Taimefüsioloogia seminari ettekanne - Flavonoolid (0)

FLAVONOOLID
Ülevaade
Flavonoidid on keeruka tsüklilise ehitusega orgaanilised fenoolsed ühendid, iseloomulikud ja laialt levinud taimsed pigmendid, mis esinevad taimedes aglükoonide või glükosiididena, asetsedes kihiti. Nad annavad taimele lõhna, õitele, koorele ja viljadele värvuse ja maitse. Flavonoidid jaotatakse kuude põhilisse alarühma (flavanoonid, antotsüanidiinid, flavoonid, flavonoolid, leukoantotsüanidiinid ja flavanonioolid), millest üks tähtsamaid on flavonoolid.
Flavonoolid on vees raskesti lahustuvad kollakad ühendid. Kõige sagedamini esinevad nad taimes aglükoonidena, milleks on kemferool, kvertsetiin ja müritsetiin. Glükolüseerimata kujul on nad vees lahustumatud ning esinevad eeterlikes õlides ja ka puidus ja lehtedes.
Milliseid keemilisi elemente sisaldab?
Flavonoidide rühma lähteühendeiks võib pidada 1,3- ja 1,2-difenüülpropaani. Tegemist on ühenditega, mille molekulis on kaks aromaatset tuuma A ja B, mis on ühendatud C3-fragmendiga. B-tuuma erineva liitumise tulemusena moodustuvad erinevad flavonoidühendid. Flavonoolid:
Kemferool – trihüdroksüflavonool (─ R=R’=H)
Kvertsetiin – tetrahüdroksüflavonool (R=OH, R’=H)
Müritsetiin – pentahüdroksüflavonool (─ R=R’=OH)
Flavonooli keemiline struktuur
Kus flavonoole leidub – raku ja organismi (taime) tasemel? Millistes taimedes? Flavonoidide tähtsusest üldisemalt.
Flavonoolid (nagu ka kõik flavonoidid) asuvad vees lahustunud kujul taimerakkude vakuoolides. Neid leidub vähemalt 80% kõrgemate taimede õites, viljades ja marjades, juurtes . Erandiks on aga nt. vetikad (flavonoolid puuduvad). Kõige rohkem on flavonoole õites ja lehtedes, moodustades isegi kuni 30% kuivainest. Kvertsitriini leidub tamme-, teetaime-, õunapuu-, viinapuu-, tubaka- ja humalalehtedes.
Flavonoole on paljudes puu ja köögiviljades, näiteks lehtkapsas, spinatis, sibulas, porrulaugus, lehtsalatis, tomatis, teepuu lehtedes, tsitruselistes, marjades. Mida rohelisem on taim, seda suurem on flavonoolide sisaldus. Kvertsetiini on eriti palju sibulas (284-486 mg/kg) ja lehtkapsas, kvertsetiinglükosiini (rohkem kui 50 mg/kg) pohlas, jõhvikas, aroonias, pihlakas. Müritsetiinglükosiini leidub kõige rohkem jõhvikas, mustsõstras, pohlas ja mustikas, kemferoolglükosiidi aga marjadest ainult karusmarjas ja maasikas.
Olulisemaks funktsiooniks on õitele ja viljadele värvi andmine, mis on tähtis putukate ja lindude ligimeelitamiseks, risttolmlemiseks ja seemnete levitamiseks. Flavonoolid annavad värvuse nt. hariliku hobukastani õitele. Mõningaid flavonoidglükosiide tuntakse aga P-vitamiinina kui kapillaaride mebmbraanide läbilaskvusfaktoreid.
Flavonoididid funktsioneerivad taimes kaitsemehhanismina. Nad kaitsevad lehtede nukleiinhappeid ja valke UV-kiirguse eest. Vigastuse või nakkuse korral kutsuvad nad esile fenoolsete ühendite biosünteesi, mis aitavad kaasa haigustele vastupanumehhanismidele taimes. Ka käituvad nad rakuseina tugimaterjalidena.
Flavonoidühenditel on oluline mõju taime võimele kasvada karmides tingimustes, kuna nad aitavad likvideerida stressiga tekkinud vabu radikaale.
(On leitud, et antotsüanidiinide hulk õies võib olla mõjutatd keskkonnamõjude varieeruvuse ja stressi taluvuse poolt. Need taimed, mille õied olid pigmentatsiooniga, kasvasid edukamalt veepuuduses. Pigmendita õitega taimed kasvasid värviliste õitega taimedest paremini keskmise niiskusega pinnasel. Selle nähtuse täpne mehhanism on teadmata, kuid arvatakse, et antotsüanidiini süntees võib olla märk muude flavonoidühendite sünteesist. Need ühendid aitavad vähendada stressiga tekkinud vabu rasikaale, mistõttu on neil oluline mõju taime võimele kasvada karmides tingimustes. Selline mitmekujulisus säilib tänu keskkonna erisugususele, sest antotsüanidiinide tootmine on kasulik stressi tingimustes, kuid soodsamates kasvutingimustes taimele pigem koormaks.)
Flavonoolide olemasolu ja sisalduse hulk taimes sõltub:

