ESTRID JA AMIIDID Karboksüülhapete funktsionaalderivaadid Karboksüülhappe funktsionaalrühmas, karboksüülrühmas, asub karbonüülrühka kõrval hüdroksüülrühm. RCOOH Hüdroksüülrühm on elektronegatiivne rühm. Asendades hüdroksüülrühma teiste elektronegatiivsete aatomite või rühmadega, on võimalik konstrueerida uusi molekule. RCOCl karbüksüülhappe kloriid (halogeniid) RCOOR ester RCONH amiid Selliseid ühendeid, milles karbonüülrühm on seotud mingi polaarse rühmaga, mis pole hüdroksüülrühm, nimetatakse karboksüülhappe funktsionaalderivaatideks. Karboksüülhappe derivaatidest on tähtsaimaid estrid ja amiidid. Estrite nimetused moodustatakse sarnaselt karboksüülhappe soolade nimetustega: CH CH COOK kaaliumpropanaat CHCH COOCH met üülpropanaat CHCCHOH COCH prop üületanaat ehk propüülatsetaat
ja OH-de estrid ei lendu ja need on vabad. Rasvad on estrid, mis tekivad glütserooli C3H5(OH)3 ja rasvhapete vahelises reaktsioonis. Karboksüülhape suure C arvuga (16,18) nim. rasvhapeteks. Rasvhapetel võivad olla pikas ahelas kaksiksidemed ja neid nim. küllastumata rasvhapeteks. Kui rasvhappes on kaksiksidemeid mitu on need asendamatud rasvhapped ja orgasnism peab neid saam toiduga. Mida rohkem kaksiksidemeid, seda vedelam on rasv. Tervislikumad on vedelad rasvad. Tahked rasvad on üksiksidemetega rasvad. Taimsed rasvad (õlid) ja mereloomade rasvad (vedelad rasvad) neis on palju kaksiksidemeid. Taimede seemnetes on kõige rohkem õli ja rasvarikkamad on oliivid. Looduslikud rasvad on cis-geomeetriaga( ). Rasvade H'ga reageerimisel võivad tekkida trans-rasvad( ), mis on tervisele kahjulikud(tõstavad kolestorooli taset). Mootoriõlid on keemiliselt koostiselt süsivesinike segud, kuid taime- või toiduõlid on keemiliselt koostiselt estrite segud.
peamiselt taimeõlidest ja loomse rasva jääkidest. Kosmeetikatööstus, seebid, kangaste pehmendaja, plastide lisand. Dihapetest lihtsaim on etaandihape ehk oblikhape. Mürgine aine, mida leidub spinatis, hapuoblikas, rabarbris. Oblikhapperikaste toitude tarvitamine vähendab organismi kaltsiumivarusid ning soodustab neerukivide tekkimist (sest kaltsiumetaandiaat ehk kaltsiumoksalaat on vees lahustumatu). Benseenkarboksüülhape ehk bensoehape (anioon: bensoaat) on lihtsaim aromaatne hape. Molekulis sisaldub aromaatne benseenitsükkel. Valge kristalne aine, mida kasutatakse keemiatööstuses, toiduainetööstuses säilitusainena. o Asendatud KHd Vesiniku asendamisel halogeeniga viiakse happe molekulisse tugevalt elektronegatiivne rühm (aatom). Kui asendusrühm on karboksüülrühma lähedal, suurendab see märgatavalt happe happelisust. Kõik halogenohapped on mürgised. Piimhapet ehk 2-hüdroksüpropaanhapet tekib lihastes suure koormusega töötamisel (lihaste
Karboksüülhapete esindajad • Asendamata karboksüülhapped (radikaalis ei esine asendusrühmi): • Metaanhape e. sipelghape (HCOOH) – terava lõhna ja ärritava toimega mürgine vedelik. Looduses leidub nõgestes, sipelgates. Kasutatakse keemiatööstuses, kahjuritõrjeks. • Etaanhape e. äädikhape (CH3COOH) – ei ole mürgine. Kasutatakse toiduainetööstuses (söögiäädikas – 30%ne äädikhape lahus), keemiatööstuses (lahustina). • Rasvhapped – on looduslike rasvade koostises olevad monohapped, milles on üle nelja paarisarv süsiniku aatomi. Rasvhapete soolad lahustuvad hästi vees. Rasvhapete • soolasid (alates 6 süsinikuga) nimetatakse seepideks. • Dihapped – tuntuim on etaandihape e. oblikhape (HOOCCOOH). Oblikhape on mürgine (sadestab organismis Ca 2+ ). Dihappeid leidub looduses palju. • Bensoehape e. benseenkarboksüülhape – kasutatakse keemiatööstuses, toiduainetööstuses säilitusainena E210.
