kolmiksidet. Alkeenid küllastumata süsivesinikud(kaksikside), - een, füüsikalised omadused: moodustavad homoloogilise rea, 3 esimest gaasid järgmised vedelikud, hüdrofoobsed, sulamis- ja keemistemperatuur suureneb homoloogilises reas molekulmassi kasvuga. Keemilised omadused: HÜDROGEENIMINE e. liitumine vesinikuga CH2 = CH2 + H2 -> CH3 CH3 alkeen alkaan HALOGEENIMINE CH2 = CH2 + Br2 -> CH2Br CH2Br alkeen dibromoetaan LIITUMINE VESINIKHALOGENIIDIDEGA CH2 = CH2 + HCl -> CH2Cl CH3 kloroetaan HÜDRAATIMINE e. liitumine veega CH2 = CH2 + H2O -> CH3 CH2 OH etanool (alkohol, -ool) Leidumine: naftarakk-gaasid, küpsed puuviljad eritavad eteeni ning teised puuviljad valmivad kiiremini, looduslikukautsuki koosluses. Kasutusalad: eteeni kasutatakse etanooli, polüeteeni, kloroetaani tootmiseks; eteeni ja õhuhapniku segunemisel kutsub esile narkoosi; puuviljade kasvamise kiirendamisel
reageerimine hapnikuga e. põlemine (saaduseks CO 2 ja H2O) 6. Alkeenide mõiste - küllastumata süsivesinikud, mille molekulides on vähemalt üks kaksikside süsiniku aatomite vahel 7. Tuntumad alkeenid: Eteen – taimede kasvuhormoon, polümeerid, äädikhape, etanool Propeen-polüpropeen,atsetoon, orgaaniliste ainete süntees 8. 2-metüül-buta-1,3-dieen e. Isopreen - kummitööstus struktuur ja olulisus eluslooduses 9. Alkeenide keemilised omadused : liitumisreaktsioonid halogeenide ning vesinikhalogeniididega, reageerimine veega – hüdraatumisreaktsioon (saaduseks alkohol), reageerimine vesinikuga – hüdrogeenimisreaktsioon (saaduseks alkaan), polümerisatsioon. reageerimine hapnikuga e. põlemine (saaduseks CO 2 ja H2O) 10. Alkeeniahelate omavaheline sidumine väävli abil – vulkaniseerimine ja kummi 11. Alkeenide nomenklatuur – cis/trans isomeeria, ühendite nimetused struktuuri järgi, struktuurvalemi joonistamine nimetuse järgi. 12
· HALOGEENIMINE · HALOGEENIMINE CH2 = CH2 + Br2 -> CH2Br CH2Br CH C-CH3 + Br2 CHBr = CBr- alkeen dibromoetaan CH3 · LIITUMINE VESINIKHALOGENIIDIDEGA · LIITUMINE CH2 = CH2 + HCl -> CH2Cl CH3 VESINIKHALOGENIIDIDEGA kloroetaan · HÜDRAATIMINE e. liitumine veega CH2 = CH2 + H2O -> CH3 CH2 OH · HÜDRAATIMINE e. liitumine
sulamistemperatuur. Sama süsinikuarvuga alkeenidel on võrreldes alkaanidega madalamad sulamis ja keemisto Hüdrofoobsed ained ja seetõttu ei lahustu vees Alkeenid on lõhnavad ühendid, narkootilise toimega Keemilised omadused Hüdrogeenimine CH#CH + H2 CH2=CH2 Halogeenimine CH#CCH3 + Br2 CHBr=CBrCH3 prop1üün reag. Broomiga Hüdraatimine tekib aldehüüd CH#CH + H2O CH3CHO (etanaal) Reageerimine vesinikhalogeniididega CH#CH + HCl CH2=CHCl CH#CCH3 + HCl CH2=CClCH3 Põlemine(täielik) CH#CH + 2,5O2 2CO2 + H2O Tähtsaimad ühendid Etüün: 20.saj hakati kasutama majakate valgustusgaasina Toodetakse peamiselt kaltsiumkarbiidist, mida omakorda saadakse kustutamata lubja kuumutamisel koksiga Puhas etüün on värvuseta, lõhnata ja õhust veidi kergem gaas Õhu käes põlev etüün kollase tahmava leegiga. Etüünhapnik leeki kasutatakse metallide lõikamisel ja keevitamisel
