Sellegi poolest on genereeritud nukleofiilne enolaat reaktsiooniks piisavalt tugev. Enolaat atakeerib bensaldehüüti ja moodustab -karbonüül alkoksiidi iooni. See ioon seob veest prootoni ning muutub -hüdroksüketooniks. Toimub tavaline nukleofiilne liitumisreaktsioon. Naatriumhüdroksiid on vajalik molekuli stabiliseerimiseks ja vee eraldamiseks. Lähteainete ja reaktsioonil tekkivate ainete omadused Dibensaalatsetoon lõhnatu kollakas pulber Bensaldehüüd värvitu kuni kollane viskoosne vedelik. Iseloomuliku lõhnaga. Süttiv. Aine võib moodustada plahvatusohtlikke peroksiide. 20°C juures tõuseb aine sisaldus õhus tänu aurustumisele tõkestamatult kiiresti. Üle 62° C võivad tekkida plahvatusohtlikud auru / õhu segud. Atsetoon vedel värvitu vedelik. Kergesti aurustuv, vältida sissehingamist. Aurud võivad õhuga koos moodustada plahvatusohtlikke segusid. Nahale sattudes põhjustab ärritust.
RCR · Ketoonid ained, mis sisaldavad ketorühma. · Aldehüüdid ja ketoonid on karbonüülühenid. Nad on funktsiooniderivaadid. 2. Nimetamine · Aldehüüdide tunnuseks on järelliide aal. See liide lisatakse tüviühendi nime lõppu. (Hapnik saab olla ainult esimese või viimase juures !! ; Märgitakse HO, mitte OH) Näide: CH3 CH2 CH2 CHO propanaal CH3 CHO etanaal e. atseetaldehüüd HCHO metanaal e. formaldehüüd C6H5CHO bensaldehüüd CH = CHCHO propenaal e. akroleiin CH3COCH3 propanoon e. atsetoon HOCH2COCH2OH - dihüdroksüatsetoon CH3 CH2 CH CH - CH2 CHO I I CH2 OH I CH3 4-etüül-3-hüdroksüheksanaal CH3 CH CH2 CHO I Cl 3 klorobutanaal · Ketoonide tunnuseks on järelliide -oon. See liide lisatakse tüviühendi nime lõppu,
Metanaal, etanaal ja propanaal lahustuvad vees väga hästi kuid süsinikahela pikenedes lahustuvus väheneb. Aldehüüdid ja ketoonid on narkootilise toimega ja kahjustavad kesknärvisüsteemi. Mõjuvad ärritavalt limaskestale ja tekitavad põletikke. Aldehüüdid on mürgisemad kui ketoonid Aldehüüdide esindajad: Propenaal e akroleiin CH2=CHCHO Kergesti lenduv mürgine vedelik, lakrimaator (silmi ja nina ärritav, pisaraid tekitav) Tekib rasva kõrvetamisel pannil Bensaldehüüd C6H5-CHO Meeldiva lõhnaga vedelik Maitse- ja lõhnaaine (vanilliini saamine)
Isopropanool tuleohtlik, ärritav nahale, silmadele, ohtlik keskkonnale, neelates toksiline Naatriumdikromaat mittesüttiv, kuid suurendab teiste ainete süttivust, tekitab punetust, põletust ja nägemise hägusust Väävelhape söövitav, mürgine, kergestisüttiv Atsetoon väga tuleohtlik, kergesti lenduv, ärritav Dibensaalatsetoon võib tekitada ärritust nahal, silmas, hingamisteedes ja seedetraktis. 4 Bensaldehüüd kergestisüttiv, mürgine Etanool tuleohtlik, kergesti eenduv NaOH söövitav aine, tekitab põletust Enamik reagendidest ja produktidest võivad põhjustada mürgitust, põletust ja on tuleohtlikud. Ohutuse tagamisek tuleb kanda kaitseriietust (laborikitlit), kummikindaid ja kaitseprille. Töö tuleb teostada tõmbekapis. Aine Molaarmass Tihedus S-t °C K-t °C Lahustuvus Muud
