Kergema peate enda tunde järgi leidma , aga soovitan kasutada sulgudes olevat ,aga siis peate arvestama sellega ,et peate ära nimetama ketoonrühmad , millise C juures nad asuvad nagu allpool näites 2. O 1)CH3CCH2CH3 või CH3COCH2CH3 > metüületüülketoon (butanoon) 2)CH3COCH2COCH3 > trimetüülketoon (pentaan -2,4-dioon) Lõpuks sisi ka ühe muundumise rea. etaan bromoetaan etanool etanaal 1)etaan bromoetaan CH3CH3 + Br2 CH3CH2BR + HBR 2)bromoetaan etanool CH3CH2Br + KOH CH3CH2OH + Kbr 3)etanool etanaal CH3CH2OH CH3CHO +Hs2O
CH3CH2 + H CH3CH3 JÄTA MEELDE 1. Nuklefiid ühineb elektrofiiliga ja vastupidi. 2. Elekrtofiil ei ühine elektrofiiliga, nukleofiid nuklefiiliga. 3. Elektrofiilsus tsentri tunneme ära pos. laengu või pos. osalaengu järgi. 4. Nukleofiilsus tsentri tunneme ära neg. laengu või neg. osalengu järgi. Elekrofiilif on H+ ja metalli katiioonid. Nuklefiilid on OH- , halogeenid ja happe anioonid. NUKLEFIINE asendussüsteem :OH+CH3CH2Br CH3CH2OH + :Br CH3CH2Br OH: · Ründav osake on nuklefiid · Reaktsiooni tsentriks on elektrofiilsustsenter · Tugevam nuklefiid tõrjub nõrgema välja · Lahkuv rühm eraldub nuklefiinina Tugevamad nuklefiinid on : · :OH Alusiinioonid · :OR Alkoksiinioonid · :CN Tsüniidioonid · :NH2 Amiinid
Alkoholid Oscar Tammemäe Mis on Alkoholid? Alkoholid on ainete klass orgaanilises keemias, mille molekulis on hüdroksüülrühm(ad) (OH) seotud süsinikuaatomiga, millel seejuures pole teisi sidemeid hapnikega, küll aga teiste süsinike ning vesinikega. Teisiti sõnastatuna on alkohol süsivesinik, milles üks (või mitu) vesiniku aatom(it) on asendunud hüdroksüülrühma(de)ga. Alkoholide nomenklatuursed nimetused lõpevad sufiksiga '-ool'. Lihtalkohoolid ja mitmealuselised alkoholid. Metanool ehk metüülalkohol, CH3OH Etanool ehk etüülalkohol, C2H5OH Propanool ehk propüülalkohol, C3H7OH Butanool ehk butüülalkohol, C4H9OH Mitmealuselised: Glütserool, C3H5(OH)3 Nimetused Nimetused -OH rühmaga ühendite nimetuste lõpus on "-ool". Sõna esimese poole saab tuletada temale vastavast alkaanist. Näiteks: CH3OH metanool (üks vesiniku aatom on asendunud hüdroksüülrühmaga) CH3CH2OH e...
+ OH konts H2SO4 NO2 ELEKTROFIILNE ASENDUS + O N - + H2O a) halogeeniga: C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl O b) lämmastikhappega c) halogeeniühendiga: C6H6 + CH3CH2Cl C6H5CH2CH3 + HCl NUKLEOFIILNE ASENDUS a) leelisega: halogeeniühend + leelis alkohol + sool CH3CH2Br + KOH CH3CH2OH + KBr b) alkoholaadiga: halogeeniühend + alkoholaat eeter + sool CH3CH2Br + CH3OK CH3CH2OCH3 + KBr c) tsüaniidiga: halogeeniühend + tsüaniid nitriil + sool CH3I + KCN CH3CN + KI * metalliga: metall + alkohol alkoholaat (sool) + vesinik 2 CH3CH2OH + 2 Na 2 CH3CH2ONa + H2 naatriumetanolaat
samuti eesliidetega di-, tri- jne. Asendusrühma tüviühendiga liitumise kohta tähistatakse kohanumbriga. CH3CHCl2 1,1-dikloroetaan CH3CF(CH3)CH3 2-fluoro-2-metüülpropaan Funktsionaalnomenklatuur: Funktsionaalrühmaks on halogeeni aatom. Selle järgi nimetatakse tüvi: kloriid, bromiid jne. Selle juurde kuulub alküülradikaal: metüül, etüül jne. Kasutatakse lühikese ja sirgeahelaliste, ühe halogeeniaatomiga ühendite puhul. CH3Cl metüülkloriid CH3CH2Br etüülbromiid Füüsikalised omadused · Olek toatemperatuuril: enamus vedelad; mõned lühikeseahelalised on gaasid (klorometaan, kloroetaan jt). Kegesti lenduvad kasutusel jahutusainenea külmkappides, pihustusainena aerosoolides- freoonid. Kahjustavad osoonikihti. · Lahustuvus vees: kuna peaaegu puudub vastastikmõju veega, on lahustuvus väga väike (praktiliselt ei lahustu). · Hüdrofoobsed; ei moodusta vesiniksidemeid