sulamistemp. vheneb molekulmassi kasvuga. 3)on hdrofoobsed ained-seetttu ei lahustu vees.4)alkeenid on lhnavad ained.5)sulamis-ja keemistemp. on alkeenidel tavaliselt madalamad, kui neile vastavatel alkaanidel. Alkaanide keemilised omadused:1)alkeenidel on iseloomulikud liitumisreaktsioonid. plemine e. oksdeerumine /alkeenil on tahvav leek alkaanil mitte/ CH2=CH2+2CO2+2H2O 2) reageerimine halogeenidega CH3CH=CHCH3+Cl2- >CH3CHClCHClCH3 3)reageerimine vesinikhalogeniididega.(toimub markovnikovi reegel/reegli alusel) !vesinikhalogeniidi liitmisel liitub vesinik mitmiksideme juures selle ssiniku aatomiga mille juures on rohkem vesiniku aatomeid. Halogeen aga liitub ssiniku aatomiga kus on vhem vesinikuaatomeid. CH2=CHCH3+HCl->CH3CHClCH3 4)hdrogeenimine CH2=CH2+H2->CH3CH3 5)hdraatumine CH2=CHCH3+H2O->CH3CH(OH)CH3 6)polmerisatsioon nCH2=CH2->[-CH2-CH2-]n (n arv korda pannakse ksteisele otsa) Thtsamad hendid: Eteen Terpeen Korotinoidid,karateen
10) C10H18 - deküün Etüün · Füüsikalised omadused: on nõrga eetri lõhnaga, õhust kergem, värvusetu, narkootilise toimega gaas. Vees ei lahustu. · Saamine: 1) metaani krakkimisel (lagundamisel) 2) karbiidmeetodil · Keemilised omadused: 1) põleb 2C2H2 + 3O2 = 2C + 2H2O + 2CO2 2) annab liitumisreaktsioone a) vesinikuga C2H2 + H2 = C2H4 b) halogeenidega C2H2 + Cl2 = C2H2Cl2 c) vesinikhalogeniididega C2H2 + HBr = C2H3Br 3) redutseerub · Kasutamine: toodetavast etüünist kasutatakse orgaaniliseks sünteesiks, et saada plastmasse, kautsukit, pleksiklaasi, lahusteid jne. Ülejäänud kogus leiab kasutamist metallide keevitamisel ja lõikamisel. Aromaatsed ühendid · Aromaatseteks ühenditeks nimetatakse ühendeid, mis sisaldavad üht või mitut benseenituuma. Siia kuuluvad aromaatsed süsivesinikud ehk areenid ja fenool. Areenid
Alkeenide homoloogilise rea esimesed liikmed C2C4 on gaasid C5C17 vedelikud alkeenid C18st alates on tahked ained. Kõik alkeenid on vees lahustumatud ained Nad lahustuvad hästi orgaanilistes lahustites (välja arvatud metanool). Neil on väiksem tihedus kui veel. Keemilised omadused Liitumine vesinikuga e. hüdrogeenimine CH2=CH2 + H2 ® CH3CH3 Liitumine veega e. hüdraatimine CH2=CH2 + H2O ® CH3CH2OH Liitumine halogeenidega CH2=CH2 + Cl2 ® CH2ClCH2Cl Liitumine vesinikhalogeniididega CH2=CH2 + HCl ® CH3CH2Cl Polümerisatsioon n