Eelnimetatud õpik on ka gümnaasiumi orgaanilise keemia kursuse põhiõpikuks. 3 Sisukord Sissejuhatus orgaanilisse keemiasse 4 Alkaanid 6 Halogeeniühendid 10 Alkoholid 13 Amiinid 15 Küllastamata ühendid 16 Areenid 18 Fenoolid ja aromaatsed amiinid 20 Karbonüülühendid 22 Karboksüülhapped 24 Estrid ja amiidid 28 Polümeerid 32 Sahhariidid 33 Valgud 36 Valik harjutusülesandeid orgaanilises keemias 39
Eelnimetatud õpik on ka gümnaasiumi orgaanilise keemia kursuse põhiõpikuks. 3 Sisukord Sissejuhatus orgaanilisse keemiasse 4 Alkaanid 6 Halogeeniühendid 10 Alkoholid 13 Amiinid 15 Küllastamata ühendid 16 Areenid 18 Fenoolid ja aromaatsed amiinid 20 Karbonüülühendid 22 Karboksüülhapped 24 Estrid ja amiidid 28 Polümeerid 32 Sahhariidid 33 Valgud 36 Valik harjutusülesandeid orgaanilises keemias 39
Eelnimetatud õpik on ka gümnaasiumi orgaanilise keemia kursuse põhiõpikuks. 3 Sisukord Sissejuhatus orgaanilisse keemiasse 4 Alkaanid 6 Halogeeniühendid 10 Alkoholid 13 Amiinid 15 Küllastamata ühendid 16 Areenid 18 Fenoolid ja aromaatsed amiinid 20 Karbonüülühendid 22 Karboksüülhapped 24 Estrid ja amiidid 28 Polümeerid 32 Sahhariidid 33 Valgud 36 Valik harjutusülesandeid orgaanilises keemias 39
C C Created by Riho Rosin 2 13666324649407.doc.doc 2. ISOTSÜKLILISED ... ühendid, mille molekulis on süsiniku aatomitest moodustunud kinnine tsükliline ahel (ring). 3. HETEROTSÜKLILISED ... ühendid on tsüklilised ühendid, mille suletud ahelasse, tsüklisse, kuulub peale süsiniku aatomite veel mõne teise elemendi aatom (tavaliselt hapniku, väävli või lämmastiku aatom). Olenevalt funktsionaalsete rühmade sisaldusest jaotatakse orgaanilised ühendid klassidesse. Tähtsamad orgaaniliste ühendite klassid on: 1) süsivesinikud (sisaldavad molekulis ainult süsinikku ja vesinikku) CxHy, 2) süsivesinike halogeeniderivaadid (nende molekulide koostisse kuulub veel halogeen), 3) alkoholid ja fenoolid (sisaldavad molekulis hüdroksüülrühma OH),
CCC C C 2. ISOTSÜKLILISED ... ühendid, mille molekulis on süsiniku aatomitest moodustunud kinnine tsükliline ahel (ring). 3. HETEROTSÜKLILISED ... ühendid on tsüklilised ühendid, mille suletud ahelasse, tsüklisse, kuulub peale süsiniku aatomite veel mõne teise elemendi aatom (tavaliselt hapniku, väävli või lämmastiku aatom). Olenevalt funktsionaalsete rühmade sisaldusest jaotatakse orgaanilised ühendid klassidesse. Tähtsamad orgaaniliste ühendite klassid on: 1) süsivesinikud (sisaldavad molekulis ainult süsinikku ja vesinikku) CxHy, 2) süsivesinike halogeeniderivaadid (nende molekulide koostisse kuulub veel halogeen), 3) alkoholid ja fenoolid (sisaldavad molekulis hüdroksüülrühma OH),
CH3 CH3 C=C H H Transerinevad aatomid või aatomite rühmad CH3 H C=C H CH3 Tautomeeria-(dünaamiline isomeeria) seisneb molekulide iseeneslikus üksteiseks üleminekus. Nt. CH3-CO-CH3 CH2=CH(OH)-CH3 (atsetoon) (2-propenool) Kiraalsus-ehk käelisus. Oma peegelpildiga mitteühildumine. Kiraalne süsiniku aatom on seotud nelja erisuguse rühmaga. Käelisel molekulil(või tsentril) on kaks erisugust kuju. L-rida ja D-rida on monosahhariidi eri vormid,millest D-rida on parempoolne ja L-rida vasakpoolne. Neil süsinikel,mis omavad nelja erinevat asendajat,on kindel kuju:hüdroksüül- rühm paikneb kas paremal või vasakul pool vertikaalset süsinikahela kujutist. L-glükoos: CHO D-glükoos: CHO l l
