdrolüüs-ester+leelis>karb.happe sool + alkohol AMIIDID-karboksüülhappe funktsionaalderivaat, kus OH rühma asemel on amino või asendatud aminorühm. Füüsik omadused-vähepolaarne,hüdrofoobne(ainult 1 C lahustub),lahustub orgaanilistes lahustes, alates 2. C tahked, mürgised ja lõhnatud Saamine ester+ammoniaak>amiid+alkohol Kasutamine polümeerida tootmine (nailon, kapron)
alkoholiks * reageerimine hapetena metall + karboksüülhape sool (karboksülaat) + vesinik 2 Na + 2 CH 3CH2COOH 2 CH3CH2COONa + H2 alus + karboksüülhape sool + vesi Ca(OH) 2 + 2 HCOOH (HCOO)2Ca + 2 H2O nõrgema happe sool + karboksüülhape karboksüülhappe sool + nõrgem hape K 2CO3 + 2 CH3COOH 2 CH3COOK + H2O + CO2 * saamine: karboksüülhape + alkohol ester + vesi CH3CH2COOH + CH3OH CH3CH2COOCH3 + H2O * happeline hüdrolüüs alkoholiks ja karboksüülhappeks: CH3CH2COOCH3 + H2O CH3CH2COOH + CH3OH * leeliseline hüdrolüüs karboksüülhappe soolaks ja alkoholiks: CH3CH2COOCH3 + KOH (CH3CH2COOH + CH3OK ) CH3CH2COOK + CH3OH * saamine: karboksüülhape + amiin amiid + vesi CH3COOH + CH3NH2 CH3CONHCH3 + H2O * aluseline hüdrolüüs karboksüülhappe soolaks ja amiiniks: CH3CONHCH3 + KOH CH3COOK + CH3NH2
CH3 CO CH3 rahvapärane nimetus: atsetoon, meeldiva lõhnaga kergesti süttis vedelik, keemis temperatuur on 56oC , lahustub hästi vees ja on ise heaks lahustiks paljude orgaanilistele ainetele, kasutatakse värvide lahustamisel ja küünelaki eemaldusvahendi valmistamisel. Karboksüülhapped Karboksüülhapped sisaldavad funktsionaalset rühma COOH Metaanhape HCOOH sipelghape Etaanhape CH3COOH äädikhape Propaanhape CH3CH2COOH Butaanhape CH3CH2CH2COOH võihape Etaanhape Jäääädikas Sulamistemperatuurist (16,6oC) madalamal temperatuuril moodustab etaanhape jääsarnaseid läbipaistvaid kristalle ja seetõttu nimetatakse kontsentreeritud etaanhapet jää- äädikhappeks. Füüsikalised omadused- Värvitu teravalõhnaline vedelik, mis seguneb veega väga hästi. Etaanhape on nõrk hape. Keemilised omadused- Reageerib metallide, metallioksiidide ja alustega, moodustades vastavaid soolasid.
