Leidsid 20 sarnast õppematerjali, mis on seotud failiga "Areenid". Need materjalid aitavad sul teemat sügavamalt mõista.
benseeni, fenool, amiini, fenooli, areenide, dimetüülbenseen, ksüleen, delokalisatsioon, aniliin, aromaatse, eetris, amiinid, broom, aminobenseen, heterotsükliline, aatomid, jaotumine, nitreerimine, halogeenimine, limaskestade, happelisus, fenoolid, haped, füsioloogiline, narkootiline, mürgised, ravimiteks, aspiriin, tubakasuits, areeneAreenid- org ühendid, mille molekulis aromaatne tuum. Heterotsükliline ühend- aromaatne ühend, mille tsüklit moodustavad peale süsinike ka teiste elementide aatomid. (heteros-kr.k teine, muu). Areeni erinevus küllastumata ühendist Benseeni süsiniku aatomite tsüklil on ühine pii-elektronpilv, mis ühendab endas 6 pii-elektroni ning hõlmab ruumiosa mõlemal pool tasandilist tsüklit. Füüs om: ei lahustu vees, lah. mittepol. lahustites, head lahustid, vedelad või tahked Füsiol. om: narkootiline toime, kahjustavad KNS, maksa vereloomeelundeid, mürgised, nahka ärrit, vedelad areenid tungivad kergesti läbi naha. Tubakasuits sisaldab mitmetsüklilisi areene, mis tugeva kantserogeense toimega. Lõhkeainena trinitrotolueen.
Keemia KT Areenid 1. Mõisted o Aromaatne ühend – aromaatset ringi omav orgaaniline ühend o Aromaatne ring – orgaaniliste ühendite struktuurielement, tunnuseks tasandilistest aatomitest koosnev ring ning π-elektronpilv o Areen – tsükliline kaksiksidemega ühend o Heterotsükliline ühend – sisaldavad peale süsiniku ka teisi elemente (N, O, P) o Fenool – ühte OH-rühma sisaldav areen o Aromaatne amiin – NH2-rühmaga benseen, ka aniliin o Benseen – kõige tavalisem areen, C6H6 o Nitreerimine – reageerimine HNO3-ga o Fenüül – benseen asendusrühmana o Fenoksiidioon – fenool happe anioonina o Laengu delokalisatsioon – laeng on „laiali määritud“ 2. Areenide valemite ja nimetuste teadmine ja reeglid o Benseen – C6H6
Jõhvi Gümnaasium Areenide esindajad Koostas: Liis Lipp Juhendas: Kristelle Kaarmaa Jõhvis 2011 1 AREENID EHK AROMAATSED ÜHENDID Areenideks nimetatakse ühendeid, mis sisaldavad benseeni tuuma ehk tsüklit kuuest süsinikust ja kuuest vesinikust. BENSEEN Benseen (varem ka bensool) on aromaatne süsivesinik valemiga C6H6. Benseen on küllastumata ühend, kus süsinike vahel esinevad pooleteistkordsed sidemed: kõik süsinikud on sp2 olekus ehk kolm p-orbitaali asuvad tasapinnaliselt (nendevaheline nurk on 120°) ja neljas p-orbitaal asub selle tasapinnaga risti, kusjuures p-orbitaalid moodustavad ühtse - elektronsüsteemi
AREENID EHK AROMAATSED ÜHENDID Aromaatne ühend orgaaniline ühend, mille molekulis sisaldub aromaatne tsükkel. Lihtsaim esindaja on benseen. Kogu benseeni süsiniku aatomite tsüklil on ühine elektronide pilv. H BENSEEN H C H C C C C H C H H Rõngas tsükli sees tähendab aromaatset struktuuri
AREENID EHK AROMAATSED ÜHENDID Aromaatne ühend orgaaniline ühend, mille molekulis sisaldub aromaatne tsükkel. Lihtsaim esindaja on benseen. Kogu benseeni süsiniku aatomite tsüklil on ühine elektronide pilv. H BENSEEN H C H C C C C H C H H Rõngas tsükli sees tähendab aromaatset struktuuri