Trans-isomeeria isomeeria, mille puhul kaksiksideme juures asuvad asendajad (nt metüülrühmad, halogeenid jt) on teine teisel pool kaksiksidet. Cis-isomeeria isomeeria, mille puhul kaksiksideme juures asuvad asendajad paiknevad ühel pool kaksiksidet. Monomeer väikese molekulmassiga aine, millest saadakse polümeere. Polümeer ühe või mitme monomeeri molekulide liitumisel tekkinud suure molekulmassiga aine. Aromaatsed ühendid ehk areenid Areenid ehk aromaatsed süsivesinikud on süsivesinikud, mis sisaldavad üht või mitut benseenituuma. AREENID EHK AROMAATSED ÜHENDID Areenideks nimetatakse ühendeid, mis sisaldavad benseeni tuuma ehk tsüklit kuuest süsinikust ja kuuest vesinikust. BENSEEN ehk ehk Benseen on küllastumata ühend, kus süsinike vahel esinevad pooleteistkordsed sidemed: kõik süsinikud on sp2 olekus ehk kolm p-orbitaali asuvad tasapinnaliselt (nendevaheline nurk on
toatemperatuuril gaasid. Nad ei lahustu vees, kuna ei moodusta vesiniksidemeid. Enamus veest raskemad. • Füsioloogilised omadused: enamus ühendeid mürgised või väga mürgised. Lenduvad halogeenid narkootilise toimega, kesknärvisüsteemi ja maksa kahjustused Keemilised omadused • Polaarne kovalentne side • Polaarse sideme katkemisel jaotuvad elektronid ebaühtlaselt, halogeen haarab terve elektronpaari ja saab neg. laengu (nukleofiil), teisele jääb tühi orbitaal ja pos. laeng (elektrofiil) • Nukleofiilne asendusreaktsioon – ründav osake on nukleofiil. Reaktsioonitsenter on elektrofiilne tsenter. Lahkuv rühm eraldub nukleofiilina. • N: R — Cl + NaOH → ROH + NaCl (ROH alkohol) Alkoholid • Alkohol – orgaaniline ühend, mille tetraeedrilise süsiniku aatomi juures on üks vesinik asendatud hüdroksüülrühmaga (—OH), see on funktsionaalseks rühmaks. • Alkoholidel on järelliide –ool.
Põlevad (saadustena on alati CO2 ja H2O) NH2-CH2CH2-NH2 - Suunad: etaan-1,2-diamiin Individuaalsete komponentide eraldamine looduslikest produktidest. Areenid -een (benseen) Ühendite süntees ja puhastamine. -bensen Org üh. struktuuri uurimine, struktuuri ja omaduste vahelise sõltuvuse selgitamine. Fenoolid Benseen-OH - Valemid Karbonüülüh 1
Resonants ühe ja sama aine konjugatsioon pii elektronsüsteemis. Mittepolaarne resonants kõik p-orbitaalid on ühel tasandil kõrvuti, kattuvad osaliselt ja moodustavad uutmoodi pii-elektronsüsteemi. Ühend on püsivam. Polaarne resonants areeni pii-elektronsüsteemi polaarne konjugatsioon funktsionaalrühma pii sidemete ja sp2 hübridisatsioonis olevate elementidega. Isomeeria nähtus, kus sala molekulaarvalemi ja molekulmassiga molekul esineb aatomite omavahelise erineva paiknemise tõttu mitme individuaalse ainena. Seoseisomeerid erineb aatomite järjestus Asendiisomeerid funktsionaalsed rühmad erinevad ainult oma paigutuse poolest molekulis, süsinikskelett pole muutunud. Lewise struktuurid näitavad sidemete ja vabade elektronpaaride ligikaudset paiknemist molekulis. Lihtsamate ja keerukamate molekulide kuju kirjeldamiseks antakse sidemepikkused, nurgad sidemete vahel , nurgad tasandite vahel