Karbonüülühendid · Sisaldavad karbonüülrühma C=O · C on elektrofiilne tsente(+)r, reageerib nukleofiilsega · H on nukleofiilne tsenter(-), reageerib elektrofiiliga · KETOONID o Ahela keskel o OON · ALDEHÜÜDID o Ahela alguses või lõpus o AAL o Metanaal on 40% vesilahus ehk formaliin · Omadused: o Vedel, Tahke, Lõhnab, Elektrit ei juhi, Värvusetu, Vees lahustuvad väikse molekulmassiga 1-3, o Keemistemp. (madalamad, kui alkoholidel, sest molekulide vahelised jõud suuremad , aldehüüdidel väiksemad.) · METANAAL o Ehk formaldehüüd HCHO o Terava lõhnaga mürgine gaas, lahustub hästi vees ja orgaanilistes lahustes, desinfitseerimisvahend, kasutatakse keemiatoodete valmistamiseks · ETANAAL o Atseetaldehüüd CH3CHO o Toatemp. Keev vedelik, vajalik keemiatööstustes, mürgine, peamine alkoholimürgituse ja joobele järgnevate abamee...
41 C. Toormeks paljudele ravimitele, värvainetele, pestitsiidile, polümeeridele. Põlustüreen Valmistatakse jalanõusid, nööpe, mänguasju, kasutatakse isolatsioonimaterjalina jne. Stüreen Meeldiva lõhnaga vedelik, toore polümeeride tootmiseks. Bensobüreen C20H12 Sisaldab mitut aromaatset tuuma. Leidub tubakasuitsus ning tekibki liha ja kala grillimisel, autode heitgaasides. Kautserogeense ja tervist kahjustava toimega. Bensaldehüüd mandlilõhna meenutav vedelik, leidub vanilliõli koostises. Benseenkarboksüülhape e. bensolhape leidub looduses pohlades ja jõhvikates. Rakendatakse säilitusainetes (ELIO).
Leidub metsatulekahju suitsus, autode heitgaasis. Kasutatakse valkude valmistamisel. Metanaali vesilahus formaliin on üks desinfitseerimisvahend. Kasutatakse ka konserveerimisel. Etanaal atseetaldehüüd(CH3CHO)- keeb juba toatemperatuuril. Moodustub organismis etanooli oksüdeerumisel. Leidub ka õhus. Tekitab nahale ärritust. Põhjustab iiveldust, peavalu, silmade ärritust. Tekib süsivesinike ja biojäätmete lagunemisel, naftasaaduste ja kivisöe põletamisel. Bensaldehüüd(C6H5CHO)- värvitu vedelik. Võib olla kristalne. Paneb naha punetama, sissehingamisel kahjulik. Leidub mandlites ja vanillis. Kasutatakse lõhnaainena, maitseainena, mesilaste eemale peletamiseks. Tsitraal(C10H16O)- Sidrunile omane lõhn, kollakat värvi, vitamiin A lähteaine. Leidub sidrunis, apelsinis. Kasutatakse lõhnatööstuses, ravimitööstuses mikroobide hävitamisel. Propenaal e akroleiin(C3H4O)- Väga mürgine, värvitu kergesti lendlev vedelik. Silma ja nahka ärritav
ALKOHOLID, ALDEHÜÜDID JA KETOONID TEKE, LEVIK, SAATUS VÄLISKESKKONNAS, TOKSILISUS KRISTIN PUUSEPP TALLINNA TEHNIKAÜLIKOOL EACB 11 TALLINN, 2017 SISSEJUHATUS · ALKOHOLID LAIALT LEVINUD ORGAANILISE AINE KLASS, HÜDROKSÜÜHENDID, OH-RÜHM, JAOTATAKSE KOLMEKS R--OH C--OH · · · ALDEHÜÜDID, KETOONID KARBONÜÜLÜHENDID, CO-RÜHM · ALKOHOLIDE SAAMINE · ALKAANIDE OKSÜDEERUMINE · SÜSINIKMONOOKSIIDI LIITMINE HAPNIKUGA · GLÜKOOSI KÄÄRIMINE · PUIDUTÖÖTLEMISJÄÄKIDE TÖÖTELMINE, PUIDU UTMINE (KUIVATAMINE) · NAFTA KRAKKGAASIDES SISALDUVA ETEENI HÜDRAATUMINE O = · · ALKOHOLIDE LEVIK · HEAD LAHUSTID, LAGUNEVAD KERGESTI, PÕLEVAD HÄSTI · ETANOOL ALKOHOOLSETE JOOKIDE TOOTMINE, AUTOKÜTUSTES, RAVIMID · METANOOL ODAV LAHUSTI, LÄHTEAINE AINETE SAAMISEL EETRID, ESTRID · GLÜTSERO...