tsükkel aromaatne struktuur (tsükkel)- orgaaniliste ühendite struktuurielement, mille tunnuseks on vahelduvate üksik- ja kaksiksidemetega ahelast moodustunud tsükkel. areenid- aromaatsete ühendite üldnimetus. heterotsüklilised ühendid- tsükliline ühend, mille tsüklit moodustavate aatomite hulka kuuluvad peale süsinike ka teiste elementide aatomid. fenoolid- hüdroksü- või polühüdroksüareenid. fenolaat- fenooli kui happe sool. delokalisatsioon- ehk laialijaotumine on seotud bi-elektronsüsteemidega: kaksiksidemed, aromaatsed tuumad. Delokalisatsioon stabiliseerib osakesi. halogeenimine- halogeeni aatomi(te) sisseviimine ühendisse. nitreerimine- vesiniku aatomi nitrorühmaga (-NO2) asendamine. alküülimine- on keemiline reaktsioon, milles toimub alküülrühma ülekanne ühest molekulist teise. võib olla ka antud väide ja vaja otsustada, kas väide on õige või väär. Vale väite
tsükkel aromaatne struktuur (tsükkel)- orgaaniliste ühendite struktuurielement, mille tunnuseks on vahelduvate üksik- ja kaksiksidemetega ahelast moodustunud tsükkel. areenid- aromaatsete ühendite üldnimetus. heterotsüklilised ühendid- tsükliline ühend, mille tsüklit moodustavate aatomite hulka kuuluvad peale süsinike ka teiste elementide aatomid. fenoolid- hüdroksü- või polühüdroksüareenid. fenolaat- fenooli kui happe sool. delokalisatsioon- ehk laialijaotumine on seotud bi-elektronsüsteemidega: kaksiksidemed, aromaatsed tuumad. Delokalisatsioon stabiliseerib osakesi. halogeenimine- halogeeni aatomi(te) sisseviimine ühendisse. nitreerimine- vesiniku aatomi nitrorühmaga (-NO2) asendamine. alküülimine- on keemiline reaktsioon, milles toimub alküülrühma ülekanne ühest molekulist teise. võib olla ka antud väide ja vaja otsustada, kas väide on õige või väär. Vale väite
12. Polümeer ühe või mitme monomeeri molekulide liitumisel tekkinud suure molekulmassiga aine. 13. Lühendid nime algul orto (1,2-isomeerid) meta (1,3-isomeerid) para (1,4-isomeerid) BENSEEN · füüsikalised omadused: värvitu, iseloomuliku lõhnaga (mürgine!), vees lahustamatu, on ise hea lahusti lahustab hästi rasvu ja muid hüdrofoobseid aineid. · Toodetakse naftast või kivisöetõrvast ja kasutatakse lahustina ning teiste areenide saamiseks. · keemilised omadused: nukleofiilne tsenter METÜÜLBENSEEN ehk TOLUEEN C6H5CH3 On samuti värvuseta iseloomuliku lõhnaga veest kergem vedelik, mis keeb umbes 111 ºC juures. Teda toodetakse kivisöe ja nafta tarmilise töötlemise saadustest. Tolueeni kasutatakse lahustina, magusaine sahhariini, paljude värvainete, aga ka tugevajõulise lõhkeaine trinitrotolueeni ehk trotüüli (TNT) valmistamiseks. REAGEERIMINE 1
Cis-isomeeria isomeeria, mille puhul kaksiksideme juures asuvad asendajad paiknevad ühel pool kaksiksidet. Monomeer väikese molekulmassiga aine, millest saadakse polümeere. Polümeer ühe või mitme monomeeri molekulide liitumisel tekkinud suure molekulmassiga aine. Aromaatsed ühendid ehk areenid Areenid ehk aromaatsed süsivesinikud on süsivesinikud, mis sisaldavad üht või mitut benseenituuma. AREENID EHK AROMAATSED ÜHENDID Areenideks nimetatakse ühendeid, mis sisaldavad benseeni tuuma ehk tsüklit kuuest süsinikust ja kuuest vesinikust. BENSEEN ehk ehk Benseen on küllastumata ühend, kus süsinike vahel esinevad pooleteistkordsed sidemed: kõik süsinikud on sp2 olekus ehk kolm p-orbitaali asuvad tasapinnaliselt (nendevaheline nurk on 120°) ja neljas p-orbitaal asub selle tasapinnaga risti, kusjuures p-orbitaalid moodustavad ühtse -elektronsüsteemi. Tänu -elektronsüsteemile ei ole benseenile ega ka teistele areenidele iseloomulikud
