ORGAANILINE KEEMIA – lühikonspekt gümnaasiumile (0)

ORGAANILINE KEEMIA – lühikonspekt gümnaasiumile (I)

Vaata lisaks: Ants Tuulmets, „Orgaaniline keemia“ (õpik gümnaasiumile, I ja II osa). „ Avita ”, 2008.
SISSEJUHATUS
Orgaaniline keemia

• XIX saj. orgaaniline keemia – elus organismidest pärinevate ainete keemia.
  
• Tänapäeval – orgaaniline keemia on süsinikühendite ja nende derivaatide
  

keemia e. orgaaniline keemia on teadus süsinikuühenditest ja nende reaktsioonidest. Põhimõttelist erinevust orgaaniliste ja anorgaaniliste ühendite vahel ei ole – anorgaanilistest võib saada orgaanilisi ja vastupidi.

• Orgaanilise keemia alguseks võib lugeda 1828. a. kui F. Wöhler teostas
  

esimese orgaanilise sünteesi (sai esimese orgaanilise ühendi uurea ).

• Orgaanilised ained – koosnevad peamiselt süsinike ja vesinike aatomitest,
  

aga võivad sisaldada ka hapniku, lämmastiku ja halogeenide aatomeid või
heteroaatomitena teiste elementide aatomeid (näiteks: Fe, Na, P, S).
Miks siiski omaette teadusharu ?

• süsinikuühendeid on põhimõtteliselt lõpmatult palju;
  
• süsinikuühenditel on sarnane koostis (peamiselt C, H, O, N aga samuti halogeene, P, Si, metalle jt. elemente), sarnane keemiline side ja sarnased omadused;
  
• süsinikuühenditel põhineb elutegevus;
  
• erakordselt suur roll ühiskonna arengus.
  

Süsinikuühendeid võib olla palju kuna C aatomid võivad ühinedes olla omavahel seotud, moodustades lineaarseid või hargnenud ahelaid või tsükleid.
Teiste elementide aatomid ühendites omavahel tavaliselt püsivaid sidemeid ei moodusta.
Anorgaanilisteks ühenditeks loetakse traditsiooniliselt: CO, CO2, H2CO3 ja karbonaate.
Kui orgaanilises ühendis on võõraatom seotud C aatomiga, siis olemas näit. räniorgaanilised, fosfororgaanilised, metalloorgaanilised jt. ühendid. NB! Äädikhappe sool CH3COONa ( naatriumatsetaat ) pole naatriumorgaaniline ühend (Na pole seotud C aatomiga).
Süsiniku aatom molekulis

• Orgaanilistes ühendites on süsinik 4-valentne see tähendab, et orgaanilistes
  

ühendites on süsinikul alati 4 sidet.

• Lämmastikul 3, hapnikul 2 ja vesinikul 1 side.
  
• Süsinikul on võimalik 3 (4) erinevat valentsolekut, lämmastikul 3, hapnikul
  

2 ja vesinikul 1 valentsolek.

• Orgaanilisi ühendeid pannakse kirja kasutades struktuurivalemeid.
  

Tetraeedriline süsinik

• Kui süsinikul on neli üksiksidet, siis on need suunatud tetraeedri tippudesse
  

kus sidemete vaheline nurk on umbes 109° . Need neli sidet on σ-sidemed.
σ-side võib ühendada ka süsinike aatomeid omavahel. σ-side tekib orbitaalide
kattumisel ühes ruumiosas aatomi tuumi ühendaval sirgel.
Tetraeedriline süsinik Tetraeedriline süsinik
(molekuli mudel) (ruumiline struktuurvalem )

• Süsinikahel – omavahel on seotud mitu C aatomit, mille vahel võib esineda
  

peale üksiksidemete ka kahe ja kolmekordsed sidemeid (süsinikud ei ole
tetraeedrilised).
CH3 — CH — CH2 — CH — C ≡ CH
CH CH3
CH2
Süsinikahel võib olla:
1) hargnemata
CH3 — CH2 — CH2 — CH3
2) hargnev
CH3 — CH — CH2 — CH3
CH3
3) tsükliline
Valemid ja struktuurivalemid

• Aine keemilist koostist kirjeldatakse valemi abil. Orgaanilises keemias on valemeid mitut liiki:
  

1) summaarne valem näitab kui palju ja milliseid aatomeid on molekulis
(näiteks: C2H6O).
2) struktuurivalem - kirjeldab molekuli ehitust.
a) lihtsustatud struktuurivalem (näiteks: CH3CH2OH või CH3―CH2―OH)
b) tasapinnaline e. klassikaline struktuurivalem
H H
H― C―C―O―H
| |
H H
c) ruumiline struktuurivalem
d) molekuli mudel
e) molekuli graafiline kujutis