C6 H 5OH C6 H 5O - + H + 2. nii nagu hape, reageerib ta aktiivsete metallidega 2 + 2Na 2 + H 2 2C6 H 5OH + 2 Na 2C6 H 5ONa + H 2 3. reageerib ka hüdroksiididega (peamiselt leelistega) + NaOH + H 2O C6 H 5OH + NaOH C6 H 5ONa + H 2O 4. fenooli vesilahus reageerib broomiveega ehk broomi lahusega vees + 3Br2 + 3HBr C6 H 5OH + 3Br2 C6 H 2 Br3OH + 3HBr 5. reageerib raud(III)kloriidi lahusega + FeCl3 + HCl C6 H 5OH + FeCl3 C6 H 5OFeCl2 + HCl Fenooli kasutamine: plastmasside valmistamiseks, värvainete valmistamiseks (guassvärvid), sünteetiliste kiudainete valmistamiseks, ravimite valmistamiseks (aspiriin). ANILIIN EHK AMINOBENSEEN EHK FENÜÜLAMIIN
2. nii nagu alkohol, reageerib ta aktiivsete metallidega 2 + 2Na 2 + H2 2C6 H 5OH + 2 Na 2C6 H 5ONa + H 2 3. reageerib ka hüdroksiididega (peamiselt leelistega) sest on nõrk hape + NaOH + H2O C6 H 5OH + NaOH C6 H 5ONa + H 2O 4. fenooli vesilahus reageerib broomiveega ehk broomi lahusega vees(halogeen) + 3Br2 + 3HBr C6 H 5OH + 3Br2 C6 H 2 Br3OH + 3HBr 5. reageerib raud(III)kloriidi lahusega + FeCl3 + HCl C6 H 5OH + FeCl3 C6 H 5OFeCl2 + HCl 6. Nitreerimine (sarnasus benseeniga) + HNO3 + H2O Fenooli kasutamine: plastmasside valmistamiseks, värvainete valmistamiseks (guassvärvid), sünteetiliste kiudainete valmistamiseks, ravimite valmistamiseks (aspiriin). ANILIIN EHK AMINOBENSEEN EHK FENÜÜLAMIIN
hemoglobiin methemglobiiniks, millel puudub võime siduda hapnikku. Aniliini on eriti ohtlik veel seetõttu, et ta võib sattuda organismi mitte ainult läbi hingamisteede ja limaskestade vaid ka läbi naha. õhu käes seismisel oksüdeerub kiiresti, muutudes mustaks põleb tahmava leegiga, sest süsinikku palju, vesinikku vähe (nagu ka teised areenid) reageerib broomiveega + 3Br2 + 3HBr C6 H 5 NH 2 + 3Br2 C6 H 2 Br3 NH 2 + 3HBr reageerib hapetega moodustades sooli Aniliini vesilahusel ei ole aluselist reaktsiooni, kuna benseeni tuum seob endaga lämmastiku aatomi vaba elektronpaari. + C6 H 5 NH 2 + HCl C6 H 5 NH 3 Cl - Aniliini saamine: saadakse etapiviisiliselt, lähteaineks on benseen, vahesaaduseks nitrobenseen aniliini saadakse benseenist üle nitrobenseeni 1
Ükski reagentidest ei ole iseenesest elektrofiil, selleks tuleb elektrofiilsus tekitada, kasutades katalüsaatorit. AlCl3 on tugevalt elektrofiilne. Tsükloheksaan C6H6+3H2(temp, kat) c6h12 Heksaklorotsükloheksaan C6H6+3Cl(temp, kat) C6H6Cl6 C6H5OH+2K2C6H5OK+H2; C6H5OH+KOHC6H5OK+H2O kaaliumfenolaat; C6H5OH+3Br2(toat, kat) C6H2Br3OH+3HBrl 2,4,6 tribromofenool; C6H5OH+HNO3C6H4NO2OH 2nitrofenool +H2O; C6H5NH2+HClC6H5NH3Cl fenüülammooniumkloriid; C6H5NH2+3Br2 (toatemp, kat) C6H2Br3NH2+ 3HBr 2,4,6tribromoamiin; 3alküün(CH_CH)C6H6 trimerisatsioon; C6H12(kat) C6H6+ 3H2; C6H6+HNO3(H2SO4) C6H5NO2+H2O; C6H5NO2+NH3C6H5NH2+HNO3; C6H5NH2+3BrC6H2BrNNH2+3HBr; C6H5NH2+CH4 C6H5NHCH3+H2; C6H5NH2+HClC6H5NH3Cl