• taime liigist;
  
• päikese valgusest – valgus stimuleerib flavonoolide sünteesi, st. mida rohkem päikest, suurem on nende sisaldus taimes;
  
• kasvutingimustest (ilmastikutingimused, kahjurid jmt.) – rasketes tingimustes on taimsete pigmentide sisaldus suurem;
  
• viljade valmimise astmest – noortes viljades on flavonoolide tase kõrgem, kasvades väheneb valgevärvilistel sortidel (nt. valge viinamari , mango, banaan ), kuid suureneb punastes viljades.
  

Flavonoidide (sh. flavonoolide) mõju inimesele
Oluline on flavonoidide kui väärtuslike taimsete ainete osa toiduproduktides, mida inimene suurtes kogustes vahetult tarbib. Flavonoidid on reeglina hästi talutavad ega oma mürgilist toimet, pigem peetakse neid kasulikeks. Kuigi flavonoidide positiivne ja tervendav mõju on siiani enamjaolt suuresti oletatav, kasutatakse paljusid neist ravimitena mitmete haiguste ennetamisel ja ravil . Näiteks on tuntuimaks sellelaadseks ravimiks P-vitamiini omadustega flavonoolglükosiid rutiin , mida sisaldub viirpuudes ja tsitruselistes. (P-vitamiin parandab C-vitamiini omastamist.) Rutiiniga ravitakse ateroskleroosi ja hüpertooniatõbe. Fenoolsetest ühenditest valmistatud preparaatidega ravitakse mitmesuguseid sapiteede, maksa- ja neeruhaigusi, haavand - ja vähktõbe, ning kiiritushaigusi.
Köögiviljades, marjades ja puuviljades sisalduvad flavonoidid on looduslikeks antoksüdantide allikateks. Neid süües täienduvad antioksüdantide varud, mis reageerivad vabade radikaalidega, takistades elutähtsate molekulide kahjustamist ja vähendades põletikke ning haigestumisriske näiteks südame ja veresoonkonnahaigustesse. Flavonoide leidub antioksüdantidena veel ka punases veinis ja puuviljamahlades.
Üheks toiduainetes leiduvate flavonoidide olulisematest ülesannetest on oksüdeerimise ärahoidmine organismi palju vett sisaldavates piirkondades, näiteks rakkude ümber ning vedelikku sisaldavates süsteemides nagu näiteks veres.
Flavonoolid on bioloogiliselt aktiivsed ained ja seda tüüpi ained üldiselt stimuleerivad või pidurdavad steroidide retseptoreid või ensüümide aktiivsust, mis kontrollivad rasvaladestumist rasvkoes . Nt. rohelisese tee lehtededes sisalduvad flavonoolid piiravad ensüümide aktiivsust. Ka parandavad nad üldist kehalist aktiivsust.
3