inimese ja loomade rasvkoes ning kutsub esile nii ägedaid kui ka kroonilisi mürgistusi. Lisaks kõigele on DDT mullas ja vees erakordselt püsiv, mistõttu tema kahjulik toime võib ilmneda alles aastaid pärast kasutamist. Elektrofiilse tsentri tunneb ära positiivse laengu järgi aatomil. Nuklefiilse tsentri tunneb ära negatiivse laengu järgi aatomil. Nukleofiil ühineb elektrofiiliga. Elektrofiil ei ühine elektrofiiliga ega nukleofiil nukleofiiliga. CH3CH2Br + LiCN = CH3CH2CN + LiBr C3H7Cl + KOC2H5 = C3H7OC2H5 + KCl Nimetamine Asendusrühmadeks on halogeeni aatomid, vastavalt fluoro-, kloro-, bromo- ja jodo-. Asendusrühmade arvu väljendatatakse eesliidetega di-, tri-, tetra. Asendusreaktsiooni puhul fluoriid, -kloriid, -bromiid, - jodiid. Nt. Bromoetaan ehk etüülbromiid, 2-kloropropaan ehk isopropüülkloriid.
ühendite nimetamise moodus, mis lähtub tüviühendist ning käsitleb nimetavat ühendit kui tüviühendi asendusderivaati.Lihtsamate halogeeniühendite puhul võib kasutada ka funktsionaalnomenklatuuri- org.ühendite nimetamise moodus, mille järgi ühendiklassi nimetus koost. Tüvistruktuuri nimetusest ja sellele järgnevast ühendiklassi kirjeldavast liitest.Selle järgi moodust.halogeeniühendi nimi süsivesinikrühma nimetusest, millele lisat. fluoriid, -bromiid, -kloriid,-jodiid Näit. CH3CH2Br-bromoetaan e. Etüülbromiid, CH3CHClCH3-2-kloropropaan e-isopropüülkloriid.Ahelaisomeeria- tuleneb süsiniku aatomite vaheliste sidemete erisugusest järjestusest süsinikahelas.Asendiisomeeria- tuleneb funktsionaalseterühmade erisugusest paigutusest ühesuguse süsinikahelaga molekulides. Halogeeniühendite füüs.omadused-enamik vedelad või tahked ained.puudub vastastikmõju veega, ei saa mood.vesiniksidemeid,hüdrofoobsed ja ei lahustu vees.Tihedus üpris suur-veest raskemad
tri- jne. Asendusrühma tüviühendiga liitumise kohta tähistatakse kohanumbriga. CH3CHCl2 1,1-dikloroetaan CH3CF(CH3)CH3 2-fluoro-2-metüülpropaan Funktsionaalnomenklatuur: Funktsionaalrühmaks on halogeeni aatom. Selle järgi nimetatakse tüvi: kloriid, bromiid jne. Selle juurde kuulub alküülradikaal: metüül, etüül jne. Kasutatakse lühikese ja sirgeahelaliste, ühe halogeeniaatomiga ühendite puhul. CH3Cl metüülkloriid CH3CH2Br etüülbromiid Ahelisomeeria: ühendite erinevus on ahela kujus Näide: CH3- CH2- CH2 -CH3 butaan CH3- CH - CH3 isobutaan CH3 Asendiisomeeria:ühendite erinevus on sidemete või funktsionaalrühmade erinevas paiknemises Näide: 1- klorobutaan ja 2-klorobutaan Elektrofiil tühja orbitaali ja positiivse laenguga osake (, metallikatioonid) Nukleofiil vaba elektronpaariga osake, millel on negatiivne laeng (, halogeenid, )