........................ 3 VALGUD..............................................................................................................4 POLÜMEERID ....................................................................................................5 AMINOHAPPED................................................................................................. 8 ESTRID.................................................................................................................9 RASVAD............................................................................................................ 10 2 SAHHARIIDID Glükoos Sahhariidid ehk süsivesikud on orgaaniliste ühendite kõige levinum klass. Üle 70 % eluslooduses esinevast süsinikust on sahhariidide koostises. Sahhariidide ehk süsivesikute hulka kuuluvad
t CH3 -- CH2 -- OH + 3O2 ¾ ¾® 2CO2 + 3H2O · alkoholid võivad astuda nukleofiilsetesse asendusreaktsioonidesse (lahkuvaks rühmaks oleks siis hüdroksiidioon). Hüdroksiidioon on aga sedavõrd tugev nukleofiil, et raske on leida teist nukleofiili, mis teda välja tõrjuks, mistõttu ei ole nukleofiilne asendusreaktsioon alkoholide puhul tüüpiline. 4. Alkohol kui hape · Alkoholide reageerimisel leelismetallidega (Na, K, Li) eraldub vesinik ja tekib vastava alkoholi sool alkoholaat (2CH3 --CH2--OH + 2Na 2CH3 -- CH2ONa + H2). Analoogne happe reageerimisele metalliga (2HCl + 2Na 2NaCl + H2). Siit järeldub, et alkohol on nagu hape ja alkoholaat on alkoholi sool. Alkohol on väga nõrk hape (nõrgem hape kui vesi). Vaata hapete tugevusi lk 25. 5. Alkoholide esindajaid
t CH3 -- CH2 -- OH + 3O2 ¾ ¾® 2CO2 + 3H2O · alkoholid võivad astuda nukleofiilsetesse asendusreaktsioonidesse (lahkuvaks rühmaks oleks siis hüdroksiidioon). Hüdroksiidioon on aga sedavõrd tugev nukleofiil, et raske on leida teist nukleofiili, mis teda välja tõrjuks, mistõttu ei ole nukleofiilne asendusreaktsioon alkoholide puhul tüüpiline. 4. Alkohol kui hape · Alkoholide reageerimisel leelismetallidega (Na, K, Li) eraldub vesinik ja tekib vastava alkoholi sool alkoholaat (2CH3 --CH2--OH + 2Na 2CH3 -- CH2ONa + H2). Analoogne happe reageerimisele metalliga (2HCl + 2Na 2NaCl + H2). Siit järeldub, et alkohol on nagu hape ja alkoholaat on alkoholi sool. Alkohol on väga nõrk hape (nõrgem hape kui vesi). Vaata hapete tugevusi lk 25. 5. Alkoholide esindajaid