saada aldehüüde või ketoone), aldehüüdide oksüdeerumisel aga karboksüülhapped. Ketoonid on oksüdeerumise suhtes üpris vastupidavad. [O] [O] Alkohol Aldehüüd Karboksüülhape [H] [H] · Aldehüüdid on reaktsioonivõimelisemad kui ketoonid (reaktsioonid kulgevad kiiremini). 1) KARBONÜÜLÜHEND + OKSÜDEERIA KARBOKSÜÜLHAPE CH3-CH2-CHO + [O] CH3-CH2-COOH CH3-CH2-CHO + Ag2O 2Ag + CH3CH2COOH CH3-CH2-CHO + 2CuO Cu2O + CH3CH2COOH 2) KARBONÜÜLÜHEND + VESI TÄIS- JA POOL ATSETAALID 3) KARBONÜÜLÜHEND + ALKOHOL TÄIS- JA POOL ATSETAALID täsi- ja pool atsetaalid: nt. CH CH CH CH CH CHO I I I I I OH OH OH OH OH glükoos CH2 CH CH CH C CH2OH I I I I II OH OH OH OH OH fruktoos a) POOL ATSETAALI TEKE
tuleohtlik vedelik ning seguneb veega igas olukorras. Hea lahusti värvidele, lakkidele ja paljudele orgaanilistele ainetele ja polümeeridele. Kuulub küünelaki ja küünelaki eemaldamisvedeliku koostisesse. Suhkruhaiguse puhul esineb atsetooni haige uriinis ja väljahingatavas õhus. H3. Karboksüülhapped sisaldavad funktsionaalset rühma COOH Metaanhape HCOOH sipelghape Etaanhape CH3COOH äädikhape Propaanhape CH3CH2COOH Butaanhape CH3CH2CH2COOH võihape Etaanhape Jäääädikas Sulamistemperatuurist (16,6oC) madalamal temperatuuril moodustab etaanhape jääsarnaseid läbipaistvaid kristalle ja seetõttu nimetatakse kontsentreeritud etaanhapet jää- äädikhappeks. Füüsikalised omadused- Värvitu teravalõhnaline vedelik, mis seguneb veega väga hästi. Etaanhape on nõrk hape. Keemilised omadused- Reageerib metallide, metallioksiidide ja alustega, moodustades vastavaid soolasid.
ester) (4p) a) CH3CH2COOC2H5 b) CH3CH2CHO 3. Lõpeta ja tasakaalusta reaktsioonivõrrandid (10p) a) CH3COOH + Mg ................................................ + .................................................... b) CH3H7COOH + KOH ......................................... + .................................................... c) CH3CH2COOH + C2H5OH ................................ + ............. ...................................... d) HCOOH + CaCO3 ............................................... + ................................................... Anna viimases võrrandis kõigile ainetele nimetused (2p) ........................... + ........................... ........................... + ........................... + ................................. 4
