dihape).Karboksüülrühma süsinik loetakse tüviühendi ahelasse. Näited: CH3 -- CH2 -- CH2 -- COOH butaanhape CH2 -- CH2 -- COOH 2kloropropaanhape | Cl HOOC -- CH2 -- CH2 -- COOH butaan1,4dihape Karboksüülhappe aniooni nimetuse andmisel asendatakse järelliide hape järelliitega aat. Näiteks: CH3 -- CH2 -- COO (propanaatioon) nagu SO32(sulfaatioon). Vastava happe soola nimetatakse näiteks: CH3 CH2 COONa (naatriumpropanaat). · Kuna paljud orgaanilised happed on keeruka struktuuriga ja nende nimetused tuleksid liiga pikad, siis kasutatakse nende triviaalnimetusi. Näiteks: piimhape, sipelghape (metaanhape), äädikhape (etaanhape). Saadakse: Aldehüüdide oksüdeerumisel CH3--CHO (oksüdeerumine)CH3 -- COOH Struktuur: Karboksüülhapete funktsionaalrühm on karboksüülrühm (COOH või O || C OH). Karboksüülrühm = karbonüülrühm + hüdroksüülrühm. Karboksüülrühmas on polaarsed sidemed ja sidemete vaheline nurk on 120 o
aromaatse tuuma ühisesse -elektronide pilve. Seega on fenolaatioon stabiliseeritud, ta on nõrgem nukleofiil ja alus kui tavaline alkoholaatioon ega soovi nii hoolega vesinikiooni tagasi liita. O H O + H+ fenool fenolaatioon vesinikioon Sel põhjusel fenoolid on märgatavalt tugevamad happed kui on alkoholid Karboksüülhapetes on karboksülaatiooni negatiivne laeng jaotunud ehk määrdunud laiali ühtlaselt (delokalisatsioonud) kahe hapniku aatomi vahele, mis stabiliseerib osakest. Sel põhjusel karboksülaatioon on palju stabiilsem alkoholaatioonist ja fenolaatioonist ning süsteemi tasakaal dissotseerumisel ei ole nihutatud nii palju vasakule kui alkoholidel ja fenoolidel. Seega karboksüülhapped on alkoholidest ja fenoolidest tugevamad
). NH2 O O O O O 21. Miks on vajalik katalüsaatori olemasolu estrite happelisel hüdrolüüsil? Põhjendada reaktsiooni skeemiga. R C(O) OR1 + H2O =( +kat ) R C(O) OH + R1OH sest vesi ja ester ei ole piisavalt aktiivsed et nad reageerivad omavahel aeglaselt, seetõttu kasutatakse katalüsaatoreid, milleks on happed, mis kiirendavad protsessi 22. Kas estri leeliseliseks hüdrolüüsiks vajalik naatriumhüdroksiid on katalüsaator või reagent? Põhjendada võrrandiga. Reagent, sest lõpptulemusena see ei erakdu tagasi, vaid saab uue aine osaks (katalüsaator lõpus tuleb alati tagasi samal kujul kui lisati). 23. Koostada antud estri happelise või leeliselise hüdrolüüsi võrrandid, anda saadustele nimetused. 24
KARBOKSÜÜLHAPPED. Karboksüülhapete tunnuseks on R COOH hape. 4 3 2 1 NT: CH3 CH2 CH2 COOH - butaanhape. Nende hapete lahustuvus väheneb süsinikuahela pikenedes. Karboksüülhapetel on süsiniku ja vesiniku vahelised sidemed väga tugevad. Karboksüülhapped on kas vedelad või tahked. Vees mittelahustuvad karboksüülhapped on ohutud. Lahustuvad karboksüülhapped on mürgised. KARBOKSÜÜLHAPPEID 3 2 1 CH3 CH2 COOH propaanhape 4 3 2 1 CH3 CH CH2 COOH 2-klorobutaanhape ! Cl 6 5 4 3 2 1 COOH CH2 CH2 CH2 = CH2 COOH 2 hekseendihape CH3 COONa naatriumetanaat CH3 CH2 Ona - naatriumetanolaat ESINDAJAD