C6 H 5OH C6 H 5O - + H + 2. nii nagu hape, reageerib ta aktiivsete metallidega 2 + 2Na 2 + H2 2C6 H 5OH + 2 Na 2C6 H 5ONa + H 2 3. reageerib ka hüdroksiididega (peamiselt leelistega) + NaOH + H2O C6 H 5OH + NaOH C6 H 5ONa + H 2O 4. fenooli vesilahus reageerib broomiveega ehk broomi lahusega vees + 3Br2 + 3HBr C6 H 5OH + 3Br2 C6 H 2 Br3OH + 3HBr 5. reageerib raud(III)kloriidi lahusega + FeCl3 + HCl C6 H 5OH + FeCl3 C6 H 5OFeCl2 + HCl Fenooli kasutamine: plastmasside valmistamiseks, värvainete valmistamiseks (guassvärvid), sünteetiliste kiudainete valmistamiseks, ravimite valmistamiseks (aspiriin). ANILIIN EHK AMINOBENSEEN EHK FENÜÜLAMIIN
para-ksüleen Amino- ja etüülbenseeni aluselisus: aromaatsed amiinid oksüdeeruvad kergesti nii nagu kõik amiinid elektrofiilne asendus benseenis ja selgitage benseeni ja broomi vahelisel reaktsioonil: elektrofiili üks osa ründab nukleofiili ja tõrjub ühe vesiniku välja. C6H6 + Br2 = C6H5Br + HBr fenooli/aniliini ei saa hoida lahtises nõus: sest nad oksüdeeruvad(põlevad) õhuga juba toatemperatuuril Fenool+broom C6H5OH+3Br2= C6H5OHBr3 + 3HBr Aminobenseen+lämmastikhape C6H5NH2+HNO3= C6H5NH3NO3 Aminobenseen+proom C6H5NH2+Br= C6H5NBr2 + H2
alkoholil ja ta dissoteerub vesilahuses, muutes keskkonnareaktsiooni C6 H 5OH C6 H 5O - + H + 2. nii nagu hape, reageerib ta aktiivsete metallidega 2C6 H 5OH + 2 Na 2C6 H 5ONa + H 2 3. reageerib ka hüdroksiididega (peamiselt leelistega) C6 H 5OH + NaOH C6 H 5ONa + H 2O 4. fenooli vesilahus reageerib broomiveega ehk broomi lahusega vees C6 H 5OH + 3Br2 C6 H 2 Br3OH + 3HBr 5. reageerib raud(III)kloriidi lahusega C6 H 5OH + FeCl3 C6 H 5OFeCl2 + HCl ANILIIN EHK AMINOBENSEEN EHK FENÜÜLAMIIN Aniliin ehk fenüülamiin ehk aminobenseen (C6H5NH2) on tähtis keemiatööstuse tooraine. Aniliinist toodetakse mitmesuguseid aniliinvärve riide ja naha värvimiseks, ravimeid, lõhke- ja lõhnaaineid, kummivulkanisaatoreid, fotoilmuteid, plastmasse jm. Aniliini omakorda toodetakse klorobenseenist või nitrobenseenist
Morfiin sisaldub oopiumis, valuvaigisti, tekitab sõltuvust. Hemoglobiin - on punastes verelibledes olev valk, mis seob ja transpordib hapnikku. Fenool hüdroksübenseen. Fenooli füüsikalised omadused: värvitu, kristalne, iseloomuliku lõhnaga, toatemperatuuril vees halvasti lahustuv, seguneb veega igas vahekorras alates 70° C, õhuhapniku mõjul muutub tahke fenool kiiresti roosaks. Reageerimine NaOH-ga: Nitreerimine: 3HBr Fenooli kasutamine: plastmasside valmistamiseks, värvainete valmistamiseks (guassvärvid), sünteetiliste kiudainete valmistamiseks, ravimite valmistamiseks (aspiriin). Aniliin Füüsikalised omadused: vees raskesti lahustuv, värvusetu, õlitaoline mürgine vedelik, lahustub eetris, alkoholis, benseenis. Aniliini keemilised omadused: õhu käes seismisel oksüdeerub kiiresti, muutudes mustaks, põleb tahmava leegiga, sest süsinikku palju, vesinikku vähe (nagu ka teised areenid),reageerib
