................5-6 III Butüüni kasutamine.................................................................................7 Kokkuvõte.................................................................................................8 Kasutatud materjalid....................................................................................9 Lisad......................................................................................................10 Sissejuhatus Butüün sisaldab nelja süsiniku aatomit, kuute vesiniku aatomit ning kolmiksidet süsinikkude vahel. Butüün on kergesti süttiv alküün, mille keemiline valem on C Liites ühe molekuli vesiniku või halogeeni, katkeb üks kovalentne side ja moodustub alkeen, teise molekuli vesiniku või halogeeni liitmisel katkeb teine side ja tekib vastavalt alkaan või tema halogeenderivaat.4H6. Alküüne nimetatakse ka atsetüleenirea süsivesinikud. Alküünid on
aatomite vahel esineb kahekordne side ehk kaksikside või kolmekordne side ehk kolmikside. Esimesed neist kaanavad nime alkeenid (nimetuse lõpp een), teised nime alküünid (nimetuse lõpp üün). Nimetused antakse lähtuvalt süsiniku aatomite arvust, kordse sideme asukoht määratakse ära selle süsiniku järgi, mille järel ta asub. CH 2=CH CH2CH3*1-buteen ehk but-1-een, CH 3CH=CHCH3*2-buteen ehk but-2-een, CHC CH2CH3 *1-butüün ehk but-1-üün, CH3CCCH3*2-butüün ehk but-2-üün, CH2=CHCH=CH2*1,3-butadieen ehk but-1,3-dieen. Süsinikievahelise kaksiksidemega ühendeid nimetatakse alkeenideks. Süsinikevahelise kolmiksidemega ühendeid nimetatakse alküünideks. Alkaanid on küllastunud ühendid, alkeenid ja alküünid on küllastumata ühendid. Kaksikside koosneb -sidemest + -side sidemest ning selliselt seotud süsiniku aatomid on tasandilised. Kaksikside käitub nagu nukleofiilne tsenter
Küllastumata ühendid on ühendid, kus süsiniku aatomite vahel esineb kahekordne side ehk kaksikside või kolmekordne side ehk kolmikside. Esimesed neist kaanavad nime alkeenid (nimetuse lõpp een), teised nime alküünid (nimetuse lõpp üün). Nimetused antakse lähtuvalt süsiniku aatomite arvust, kordse sideme asukoht määratakse ära selle süsiniku järgi, mille järel ta asub. CH2=CHCH2CH3 1-buteen ehk but-1-een CH3CH=CHCH3 2-buteen ehk but-2-een CHCCH2CH3 1-butüün ehk but-1-üün CH3CCCH3 2-butüün ehk but-2-üün CH2=CHCH=CH2 1,3-butadieen ehk but-1,3-dieen KÜLLASTUMATA ÜHENDITE KEEMILISED OMADUSED Kaksik- ja kolmikside on molekulis nukleofiilsustsentrid. - CH2=CH2 Reaktsioonidest on neile iseloomulikud liitumisreaktsioonid kordsetele sidemetele. Kuna kordne side on nukleofiilsustsenter, siis saab kõigepealt liituda elektrofiilne osake. H H H H Cl