Lõpp -aat nt. CH3CH2COONa - naatriumpropanolaat 8. Karb.hapete omadused Füüsikalised: o Tugev vesinikside o Kõrge keemistemperatuur o Esineb vedelas või tahkes olekus o Lühikese ahelaga on veest tihedamad, lahustuvad vees hästi; pikema ahelaga vastupidi o Enamik on märgised (v.a. äädikas, sipelghape, sidrunhape, piimhape, aminohapped) Füsioloogilised: o Võivad olla kordi mürgisemad kui anorgaanilised happed Keemilised: o Võrreldes anorgaaniliste hapetega nõrgad happed 9. Reaktsioonid karb.hapetega o Hape + metall → sool + H2↑ 2HCOOH + Li → 2HCOOLi + H2↑ o Hape + alus → sool + vesi 2CH3COOH + Ca(OH)2 →(CH3COO)2Ca + 2H2O o Hape + metallioksiid → sool + vesi 2HOOCCH2CH3 + MgO → Mg(OOCCH2CH3)2 + H2O o Hape + nõrgema happe sool → sool + hape 2CH3COOH + CaCO3 → (CH3COO)2Ca + H2CO3 (H2O + CO2↑) 10
Propaan C3H8 Propeen C3H6 Propüün C3H4 Butaan C4H10 Buteen C4H8 Butüün C4H6 Pentaan C5H12 Penteen C5H10 Pentüün C5H8 Heksaan C6H14 Hekseen C6H12 Heksüün C6H10 Heptaan C7H16 Hepteen C7H14 Heptüün C7H12 Oktaan C8H18 Okteen C8H16 Oktüün C8H14 Nonaan C9H20 Noneen C9H18 Nonüün C9H16 Dekaan C10H22 Dekeen C10H20 Deküün C10H18 Karboksüülhapped on orgaanilises keemias happed, mis sisaldavad karboksüülrühma (COOH). CH3CH3 (etaan) -> CH3COOH (etaanhape). Palju on kasutusel ka triviaalnimetusi, eriti biokeemias. Karboksüülhapete füüsikalised omadused on tingitud nende molekulide võimest moodustada tugevaid vesiniksidemeid. Sel põhjusel on neil ka kõrgekeemistemperatuur ning normaaltingimustel on nad vedelad või tahked. Süsinikuahela pikenedes väheneb nende tihedus ja lahustuvus vees.
KEEMIA KONTROLLTÖÖ 1. HAPPED HAPPE-AINE MIS ANNAB VESILAHUSESSE VESINIKIOONE. (RCOOH) ENAMASTI MOODUSTAVAD HAPPED MITTEMETALLID! vesinikfluoriidhape – HF vesinikkloriidhape ehk soolhape – HCl vesinikbromiidhape – HBr vesinikjodiidhape – HI divesiniksulfiidhape – H2S väävelhape – H2SO4 väävlishape – H2SO3 lämmastikhape – HNO3 lämmastikushape – HNO2 fosforhape – H3PO4 süsihape – H2CO3 ränihape – H2SiO3
Suurendamisel saaduste tekke suunas. Vähendamisel lähteainete tekke suunas. 2. Saaduse kontsentratsiooni: Suurendamisel lähteainete tekke suunas. Vähendamisel saaduste suunas. 3. Rõhu: Tõstmisel väiksema gaasi molekulide arvu suunas. Alandamisel suurema gaasi molekulide arvu suunas. 4. Temperatuuri: Tõstmisel endotermilise protsessi suunas. Alandamisel eksotermilise protsessi suunas. Üheprootonilistes hapetes on üks H, mitmeprootonilistes mitu. Hapnikhapped on hapnikuga Tugevad happed: H2SO4 , HCl, HI, HBr, HNO3. Alused ained, mis annavad lahusesse hüdroksiidioone Leelised tugevad alused, vees lahustuvad hüdroksiidid(I-A rühm ja II-A rühm Ca alates.) Nõrgad alused Vees praktiliselt lahustumatud. Soolad Katioon ja anioon koos (Na2SO4) Vesiniksoolad Happeanioonis on vesinik.(NaHSO4) Kristallhüdraadid Sisaldavad tahkes olekus kristallvett(CuSO4 * 5 H20) Mittemetallisoksiidide nimetuses tähistatakse eesliitega(di-,tri-,jne) Kui metallil on muutuv o.a
Kõik kommentaarid