Üks harilik tööstuslik meetod 100-protsendilise alkoholi saamiseks seisneb selles, et rektifitseeritud piiritusele lisatakse pisut benseeni ning saadud segu destilleeritakse. Absoluutne alkohol on kolmandas fraktsioonis, mis destilleerub temperatuuril üle 78,2 °C. Absoluutne alkohol on väga hügroskoopne. 8) Tähtsamaid reaktsioonivõrrandeid Reageerimine naatriumiga: 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 Reageerimine hapetega: CH3CH2OH + HCl CH3CH2Cl + H2O CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O Lagunemisvõrrandid: 2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O 3 CH3CH2OH H2C=CH2 + H2O 9) Metanool või etanool? Tihti aetakse segi metanool ja etanool. Nii etanool kui ka metanool on värvitud, selge dvedelikud, lõhnatud ja ka nende maitsed on sarnased. Kuid suur erinevus on see, et metanool on väga mürgine. Väiksemate koguste sissevõtmisel võib asi lõppeda pimedaksjäämisega, suuremate koguste sissevõtmisel lõppeb asi surmaga
lõhnaainete valmistamisel ning alkohoolsete jookide koostisosa, meditsiinis konservandina ja antiseptilise vahendina). 1.2 Alkoholide hüdroksüülrühm on väga nõrgalt happeline, reageerides näiteks aktiivsete metallidega: 2CH3OH + 2Li -> 2CH3OLi + H2 Alkoholid reageerivad orgaaniliste hapetega, moodustades estreid. Alkoholid reageerivad halogeenhapetega, moodustades alküülhalogeniide. CH3CH2OH + HBr -> CH3CH2Br + H2O 2. Kasutamine 3.1 Etanooli kasutatakse eelkõige alkohoolsete jookide tootmisel. Samuti läheb suur osa etanoolist autokütuseks, seda Ladina-Ameerika maades, kus suhkruroo töötlemisel üle jääv etanool on odav. Etanooli on võimalik kasutada mootorikütusena nii puhtal kujul kui ka segus bensiiniga. Tänapäeval lisatakse etanooli bensiinile enamasti muude lisandite (plii, aromaatsed ühendid jt) asemel. Etanooli oktaanarv on väga kõrge, seetõttu
.. on ühendid, mis sisaldavad OH ehk hüdroksü rühma. Nimetuse lõpp on ool CH3CH2OH etanool (hüdroksüetaan) CH3NH3*Cl + NaOH CH3NH3 + H20 + NaCl CH3-NH2 + CH3CH2Br CH3NH2CH2CH3*Br või kasutatakse eesliidet hüdroksü. Amiinide saamine CH2(OH)CH2(OH) etaan 1,2-diool Alati näidatakse ära OH asukoht elemendis
Värvitu, lõhnatu, magusa maitsega vedelik. Glütserooli kasutatakse kosmeetikatööstuses, kuna on nahka niisutava toimega. Keemilised omadused. Alkoholide hüdroksüülrühm on väga nõrgalt happeline ning reageerib aktiivsete metallidega: 2CH3OH + 2Li > 2CH3OLi + H2 Samuti reageerivad orgaaniliste hapetega, moodustades estreid. Alkoholid reageerivad halogeenhapetega, moodustades alküünhalogeenid. CH3CH2OH + HBr > CH3CH2Br + H2O Füüsikalised omadused. Võivad osaleda vesiniksideme moodustumisel Võivad moodustada sidemeid ka veemolekulidega Lühikese süsinikuahelaga alkoholid lahustuvad hästi vees, pikema ahelaga aga halvasti. Narkootilise toimega Mürgised Toatemperatuuril vedelad Alates C12 on alkoholid tahked ained Alkoholid on veest kergemad, tihedus alla 1000 kg/m3. Alkoholi tootmine ? Vanimad alkoholi tootmis meetodid pärinevad Lähis
Näiteks: · HOCH2CH2OH 1,2-etaandiool · HOCHCH2(OH)CHOH 1,2,3-propaantriool (glütserool) 4 Keemilised omadused Alkoholide hüdroksüülrühm on väga nõrgalt happeline, reageerides näiteks aktiivsete metallidega: 2CH3OH + 2Li -> 2CH3OLi + H2 Alkoholid reageerivad orgaaniliste hapetega, moodustades estreid. Alkoholid reageerivad halogeenhapetega, moodustades alküülhalogeniide. CH3CH2OH + HBr -> CH3CH2Br + H2O 5 Glütserool Glütserool, samuti tuntud kui glütseriin, vähem teada kui propaan-1,2,3-triool või 1,2,3- propaantriool, on värvitu, lõhnatu, hügroskoopne, ja magusa maitsega viskoosne vedelik. Glütseroolil on kolm hüdrofiilset hüdroksüülrühma (OH-), mis põhjustavad lahustuvust vees. Kuulub alkoholide hulka. Glütserooli kasutatakse kosmeetikatööstuses nahka niisutava toime tõttu. Glütserool