KEEMIA. ALKAANIDE KEEMILISED OMADUSED PÕLEMINE o ALKAAN + HAPNIK -> SÜSIHAPPEGAAS + VESI CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O TERMILINE LAGUNEMINE o LIHTAINEKS CH4 C + 2H2 o ALKÜÜN + VESINIK C4H10 C4H6 + 2H2 (butüün) CnH2n-2 KONDENSATSIOON VEEAURUGA o SÜSINIKOKSIID/VINGUGAAS CH4 + H2O CO + 3H2 o SÜSINIKDIOKSIID/SÜSIHAPPEGAAS CH4 + 2H2O CO2 + 4H2 ASENDUSREAKTSIOON HALOGEENIDEGA o NÄIDE C4H10 + 2Cl2 C4H8Cl2 + 2HCl (diklorobutaan) C arv saaduses ei muutu
5. pentaan C5H12 6. heksaan C6H14 7. heptaan C7H16 8. oktaan C8H18 9. nonaan C9H20 10. dekaan C10H22 kaksikside alkeen 12. eteen C2H4 13. propeen C3H6 14. buteen C4H8 15. penteen C5H10 16. hekseen C6H12 17. hepteen C7H14 18. okteen C8H16 19. noneen C9H18 20. dekeen C10H20 kolmikside alküün 32. etüün C2H2 33. propüün C3H4 34. butüün C4H6 35. pentüün C5H8 36. heksüün C6H10 37. heptüün C7H12 38. oktüün C8H14 39. nonüün C9H16 40. deküün C10H18 oh - alkohol 21. metanool CH2OH 22. etanool C2H5OH 23. propanool C3H7OH 24. butanool C4H9OH 25. pentanool C5H11OH 26. heksanool C6H13OH 27. heptanool C7H15OH 28. oktanool C8H17OH 29. nonanool C9H19OH 30. dekanool C10H21OH
-enool Soolad -eet ühendis -ünool -üüt Näited Metaan Eteen Etüün Metanool Metaanhape Etaan Propeen Propüün Etanool Etaanhape Propaan Buteen Butüün Propanool Propaanhape Butaan Penteen Pentüün Butanool Butaanhape Pentaan Hepteen Heptüün Pentanool Pentaanhape Heptaan Septeen Septüün Heptanool Heptaanhape Septaan Okteen Oktüün Septanool Septaanhape
3) Propeen C3H6 CH2=CH-CH3 4) Buteen C4H8 CH3-CH=CH-CH3 5) Penteen C5H10 CH3-CH=CH-CH2-CH3 6) Hekseen C6H12 CH3-CH=CH-CH2-CH3 7) Hepteen C7H14 CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH3 8) Okteen C8H16 CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH3 9)Noneen C9H18 CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 10) Dekeen C10H20 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH3 Alküün CnH2n-2 ; -üül ; 1 kolmikside. 2) Etüün C2H2 H-C(kolmikside)C-H 3) Propüün C3H4 H-C-C(KOLMIKSIDE)C-H 4) Butüün C4H6 5)Pentüül C5H8 6)Heksüün C6H10 7)Heptüün C7H12 8)Oktüün C8H14 9)Nonüün C9H16 10)Deküün C10H18
propaanhape C3H8 propaan C3H6 propeen C3H4 propüün C3H7OH propanool C2H5COOH butaanhape C4H10 prutaan C4H8 buteen C4H6 butüün C4H9OH butanool C3H7COOH petaanhape C5H12 pentaan C5H10 penteen C5H8 pentüün C5H11OH pentanool C4H9COOH heksaanhape
1 2 3 4 5 CH2 = CH CH = CH CH3 1,3-pentadieen · Kolmiksidemega ühendite (alküünide) nimetuste tuletamiseks lähtutakse vastava süsiniku aatomi arvuga küllastunud süsivesiniku nimetusest, asendades lõpu aan lõpuga üün. · Alküünide üldvalem: CnH2n-2 . 1 2 3 4 CH3 C C CH3 2-butüün 4 3 2 1 CH3 CH C CH 3-metüül-1-butüün CH3 Created by Riho Rosin 2 13666326165046.doc.doc 4. Aromaatsete süsivesinikud (AREENID) · Areenide üldvalem: CnH2n-6. · Areenide nimetused lõpevad liitega een. CH3 CH3 benseen metüülbenseen 1,2-dimetüülbenseen naftaleen