tehnilisi rakendusi. Lisaks kasutatakse metanaali mitmesuguste teiste polümeeride ja muude keemiatoodete valmistamisel. Etanaal e. atseetaldehüüd (CH3CHO) on toatemperatuuril keev vedelik, on üks keemiatööstuse vaheproduktidest. Moodustub orgaanilise etanooli oksüdeerumise tulemusena. Etanaal on mürgine ja moodustab mõnede organismis leiduvate ainetega väga mürgiseid saadusi (tekitab alkoholimürgitust ja pohmelli). Edasi oksüdeerub äädikhappeks. Bensaldehüüd (C6H5CHO) on meeldiva mandlilõhnaga vedelik, mida kasutatakse lõhna- ja maitseainena toiduainetööstuses ja parfümeerias. Propenaal e. akroleiin (CH2=CHCHO) on kergesti lenduv vedelik, tugev lakrimaator (limaskesti ärritav). Tekib näiteks kodus rasva kõrvetamisel ja on väga mürgine. Propanoon e. atsetoon (CH3COCH3) on terava lõhnaga mürgine vedelik, mida kasutatakse lahustina. Dihüdroksüatsetoon e
0 °C Äädikhape 60,05 g/mol 1,049 16,5 118,1 g/ cm 3 °C °C Atsetofenoon 120,15 g/mol 1,028 19- 202 5,5 g/L g/ cm 3 20 °C 25 °C °C Bensaldehüüd 106,12 g/mol 1,0415 -26 178,1 0,6 g/100ml g/ cm 3 °C °C 20 °C Etanool 46,07 g/mol 0,789 -114, 78,4 g/ cm 3 3 °C °C NaOH Molekulmas 2,13 318 1388 111/g100ml Etanoolis s g/ cm
· Etanaal e atseetaldehüüd CH CHO 3 o Kergesti keev vedelik (kt 21 ), mürgine Tekib organismis etanooli oksüdeerumisel, äädikhappe ja ravimite valmistamiseks · Propenaal e akroleiin CH =CHCHO 2 Kergesti lenduv mürgine vedelik, lakrimaator Tekib rasva kõrvetamisel pannil · Bensaldehüüd C H -CHO 6 5 Meeldiva lõhnaga vedelik Maitse- ja lõhnaaine (vanilliini saamine) · Propanoon e atsetoon CH COCH 3 3 Vedelik, hea lahusti, mürgine Küünelaki lahusti · Dihüdroksüatsetoon (DHA) HOCH COCH OH 2 2 Kunstliku päevituse tekitaja Karboksüülhapete nomenklatuur ·nimetuse lõppliide on hape
kuni 150 karbonüülühendist. Tähtsamad aldehüüdid METANAAL- HCHO ehk formaldehüüd. Terav lõhnaga gaas, mida kasutadakse : formaldehüüd vaikude ja polümeeride tootmiseks. Metanaali kasut formaliihi valmistamiseks. ETANOOL- CH3CHO- tekib organismis alkoholi oksüdeerumise tulemusena. Ta on mürgine kuid organismis moodustub ta veel selles leiduvate ainetega väga mürgiseid saadusi. Oksüdeerub äädikhappeks. Ja see omakorda CO 2 ja H2O Tuntud on mandlilõhnaline bensaldehüüd. Valem on C 6H5CHO. Tuntud on ka vaseliin. Praadimisel tekkiv, vähki tekitav aldehüüd propenaal.