Eetrilahused ühendatakse ja pestakse 5%-lise Na2CO3 lahusega. Eeter eemaldatakse rotatsiooniaurustil , jääk destilleeritakse veeauruga reageerimata lähteainete ja kõrvalproduktide eemaldamiseks. Jahutamisel tahkunud jääk filtreeritakse, kuivatatakse õhu käes ja vajadusel kristallitakse ümber etanoolist. 2. Praktiline osa 2.1 Reaktsioonivõrrandid Bromoetaan: KBr + H2SO4 HBr + KHSO4 CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O Tert-aromaatne alkohol: CH3CH2MgBr + + MgBr 2.2 Aparatuuride skeemid Grignardi reaktsioon Rektifikatsiooni destillatsioon Veeauru destillatsioon 2.3 Arvutused Bromoetaan: teoreetilise saagise arvutasin reaktsioonivõrrandi põhjal, kasutasin 60 g109 g /mol
vees lahustuv lõhnatu ravim. Veel mõningaid omadusi 1. Füüsikalised omadused: · Lahustuvus soltub ahela pikkusest. · Madal keemistemperatuur (madalam kui alkoholidel), sest omavahel on amiinimolekulidel norgad sidemed. · Struktuur tetraeedriline 2. Keemilised omadused: · Reaktsioon veega RNH2 + H2O RNH3+ OH- RNH3+ + OH- · Nukleofiilsed omadused: reageerib halogeeniuhenditega: NH3 + CH3CH2Br CH3CH2NH3Br see reageerib alustega: CH3CH2NH3Br + NaOH CH3CH2NH2 + NaBr + H2O (seda protsessi saab järkata) · Amiini saamine alkoholist: CH3CH2OH + NH3 CH3CH2NH2 + H2O CH3CH2NH2 + CH3CH2OH (CH3CH2)2NH2 + H2O Nukelofiilide tugevus reastatult: 1. amiinid 2. alkoholid 3. halogeenide ühendid. 4
Asendusrühma tüviühendiga liitumise kohta tähistatakse kohanumbriga. CH3CHCl2 1,1-dikloroetaan CH3CF(CH3)CH3 2-fluoro-2-metüülpropaan Funktsionaalnomenklatuur: Funktsionaalrühmaks on halogeeni aatom. Selle järgi nimetatakse tüvi: kloriid, bromiid jne. Selle juurde kuulub alküülradikaal: metüül, etüül jne. Kasutatakse lühikese ja sirgeahelaliste, ühe halogeeniaatomiga ühendite puhul. CH3Cl metüülkloriid CH3CH2Br etüülbromiid 7.Halogeeniühendite kasutusalad: · Kasutatakse lahustitena (Näiteks: rasvadele, õlidele, vaikudele jne) CHCl3 triklorometaan · Kloroform on iseloomuliku lõhna ja põletava maitsega, värvuseta, veidi magus vedelik. Teda kasutati vanasti meditsiinis narkoosiks, millest tänapäeval on kõrvalmõjude tõttu loobutud · Loomadele kõige tuntum narkoosivahend on halotaan ??? CF3CHBrCl
Aine võib kahjustada lihased, tulemusena lokaalne spasm ja valu. Toimet võib pidurdada. Aine võib kahjustada neerusid ja maksa. Aine on väga toksiline veeloomadele. KEEMILISED OMADUSED Alkoholide hüdroksüülrühm on väga nõrgalt happeline, reageerides näiteks aktiivsete metallidega: 2CH3OH + 2Li > 2CH3OLi + H2 Alkoholid reageerivad orgaaniliste hapetega, moodustades estreid. Alkoholid reageerivad halogeenhapetega, moodustades alküülhalogeniide. CH3CH2OH + HBr > CH3CH2Br + H2O Nimetused OH rühmaga ühendite nimetuste lõpus on "ool". Sõna esimese poole saab tuletada temale vastavast alkaanist. Näiteks: * CH3OH metanool (üks vesiniku aatom on asendunud hüdroksüülrühmaga) * CH3CH2OH etanool * CH3CH2CH2OH propanool * CH3CH2CH2CH2OH butanool OH rühm ei pruugi paikneda süsinikuahela lõpus, vaid võib olla ahela mis tahes osas. Näiteks: * HOCH2CH2OH 1,2etaandiool