Aniliin on väga mürgine Keemistemperatuur on 184°C Keemilised omadused Õhu käes seismisel oksüdeerub kiiresti, muutudes mustaks Põleb tahmava leegiga, sest süsinikku palju, vesinikku vähe (nagu ka teised areenid) Reageerib broomiveega Reageerib hapetega moodustades sooli Aniliini vesilahusel ei ole aluselist reaktsiooni, kuna benseeni tuum seob endaga lämmastiku aatomi vaba elektronpaari C6 H 5 NH 2 + 3Br2 C6 H 2 Br3 NH 2 + 3HBr ... Näiteks aniliin reageerib palju aktiivsemalt, kui benseen, broomiveega, tekkib 2,4,6- tribromoaniliin (valge sade) (joonis.1.3) Reageerimisel kloorlubjaga tekkib lilla värvusega värvaine Kasutamine Aniliin on oluline keemiatööstuses Tänapäeval toodetakse maailmas üle miljoni tonni aniliini aastas Aniliini kasutatakse samuti polümeeride valmistamisel, temast saab värviaineid, ravimeid, kummivulkanisaatoreid, lõhkeaineid
NaBr(s) + H2SO4(l) HBr(g) + NaHSO4(s) 2HBr(g) + H2SO4(l) Br2(g) + SO2(g) + 2H2O(l) Reageerimine teiste halogeenidega · Br2(g) + F2(g) 2BrF(g) · Cl2(g) + Br2(g) 2BrCl(g) · Br2(l) + I2(s) 2IBr(s) · At2 + Br2 2AtBr Br-i reageerimine · HBr - gaasiline aine, vees hästi lahustuv, vesilahus on tugev hape.Tugevam redutseerija, kui HCl. Saadakse vastavatest happelistest binaarsetest ühenditest P4 + 6Br2 4PBr3 PBr 3 + 3H2O H3PO4 + 3HBr · Br2O- Tugev oksüdeerija · Broomi reageerimine alumiiniumiga 2 Al + 3 Br2 2 AlBr3 Br-i ühendid · AgBr kasutatakse fotograafias. Ag+ + Br- AgBr (kahvatukollane sade) · Broomi binaarsed ühendid on väga ebapüsivad HBrO BrO Broomi oksüdatsiooni astmed -1 HBr 0 Br2 +1 BrCl +3 BrF3 +5 BrF5 +5 BrO-3 +7 BrO-4 Trantsport
Fenool Alkohol Fenool o Nõrk hape o Miljon korda tugevam kui alkohol o Nõrgem kui H2SO3 o Nõrgem kui H2CO3 o CH3OH + NaOH → CH3Ona o Fenool + NaOH → benseen-Ona + H2O + H 2O 11.Reaktsioonid fenoolidega o Fenool + alus Fenool + NaOH → benseen-Ona + H2O o Fenool + halogeen Fenool + 3Br2 → fenool-Br3 + 3HBr o Fenooli nitreerimine Fenool + HNO3 → fenool-NO2 + H2O (2-nitrofenool) 12. Aniliin o Aminobenseen/fenüülamiin o Nõrgem alus kui amiin 13.Aromaatse amiini reageerimine happega Aniliin + hape → sool Aniliin + HCl → benseen-NH3Cl 14. Aniliini kasutamine, omadused o Värvaine (riiete o Mürgine, kantserogeenne jaoks) o Imendub naha kaudu o Ravimid 15
eelmisele vastupidine järjekord 5) benseenide reaktsioonid benseen + Cl2 kat(võimaldab reageerida, mingi aine on lisaks) / temp > benseenituumkloor + HCl benseen + HNO3 kat> benseenituumNO2 + H2O benseen + 3H2 > tsükloheksaan metüülbenseen + Br2 > CH3benseenituumBr + HBr 6) Fenoolide reaktsioonid benseenOH + 2Na > 2benseenONa + H2 benseenOH + 3HONO2 > benseenOHNO2NO2O2N + 3H2O benseenOH + KOH > benseenOK + H2O benseenOH + 3Br2 > benseenOHBrBrBr + 3HBr 4. cis ja trans isomeeria cis isomeeria tasapinnaliselt kujutatult on CH3 rühmad mülemad üleval trans isomeeria - -''- üks üleval teine all e. Diagonaalis 5. Heterotsüklilised ühendid tsükli ahelas on mõni teine aatom peale C. Morfiin eraldatakse mooni kupardest. Tugev valuvaigisti, tekitab sõltuvust ja kahjustab tervist. Heroiin tugevam toime kui morfiinil. Morfiini OH-rühmad on asendatud etaanhappega.