CH2=CH2® [CH2CH2]n põlemine a) täielik, b) mittetäielik a) C2H4 + 3O2 ® 2CO2 + 2H2O b) C2H4 + 2O2 ® C + CO2 + 2H2O ALKEENIDE LEIDUMINE LOODUSE Mitmesugustes nafta ja maavarade töötlemisel tekkinud gaasides Taimedes Kautsukipuu mahlas Okaspuudevaigus porgandites leidub karoteeni Puuviljade valmimisel võib ühe komponendina eralduda eteeni Loomades Toakärbsed eritavad vastassugupoole ligimeelitamiseks
htm; puudub konkreetne autor (G. Naan - peatoimetaja), ENE 2, Tallinn, kirjastus "Valgus") 3.2 Keemilised omdused Etanooli keemilised omadused on põlemine (täielik põlemine), reageerimine leelismetallidega, dehüdraatimine, oksüdeerumine aldehüüdiks ja karboksüülhappeks, redutseerumine alkaaniks, reageerimine karboksüülhapetega (tekib ester ja vesi), reageerib aldehüüdidega (tekivad poolatsetaalid ja alkoholi liia korral poolatsetaalist atsetaalid), reageerib vesinikhalogeniididega. 1) Põlemine (täielik põlemine): C2H5OH + 3O2 = 2CO2 + 3H2O 2) reaktsioon leelismetallidega: 2C2H5OH + 2Nagm = 2C2H5ONa + H2 3) dehüdraatimine (H2O): a) C2H5OH => CH2 = CH2 + H2O b) 2C2H5OH = C2H5-O-C2H5+ H2O 4) oksüdeerumine (C o.-a. suureneb) a)aldehüüdiks: C2H5OH + 0,5O2 = CH3CHO + H2O b) karboksüülhappeks: C2H5OH + O2 = CH3COOH + H2O 5) redutseerumine( C o.-a. väheneb) alkaaniks: C2H5OH+H2 = C2H6 + H2O 6) reageerib karboksüülhapetega, tekib ester ja vesi:
7 Aineklasside tähtsamad omadused Põlemine(täielik oksüdeerumine) CH4+2O2CO2+2H2O Pürolüüs(kuumutamine õhu juurdepääsuta) reag. leelismetallidega: 2 C2H5OH+2Na2 C2H5ONa + H2 dehüdraatimine (-H2O): a,) C2H5OH CH2=CH2+ H2O b.) 2 C2H5OHC2H5-O-C2H5+ H2O oksüdeerumine (C o.-a. suureneb) redutseerumine( C o.-a. väheneb) alkaaniks: C2H5OH+H2C2H6+ H2O reag. aldehüüdidega,tekivad a.)poolatsetaalid C2H5OH+ CH3CHOCH3CH(OH)OC2H5 reag. vesinikhalogeniididega: C2H5OH+HCl C2H5Cl+ H2O 8 reag. veega: C2H5ONa + H2O C2H5OH+ NaOH reag. halogeenoalkaaniga: C2H5ONa+CH3Cl C2H5-O-CH3 + NaCl liitumine HCl-ga: CH2=CH-CH3+ HClCH3-CHCl-CH3 liitumine veega: CH2=CH-CH3+H2OCH3-CH(OH)-CH3 liitumine H2-ga (hüdrogeenimine): CH2=CH-CH3+H2CH3-CH2-CH3 liitumine Br2-ga: CH2=CH-CH3+Br2CH2Br-CHBr-CH3 9 Kõikide aineklasside saamisviis
Etanooli põlemisel nagu teisedki orgaanilised ained, moodustades süsinikdioksiidi ja veeauru. Etanooli leek on kahvatusinine ning etanooliaurud ja õhk moodustuvad plahvatava segu. CH3 CH2 OH + 3O2 = 2CO2 +3 H2O Reageerib leelismetallidega: 2C2H5OH+2Na=2 C2H5ONa + H2 Organismis oksüdeerub alkohol vastavaks aldehüüdiks C2H5OH + 0,5 O2=CH3CHO+ H2O Dehüdraatuvad kuumutamisel: C2H5OH= CH2=CH2+ H2O Reageerib karboksüülhapetega, tekib ester ja vesi: C2H5OH+HCOOH=HCOOC2H5+ H2O Reageerib