Lewise struktuurid näitavad sidemete ja vabade elektronpaaride ligikaudset paiknemist molekulis. Lihtsamate ja keerukamate molekulide kuju kirjeldamiseks antakse sidemepikkused, nurgad sidemete vahel , nurgad tasandite vahel. Nomenklatuur: 1) trivaalsed nimetused(uurea); 2) pooltrivaalsed nimetused(atsetoon) ; 3) süstemaatilised nimetused (IUPAC) (etaanhape); 3. Aatomorbitaalid, hübridisatsioon. Tuuma ümber tiirlevad elektronid on paigutunud orbitaalidele. S-alakihi orbitaal on kerakujuline, keskpunktiga aatomi tuumas. P-alakihi orbitaal vastab kahele kerapinnale lõikumispunktiga aatomi tuumas; p-orbitaalid on paigutunud 90° nurga all. Hübridisatsioonil tekib s jap orbitaalidest ,,segunenud" sp orbitaalid. Tekkinud orbitaalide ergastatuse tase on madalam kui p- ja kõrgem kui s-orbitaalidel. Esineb kolm liiki hübridisatsiooni: 1) sp3- tetraeedrilised orbitaalid: ühinevad 1 s- ja 3 p- orbitaali, tekib 4 sp-orbitaali, üksteise suhtes 109° nurga all; 2)
5); ⇒ vitamiinid (nt vitamiin A, joon. 9); K o le s t e r o o l ⇒ prostaglandiinid. ( b io m e m b ra a n id e e h it u s k o m p o n e n t ja s t e ro id h o rm o o n id e e e lla n e ) 6 • Aromaatsed karbotsüklilised ühendid: selle klassi spet- siifiline süsivesinik on benseen (C6H6), mille 6-lülilises rõngas sisaldub 3 konjugeerunud kaksiksidet. Benseeni Benseen ja tema derivaate nimetatakse aromaatseteks, kuna mõned asendatud benseenid on tugeva aroomiga. Aromaatsete karbotsükliliste ühendite klassi kuulub terve rida kõrge bioaktiivsusega esindajaid, mis on kasutusel ravimitena või funktsioneerivad inimorganismi biomole- Joon. 6
alkohol) (aldehüüd) (karboksüülhape) Looduslikku gaasi kasutatakse kütusena. Tal on kõrge kütteväärtus ja põlemisel ei teki eriti kahjulikke jääke. Puuduseks on plahvatusoht. Katalüütilisel oksüdeerimisel võib toota näiteks metanooli 2CH4 + O2 = 2CH3OH (sobib vedelkütuseks) või metanaali CH4 + O2 = HCHO + H2O , millest saab liime, plastmasse... Metaani pürolüüs Kuumutamisel laguneb metaani molekul radikaalideks ( radikaal = osake, millel on paardumata elektrone, väga reaktsioonivõimeline) Jahtumisel radikaalid rekombineeruvad.(taasühinevad) . . . . CH4 à H3C + H ja hiljem 2H3C à H3C CH3 2H à H2 jne. Põhilised pürolüüsi saadused on: tahm ( C- kummitõõstusele) ; etüün e atsetüleen ( C 2H2 kasutatakse keevitamiseks ja mitmete ainete sünteesimiseks) ja vesinik ( ammoniaagi sünteesiks) Metaani halogeenimine