· Struktuurvalem · Füüsikalised omadused: on iseloomuliku lõhnaga, värvusetu, mürgine, kristalne aine. Külmas vees lahustub halvasti, kuumas aga hästi. Õhus oksüdeerub, muutudes roosakaks. Surmab mikroorganisme, nahale sattudes tekitab põletushaavu. · Keemilised omadused: 1) kuna fenoolil avalduvad happelised omadused, reageerib leelistega C6H5OH + NaOH = C6H5ONa + H2O 2) annab asendusreaktsioone halogeenidega C6H5OH + 3Br2 = C6H2Br3OH + 3HBr · Saamine: leidub põlevkiviõlides ja kivisöetõrvas, kuid peamiselt toodetakse teda sünteetiliselt benseenist. · Lihatööstuses tekib liha suitsutamisel vähesel määral fenooli, mis takistab suitsutatud toodete roiskumist. Turvas sisaldab samuti fenooli, sellepärast kasutatakse seda aedviljade säilitamisel. · Kasutamine: plastmasside, mürkkemikaalide, ravimite, taimekasvustimulaatorite, lõhke-, park- ja sünteetiliste kiudainete tootmisel.
c) CH3 CH2 NH2 + NH3 · Cl CH3 CH2 NH3 · Cl + NH2 Tasakaalulises segus on fenüülammoonium- ja etüülammooniumioon ning kloriidioon, kuid tasakaal on tugevasti nihutatud etüülammooniumkloriidi suunas. Br 6. OH + 3Br2 Br OH + 3HBr Br Br NH2 + 3Br2 Br NH2 + 3HBr Br 7. OH + HNO3 OH + H2 O NO 2
I KEEMILISED OMADUSED 1. reageerimine leelisega C6H5 OH + NaOH C6H5ONa + H2O naatriumfenolnaat 2. juhtides naatriumfenolaadi lahusesse süsinikdioksiidi, tõrjub tekkiv süsihape fenolaadist välja fenooli. C6H5ONa + H2O + CO2 C6H5OH + NaHCO3 Järelikult on fenool happeliste omadustega. 3. benseeniga broom tavaliselt ei reageeri, fenooliga toimub aga asendusreaktsioon kergesti. C6H5 OH + 3Br2 C6H5 OH Br3 + 3HBr Tribromofenool II FÜÜSIKALISED OMADUSED Kõrgem keemistemperatuur kui alkoholidel, kuna moodustavad tugevamaid vesiniksidemeid. On kristlased või vedelad, oksüdeeruvad kergesti õhu käes, tumenevad. Lahustuvad vees, kusjuures ühe hüdroksüülrühmaga fenoolid lahustuvad halvemini kui mitme hüdroksüülrühmaga. On enamasti mürgised, antsiseptliste omadustega. Nahale sattudes tekitab ta raskesti paranevaid põletushaavu.
I KEEMILISED OMADUSED 1. reageerimine leelisega C6H5 OH + NaOH C6H5ONa + H2O naatriumfenolnaat 2. juhtides naatriumfenolaadi lahusesse süsinikdioksiidi, tõrjub tekkiv süsihape fenolaadist välja fenooli. C6H5ONa + H2O + CO2 C6H5OH + NaHCO3 Järelikult on fenool happeliste omadustega. 3. benseeniga broom tavaliselt ei reageeri, fenooliga toimub aga asendusreaktsioon kergesti. C6H5 OH + 3Br2 C6H5 OH Br3 + 3HBr Tribromofenool II FÜÜSIKALISED OMADUSED Kõrgem keemistemperatuur kui alkoholidel, kuna moodustavad tugevamaid vesiniksidemeid. On kristlased või vedelad, oksüdeeruvad kergesti õhu käes, tumenevad. Lahustuvad vees, kusjuures ühe hüdroksüülrühmaga fenoolid lahustuvad halvemini kui mitme hüdroksüülrühmaga. On enamasti mürgised, antsiseptliste omadustega. Nahale sattudes tekitab ta raskesti paranevaid põletushaavu.