vesinikhalogeniididega: C2H5OH+HCl=C2H5Cl+ H2O Nii alkoholid kui ka nende vesilahused ei juhi elektrivoolu, nad on mitteelektrolüüdid. Teatud reaktsioonides võivad aga alkoholid avaldada väga nõrgalt happelisi omadusi. Naatriumi ja alkoholi reageerimissaadust nimetatakse alkoholaadiks. Etanoolist tekkivat alkoholaati nimetatakse naatriumetanolaadiks. Sel reaktsioonil eraldub vesinikku hüdroksüülrühma koostisest. Naatriumetanolaat on tahke kristalne aine, mis reageerin kergesti veega, andes taas etanooli
määrab kuhu liitub positiivne ja kuhu negatiivne osa Hüdraatimine tulemuseks on alkohol R-C+H == C-H2 + H OH RCH(OH) - CH3 CH3-CH = CH2 + HOH CH3-CH(OH)-CH3 tekib 2-propanool Alküünide hüdraatimisel ei teki püsivat alkoholi , sest kaksiksideme juures ei või OH rühm olla, sellised alkoholid pole püsivad ja isomeeruvad edasi vastavaks aldehüüdiks või ketooniks CH:::CH + HOH CH2=CHOH CH3CHO etanaal CH3-C:::CH + HOH CH3- C(OH) = CH2 CH3-CO-CH3 propanoon e atsetoon Reageerimine vesinikhalogeniididega R-CH == CH2 + H+Cl- R-CHCl- CH3 CH3-CH = CH2 + HCl CH3-CH(Cl)-CH3 tekib 2-kloropropaan Redoksomadused Võrreldes küllastunud ühenditega on nad mõnevõrra rohkem oksüdeerunud, kuid siiski eeskätt redutseerijad. Nad põlevad C3H6 + 9/2O2 = 3CO2 + 3H2O. Etüüniga (atsetüleeniga ) keevitatakse- Ilma lisaõhuta on leek tahmav, sest vesinikusisaldus on väike C2H2 + 3/2O2 = 2CO2 + H2O Alkeene võib oksüdeerida aldehüüdideks ja hapeteks. Alküüne hapeteks
) alkoholi liia korral edasi poolatsetaaalist atsetaalid: CH3CH(OH)OC2H5+ C2H5OH CH3CH(OC2H5)2+ H2O 8.) reag. vesinikhalogeniididega: C2H5OH+HCl C2H5Cl+ H2O -OMe -olaat C2H5ONa Hüdrofiilsed tahked Saadakse alkoholide reag. Alkoholaa 1.) reag. veega: C2H5ONa + H2O ained leelismetallidega: C2H5OH+ NaOH Naatrium-
CH3-NH2 + HCl ---> CH3NH3Cl Reageerivad halogeeniühenditega ---> Ammooniumisoolad. CH3-NH2 + CH3Cl ---> (CH3)2NH2Cl Kui tekkinud sool neutraliseerida, saame amiini. (CH3)2NH2Cl + NaOH ---> (CH3)2NH + NaCl + H2O ALKEENID (ja alküünid) Hüdrogeenimine ---> Alkaanid CH2=CH2 + H2 ---> CH3-CH3 Hüdraatimine ---> Alkohol. CH3-CH=CH2 + H2O ---> CH3-CH(OH)-CH3 (Markovnikovi reegel) Liituvad halogeenidega ---> Halogeeniühendid CH2=CH2 + Cl2 ---> CH2Cl-CH2Cl Liituvad vesinikhalogeniididega ---> Halogeeniühendid CH3-CH=CH2+ HCl ---> CH3-CHCl-CH3 (Markovnikovi reegel) Polümerisatsioon Oksüdeerumine: 1. Täielik põlemine CH2=CH2 + 3O2 ---> 2CO2 + 2H2O 2. Mittetäielik põlemine CH2=CH2 + 2O2 ---> C + CO2 + H2O ALDEHÜÜDID (ja ketoonid) R-OH ---O--> R'-CHO---O-->R'-COOH Oksüdeerumine karboksüülhappeks CH3CHO + Ag2O ---> CH3COOH + 2Ag (Ainult aldehüüdidega,mitte ketoonidega) Redutseerumine alkoholiks CH3CHO + H2 ---> CH3CH2OH