Ründav osake on elektrofiil, reaktsiooni tsentriks on nukleofiilne tsenter, lahkuv rühm eraldub elektrofiilina. Nukleofiilne, elektrofiilne ja radikaalne liitumisreaktsioon- 7. Benseen- C6H6 Kekule poolt pakutud struktuurivalem.Ta arvas, et benseeni tsüklis vahetavad üksik- ja kaksiksidemed väga kiiresti kohti. Tegelikult vale, sest kõik sidemed on ühesugused. On kindlaks tehtud aga, et benseen on oletatavast tsükloheksatrieenist püsivam. See on tingitud benseeni erilisest struktuurist: nimelt on toimunud süsiniku aatomite vahel sidet andvate -elektronide laialijaotumine (-määrimine). Seetõttu on süsinikevahelised sidemed justkui poolteistkordsed. Kogu benseeni süsiniku aatomite tsüklil on ühine -elektronide pilv, mis ühendab endas kuut -elektroni ja mis paikneb mõlemal pool tsükli tasapinda. Elektronpilve tähistatakse ringiga _________________________________________________________________ Asendisomeeria:
Isomerisatsioon. Toimub kõrgemal temperatuuril ja rõhul katalüsaatorite manulusel. Isomeerid esinevad alkaanidel alates butaanist. CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3 butaan CH3 metüülpropaan (isobutaan) V KASUTAMINE Gaasilised alkaanid leiavad kasutust olmes ja tööstuses küttegaasina. Vedelad alkaanid kuuluvad benseeni, petrooliumi ja nafta koostisse. Maagaasi rakendatakse surugaasina kõrgsurveballoonides. Alkaanide halogeenderivaadid leiavad rakendamist rasvade, õlide, vaikude ja plastmasside lahustitena. Triklorometaani kasutatakse narkoosivahendina. Tetraklorometaani tarvitatakse tulekustutusvedelikuna ja lahustina. Freoone (fluori ja kloori sisaldavad alkaanide derivaadid, mis on kergkeevad vedelikud)
Isomerisatsioon. Toimub kõrgemal temperatuuril ja rõhul katalüsaatorite manulusel. Isomeerid esinevad alkaanidel alates butaanist. CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3 butaan CH3 metüülpropaan (isobutaan) V KASUTAMINE Gaasilised alkaanid leiavad kasutust olmes ja tööstuses küttegaasina. Vedelad alkaanid kuuluvad benseeni, petrooliumi ja nafta koostisse. Maagaasi rakendatakse surugaasina kõrgsurveballoonides. Alkaanide halogeenderivaadid leiavad rakendamist rasvade, õlide, vaikude ja plastmasside lahustitena. Triklorometaani kasutatakse narkoosivahendina. Tetraklorometaani tarvitatakse tulekustutusvedelikuna ja lahustina. Freoone (fluori ja kloori sisaldavad alkaanide derivaadid, mis on kergkeevad vedelikud)
trialküülbenseenide saamiseks. o Terminaalsed alküünid loovutavad tugevate aluste toimel prootoni ja moodustavad atsetüleniidaniooni ja liituvad kergesti elektrofiilidele Aromaatsed süsivesinikud ehk areenid on benseenituuma sisaldavad süsivesinikud. Lihtsaimaks areeniks on benseen C6H6. Jaotuvad ühetuumalisteks ja mitmetuumalisteks areenideks. Süstemaatiline nomenklatuur käsitleb ainult ühte benseenituuma sisaldavad süsivesinikke benseeni derivaatidena. o Aromaatsetes tuumades on tervet tsüklit hõlmav -elektronpilv. Aromaatsed tuumad on tasapinnalised (sisaldavad ainult sp2-olekus aatomeid). o Benseeni molekulis esineb poolteisekordne side. Benseenituum koosneb hübridiseerunud süsinikuaatomist. Benseenituuma elektronstruktuur on seega ühtlustunud. o Sideme ühtlustumine on aromaatsete süsteemide põhiomadus.
