Aldehüüdid on orgaanilised ained, mis sisaldavad funktsionaalse rühmana CHO rühma. Keemilised omadused: ( 1) Astuvad liitumis reaktsiooni H2 ga HCHO + H2 -> H3C-OH (metanool) 2) Võivad oksüdeeruda Ag2O ja CuO toimel HCHO + Ag2O -> HCOOH + 2Ag (metaanhape) 3) Reageerivad alkoholidega andes poolatsetaali lõpuks atsetaali 4) Aldehüüdid reageerivad fenoolida moodustades vaikusd, millest saab toota plastmasse Füüsikalised omadused: lahustub vees, lenduvad vedelikud, narkootilise toimega, mürgised Kasutamine: pisargaas, kosmeetikas, ravimid, vaigu tootmine, keemiliste mürkainete tootmine,... Ketoonid on keemilised ühendid, milles karbonüülrühm (C=O) on seotud kahe süsiniku aatomiga. Nt. 2-propanoon ehk atsetoon CH3COC Ketoonid on karbonüülrühma sisaldavad ühendid
Ande Andekas-Lammutaja Keemia - Karbonüülühendid Karbonüülühendeid (>C=O; karbonüülrühm) jaotatakse kaheks. Aldehüüdide (RH>C=O) tunnusrühmaks on CHO, nimetuse lõpuks aal (metanaal HCHO, etanaal CH3CHO, propanaal C2H5CHO jne.). Ketoonide (RR>C=O) tunnusrühmaks on -CO (asub tavaliselt valemi keskel), nimetuse lõpuks oon (propanoon CH3COCH3). Aldehüüdid on ketoonidest veidi aktiivsemad. Süsiniku arvu kasvuga muutub agregaatolek (ainult metanaal on gaas, edasi vedelikud ja C 20 juures juba tahked ained), lahustuvus vees väheneb, keemis- ja sulamistemperatuur ning tihedus suurenevad. Sama süsiniku arvuga aldehüüdidel on keemistemperatuurid alkoholidest veidi madalamad ja tihedused väiksemad
KARBONÜÜLÜHENDID O II Karbonüülühendid ühendid, milles esineb funktsionaalne rühm C 1. Aldehüüdid ja ketoonid · Karbonüülühendid ühendid, mis sisaldavad karbonüülrühma C=O / · Aldehüüdrühm karbonüülrühm on seotud ühe süsiniku ja ühe vesiniku aatomiga. O // RC H · Aldehüüdid aldehüüdrühma sisaldavad ained. · Ketorühm karbonüülrühm on seotud kahe süsiniku aatomiga. O II RCR
Karbonüülühendid · Sisaldavad karbonüülrühma C=O · C on elektrofiilne tsente(+)r, reageerib nukleofiilsega · H on nukleofiilne tsenter(-), reageerib elektrofiiliga · KETOONID o Ahela keskel o OON · ALDEHÜÜDID o Ahela alguses või lõpus o AAL o Metanaal on 40% vesilahus ehk formaliin · Omadused: o Vedel, Tahke, Lõhnab, Elektrit ei juhi, Värvusetu, Vees lahustuvad väikse molekulmassiga 1-3, o Keemistemp. (madalamad, kui alkoholidel, sest molekulide vahelised jõud suuremad , aldehüüdidel väiksemad.) · METANAAL o Ehk formaldehüüd HCHO o Terava lõhnaga mürgine gaas, lahustub hästi vees ja orgaanilistes lahustes, desinfitseerimisvahend, kasutatakse keemiatoodete valmistamiseks · ETANAAL
Ketoonid (struktuuril ja nimetamisel peatuda väga lühidalt) Ketoonid on orgaanilises keemias ühendid, milles karbonüülrühm (C=O) on seotud kahe süsiniku aatomiga. Kaksikside karbonüülrühmas eristab ketoone alkoholidest ja eetritest. Lihtsaim ketoon on 2-propanoon ehk atsetoon (CH3COCH3). Aldehüüdid (struktuuril ja nimetamisel peatuda väga lühidalt) Aldehüüdid on keemilised ühendid, mis sisaldavad aldehüüdrühma (CHO). Lihtsaim aldehüüd on metanaal, mille 37-protsendine vesilahus on formaliin. Kaks kõige levinumat aldehüüdi on metanaal HCHO ja etanaal CH3CHO. Metanaal Metanaal on värvitu, terava lõhnaga, väga mürgine gaas, lahustub vees. Vesilahust nimetatakse formaliiniks. Kasutatakse värvides, lakkides jne. Tema tihedus on 1,38 g/cm³, sulamistemperatuur on 92 °C jakeemistemperatuur on 21 °C. Tema leekpunkt on +64 °C ja isesüttimistemperatuur on +430 °C.