ja sellega reageerides tekitab nn atsetaali) I etapp R-C+HO- + R`-O-H+ R-CH(-O-R`(-OH) (kohustuslik on vaid see) II etapp R-C+H(-O-R`,-O-H+) + R`-O-H+ R-CH(-O-R`)2 + H2O ! Reaktsioon toimub nii, et omavahel ühinevad reagendid nende reaktsioonitsentrite kaudu ,,+" ja ,,-,, laengut kandvad aatomid. 1.5 Füsioloogiline toime. (vt õpikust) 1.6 Tuntumad esindajad, nende f-omadused ja kasutamine (metanaal, etanaal, propenaal* e akroleiin, bensaldehüüd* e vanilliin ). ! Tee nendest konspekt Õ-st lk 143-144 2. Ketoonid * Ketoonid on süsivesinike funktsionaalderivaadid, mille molekul sisaldab nn karbonüülrühma C=O, milles C on O-ga seotud kaksiksideme (+) sidemega ja C on sp2- valentsolekus; * Ketoonide molekulis asub C=O rühm süsinikahela keskel. 2.1 Molekuli üldvalem ja ehitus. * str.üldvalem R-C(=O)-R´ * karbonüülrühma elektroniline ehitus R-C+(=O-)-R´ (vt seletust aldehüüdide juurest) 2.2 Nimetamine.
Lisaks kasutatakse metanaali mitmesuguste teiste polümeeride ja muude keemiatoodete valmistamisel. Etanaal e. atseetaldehüüd (CH3CHO) on toatemperatuuril keev vedelik, on üks keemiatööstuse vaheproduktidest. Moodustub orgaanilise etanooli oksüdeerumise tulemusena. Etanaal on mürgine ja moodustab mõnede organismis leiduvate ainetega väga mürgiseid saadusi (tekitab alkoholimürgitust ja pohmelli). Edasi oksüdeerub äädikhappeks. Bensaldehüüd (C6H5CHO) on meeldiva mandlilõhnaga vedelik, mida kasutatakse lõhna- ja maitseainena toiduainetööstuses ja parfümeerias. Propenaal e. akroleiin (CH2=CHCHO) on kergesti lenduv vedelik, tugev lakrimaator (limaskesti ärritav). Tekib näiteks kodus rasva kõrvetamisel ja on väga mürgine. Propanoon e. atsetoon (CH3COCH3) on terava lõhnaga mürgine vedelik, mida kasutatakse lahustina. Dihüdroksüatsetoon e
Toatemperatuuril keev vedelik. Pohmelli põhjustaja kutsub esile peavalu. Organis ise tekitab etanooli oksüdeerimise tulemusena. Vanasti ka narkoosiks, aga palju kõrvalnähte. 3. Propenaal ehk akroleiin Kergesti lenduv vedelik. Silmi ja nina ärritav ning pisaratevoolu esilekutsuv aine. Kodus tekib rasva pannil kõrvetamisel tuleks hoiduda tarbimisest kuna VÄGA MÜRGINE aine. 4. Bensaldehüüd Mandlilõhna meenutava aroomiga vedelik, mida kasutatakse maitse- ja lõhnaainena. Aromaatne aldehüüd on ka kristalne aine vaniliin. 5. Propanoon ehk dimetüülketoon ehk atsetoon Hea lahusti. Ohtlik inimesele ja mürgituse tunnuseks on, et hakkab lõhnama. 6. 1,3 dihüdroksüatsetoon Mittetoksiline aine, mis avastati juhulikult. Isepruunistuvad kreemid (reageerides valkudega värvib naha pinna meeldivalt pruuniks)