t CH3 -- CH2 -- OH + 3O2 ¾ ¾® 2CO2 + 3H2O · alkoholid võivad astuda nukleofiilsetesse asendusreaktsioonidesse (lahkuvaks rühmaks oleks siis hüdroksiidioon). Hüdroksiidioon on aga sedavõrd tugev nukleofiil, et raske on leida teist nukleofiili, mis teda välja tõrjuks, mistõttu ei ole nukleofiilne asendusreaktsioon alkoholide puhul tüüpiline. 4. Alkohol kui hape · Alkoholide reageerimisel leelismetallidega (Na, K, Li) eraldub vesinik ja tekib vastava alkoholi sool alkoholaat (2CH3 --CH2--OH + 2Na 2CH3 -- CH2ONa + H2). Analoogne happe reageerimisele metalliga (2HCl + 2Na 2NaCl + H2). Siit järeldub, et alkohol on nagu hape ja alkoholaat on alkoholi sool. Alkohol on väga nõrk hape (nõrgem hape kui vesi). Vaata hapete tugevusi lk 25. 5. Alkoholide esindajaid
Füüsikalised omadused: Glükoosist magusam , fruktoosist vähemmagusam. Kuumutamisel tekib pruuni värvuse ja mõrkja maitsega karamell. Kasutatakse: maitseainena, konserveerimiseks. Tärklis (C6H10O5)n koosneb glükoosi jääkidest. Füüsikalised omadused: valget värvi, krudiseb sõrmede vahel, külmas vees ei lahustu(kuumas pundub ja moodustab kliistri. Tähtsus: a)ensüümide toimel hüdrolüüsub tärklis inimorganismis glükoosiks b)taimedel on tärklis varuaine. Tärklise hüdrolüüs: Tärklis-dekstriinid-maltoos-glükoos. Dekstriinid on sama elementaarkoostisega mis tärklis, aga lühemate ahelatega. Tselluloos (C6H10O5)n koosneb glükoosi jääkidest. Füüsikalised omadused: valge, kiulise ehitusega, vees ei lahustu, inimene ei suuda omastada, taimedele konstruktsiooni materjaliks. Kasutatakse: paberi ja lõhkeainete valmistamisel. Karboksüülhapped Nimetuse lõpus on hape. N:C2H5COOH-
O CH2 H2 C HC c) OH CH2 CH2 CH2 C O H H2 C CH2 2 9. KARBOKSÜÜLHAPPED (LK 2627) 1. Tugevam hape tõrjub nõrgema happe tema soolast välja. Tuleb leida sobiv ilming, mis teeb selle nähtavaks. Süsihappest tugevama happe lisamine karbonaadile või selle lahusele tekitab ,,kihi- semise", s.o süsinikdioksiidi eraldumise. Vees mittelahustuvat karboksüülhapet võib töödelda leelise lahusega. Hape hakkab lahustuma soola moodustumise tõttu. 2. C6H5O- + H 3O+ HCO3- + H 3O+
11T Juhendaja: õp. Malle Tiideberg Lähte 2013 SISUKOR MÕISTED......................................................................................................... 4 SISSEJUHATUS................................................................................................ 5 1. SEEBI AJALUGU........................................................................................... 6 2. SEEP........................................................................................................... 8 2.1. Emulgaatorid........................................................................................ 9 2.1.1. Kookoshape.................................................................................... 9 2.1.2. Naatriumpalmitaat.......................................................................10 2.1.3. PEG-450 ehk polüetüleenglükool-450................