4. KT materjal Karbonüülühendid: aldehüüdid ja ketoonid II kursus Aldehüüdid Ketoonid Kui karbonüülrühm CO on seotud 1H ja Kui karbonüülrühm CO on seotud kahe C 1C aatomiga on aatomiga on tunnusrühmaks aldehüüdrühm -CHO tunnusrühmaks ketorühm -CO- rühm ketoonide üldvalem on R-CO-R (R on süsivesinikrühm) H H+1 H C C+1 = O-2 CH3 - CO - CH3 H Nimetuse tunnuslõpuks -aal Nimetuse tunnuslõpuks -oon Tuntumad ained on metanaal ja Tuntum aine on atsetoon etanaal Aldehüüdide nimetused tuletatakse süsivesinike nimetusest, kus eesliide näitab C aatomite arvu valemis. Metanaal HCHO Etanaal CH3CHO
Polaarse kaksiksidemega ühendid KARBONÜÜLÜHENDID Karbonüülühenditeks nimetatakse ühendeid, mis sisaldavad karbonüülrühma. Liigitus: Aineklass Aldehüüd Ketoon Tüüpvalem RCHO RCOR Joonisena Järelliide -aal -oon Eesliide -okso -okso Aldehüüdide nimetused tuletatakse alkoholidest ja süsinikuahelas süsinike nummerdatakse alates karbonüülrühma süsinikust.
Keemilised omadused • Polaarne kovalentne side • Polaarse sideme katkemisel jaotuvad elektronid ebaühtlaselt, halogeen haarab terve elektronpaari ja saab neg. laengu (nukleofiil), teisele jääb tühi orbitaal ja pos. laeng (elektrofiil) • Nukleofiilne asendusreaktsioon – ründav osake on nukleofiil. Reaktsioonitsenter on elektrofiilne tsenter. Lahkuv rühm eraldub nukleofiilina. • N: R — Cl + NaOH → ROH + NaCl (ROH alkohol) Alkoholid • Alkohol – orgaaniline ühend, mille tetraeedrilise süsiniku aatomi juures on üks vesinik asendatud hüdroksüülrühmaga (—OH), see on funktsionaalseks rühmaks. • Alkoholidel on järelliide –ool. • CH3 — CH2 — CH2 — OH (propaan1ool), • HO — CH2 — CH2 — OH (etaan1,2diool) Omadused • Hapnik on nii C-st kui H-st elektronegatiivsem. • alkoholis on nukleofiilseks tsentriks hapnik ja elektrofiilseteks tsentriteks vesinik ja süsinik.