kloroeteen, mille baasil valmistatakse plastmasse, kunstnahka, vahariiet. Etüünist saab veel äädikhapet, polüstürooli, kummi, lahusteid, pleksiklaasi. Hüdrogeenimine: CHCH + H2 CH2=CH2 CH3CH3 Halogeenimine: CHCH + Cl2 CHCl=CHCl CHCl2CHCl2 Vesinikhalogeenidega: CHCH + HCl CH2=CHCl CH3CHCl2 Hüdraatimine: CHCH + H2O CH2=CHOH CH3CH(OH)2 Põlemine: CHCH + 3O2 2H2O + 2CO2 + 2C Homoloogiline rida: 1. - 2. etüün C2H2 3. propüün C3H4 4. butüün C4H6 5. pentüün C5H8 6. heksüün C6H10 7. heptüün C7H12 8. oktüün C8H14 9. nonüün C9H16 10. deküün C10H18 V = n * Vm n = m/M = m/V M molaarmass Vm molaarruumala (22,4) m mass n moolide arv tihedus mol/mol; m/M; V/Vm (gaas); V/M (vedelik)
CnH2n+2 CnH2n CnH2n-n 1 Metaan - - CH4 2 Etaan Eteen Etüün C2H6 C2H4 C2H2 3 Propaan Propeen Propüün C3H8 C3H6 C3H4 4 Butaan Buteen Butüün C4H10 C4H8 C4H6 5 Pentaan Penteen Pentüün C6H12 C5H10 C5H8 6 Heksaan Hekseen Heksüün C6H14 C6H12 C6H10 7 Heptaan Hepteen Heptüün C7H16 C7H14 C7H12
1. Mis on alkeenid? Osata tuua näiteid ( 101, 110 konspekt) Alkeenideks nimetatakse küllastumata süsivesinikke, kus süsiniku aatomite vahel esineb üks kovalentne kaksikside. Alkeenide nimetuse tunnuseks on lõpuliide EEN, mis viitabki kaksiksideme olemasolule süsivesiniku molekulis. Alkeenide üldvalem on CnH2n Laboratoorselt saadakse alkeene alkoholide dehüdratatsioonil (vee eraldamisel): CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O Tööstuslikult toodetakse alkeene alkaanide dehüdrogeenimisel (vesiniku eraldamisel): CH3- CH2-CH3 -- H2 + CH3-CH=CH2 (propeen). Tuntum esindaja on ETEEN ehk ETÜLEEN C2H4 2. Mis on alküünid? Osata tuua näiteid Alküünideks nimetatakse küllastumata süsivesinikke, kus süsiniku aatomite vahel esineb üks kovalentne kolmikside. Alküünide nimetuse tunnuseks on lõpuliide ÜÜN, mis viitabki kolmiksideme olemasolule süsivesiniku molekulis. Alküünide üldvalem on CnH2n-2. Alküünide tähtsamaks esindajaks on etüün ehk atsetüleen HCCH. Labor...
Enamik suhkruid on siiski aldehüüdide derivaadid. Kuid glükoosi vesilahuses eksisteerib üksnes väike osa glükoosist aldehüüdi kujul. Lineaar Alkeeni sed alka Alküünid d anid nimetus valem nimetus valem nimetus Valem Metaan CH4 Etaan C2H6 Eteen C2H4 Etüün C2H2 Propaan C3H8 Propeen C3H6 Propüün C3H4 Butaan C4H10 Buteen C4H8 Butüün C4H6 Pentaan C5H12 Penteen C5H10 Pentüün C5H8 Heksaan C6H14 Hekseen C6H12 Heksüün C6H10 Heptaan C7H16 Hepteen C7H14 Heptüün C7H12 Oktaan C8H18 Okteen C8H16 Oktüün C8H14 Nonaan C9H20 Noneen C9H18 Nonüün C9H16 Dekaan C10H22 Dekeen C10H20 Deküün C10H18 Karboksüülhapped on orgaanilises keemias happed, mis sisaldavad karboksüülrühma (COOH). CH3CH3 (etaan) -> CH3COOH (etaanhape)