asendunud hüdroksüülrühma(de)ga. Alkoholide nomenklatuursed nimetused lõpevad sufiksiga '-ool'. Keemilised omadused Alkoholide hüdroksüülrühm on väga nõrgalt happeline, reageerides näiteks aktiivsete metallidega: 2CH3OH + 2Li -> 2CH3OLi + H2 Alkoholid reageerivad orgaaniliste hapetega, moodustades estreid. Alkoholid reageerivad halogeenhapetega, moodustades alküülhalogeniide. CH3CH2OH + HBr -> CH3CH2Br + H2O Välja otsitud andmebaasist "http://et.wikipedia.org/wiki/Alkoholid" Dehüdraatimine ehk veetustamine on vee eraldumine keemilises reaktsioonis. 2 R-OH R-O-R + H2O Alkohol laguneb, saaduseks on eeter ja vesi. Etanool ehk etüülalkohol ehk viinapiiritus (ka piiritus) ehk metüülkarbinool (valemiga CH3CH2OH) on üks tuntumaid alkohole. H H | | H -- C -- C --O -- H | | H H Etanool on iseloomuliku lõhnaga kergesti lenduv tuleohtlik vedelik
lisatakse lõpp fluoriid, -kloriid, -bromiid või jodiid. CH3 CH2Cl etüülkloriid CH3Br metüülbromiid Kui ühendis on kõik vesiniku aatomid asendunud ühe halogeeni aatomitega, siis kasutatakse eesliiteid perfluoro-, perbromo-, perkloro- või perjodo-. CCl4 perklorometaan CBr3 CBr perbromoetaan II SAAMINE 1. alkaani halogeenimine CH3 CH3 + Br2 CH3CH2Br + HBr 2. alkeeni halogeenimine CH2 = CH2 + Br2 CH2Br CH2Br 3. alkeeni reageerimine vesinikhalogeeniga CH2 = CH CH3 + HCl CH3 CHCl CH3 III FÜÜSIKALISED OMADUSED On enamikus vedelikud või tahked (va lihtsamad fluoroderivaadid, klorometaan, kloroeteen, bromoeteen), kõige kõrgem keemistemperatuur on jododerivaatidel. On kõik veest raskemad, tihedus kasvab molekulmassi suurenemisega.
lisatakse lõpp fluoriid, -kloriid, -bromiid või jodiid. CH3 CH2Cl etüülkloriid CH3Br metüülbromiid Kui ühendis on kõik vesiniku aatomid asendunud ühe halogeeni aatomitega, siis kasutatakse eesliiteid perfluoro-, perbromo-, perkloro- või perjodo-. CCl4 perklorometaan CBr3 CBr perbromoetaan II SAAMINE 1. alkaani halogeenimine CH3 CH3 + Br2 CH3CH2Br + HBr 2. alkeeni halogeenimine CH2 = CH2 + Br2 CH2Br CH2Br 3. alkeeni reageerimine vesinikhalogeeniga CH2 = CH CH3 + HCl CH3 CHCl CH3 III FÜÜSIKALISED OMADUSED On enamikus vedelikud või tahked (va lihtsamad fluoroderivaadid, klorometaan, kloroeteen, bromoeteen), kõige kõrgem keemistemperatuur on jododerivaatidel. On kõik veest raskemad, tihedus kasvab molekulmassi suurenemisega.
OH rühm ei pruugi paikneda süsinikuahela lõpus, vaid võib olla ahela mis tahes osas. Näiteks: HOCH2CH2OH 1,2-etaandiool HOCHCH2(OH)CHOH 1,2,3-propaantriool (glütserool) Keemilised omadused Alkoholide hüdroksüülrühm on väga nõrgalt happeline, reageerides näiteks aktiivsete metallidega: 2CH3OH + 2Li -> 2CH3OLi + H2 Alkoholid reageerivad orgaaniliste hapetega, moodustades estreid. Alkoholid reageerivad halogeenhapetega, moodustades alküülhalogeniide. CH3CH2OH + HBr -> CH3CH2Br + H2O Alkoholide keemilised omadused Täielik põlemine CH3CH2OH + 3O2 2CO2 + 3H2O Reageerimine leelismetallidega 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa+H2 Oksüdeerumine (=>aldehüüd) 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O Dehüdraatimine 2C2H5OH H2O + C2H5OC2H5 (eeter) CH3CH2OH H2O + CH2=CH2 (alkeen) Rakendus alkoholidel on joomine täis jäämine mõningal juhul happena kasutamine neutraliseerija ja ravim. Kui pea valutab siis on see vähese viina viga J . 134
annaabi.ee 