H-C-C-O-H CH3CH2OH HH N=3 HHH CH3CH2CH2OH Propaan-1-ool H-C-C-C-OH OHCH2CH2CH3 HHH Alkoholide omadused etanooli näite põhjal CH3CH2OH ja OHCH2CH3 Füüsikalised omadused · On värvuseta iseloomuliku lõhnaga vedelik. · Keemis t° = 78°C · U 40% viin, u 96% piiritus, u 100% absoluutne alkohol · On veidi veest kergem Keemilised omadused 1. Etanool on hästi hästi nõrk hape, kuna dissotseerub(laguneb) vähe. Anorgaanilisest keemiast on teada HCl H + Cl Alkohol on sama lugu CH3CH2O/H CH3CH2O+H 2. Kuna alkohol(etanool) on hape, siis ta reageerib aktiivsete metallidega ja alustega tekib sool (2HCl + 2Na = NaCl + H2) Etanool + metall sool + H2 2CH3CH3OH + Na 2CH3CH2ONa + H2 (Naatrium etanolaat)
d.) C+ H3Cl- + CH3N- H2 CH3N+ H2CH3Cl- (ammooniumsool) (dimetüülammooniumkloriid) Funkts. Ees-või järel- Näited Füüsikalised Leidumine või saamine Keemilised Aineklass, liide rühm omadused ja kasutamine omadused üldvalem, mõiste -OH -ool CH3OH Hüdrofiilsed tänu Etanooli saadakse 1.) Põlemine (täielik põlemine): Alkohol H-sidem. C2H5OH+3O22CO2+3H2O
2. põleb tahmava leegiga, sest süsinikku palju, vesinikku vähe (nagu ka teised areenid) 3. reageerib broomiveega. Aniliini vesilahusel ei ole aluselist reaktsiooni, kuna benseeni tuum seob endaga lämmastiku aatomi vaba elektronpaari. Aniliini saamine: saadakse etapiviisiliselt, lähteaineks on benseen. Aniliini kasutamine: riide- ja toiduvärvide valmistamiseks, ravimite valmistamiseks. ___________________________________________________________________________ Kresool- aromaatne alkohol ___________________________________________________________________________ Bensaldehüüd (C6H5CHO) on meeldiva mandlilõhnaga vedelik, mida kasutatakse lõhna- ja maitseainena toiduainetööstuses ja parfümeerias.(karbonüülühendaldehüüd) ___________________________________________________________________________ Bensoehape (ka benseenhape, bensoaat) on benseeni monofunktsionaalne derivaat, mille Na-soola kasutatakse rögalahtistava vahendina
30 ml metanooli on aga surmav. Metanool imendub ka läbi naha ja isegi aurude sissehingamisel võib saada mürgistuse. Metanooli kasutatakse keemiatööstuses suurtes kogustes on näiteks metanaali tootmise lähteaine. Metanoolist toodetakse lõhna- ja värvaineid, ravimeid, mürkkemikaale. Metanool on lahustite koostisosaks. Mõnedes kohtades kasutatakse metanooli automootorite kütusena. Etanool (CH3CH2OH) (etüülalkohol) on tavakeeles alkohol ehk piiritus. Valmistatakse põhiliselt eteeni (etüleeni) katalüütilisel hüdraatimisel (CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH), sahhariidide kääritamisel (C6H12O6 2 CH3CH2OH + 2 CO2; tooraineks kartul, teravili neist saadud tärklis muudetakse suhkruks, mis pärmseente mõjul ilma õhu juurdepääsuta käärib etanooliks) või puidutöötlemisjääkide töötlemisel (saepuru kuumutatakse mineraalhapetega, saadakse suhkur, mis kääritamisel muutub etanooliks
R -- Cl + NaOR ROR + NaCl (ROR eeter) R -- Cl + KCN RCN + KCl (RCN nitriil) R suvaline radikal (näiteks: CH3 -- CH2 jne...) · Elektrofiilne asendusreaktsioon vastupidiselt eelmisele. Ründav osake on elektrofiil. Reaktsioonitsenter on nukleofiilsus tsenter. Lahkuv rühm eralduv elektrofiilina. 13 ALKOHOLID 1. Sissejuhatus · Alkohol orgaaniline ühend, mille tetraeedrilise süsiniku aatomi juures on üks vesinik asendatud hüdroksüülrühmaga (-- OH). · Funktsionaalne rühm annab ühendiklassile tema põhilised omadused. Ta on kõige kergemini muunduv osa. Võib osaleda paljudes reaktsioonides. Alkoholi puhul on selleks hüdroksüülrühm (-- OH). · Hüdroksüühend ühendid, mis sisaldavad hüdroksüülrühma.