Küllastumata ühendid on ühendid, kus süsiniku aatomite vahel esineb kahekordne side ehk kaksikside või kolmekordne side ehk kolmikside. Esimesed neist kaanavad nime alkeenid (nimetuse lõpp een), teised nime alküünid (nimetuse lõpp üün). Nimetused antakse lähtuvalt süsiniku aatomite arvust, kordse sideme asukoht määratakse ära selle süsiniku järgi, mille järel ta asub. CH2=CHCH2CH3 1-buteen ehk but-1-een CH3CH=CHCH3 2-buteen ehk but-2-een CHCCH2CH3 1-butüün ehk but-1-üün CH3CCCH3 2-butüün ehk but-2-üün CH2=CHCH=CH2 1,3-butadieen ehk but-1,3-dieen KÜLLASTUMATA ÜHENDITE KEEMILISED OMADUSED Kaksik- ja kolmikside on molekulis nukleofiilsustsentrid. - CH2=CH2 Reaktsioonidest on neile iseloomulikud liitumisreaktsioonid kordsetele sidemetele. Kuna kordne side on nukleofiilsustsenter, siis saab kõigepealt liituda elektrofiilne osake. H H H H Cl
· Kasutamine: eteeni kasutatakse piirituse sünteetilise kautsuki, mootorikütuse, plastmasside, lahustite, mürkkemikaalide ja külmakindlate vedelike tootmisel. Alküünid · Alküünid on küllastumata · Homoloogiline rida süsivesinikud, mille 1) - molekulis esineb süsiniku 2) C2H2 - etüün aatomite vahel lisaks 3) C3H4 - propüün üksiksidemetele ka üks kovalentne kolmikside. 4) C4H6 - butüün · Üldvalem CnH2n-2 5) C5H8 - pentüün · Nimetuse lõpp -üün 6) C6H10 - heksüün 7) C7H12 - heptüün 8) C8H14 - oktüün 9) C9H16 - nonüün 10) C10H18 - deküün Etüün · Füüsikalised omadused: on nõrga eetri lõhnaga, õhust kergem, värvusetu, narkootilise toimega gaas. Vees ei lahustu.
tootmiseks. Etüün 5) Oksüdeerumine Alkadieene sisaldab looduslik Sõltuvalt tingimustest tekivad väga erinevad saadused kautsuk ja alkadieene kasut CH3-CH2-CºCH (alkoholid, aldehüüdid jne) sünteetilise kautsuki tootmiseks. 1-butüün a) täielik põlemine (but-1-üün) CH2=CH2 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O b)Mitteäielik põlemine CHºC-CH=CH2 CH2=CH2 + 2O2 → C + CO2 + 2H2O 3-buteen-1-üün 6) Polümerisatsioon (but-3-een-1-üün)
LOOGI CH3 CH3 CH2 =CH2 CH CH LINE Propaan C3H8 Propeen C3H6 Propüün C3H4 RIDA CH3 CH2 CH3 CH3 =CH CH3 CH C CH3 Keemia 2012 Keemia 2012 Butaan C4H10 Buteen C4H8 Butüün C4H6 CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 = CH CH2 CH3 CH C CH2 CH3 Pentaan C5H12 Penteen C5H10 Pentüün C5H8 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 Heksaan C6H14 Hekseen C6H12 Heksüün C6H10 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 Heptaan C7H16 Hepteen C7H14 Heptüün C7H12
(üks CaC2+H2OCa(OH)2+C2H2 CH3-CH2-CCH CH2=CH-CH3+ Alkadieeni kolmik- side) Eteeni kasut piirituse, HClCH3-CHCl-CH3 1-butüün sünteetilise kautsùki , d (but-1-üün) plastmasside, mootorikütuste 2.) liitumine veega: jne. tootmiseks.