(-COOH). Üldvalem R-COOH või HOOC-R Karboksüülhapete nimetused tuletatakse süsivesinike nimetustest ja lisatakse nimele lõppu lõppliide - hape. N: CH3CH3 (etaan) CH3COOH (etaanhape) Allpool toodud erinevad karboksüülhapped : HCOOH metaanhape (sipelghape) CH3COOH etaanhape (äädikhape) CH3CH2COOH propaanhape (propioonhape) CH3CH2CH2COOH butaanhape (võihape) C4H9COOH pentaanhape (palderjanhape) C5H11COOH heksaanhape (kapronhape) C6H13COOH heptaanhape (önanthape)
3 1.KARBOKSÜÜLHAPPED Karboksüülhappe on mis sisaldavad funktsionaalse rühma karboksüülrühma - COOH. Ühe hapniku aatomi lisamisel etanaali funktsionaalsele rühma saame näiteks etaanhappe ehk äädikhappe. Nimetus karboksüülrühm on tuletatud karbonüül- ja hüdroksüülrühma nimetusest. Karboksüülhapeteks nimetatakse ühendeid, missisaldavad karboksüülrühma. Valem CH3CH2COOH- PROPAANHAPE JA CH3CH2CHCICOOH 2-KLOROBUTAANHAPE. 1.2 KARBOKSÜÜLHAPETE KEEMILISED OMADUSED Karboksüülhapped reageerivad kergesti aktiivsete metallide,metalli oksiidide ja leelistega. Mõned karboksüülhapped on mürgised või iseki väga mürgised, sest nad muutuvad organismis toksilisteks. Karboksüülhape on kõige tähtsam keemiline omadus on happelisus, seda rõhutab nende nimetus. Hape dissotseerub siis, kui on võimalik prootonit üle anda mingile alusele.karboksüülhapped
Karboksüülhapete füüsikalised omadused on tingitud nende võimega moodustada oma molekulide vahele vesiniksidemeid. Vesiniksidemete moodustumise tõttu molekulide vahele võivad karboksüülhapped ühineda omavahel dimeerideks (kahekaupa paarideks) ja nii isegi moodustada ahelaid. Vesiniksidemete tekke tõttu on karboksüülhapete sulamis- ja keemistemperatuurid tunduvamalt kõrgemad kui vastavatel alkoholidel. Saamine Alkohol, CH3CH2CH2OH+2[o]=CH3CH2COOH+H2O Aldehüüd O=CHCH2CH2CH=O+2[o]=HOOCCH2CH2COOH Kuidas tõestada, et karboksüülhape on hape? Indikaatoriga=punane, reageerib leelistega, metall, oksiid CH3CH2CH2COOH+NaOH=CH3CH2CH2COONa+H2O Karboksüülhappe reageerib karbonaatidega Na2CO3+2CH3-COOH=2CH3-COONa+H2O+CO2 Reageerib metallioksiididega 2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+H2O Kuidas tõestada, et vees mittelahustuv karboksüülhape on hape? Hape reageerib leelisega ja tekib keskkonna muutus.