R -- Cl + NaOR ROR + NaCl (ROR eeter) R -- Cl + KCN RCN + KCl (RCN nitriil) R suvaline radikal (näiteks: CH3 -- CH2 jne...) · Elektrofiilne asendusreaktsioon vastupidiselt eelmisele. Ründav osake on elektrofiil. Reaktsioonitsenter on nukleofiilsus tsenter. Lahkuv rühm eralduv elektrofiilina. 13 ALKOHOLID 1. Sissejuhatus · Alkohol orgaaniline ühend, mille tetraeedrilise süsiniku aatomi juures on üks vesinik asendatud hüdroksüülrühmaga (-- OH). · Funktsionaalne rühm annab ühendiklassile tema põhilised omadused. Ta on kõige kergemini muunduv osa. Võib osaleda paljudes reaktsioonides. Alkoholi puhul on selleks hüdroksüülrühm (-- OH). · Hüdroksüühend ühendid, mis sisaldavad hüdroksüülrühma.
R -- Cl + NaOR ROR + NaCl (ROR eeter) R -- Cl + KCN RCN + KCl (RCN nitriil) R suvaline radikal (näiteks: CH3 -- CH2 jne...) · Elektrofiilne asendusreaktsioon vastupidiselt eelmisele. Ründav osake on elektrofiil. Reaktsioonitsenter on nukleofiilsus tsenter. Lahkuv rühm eralduv elektrofiilina. 13 ALKOHOLID 1. Sissejuhatus · Alkohol orgaaniline ühend, mille tetraeedrilise süsiniku aatomi juures on üks vesinik asendatud hüdroksüülrühmaga (-- OH). · Funktsionaalne rühm annab ühendiklassile tema põhilised omadused. Ta on kõige kergemini muunduv osa. Võib osaleda paljudes reaktsioonides. Alkoholi puhul on selleks hüdroksüülrühm (-- OH). · Hüdroksüühend ühendid, mis sisaldavad hüdroksüülrühma.
Põlemisel oksüdeerub lõpuni ( oksüdatsiooniastmeni +IV) CH4 + 2O2 = CO2 + 2H2O Katalüsaatorite manulusel saab metaani oksüdeerida ka osaliselt -IV -II 0 +II +IV CH4 CH3- OH H CHO H COOH CO2 Metaan metanool metanaal metaanhape alkohol) (aldehüüd) (karboksüülhape) Looduslikku gaasi kasutatakse kütusena. Tal on kõrge kütteväärtus ja põlemisel ei teki eriti kahjulikke jääke. Puuduseks on plahvatusoht. Katalüütilisel oksüdeerimisel võib toota näiteks metanooli 2CH4 + O2 = 2CH3OH (sobib vedelkütuseks) või metanaali CH4 + O2 = HCHO + H2O , millest saab liime, plastmasse... Metaani pürolüüs
Põlemisel oksüdeerub lõpuni ( oksüdatsiooniastmeni +IV) CH4 + 2O2 = CO2 + 2H2O Katalüsaatorite manulusel saab metaani oksüdeerida ka osaliselt -IV -II 0 +II +IV CH4 à CH3- OH à H CHO à H COOH à CO2 Metaan metanool metanaal metaanhape alkohol) (aldehüüd) (karboksüülhape) Looduslikku gaasi kasutatakse kütusena. Tal on kõrge kütteväärtus ja põlemisel ei teki eriti kahjulikke jääke. Puuduseks on plahvatusoht. Katalüütilisel oksüdeerimisel võib toota näiteks metanooli 2CH4 + O2 = 2CH3OH (sobib vedelkütuseks) või metanaali CH4 + O2 = HCHO + H2O , millest saab liime, plastmasse... Metaani pürolüüs
annaabi.ee 
Sisene Facebook'ga
Sisene Google'ga
Sisene LinkedIn'ga