alkohol) (aldehüüd) (karboksüülhape) Looduslikku gaasi kasutatakse kütusena. Tal on kõrge kütteväärtus ja põlemisel ei teki eriti kahjulikke jääke. Puuduseks on plahvatusoht. Katalüütilisel oksüdeerimisel võib toota näiteks metanooli 2CH4 + O2 = 2CH3OH (sobib vedelkütuseks) või metanaali CH4 + O2 = HCHO + H2O , millest saab liime, plastmasse... Metaani pürolüüs Kuumutamisel laguneb metaani molekul radikaalideks ( radikaal = osake, millel on paardumata elektrone, väga reaktsioonivõimeline) Jahtumisel radikaalid rekombineeruvad.(taasühinevad) . . . . CH4 H3C + H ja hiljem 2H3C H3C CH3 2H H2 jne. Põhilised pürolüüsi saadused on: tahm ( C- kummitõõstusele) ; etüün e atsetüleen ( C2H2 kasutatakse keevitamiseks ja mitmete ainete sünteesimiseks) ja vesinik ( ammoniaagi sünteesiks) Metaani halogeenimine
Kui on tegemist tsüklilise ahelaga, siis nummerdamist alustatakse kordsest sidemest alates liikudes päripäeva.) 3) Loetakse süsinike arv peaahelas ja sellele vastavalt nimetatakse tüviühend. Kordse sideme tunnuse ees on sideme asukohta kajastav number. (Kui alkeeni molekulis on kaks, kolm või neli kaksiksidet, siis kirjutatakse alkeeni nimetamisel nende ette kreekakeelne arvsõna ehk vastavalt dieen, trieen, tetraeen) 4) Kui alkeeni molekul sisaldab ka asendusrühmi, siis kirjutatakse asendusrühmade nimetused tähestikulises järjekorras tüviühendi nimetuse ette. Mitme samasuguse asendusrühma korral kasutatakse eesliiteid di-, tri- tetra-, penta- jne. NÄITED: Nimetus: pent-2-een (2-penteen) Nimetus: 4-etüül-6-metüülokt-1-een
seotud molekulidest või ioonidest. Kompleksühend või ka koordinatiivühend on rangelt võttes neutraalne ühend, mille koostisesse kuulub vähemalt üks kompleks. Keskne metalliaatom võib kompleksis olla neutraalne, nt [Ni(CO)4], või katioonina, nt K4[Fe(CN)6]. Kompleksühendid on keemias ja elus äärmiselt olulised: hemoglobiin, klorofüll, paljud ensüümid on kompleksühendid. Kompleksimoodustaja- Tsentraalne aatom Ligandid- Molekulid või ioonid, mis liituvad kompleksi moodustumisel tsentraalse metalliiooniga. Lihtsamatel juhtudel on ligande ühe tsentraalaatomi ümber 4 või 6. Iga ligand annab tsentraalaatomiga vähemalt ühe kovalentse sideme. Sise-ja välissfäär- Kompleksis tsentraalaatomiga otseselt seotud ligandid moodustavad tsentraalaatomi koordinatsioonisfääri ehk sisesfääri. Koordinatsiooniarv- Sidemete arv tsentraalaatomi ja ligandide vahel, levinumad koordinatsiooniarvud on 4 ja 6.
elektroniga elektronipaarist, mis moodustab keemilist sidet mingis teises osakeses. Mõlemal juhul tekib madalama energiaga osake, millel pole paardumata elektroni. 3. Alkaani halogeenimine on summaarse võrrandi järgi asendusreaktsioon. Reaktsiooni mehhanismi, s.t protsessi kulgemise täpse kirjelduse alusel on see ahelreaktsioon. Arvutades süsiniku oksüdatsiooniastmed lähteainetes ja saadustes, leiame, et see on alkaani oksüdeerimise reaktsioon. 4. Esiteks peab halogeeni molekul lagunema radikaalideks. Siis peaks halogeeni radikaal ründama süsiniku aatomit, et tõrjuda välja (asendada) vesiniku radikaal, kuid halogeeni radikaal ei saa rünnata süsiniku aatomit kui reaktsioonitsentrit, sest see on varjatud vesiniku aatomite poolt. Seepärast on kõige kättesaadavamaks reaktsioonitsentriks hoopis vesiniku aatom, mille radikaal ,,ära võtab". Nüüd on süsiniku aatomil radikaaltsenter (paardumata elektron) ja see reageerib
annaabi.ee 
Sisene Facebook'ga
Sisene Google'ga
Sisene LinkedIn'ga