Oksüdeerub hapniku mõjul roosaks, pikemaajalisel hapnikuga kokkupuutel tumeneb veelgi. Külma veega seguneb halvasti, kuid kuuma veega väga hästi. Orgaanilistes lahustes lahustub täielikult. 2) Lähteaine ravimite, lõhke-, värv- ja sünteetiliste kiudainete ja plastmasside tootmisel. Mikroobe hävitava toime tõttu immutatakse selle lahusega hooneid ja aedu, et kaitsta neid mädanemise eest. 3) C6H5OH + 3Br2 C6H5Br3OH + 3HBr C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O Aromaatsete ühendite keskkonnaohtlikkus 1) Põlevkivi kaevandamisega kaasnevad keskkonnaprobleemid. 2) Fenoolide mõju inimesele ja kasutamine meditsiiniis. 1) Tootmise käigus satub ümbritsevasse keskkonda hulga fenoole, osa neist heitvetega, teine osa eraldub aga looduslike sademete toimel. 2) Fenoolid on tugevad närvimürgid ja kahjustavad eriti kesknärvisüsteemi. Organismi imenduvad
või 2C6H5NH2 + H2SO4 à (C6H5NH3)2SO4 fenüülammooniumsulfaat (ei lahustu vees) Kuumutamisel või leeliste toimel fenüülammooniumsoolad lagunevad 4.) NH2 rikub benseenituuma sümmeetriat ja muudab benseenituuma vesinikud asendites 2,4,6-"liikuvateks" ja benseen annab kergesti asendusreaktsioone aromaatses tuumas · Nagu fenool reageerib ka aniliin broomiveega andes 2,4,6-tribromoaniliini valge sademe (benseen broomiveega ei reageeri) C6H5 NH2 + 3Br2 à C6H2Br3-NH2 + 3HBr Tootmine 1.)Saadakse benseenist. Läbi klorobenseeni C6H6 + Cl2 à C6H5Cl + HCl ja C6H5Cl + NH3 à (C6H5NH3)Cl algul tekib sool (fenüülammooniumkloriid) ja soolast saadakse leelise toimel amiin (aniliin) (C6H5NH3)Cl + NaOH à C6H5NH2 + H2O + NaCl 2.) Läbi nitrobenseeni C6H6 + HONO2 à C6H5NO2 + H2O ja saadud nitrobenseeni redutseeritakse vesinikuga tekkemomendil (monovesinikuga) C6H5NO2 + 6H à C6H5NH2 + 2H2O 3.) Võib saada ka fenooli ja ammoniaagi vahelisel reaktsioonil
või 2C6H5NH2 + H2SO4 (C6H5NH3)2SO4 fenüülammooniumsulfaat (ei lahustu vees) Kuumutamisel või leeliste toimel fenüülammooniumsoolad lagunevad 4.) NH2 rikub benseenituuma sümmeetriat ja muudab benseenituuma vesinikud asendites 2,4,6-"liikuvateks" ja benseen annab kergesti asendusreaktsioone aromaatses tuumas · Nagu fenool reageerib ka aniliin broomiveega andes 2,4,6-tribromoaniliini valge sademe (benseen broomiveega ei reageeri) C6H5 NH2 + 3Br2 C6H2Br3-NH2 + 3HBr Tootmine 1.)Saadakse benseenist. Läbi klorobenseeni C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl ja C6H5Cl + NH3 (C6H5NH3)Cl algul tekib sool (fenüülammooniumkloriid) ja soolast saadakse leelise toimel amiin (aniliin) (C6H5NH3)Cl + NaOH C6H5NH2 + H2O + NaCl 2.) Läbi nitrobenseeni C6H6 + HONO2 C6H5NO2 + H2O ja saadud nitrobenseeni redutseeritakse vesinikuga tekkemomendil (monovesinikuga) C6H5NO2 + 6H C6H5NH2 + 2H2O 3.) Võib saada ka fenooli ja ammoniaagi vahelisel reaktsioonil
annaabi.ee 