Reageerimine endast vähem püsiva happe (näites süsihappe) sooladega): 2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa + H2CO3 H2CO3 (süsihape) laguneb kergesti süsinikdioksiidiks (CO2) ja H2O (veeks). Reageerimine alkoholidega, tekivad estrid: CH3COOH + CH3CH2OH = CH3COOCH2CH3 + H2O Karboksüülhappeid Metaanhape (sipelghape) HCOOH Etaanhape (äädikhape) CH3COOH Propaanhape (propioonhape) CH3CH2COOH Butaanhape (võihape) CH3CH2CH2COOH Pentaanhape (palderjanhape) C4H9COOH Heksaanhape (kapronhape) C5H11COOH Heptaanhape (önanthape) C6H13COOH Piimhape (2-hüdroksüpropaanhape) Õunhape (hüdroksübutaanhape) Viinhape (2,3-dihüdroksübutaandihape) Sidrunhape (2-hüdroksü-1,2,3-propaantrikarboksüülhape) Etaandihape (oksaalhape ehk oblikhape) HOOC-COOH ehk (COOH)2 (on kahealuseline karboksüülhape)
Karboksüülhapped Karboksüülhapete nimetused - Karboksüülhappele nimetuse andmine on suhteliselt lihtne. Tüviühendi nimetusele lisatakse hape. Karboksüülrühma süsinik loetakse tüviühendi ahelasse ja numeratsiooni alustatakse sellest süsinikust. CH3CH2COOH propaanhape CH3CH2CHCICOOH 2-klorobutaanhape Karboksüülhappe aniooni nimetus tuletatakse happe nimetusest: liide hape asendatakse liitega aat. Tavakohaselt kirjutatakse valemis metalli sümbol happeaniooni järele, nimetuses aga paigutatakse metall aniooni nimetuse ette. Karboksüülhappe struktuur - Karboksüülrühm on karboksüülhappe funktsionaalrühm. Karboksüülrühma struktuuris tunneme ära karbonüülrühma ja hüdroksüül- rühma
(Küünelaki eemaldaja). Mürgine. Propanoon ehk Atsetoon CH3-CO-C4H9 2-heksanoon karboksüül- Järelliide –hape • kõrge keemistemp. 1) Reageerivad metallidega Metaanhape (sipelghape) hape •normaalting. vedelad/tahked 2CH3COOH + Na → 2CH3COONa + H2 HCOOH RCOOH Nt. CH3CH2COOH • C-ahela pikenedes tihedus ja 2) Reageerivad aluseliste oktsiididega Etaanhape (äädikhape) propaanhape lahustavus vees ↓ 2CH3COOH + CaO → (CH3COO)2Ca + H2O CH3COOH • võime moodustada tugevaid 3) Reeageerivad alustega Butaanhape (võihape)
esineb kaksikside. · Aldehüüdid oksüdeeruvad ja redutseeruvad redu Alkohol 2. Aldehüüd 1. oksü karb hape ROH RCHO RCOCH sarnased 1. Oksüdeeruvad ja moodustavad vastavaid happeid. Nt propanaal > propaanhape HCHO (O)-> HCOOH / metaanhape CH3CH2CHO (O)-> CH3CH2COOH !!! Metanaal oksüdeerub ka mõne spetsifilise oksüdeerija toimel nt hõbeoksiidi toimel !!! HCHO + Ag2O -> HCOOH + 2Ag HCHO Seda nim hõbepeegli reaktsiooniks ja selle tõttu saab metanaali kasutada peeglite valmistamiseks. Aldehüüd redutseerub (liitub H2) ja moodustab vastava alkoholi. Kasutamine: Karboksüülhapete keemilised omadused etaanhappe nt varal Karboksüülhapped on nõrgad happed, kuna disotseeruvad vähe. RCOOH RCOO + H
piimhape). Kõrgemaid karboksüülhappeid, mis sisaldavad 4-20 süsiniku aatomit, nimetatakse rasvhapeteks. Üht või mitut aminorühma sisaldavaid karboksüülhappeid nimetatakse aminohapeteks. Paljudel karboksüülhapetel on kasutuses triviaalnimetused: HCOOH metaanhape (sipelghape) CH3COOH etaanhape (äädikhape) CH3CH2COOH propaanhape (propioonhape) CH3CH2CH2COOH butaanhape (võihape) C4H9COOH pentaanhape (palderjanhape) C5H11COOH heksaanhape (kapronhape) C6H13COOH heptaanhape (önanthape)
Keemistemperatuur on madalam kui alkoholidel, kõrgem kui vastavatel alkaanidel; seda tingib karbonüülrühmade vastastikmõju. Madalamad (väiksema molekuli massiga) karbonüülühendid on intensiivse lõhnaga, järgnevatel on lõhn pehmem ning lahjendustes kasutatakse neid lõhnainetena. Karboksüülhapped Karboksüülhapped jagatakse: 1) süsivesinikradikaali järgi küllastunud karboksüülhapped propaanhape CH3CH2COOH küllastumata karboksüülhapped propeenhape CH2 = CHCOOH 2) karboksüülrühmade arvu järgi üheprootonihapped etaanhape (äädikhape) CH3COOH kaheprootonihapped etaandihape (oblikhape) (COOH)2 Karboksüülhapete funktsionaalderivaadid on: aminohapped aminopropaanhape CH3CH(NH2)COOH hüdroksühapped 2-hüdroksüpropaanhape CH3CH(OH)COOH oksohapped 2-oksopropaanhape CH3COCOOH I NOMENKLATUUR Karboksüülhapete üldvalem: R COOH.