erinev arv vesiniku aatomeid on side pisut polaarne. R - C+H = C-H2 Ja kaksikside katkeb heterolüütiliselt järgmiselt: R - C+H . . :C-H2 Hüdraatimisel läheb OH selle süsiniku juurde, mille küljes on vähem vesiniku aatomeid 11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 8 R - C+H = C-H2 + H+-OH- R - CH(OH) - CH3 2.) Halogenoalkaanide aluseline hüdrolüüs ( hüdroksiidioon asendab halogeeni aatomi) R-C+HCl- -R´ + Na+OH- R-CH(OH) -R´ + Na Cl 3.) Alkoholid tekivad veel mitmel protsessil nagu · estrite hüdrolüüsil RCH2ONO2 + NaOH RCH2OH + NaNO3 · Aldehüüdide ja karboksüülhapete redutseerimisel HCHO + H2 CH3OH · Etc., etc., etc. Tähtsamad alkoholid Metanool ( metüülalkohol rahvapäraselt puupiiritus) Väliselt väga sarnane etanoolile. Lõhn ja maitse on samad ja joove samasugune, kui etanoolijoove
Alkoholide süntees 1.) Alkeenide hüdraatimine (vee liitmine kaksiksidemele). Kui kaksiksideme erinevas otsas oleva süsiniku aatomi küljes on erinev arv vesiniku aatomeid on side pisut polaarne. R - C+H = C-H2 Ja kaksikside katkeb heterolüütiliselt järgmiselt: R - C+H . . :C-H2 Hüdraatimisel läheb OH selle süsiniku juurde, mille küljes on vähem vesiniku aatomeid R - C+H = C-H2 + H+-OH- à R - CH(OH) - CH3 2.) Halogenoalkaanide aluseline hüdrolüüs ( hüdroksiidioon asendab halogeeni aatomi) 11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 9 R-C+HCl- -R´ + Na+OH- à R-CH(OH) -R´ + Na Cl 3.) Alkoholid tekivad veel mitmel protsessil nagu · estrite hüdrolüüsil RCH2ONO2 + NaOH à RCH2OH + NaNO3 · Aldehüüdide ja karboksüülhapete redutseerimisel HCHO + H2 à CH3OH · Etc., etc., etc. Tähtsamad alkoholid
Olulisemad oksüdeerijad on vesinikperoksiid H2O2, Puuvillase ja linase riide pleegitamiseks aluseslises keskkonna kasutatakse enamasti vesinikperoksiidi. Tema eelised on: · suhteliselt odav, · tagab kiire ja kvaliteetse pleegituse, · pleegitus on püsiv, · kahjustab vähem kiudu, · laguproduktid ei saasta keskkonda. Puudused: põhiline puudus on vähene keemiline püsivus, mistõttu tuleb vesinikperoksiidi lahuseid stabiliseerida. Vesinikperoksiid on nõrk hape, mis vesilahuses dissotsieerub ioonideks H2O2 H+ + HO2- ; Tekkinud peroksiidioon on väiksema püsivusega kui peroksiid ise ja laguneb oksüdeeritava aine juuresolekul kergesti: HO2- -HO + [O]; Naatriumhüpklorit NaOCl, Naatriumhüpoklorit (NaOCl) on üks esimesi pleegitusvahendeid, mida kasutati puuvillaste materjalide pleegitamisel. Kaasajal on tema kasutamine vähenenud , kuna tema lahuste valmistamine on küllaltki keerukas, nende stabiilsus jätab
sõltuvalt ümbritsevast keskkonnast olla laenguta või positiivselt laetud esineb tihti ensüümide aktiivtsentris. Aromaatsed Fenüülalaniin ja trüpofaan on väga aromaatsed. Hüdroksüaminohapped Seriini ja treoniini hüdroksüülrühmad teevad nad palju hüdrofiilsemaks ja reaktiivsemateks Väävlit sisaldavad aminohapped Tsüseiini tioolrühm SH on väga reaktiivne. Esineb tihti ensüümide aktiivtsentris Aminohapete amiidid aspargiin on aspartaadi amiid ja glutamiin on glutamaadi amiid 4. Valgud: üldiseloomustus, funktsioonid loomaorganismides Mille poolest erineb valk peptiidist? Oligopeptiid 2-20 aminohappejääki Polüpeptiid 20-50 aminohappejääki Valk üle 50 aminohappejäägi Valkude üldtunnusjooned on: Nad on biomakromolekulid, mis koosnevad ühest või mitmest polüpeptiidiahelast Nende aminohappelise koostise erinevus, mis tingib nende individuaalsuse/rohkuse Peptiidside aminohappejääkide vahel