Brõnstedi järgi Happed loovutavad ja alused liidavad prootoneid .Seega on ammoniaak alus Alused reageerivad hapetega andes soola :NH3 + HCl à NH4Cl ammooniumkloriid CH3NH2 + HCl à (CH3NH3)Cl metüülammooniumkloriid 2NH3 + H2SO4à (NH4)2SO4 ammooniumsulfaat 2C2H5NH2 + H2SO4à (C2H5NH3)2SO4 etüülammooniumsulfaat Ammoniaak ja kergemad amiinid lahustuvad hästi vees, sest 1. Vee ja amiini vahel saavad tekkida vesiniksidemed -N:....H - O - H või - N: - H ......O H2 2. Vees ammoniaagi (amiini) molekul protoneerub (Liidab endale veest prootoni st. vesi käitub happena) :NH3 + HOH ó NH4+ + :OH- või CH3 NH2 + HOH ó CH3 NH3+ + :OH- Valemeid NH4OH ja ó (CH3 NH3)OH ei soovitata kasutada, sest vastavaid aineid ei eksisteeri, kuid vahel on kasulik. Samasugune situatsioon on süsihappega H2CO3
H3 N : + H+ [NH4]+ tekib ammooniumioon Brõnstedi järgi Happed loovutavad ja alused liidavad prootoneid .Seega on ammoniaak alus Alused reageerivad hapetega andes soola :NH3 + HCl NH4Cl ammooniumkloriid CH3NH2 + HCl (CH3NH3)Cl metüülammooniumkloriid 2NH3 + H2SO4 (NH4)2SO4 ammooniumsulfaat 2C2H5NH2 + H2SO4 (C2H5NH3)2SO4 etüülammooniumsulfaat Ammoniaak ja kergemad amiinid lahustuvad hästi vees, sest 1. Vee ja amiini vahel saavad tekkida vesiniksidemed -N:....H - O - H või - N: - H ......O H2 2. Vees ammoniaagi (amiini) molekul protoneerub (Liidab endale veest prootoni st. vesi käitub happena) :NH3 + HOH NH4+ + :OH- või CH3 NH2 + HOH CH3 NH3+ + :OH- Valemeid NH4OH ja (CH3 NH3)OH ei soovitata kasutada, sest vastavaid aineid ei eksisteeri, kuid vahel on kasulik. Samasugune situatsioon on süsihappega H2CO3
2. Keemilised omadused · Kuna lämmastik on elektronegatiivsem kui süsinik ja vesinik, siis elektronid on nihutatud lämmastiku aatomi poole ja tekib osalaeng . Järelikult nukleofiilne tsentner asub lämmastiku aatomil. Amiinid on alused. Nad on oma tugevuselt võrreldavad ammoniaagiga. · Happed on ained, mis võivad loovutada prootoneid ja alused on ained, mis võivad siduda prootoneid. · Amiini reageerimine happega: RNH2 + HCl RNH3 + Cl . 3. Füüsikalised omadused · Amiinidel on N peal olev väiksem kui Ol ja sellepärast on amiinidel H sidemed nõrgemad. · Lühikese ahelaga amiinid lahustuvad vees hästi (vesiniksidemed). · Pikema ahelaga amiinid lahustuvad väga halvasti. KÜLLASTUMATA ÜHENDID 1. Alkeenid ja alküünid · Küllastumata ühend alkaanid on küllastunud ühendid. Alkeenid ja