Keemistemperatuur on madalam kui alkoholidel, kõrgem kui vastavatel alkaanidel; seda tingib karbonüülrühmade vastastikmõju. Madalamad (väiksema molekuli massiga) karbonüülühendid on intensiivse lõhnaga, järgnevatel on lõhn pehmem ning lahjendustes kasutatakse neid lõhnainetena. Karboksüülhapped Karboksüülhapped jagatakse: 1) süsivesinikradikaali järgi küllastunud karboksüülhapped propaanhape CH3CH2COOH küllastumata karboksüülhapped propeenhape CH2 = CHCOOH 2) karboksüülrühmade arvu järgi üheprootonihapped etaanhape (äädikhape) CH3COOH kaheprootonihapped etaandihape (oblikhape) (COOH)2 Karboksüülhapete funktsionaalderivaadid on: aminohapped aminopropaanhape CH3CH(NH2)COOH hüdroksühapped 2-hüdroksüpropaanhape CH3CH(OH)COOH oksohapped 2-oksopropaanhape CH3COCOOH I NOMENKLATUUR
Reageerimine hüdroksiididega (näites on saadusteks naatriummetanaat ja vesi: HCOOH + NaOH = HCOONa + H2O Reageerimine endast vähem püsiva happe (näites süsihappe) sooladega: 2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa + H2CO3 H2CO3 (süsihape) laguneb kergesti süsinikdioksiidiks (CO2) ja H2O (veeks). Reageerimine alkoholidega, tekivad estrid: CH3COOH + CH3CH2OH = CH3COOCH2CH3 + H2O Karboksüülhappeid Metaanhape (sipelghape) HCOOH Etaanhape (äädikhape) CH3COOH Propaanhape (propioonhape) CH3CH2COOH Butaanhape (võihape) CH3CH2CH2COOH Pentaanhape (palderjanhape) C4H9COOH Heksaanhape (kapronhape) C5H11COOH Heptaanhape (önanthape) C6H13COOH Piimhape (2-hüdroksüpropaanhape) Õunhape (hüdroksübutaanhape) Viinhape (2,3-dihüdroksübutaandihape) Sidrunhape (2-hüdroksü-1,2,3-propaantrikarboksüülhape) Etaandihape (oksaalhape ehk oblikhape) HOOC-COOH ehk (COOH)2 (on kahealuseline karboksüülhape) Bensoehape (benseenkarboksüülhape) C6H5COOH 135
Ilmselt on happed rohkem oksüdeerijad , kui redutseerijad. Peab ütlema, et sellised reaktsioonid ei ole hapetele iseloomulikud. Olulisemad on nad hapete saamismeetoditena Põhimõtteliselt saab happeid redutseerida aldehüüdideks ja alkoholideks CH3COOH + H2 à CH3CHO + H2O või CH3COOH + 2H2 à CH3CH2OH + H2O Samuti nad oksüdeeruvad (põlevad) CH3COOH + 2O2 à 2CO2 + 2H2O Hapete saamine Ilmselt võib oksüdeerida · Aldehüüde CH3CH2CHO +1/2O2 à CH3CH2COOH propanaalist à propaanhape · Alkohole CH3CH2CH2 CH2OH +O2 à CH3CH2CH2COOH + H2O butanoolistàbutaanhape · Süsivesinikke (pikem ahel seejuures katkeb) C4H10 + 5/2O2 à 2CH3COOH + H2O Hapetele iseloomulikud reaktsioonid Happed on prootoni doonorid, seega on hapete üldised omadused just prootoni (vesinikiooni) reaktsioonid · Reageerimine metallidega (pingerida) 2CH3COOH + Zn à (CH3COO)-2Zn2+ + H2 tsinketanaat ioonilisel kujul
Ilmselt on happed rohkem oksüdeerijad , kui redutseerijad. Peab ütlema, et sellised reaktsioonid ei ole hapetele iseloomulikud. Olulisemad on nad hapete saamismeetoditena Põhimõtteliselt saab happeid redutseerida aldehüüdideks ja alkoholideks CH3COOH + H2 CH3CHO + H2O või CH3COOH + 2H2 CH3CH2OH + H2O Samuti nad oksüdeeruvad (põlevad) CH3COOH + 2O2 2CO2 + 2H2O Hapete saamine Ilmselt võib oksüdeerida · Aldehüüde CH3CH2CHO +1/2O2 CH3CH2COOH propanaalist propaanhape · Alkohole CH3CH2CH2 CH2OH +O2 CH3CH2CH2COOH + H2O butanoolist butaanhape · Süsivesinikke (pikem ahel seejuures katkeb) C4H10 + 5/2O2 2CH3COOH + H2O Hapetele iseloomulikud reaktsioonid Happed on prootoni doonorid, seega on hapete üldised omadused just prootoni (vesinikiooni) reaktsioonid · Reageerimine metallidega (pingerida) 2CH3COOH + Zn (CH3COO)-2Zn2+ + H2 tsinketanaat ioonilisel kujul
annaabi.ee 