kaksik- või kolmiksideme erineva paigutusega ahelas. Kordse sideme asukohta ahelas tähistavad numbrid liite ees. Aatomid nummerdatakse sellisel, et kordse sideme arvud tuleksid väikseimad. NT: 5 4 3 2 1 CH3 CH2 CH = CH CH3 pent 2 - een 5 4 3 2 1 CH3 CH = CH CH = CH2 1,3 - pentadieen 4 3 2 1 CH3 CH2 C CH 1- butüün 1 2 3 4 CH3 CH = CH CH3 but 2 een 5 4 3 2 1 CH3 CH2 C C CH3 pent 2 üün Alkeenid ALKEENID on küllastumata süsivesinikud, mille süsiniku aatomite vahel on üks kaksikside. Kaksikside koosneb ühest sigma ()- ja ühest () sidemest. Eteeni (CH2 = CH2) molekulis on vesiniku aatomid seotud süsinikuga sigmasidemete abil
kaksik- või kolmiksideme erineva paigutusega ahelas. Kordse sideme asukohta ahelas tähistavad numbrid liite ees. Aatomid nummerdatakse sellisel, et kordse sideme arvud tuleksid väikseimad. NT: 5 4 3 2 1 CH3 CH2 CH = CH CH3 pent 2 - een 5 4 3 2 1 CH3 CH = CH CH = CH2 1,3 - pentadieen 4 3 2 1 CH3 CH2 C CH 1- butüün 1 2 3 4 CH3 CH = CH CH3 but 2 een 5 4 3 2 1 CH3 CH2 C C CH3 pent 2 üün Alkeenid ALKEENID on küllastumata süsivesinikud, mille süsiniku aatomite vahel on üks kaksikside. Kaksikside koosneb ühest sigma ()- ja ühest () sidemest. Eteeni (CH2 = CH2) molekulis on vesiniku aatomid seotud süsinikuga sigmasidemete abil
ORGAANILINE KEEMIA II osa (Pildiallikas: http://crdp.ac-amiens.fr/edd/compression/bio/hevea.jpg ) 7.2 ALKEENID Alkeenideks nimetatakse küllastumata süsivesinikke, kus süsiniku aatomite vahel esineb üks kovalentne kaksikside. Alkeenide nimetuse tunnuseks on lõpuliide EEN, mis viitabki kaksiksideme olemasolule süsivesiniku molekulis. Alkeenide üldvalem on CnH2n ALKEENIDE HOMOLOOGILINE RIDA JA NIMETUSTE ANDMINE Küllastumata süsivesinike homoloogilised read algavad süsiniku aatomite arvust kaks, sest mitmikside saab tekkida ainult kahe süsiniku aatomi vahel. Teades alkeenide homoloogilise rea üldvalemit, saame kirjutada selle alusel kõikide vastavate alkeenide valemid. ALKEEN ALKEENI NIMETUS ...
kloroeteen, mille baasil valmistatakse plastmasse, kunstnahka, vahariiet. Etüünist saab veel äädikhapet, polüstürooli, kummi, lahusteid, pleksiklaasi. Hüdrogeenimine: CHCH + H2 CH2=CH2 CH3CH3 Halogeenimine: CHCH + Cl2 CHCl=CHCl CHCl2CHCl2 Vesinikhalogeenidega: CHCH + HCl CH2=CHCl CH3CHCl2 Hüdraatimine: CHCH + H2O CH2=CHOH CH3CH(OH)2 Põlemine: CHCH + 3O2 2H2O + 2CO2 + 2C Homoloogiline rida: 31.- 32. etüün C2H2 33. propüün C3H4 34. butüün C4H6 35. pentüün C5H8 36. heksüün C6H10 37. heptüün C7H12 38. oktüün C8H14 39. nonüün C9H16 40. deküün C10H18 V = n * Vm n = m/M = m/V M molaarmass Vm molaarruumala (22,4) m mass n moolide arv tihedus mol/mol; m/M; V/Vm (gaas); V/M (vedelik) Alumiinium on üks tuntumaid p-metalle ning kõige levinum metalliline element maakoores (Al (13): 1s²2s²2p 3s²3p ). Füüsikalised omadused:
annaabi.ee 