2. Keemilised omadused · Kuna lämmastik on elektronegatiivsem kui süsinik ja vesinik, siis elektronid on nihutatud lämmastiku aatomi poole ja tekib osalaeng . Järelikult nukleofiilne tsentner asub lämmastiku aatomil. Amiinid on alused. Nad on oma tugevuselt võrreldavad ammoniaagiga. · Happed on ained, mis võivad loovutada prootoneid ja alused on ained, mis võivad siduda prootoneid. · Amiini reageerimine happega: RNH2 + HCl RNH3 + Cl . 3. Füüsikalised omadused · Amiinidel on N peal olev väiksem kui Ol ja sellepärast on amiinidel H sidemed nõrgemad. · Lühikese ahelaga amiinid lahustuvad vees hästi (vesiniksidemed). · Pikema ahelaga amiinid lahustuvad väga halvasti. KÜLLASTUMATA ÜHENDID 1. Alkeenid ja alküünid · Küllastumata ühend alkaanid on küllastunud ühendid. Alkeenid ja
2. Keemilised omadused · Kuna lämmastik on elektronegatiivsem kui süsinik ja vesinik, siis elektronid on nihutatud lämmastiku aatomi poole ja tekib osalaeng . Järelikult nukleofiilne tsentner asub lämmastiku aatomil. Amiinid on alused. Nad on oma tugevuselt võrreldavad ammoniaagiga. · Happed on ained, mis võivad loovutada prootoneid ja alused on ained, mis võivad siduda prootoneid. · Amiini reageerimine happega: RNH2 + HCl RNH3 + Cl . 3. Füüsikalised omadused · Amiinidel on N peal olev väiksem kui Ol ja sellepärast on amiinidel H sidemed nõrgemad. · Lühikese ahelaga amiinid lahustuvad vees hästi (vesiniksidemed). · Pikema ahelaga amiinid lahustuvad väga halvasti. KÜLLASTUMATA ÜHENDID 1. Alkeenid ja alküünid · Küllastumata ühend alkaanid on küllastunud ühendid. Alkeenid ja
CH3 CH3 Osakesed c ja e ei saa olla nukleofiilideks, sest kõik lämmastiku elektronipaarid on neis seotud. 5. CH3 CH2 H CH2 CH3 N H N CH3 CH2 CH2 CH3 6. CH3CH2OCH2CH3 kt° on 35 °C, (CH3CH2)2NH kt° on 55 °C ja CH3CH2CH2CH2OH on 118 °C. Eetri molekulid ei moodusta omavahel vesiniksidemeid. Vesiniksidemed amiini molekulide vahel (vt eelmine ülesanne) ei ole väga tugevad (miks?), küll on aga vesiniksidemed tugevad alkoholis. 12 6. KÜLLASTUMATA ÜHENDID (LK 104105) 1. -sideme kohta lugege lk 15 ning -sidemest lk 9293. Pöörake tähelepanu nende sidemete geomeetriale, s.t nende ruumilisele ehitusele. Teoreetilises plaanis on ehk tähtsam, et neis sidemetes osalevad erineva energiaga elektronid
9); K o le s t e r o o l ⇒ prostaglandiinid. ( b io m e m b ra a n id e e h it u s k o m p o n e n t ja s t e ro id h o rm o o n id e e e lla n e ) 6 • Aromaatsed karbotsüklilised ühendid: selle klassi spet- siifiline süsivesinik on benseen (C6H6), mille 6-lülilises rõngas sisaldub 3 konjugeerunud kaksiksidet. Benseeni Benseen ja tema derivaate nimetatakse aromaatseteks, kuna mõned asendatud benseenid on tugeva aroomiga. Aromaatsete karbotsükliliste ühendite klassi kuulub terve rida kõrge bioaktiivsusega esindajaid, mis on kasutusel ravimitena või funktsioneerivad inimorganismi biomole- Joon. 6 OH kulidena
annaabi.ee 