Praktikas on laialt levinud ristaldoolreaktsioonid, kus kasutatakse ühe reagendina karbonüülühendit, millel puuduvad -vesinikud st et ei saa moodustuda enolaataniooni ja toimuda kondensatsiooni iseendaga. Sellega välistatakse kõrvalreaktsioonid. O O - CH3 O OH CH + CH3 CH2CH CH C CH 10 oC Bensaldehüüd Propanaal 2-metüül-3-fenüül- 2-propenaal (68%) Ristaldoolkondensatsioonid lõpevad sageli dehüdraatumisega. Eriti kergesti toimub see juhul, kui produktiks moodustub konjugeeritud süsteem. -dikarbonüülühendite süntees ja reaktsioonid Ühendid, millel kaks karbonüülrühma on eraldatud ühe süsinikuaatomiga nimetatakse -dikarbonüülühenditeks
CH3CH2CHO...OHCH2CH3 CH3COOH etanaal e äädikhape N4 CH3CH2CH2CHO CH3CH2CH2COOH Karbhappetes võib olla ka kaks karboksüülrühma ja sellisel juhul on tegemist dihaperega nt etaandihape(oblikh) O O H-O-C-C-O-H HOOC COOH Aldehüüdide esindajaid · Metaan e formaldehüüd HCHO · Etanaal e atseetaldehüüd CH3CHO · Bensaldehüüd C6H5CHO · Propenaal e akroleiin CH2=CHCHO · Propanoon e atsetoon CH3COCH3 · Dihüdroksüatsetoon (DHA) HOCH2COCH2OH Aldehüüdide omadused metanaali näitel O HCHO e H-C-H Füüsikalised omad: Metanaal on värvuseta mürgine gaas. Vees lahustub hästi ja u 40% vesilahus on formaliin, mis on desinfitseeriva toimega aine ja mida kasut nt anatoomiliste preparaatide säilitamiseks.
lenduvad vedelikud. • Metanaal, etanaal ja propanaal lahustuvad vees väga hästi kuid süsinikahela pikenedes lahustuvus väheneb. • Aldehüüdid ja ketoonid on narkootilise toimega ja kahjustavad kesknärvisüsteemi. Mõjuvad ärritavalt limaskestale. Esindajad • Metanaal e. formaldehüüd – mürgine gaas, vesilahus on desinfitseerimisvahend. • Etanaal e. atseetaldehüüd – toatemperatuuril keev mürgine vedelik. • Bensaldehüüd – mandlilõhnaline vedelik. Kasutatakse maitse- jalõhnaainena. • Propenaal – kergesti lenduv vedelik. Tugev lakrimaator (ärritab nina ja silmi ning kutsub esile rohket pisarate voolu). Tekib näiteks rasva kõrvetamisel. • Propanoon e. atsetoon – mürgine vedelik. Väga hea orgaaniline lahusti. Karboksüülhapped • Karboksüülhapped – karboksüülrühma (– COOH funktsionaalrühmana) sisaldavad orgaanilised ühendid.