eemaldatakse molekulist nii, et tekib kaksikside. Alkeenid vees ei lahustu. Alkeenidele on eriti iseloomulikud liitumisreaktsioonid. a. Liitumisel halogeenidega moodustuvad dihalogeenalkaanid. (Eteeni juhtimisel broomivette kaob viimase värvus. Nimetatud tunnust kasutatakse alkeenide kindlakstegemisel. ) b. Hüdrogeenimisel (liitumisel vesinikuga ) katalüsaatori(Ni, Pt) manulusel moodustuvad alkaanid. c. Vesinikhalogeniididega liitumisel moodustuvad alkaani halogeenderivaadid.(nt kloroetaan) d. Katalüsaatorite (H2SO4) manulusel reageerivad alkeenid veega, hüdrateeruvad , moodustades alkohole.elektrofiiliks on kaksiksidemele liituv prooton. Ebasümmeetriliste molekulide korral liitub vesinik enam hüdrogeenitud süsinikuga (markovnikovi reegel). Kui vanemad grupid on ühel ja samal pool kaksiksidet, on tegemist Z
eemaldatakse molekulist nii, et tekib kaksikside. Alkeenid vees ei lahustu. Alkeenidele on eriti iseloomulikud liitumisreaktsioonid. 1) Liitumisel halogeenidega moodustuvad dihalogeenalkaanid. (Eteeni juhtimisel broomivette kaob viimase värvus. Nimetatud tunnust kasutatakse alkeenide kindlakstegemisel. ) 2) Hüdrogeenimisel (liitumisel vesinikuga ) katalüsaatori(Ni, Pt) manulusel moodustuvad alkaanid. 3) Vesinikhalogeniididega liitumisel moodustuvad alkaani halogeenderivaadid.(nt kloroetaan) 4) Katalüsaatorite (H2SO4) manulusel reageerivad alkeenid veega, hüdrateeruvad , moodustades alkohole.elektrofiiliks on kaksiksidemele liituv prooton. Ebasümmeetriliste molekulide korral liitub vesinik enam hüdrogeenitud süsinikuga (markovnikovi reegel). 10. Aromaatsed ühendid. Benseen. Aromaatsed süsivesinikud ehk areenid on benseenituuma sisaldavad süsivesinikud.
.. tahked. Ei lahustu vees. Sulamis- ja keemistemperatuurid suurenevad homoloogilises reas molekulmassi kasvuga. II KEEMILISED OMADUSED 1) Liitumisel halogeenidega moodustuvad dihalogeenalkaanid: CH2 = CH2 + Br2 CH2Br CH2Br (1,2 dibromoetaan) Eteeni juhtimisel broomivette kaob viimase värvus. Seda tunnust kasutatakse alkeenide kindlakstegemisel (valastumine). 2) Hüdrogeenimisel (liitmisel vesinikuga) moodustuvad alkaanid: CH2 = CH2 + H2 CH3 CH3 3) Vesinikhalogeniididega liitumisel moodustuvad alkaani halogeenderivaadid (HCl, HBr, HJ, HF): CH2 = CH2 + HCl CH3 CH2Cl (kloroetaan e. etüülkloriid) NB! Markornikov avastas esmakordselt seaduspärasuse, et vesinikhalogeniidid reageerimisel alkeeniga liitub vesinik selle süsiniku aatomiga, mis on enam hüdrogeenitud, halogeen aga selle süsiniku aatomiga, mis on vähem hüdrogeenitud. 4) Katalüsaatorite (H2SO4) manulusel reageerivad alkeenid veega, hüdrateeruvad, moodustades alkohole:
Created by Riho Rosin 15 13666324649407.doc.doc II KEEMILISED OMADUSED 1) Liitumisel halogeenidega moodustuvad dihalogeenalkaanid: CH2 = CH2 + Br2 CH2Br CH2Br (1,2 dibromoetaan) Eteeni juhtimisel broomivette kaob viimase värvus. Seda tunnust kasutatakse alkeenide kindlakstegemisel (valastumine). 2) Hüdrogeenimisel (liitmisel vesinikuga) moodustuvad alkaanid: CH2 = CH2 + H2 CH3 CH3 3) Vesinikhalogeniididega liitumisel moodustuvad alkaani halogeenderivaadid (HCl, HBr, HJ, HF): CH2 = CH2 + HCl CH3 CH2Cl (kloroetaan e. etüülkloriid) NB! Markornikov avastas esmakordselt seaduspärasuse, et vesinikhalogeniidid reageerimisel alkeeniga liitub vesinik selle süsiniku aatomiga, mis on enam hüdrogeenitud, halogeen aga selle süsiniku aatomiga, mis on vähem hüdrogeenitud. 4) Katalüsaatorite (H2SO4) manulusel reageerivad alkeenid veega, hüdrateeruvad, moodustades alkohole:
Hüdraatimine tulemuseks on alkohol R-C+H = C-H2 + H+ OH- à RCH(OH) - CH3 CH3-CH = CH2 + HOH à CH3-CH(OH)-CH3 tekib 2-propanool Alküünide hüdraatimisel ei teki püsivat alkoholi , sest kaksiksideme juures ei või OH rühm olla, sellised alkoholid pole püsivad ja isomeeruvad edasi vastavaks aldehüüdiks või ketooniks CH:::CH + HOH à CH2=CHOH à CH3CHO etanaal CH3-C:::CH + HOH à CH3- C(OH) = CH2 à CH3-CO-CH3 propanoon e atsetoon Reageerimine vesinikhalogeniididega R-CH == CH2 + H+Cl- à R-CHCl- CH3 CH3-CH = CH2 + HCl à CH3-CH(Cl)-CH3 tekib 2-kloropropaan 11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 13 Redoksomadused Võrreldes küllastunud ühenditega on nad mõnevõrra rohkem oksüdeerunud, kuid siiski eeskätt redutseerijad. Nad põlevad C3H6 + 9/2O2 = 3CO2 + 3H2O. Etüüniga (atsetüleeniga ) keevitatakse-Ilma lisaõhuta on leek tahmav, sest vesinikusisaldus on
Hüdraatimine tulemuseks on alkohol R-C+H = C-H2 + H+ OH- RCH(OH) - CH3 CH3-CH = CH2 + HOH CH3-CH(OH)-CH3 tekib 2-propanool Alküünide hüdraatimisel ei teki püsivat alkoholi , sest kaksiksideme juures ei või OH rühm olla, sellised alkoholid pole püsivad ja isomeeruvad edasi vastavaks aldehüüdiks või ketooniks CH:::CH + HOH CH2=CHOH CH3CHO etanaal CH3-C:::CH + HOH CH3- C(OH) = CH2 CH3-CO-CH3 propanoon e atsetoon Reageerimine vesinikhalogeniididega R-CH == CH2 + H+Cl- R-CHCl- CH3 CH3-CH = CH2 + HCl CH3-CH(Cl)-CH3 tekib 2-kloropropaan Redoksomadused Võrreldes küllastunud ühenditega on nad mõnevõrra rohkem oksüdeerunud, kuid siiski eeskätt redutseerijad. Nad põlevad C3H6 + 9/2O2 = 3CO2 + 3H2O. Etüüniga (atsetüleeniga ) keevitatakse-Ilma lisaõhuta on leek tahmav, sest vesinikusisaldus on väike C2H2 + 3/2O2 = 2CO2 + H2O Alkeene võib oksüdeerida aldehüüdideks ja hapeteks. Alküüne hapeteks
annaabi.ee 