3. reageerib broomiveega. Aniliini vesilahusel ei ole aluselist reaktsiooni, kuna benseeni tuum seob endaga lämmastiku aatomi vaba elektronpaari. Aniliini saamine: saadakse etapiviisiliselt, lähteaineks on benseen. Aniliini kasutamine: riide- ja toiduvärvide valmistamiseks, ravimite valmistamiseks. ___________________________________________________________________________ Kresool- aromaatne alkohol ___________________________________________________________________________ Bensaldehüüd (C6H5CHO) on meeldiva mandlilõhnaga vedelik, mida kasutatakse lõhna- ja maitseainena toiduainetööstuses ja parfümeerias.(karbonüülühendaldehüüd) ___________________________________________________________________________ Bensoehape (ka benseenhape, bensoaat) on benseeni monofunktsionaalne derivaat, mille Na-soola kasutatakse rögalahtistava vahendina. Vaba bensoehapet leidub rohkesti jõhvikates ja pohlades.__________________________________________________________________
pikenedes lahustuvus väheneb. 5. Füsioloogilised omadused · Aldehüüdid ja ketoonid on narkootilise toimega ja kahjustavad kesknärvi süsteemi. Mõjuvad ärritavalt limaskestale. 6. Esindajaid · Metanaal e. formaldehüüd mürgine gaas, vesilahus on desinfitseerimis vahend. · Etanaal e. atseetaldehüüd toatemperatuuril keev mürgine vedelik. · Bensaldehüüd mandlilõhnaline vedelik. Kasutatakse maitse ja lõhnaainena. · Propenaal kergesti lenduv vedelik. Tugev lakrimaator (ärritab nina ja silmi ning kutsub esile rohket pisarate voolu). Tekib näiteks rasva kõrvetamisel. · Propanoon e. atsetoon mürgine vedelik. Väga hea orgaaniline lahusti. 24 KARBOKSÜÜLHAPPED 1. Saamine ja nimetamine
pikenedes lahustuvus väheneb. 5. Füsioloogilised omadused · Aldehüüdid ja ketoonid on narkootilise toimega ja kahjustavad kesknärvi süsteemi. Mõjuvad ärritavalt limaskestale. 6. Esindajaid · Metanaal e. formaldehüüd mürgine gaas, vesilahus on desinfitseerimis vahend. · Etanaal e. atseetaldehüüd toatemperatuuril keev mürgine vedelik. · Bensaldehüüd mandlilõhnaline vedelik. Kasutatakse maitse ja lõhnaainena. · Propenaal kergesti lenduv vedelik. Tugev lakrimaator (ärritab nina ja silmi ning kutsub esile rohket pisarate voolu). Tekib näiteks rasva kõrvetamisel. · Propanoon e. atsetoon mürgine vedelik. Väga hea orgaaniline lahusti. 24 KARBOKSÜÜLHAPPED 1. Saamine ja nimetamine
pikenedes lahustuvus väheneb. 5. Füsioloogilised omadused · Aldehüüdid ja ketoonid on narkootilise toimega ja kahjustavad kesknärvi süsteemi. Mõjuvad ärritavalt limaskestale. 6. Esindajaid · Metanaal e. formaldehüüd mürgine gaas, vesilahus on desinfitseerimis vahend. · Etanaal e. atseetaldehüüd toatemperatuuril keev mürgine vedelik. · Bensaldehüüd mandlilõhnaline vedelik. Kasutatakse maitse ja lõhnaainena. · Propenaal kergesti lenduv vedelik. Tugev lakrimaator (ärritab nina ja silmi ning kutsub esile rohket pisarate voolu). Tekib näiteks rasva kõrvetamisel. · Propanoon e. atsetoon mürgine vedelik. Väga hea orgaaniline lahusti. 24 KARBOKSÜÜLHAPPED 1. Saamine ja nimetamine
Lisaks kasutatakse metanaali mitmesuguste teiste polümeeride ja muude keemiatoodete valmistamisel. Etanaal e. atseetaldehüüd (CH3CHO) on toatemperatuuril keev vedelik, on üks keemiatööstuse vaheproduktidest. Moodustub orgaanilise etanooli oksüdeerumise tulemusena. Etanaal on mürgine ja moodustab mõnede organismis leiduvate ainetega väga mürgiseid saadusi (tekitab alkoholimürgitust ja pohmelli). Edasi oksüdeerub äädikhappeks. Bensaldehüüd (C6H5CHO) on meeldiva mandlilõhnaga vedelik, mida kasutatakse lõhna- ja maitseainena toiduainetööstuses ja parfümeerias. Propenaal e. akroleiin (CH2=CHCHO) on kergesti lenduv vedelik, tugev lakrimaator (limaskesti ärritav). Tekib näiteks kodus rasva kõrvetamisel ja on väga mürgine. Propanoon e. atsetoon (CH3COCH3) on terava lõhnaga mürgine vedelik, mida kasutatakse lahustina. Dihüdroksüatsetoon e
annaabi.ee 
